A. ALKOHOL
Istilah alkohol berasal dari bahasa Arab, al-Kuhl. Dalam bahasa sehari-hari, yang dikenal sebagai allkohol
adalah etanol atau etil alkokhol. Adapun dalam bahasa ilmu kimia, pengertian alkkohol atau alkanol mencakup
semua senyawa karbon yang mengandung gugus hidroksil ( -OH). Alkanol mempunyai rumus umum
CnH2n+1OH. Beberapa alkanol sederhana serta jumlah isomer posisinya tercantum pada tabel berikut :
1. Tatanama Alkokhol
a. Rantai C terpanjang merupakan nama alkanolnya harus mengikat gugus OH.
b. Atom C yang mengikat OH harus memiliki nomor serendah mungkin.
c. Rantai C cabang harus diberi nomor sedekat mungkin terhadap C yang mengikat OH.
Contoh :
CH3 - CH2 - CH2 - OH 1 - propanol (n - propanol; n - propil alkohol )
CH3
CH3 - C - OH 2 - metil - 2 - propanol
CH3 (tersier butanol; tersier butil alkohol)
d. Jika alkohol dipanaskan bersama-sama H2SO4 pekat, maka terjadi reaksi dehidrasi (atom H dan gugus OH
dilepaskan dengan molekul air).
- Pada suhu 130 - 140 derajat C menghasilkan eter
Contoh : 2CH3CH2OH -------> CH3CH2OHCH2CH3 + H2O
, etanol dietil eter
- Pada suhu 170 - 180 derajat C menghasilkan alkena
Contoh : CH3CH2OH ----------> CH2 = CH2 + H2O
etanol etena
e. Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester. Hal ini kita bahas pada pembuatan
eter.
Pada alkohol sekunder, atom C yang mengikat OH hanya memiliki satu atom H. Oleh karena itu, oksidasi
terhadap alkohol sekunder hanya berlangsung satu tahap yaitu membentuk alkanon (keton)
Pada alkohol primer, atom C yang mengikat OH tidak memiliki H. Oleh karena itu alkohol tersier tidak dapat
dioksidasi.
4. Kegunaan Alkohol.
Senyawa-senyawa alkohol banyak digunakan sebagai pelarut, pembersih karat pada logam, serta sebagai
bahan baku untuk membuat berbagai produk industri: zat warna, seluloid, rayon, parfum dan lain-lain.
Metanol merupakan pelarut dalam pembuatan pernis dan lak, serta dipakai sebagai cairan anti beku pada
otomobil. Campuran metanol dan etanol dikenal dengan nama spiritus. Agar tidak terminum ( metanol sangat
beracun), spiritus diberi zat warna biru.
Etanol digunakan dalam pembuatan minuman keras ( bir, wiski, vodka dsb), bahan baku industri, serta
sebagai pelarut. Larutan suatu zat dalam etanol disebut tingtur, misalnya tingtu iodium yang sering dipakai
sebagai antiseptik pada obat luka.
Etanol yang terbentuk dipisahkan dari campuran dengan cara destilasi. Etanol hasil destilasi ini biasanya
masih mengandung air. Dengan menambahkan kapur tohor (CaO) untuk mengikat air, kita dapat memperoleh
alkohol pekat (96%) atau alkohol absolut (100%).
Selain cara fermentasi, dewasa ini etanol diproduksi secara besar-besaran melalui reaksi etilena (etena)
dengan air pada suhu tinggi menggunakan katalis asam sulfat.
CH2 = CH2 + H2O (asam sulfat)------------> CH3CH2OH
Perlu diingat bahwa etanol sangat merusak tubuh jika diminum terlalu banyak. Seorang peminum alkohol
yang kuat dapat menderita penyakit liver, perunan daya ingat, serta ketidakstabilan psikologis.
7. PoliAlkohol.
Polialkohol adalah senyaw yang mengandung lebih dari satu gugus -OH
Contoh :
Etilen glikol dibuat dengan mengoksidasi etena, dan dilanjutkan dengan hidrolisis (penguraian oleh air).
Reaksi dilakukan pada suhu 250 derajat C dengan bantuan katalis perak.
CH2 = CH2 (O) + H2O---------> CH2OH - CH2OH
Etilen glikol banyak digunakan sebagai campuran air radiator kendaraan bermotor, agar tidak membeku pada
suhu di bawah nol. Selain itu, etilen glikol merupakan bahan pembuatan serat sintetik poliester (tetoron).
Gliserol dihasilkan pada reaksi pembuatan sabun. Hal ini akan kita bahas pada uraian yang lain. Gliserol
banyak dipakai sebagai pelarut obat-obatan dan kometika. Selain itu, gliserol juga merupakan bahan baku
pembuatan bahan peledak nitrogliserin yang dikandung dinamit atau granat.
B. ETER
Nama "eter' berasal dari bahasa arab 'attar' yang artinya bau menusuk, sebab uap eter sangat merangsang
hidung. Sebagian besar eter merupakan cairan yang sangat mudah terbakar dan dapat membius. Disamping
mudah terbakar eter dapat menyebabkan pening kepala, bahkan membuat pingsan jika terhirup terlalu
banyak.
Eter (alkoksi alkana) mempunyai rumus CnH2n+1 - O - CnH2n+1 atau R - O - R. Gugus alkil yang mengikat
atom O boleh sjenis dan boleh juga tidak sejenis.
Contoh :
CH3 - 0 - CH3 metoksimetana (dimetil eter)
CH3 - O - CH2CH3 metoksietana (etil metil eter)
CH3CH2 - O - CH2CH3 etoksietana (dietil eter)
2. Sifat-Sifat Eter.
a. Berbeda dengan alkohol, eter merupakan cairan yang memiliki titk didih rendah sehingga mudah menguap.
Eter sukar larut dalam air, sebab memiliki kepolaran yang rendah. Sebaliknya eter merupakan pelarut yang baik
bagi senyawa organik yang tidak larut dalam air.
b. Eter sukar bereaksi, sehingga paling sering dipakai sebagai pelarut dalam reaksi organik. Eter hanya mampu
bereaksi dengan asam hallida kuat, terutama HI dan HBr.
R-O-R + HX ---------> ROH + RX
eter asam halida alkohol alkil halida
Gugus alkil yang panjang membentuk alkohol, dan gugus alkil yang pendek membentuk alkil halida.
Contoh :
CH3OCH2CH3 + HBr ---------> CH3CH2OH + CH3Br
etil metil eter etanol metil bromida
c. Eter dan alkohol merupakan isomer fungsi, sebab sama-sama memiliki rumus molekul CnH2n+2O
Tabel senyawa dengan rumus CnH2n+2O
Cn H2n+2 O Isomer Alkohol Isomer Eter Jumlah Isomer
CH4O 1 - 1
C2H6O 1 1 2
C3H8O 2 1 3
C4H10O 4 3 7
C5H12O 8 6 14
3. Kegunaan Eter
Eter yang umum dipakai adalah dietil eter (etoksietana). Selain digunakan sebagai pelarut, dietil eter
digunakan di rumah sakit untuk anestesi (pemati rasa) para pasien yang akan dioperasi.
Metil tertier butil eter (2 - metil - metoksi propana) kini banyak dipakai sebagai pengganti tetra etil timbal
(TEL = tetraethyl lead), untuk menaikkan bilangan oktan pada bensin. Dengan demikian, bensin relatif aman
terhadap lingkungan, sebab tidak membuang debu timbal (Pb) yang beracun.
A. ALDEHIDA
Nama aldehida merupakan singkatan dari alcohol dehidrogenatus, bahasa latin yang berarti alkohol yang
kehilangan hidrogen. Jika dua atom H dihilangkan dari gugus aldehida (-CHO). Senyawa yang mengandung
gugus aldehhida disebut golongan alkanal, dan mempunyai rumus umum berikut :
O
ǁ
1. Tatanama Alkanal
a). Rantai C terpanjang yang merupakan nama alkanalnya harus mencakup atom C gugus aldehida
b). Penomoran rantai terpanjang selalu dimulai dari atom C gugus aldehida.
CH2 – CH3
|
CH3 – CH2 – C – CHO 2,2 - dietil butanal
|
CH2 – CH3
2. Sifat-sifat Alkanal
a). alkanal merupakan senyawa polar, sihingga larut dengan baik dalam air. Larutan metanal (formaldehida) 40-
45 % dalam air disebut formalin, banyak digunakan sebagai zat pengawet.
b). alkanal dapat direduksi oleh gas H2, menghasilkan alkkohol primer.
Contoh :
CH3 - CH2 - CHO + H2 ---------> CH3 - CH2 - CH2 - OH
Propanal 1 - propanol
B. KETON
Aldehid dan keton merupakan senyawa yang mengandung gugus karboksil ( - CO - )
O
ǁ
R - C - H Aldehid (alkanal)
O
ǁ
R - C - R keton ( alkanon)
contoh :
CH3COCH3 propanon (dimetil keton)
CH3COCH2CH3 butanon (etil metil keton)
CH3COCH2CH2CH3 2 - pentanon (meti propil keton)
CH3CH2COCH2CH3 3 - pentanon (dietil keton )
1. Tatanama Alkanon
a). Rantai C terpanjang yang merupakan nama alkanonnya harus mencakup atom C gugus karbonil
b). Atom C gugus karbonil harus memiliki nomor serendah mungkin
contoh:
O
ǁ
CH3 - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH3 3 - heksanon (etil propil keton)
O
ǁ
CH3 - CH - CH2 - C - CH3 4 - metil - 2 - pentanon (metil isobutil keton)
CH3
2. Sifat-sifat Alkanon
a). Alkanon dapat larut dengan air. Kegunaan utama alkanon adalah sebagai pelarut organik. Contohnya
ppropanon (aseton) untuk membersihkan pewarna kuku. Banyak juga alkanon yang berbau harum,sehingga
dipakai sebagai bahan campuran parfum dan kosmetika lainnya.
b). Alkanon dapat direduksi gas H2, menghasilkan alkohol sekunder.
O
ǁ OH
CH3 - C - CH3 CH3 - CH - CH3
Propanon 2 - propanol
c) Alkanon merupakan isomer fungsi dari alkanal, sebab sama-sama memilikirumus molekul CnH2nO
Keton mudah dibedakan dari aldehida sebab keton (alkanon) tidak bereaksi dengan larutan fehling dan larutan
Tollen
ASAM KARBOKSILAT
Ciri khas asam karboksilat adalah mempunyai gugus karboksil (-COOH). Sesuai dengan namanya, senyawa ini
bersifat asam, sebab gugus karboksilnya dapat terionisasi menghasilkan ion H+ jika dilarutkan dalam air.
RCOOH <========> RCOO- + H+
Asam karboksilat lebih sering disebut dengan nama sumber alami masing-masing asam itu, misalnya asam
formiat (latin : formica = semut); asam asetat (latin: acetum = cuka); asam butirat (latin : butyrum = mentega);
asam strearat (Yunani: stearin : lemak hewan) ; asam oleat (yunani : olein = minyak); asam laktat ( Yunani:
lactos = susu); asam palmiat (tumbuhan palma).
Contoh :
HCOOH asam formiat (asam metanoat)
CH3COOH asam asetat (asam etanoat)
C2H5COOH asam propionat (asam propanoat)
C3H7COOH asam butirat (asam butanoat)
C4H9COOH asam valerat ( asam pentanoat)
C15H31COOH asam palmiat
C17H35COOH asam stearat
C16H33COOH asam oleat
HOOC - COOH asam oksalat
CH3 - CH - COOH asam laktat ( asam 2 - hidroksi-propanoat)
OH
Catatan :
Asam palmitat, asam stearat, dan asamoleat seing disebut asam lemak (fatty acids), sebab dihasilkan dari
penguraian lemak. Asam oleat memiliki ikatan rangkap - CH = CH - dalam rantai alkilnya, sehingga atom
hidrogennya lebih sedikit dibandingkan dengan asam stearat.
2. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa, menghasilkan garam. Reaksi ini disebut penetralan.
CH3COOH + NaOH -------> CH3COONa + H2O
asam asetat natrium asetat
3. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol, menghasilkan ester, reaksi ini disebut esterifikasi
CH3COOH + CH3OH ----------> CH3COOCH3 + H2O
B. ESTER
Ester adalah senyawa hasl reaksi asam kaarboksilat dan alkohol. Reaksi pembentukan ester disrbut
esterifikasi
O O
ǁ ǁ
R – C – OH + R’ – OH ------> R – C – O – R’ + H2O
asam karboksilat alkoho ester
Nama suatu ester diawali oleh nama alkil ( yang berasal dari alkkohol) dan diakhiri oleh nama asam asalnya.
contoh :
HCOOCH3 metil metanoat (metil formiat)
CH3COOCH3 metil etanoat ( metil asetat )
CH3COOCH2CH3 etil etanoat ( etil asetat)
CH3CH2COOCH3 metil propanoat ( metil propionat)
HCOOCH2CH3 etl metanoat ( etil formiat)
Ester merupakan isomer fungsi dari asam alkanoat, sebab sama-sama memiliki rumus molekul CnH2nO2.
Kedua golongan ini dengan mudah dapat dibedakan, karena asam alkanoat memerahkan lakmus, sedangkan
ester tidak.
CnH2nO2 Isomer asam alkanoat Isomer ester Jumlah isomer
CH2O2 1 - 1
C2H4O2 1 1 2
C3H6O2 1 2 3
C4H8O2 2 4 6
O O
ǁ ǁ
CH2 – OH R – C – OH CH2 – O – C – R H2O
| O O
| ǁ ǁ
CH2 – OH R – C – OH ---à CH2 – O – C – R + H2O
| O O
| ǁ ǁ
CH2 – OH R – C – OH CH2 – O – C – R H2O
tabel gliserida
Gliserida Nama kimia Gugus alkil (R)
Mentega Gliseril tributirat - C3H7
Palmitin Gliseril tripalmitat - C15H31
Margarin Gliseril tristearat - C17H35
Minyak nabati Gliseril trioleat - C17H33
3. Reaksi-Reaksi Ester
a). Ester dalat mengalami hidrolisis ( penguraian air), mwnghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi
hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi
CH3COOCH2CH3 + H2O -------> CH3COOH + CH3CH2OH
Etil asetat asam karboksilat etanol
b). Ester dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam karboksilat dan alkohol
Contoh :
CH3COOCH2CH3 + NaOH --------> CH3COONa + CH3CH2OH
etil asetat Na asetat etanol
Jika ester yang direaksikan dengan basa adalah lemak, maka garam yang terbentuk disebut sabun. Reaksi
saponifikasi ( penyabunan)
lemak + basa --------> sabun + gliserol
Reaksi ini dapat menerangkan mengapa jari tangan kita terasa licin jika ditetesi suatu larutan basa. Hal ini
disebabkan terbentuknya sabun sebagai hasil reaksi bsa dengan lemak pada kulit kita.
4. Sabun
Pada pembuatan sabun dibidang industri, lemak yang digunakan adalah gliseril tripalmitat atau gliseril
tristearat. Adapun basa yag digunakan adalah NaOH atau KOH. Dengan demikian kita mengenal empat macam
sabun, yaitu :
a. Na Palmitat C15H31COONa
b. Na stearat C17H35COONa
c. K palmitat C15H31COOK
d. K stearat C17H35COOK
Sabun yang mengandung logam natrium disebut sabun keras (bereaksi terhadap kulit kita), dan sering
dinamai sabun cuci. Adapun sabun yang mengandung logam kalium disebut sabun lunak, dalam bahasa sehari-
hari sering disebut sabun mandi.
LATIHAN SOAL
ESSAY
1. Tuliskan semua isomer C5H12O yang merupakan alkohol beserta namanya masing-masing. Kemudian
kelompokkan senyawa tersebut menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier.
2. Tuliskan semua isomer C5H12O yang merupakan eter beserta namanya masing-masing.
3. Berilah nama masing-masing senyawa berikut:
a. CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH2 -OH
CH3
b. OH
CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH3
CH2
CH3
c. OH
CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH3
CH2 CH2
CH2 CH3
CH3
d. CH3 - CH - CH2 - O - CH2 - CH3
CH3
e. CH3
CH3 - CH2 - C - O - CH3
CH3
4. Selesaikan reaksi berikut :
a. etanol + natrium
b. isopropanol + fosfor tribromida
c. metanol + H2SO4 pekat (130 - 140 derajatC)
d. n - propanol + H2SO4 pekat (170 - 180 derajatC)
e. 2 - etoksipropana + asam iodida
Pilihan Ganda
1. Nama yang tepat untuk senyawa di bawah ini adalah...
CH3 - CH2 - CH - CH2 - OH
CH - C2H5
CH3
a. 2 - butil - 1 - butanol c. 2 - sekbutil - 1 - pentanol e. 2 - etil - 3-metil-1-pentanol
b. 2 - isobutil - 1 - butanol d. 3 - etil - 2 - metil - 1 - propanol
10. Pada reaksi C2H5OH dengan logam Na, yang terjadi adalah....
A. subtitusi OH dan Na D. subtitusi semua H oleh Na
B. subtitusi H yang terikat pada O oleh Na E. terputusnya ikatan antara kedua atom C
C. subtitusi H yang terikat pada C oleh Na
13. Suatu senyawa C4H10O tidak bereaksi dengan logam Na, dan jika direaksikan dengan HI akan menghasilkan
2 - propanol, Senyawa itu adalah....
A. 1 - metoksipropana C. etoksietana E. 2 - butanol
B. 2 - metoksipropana D. 1 - butanol
14. Suatu senyawa C4H10O mempunyai titik didih tinggi, dan jika dioksidasi akan menghasilkan zat yang dapat
memerahkan lakmus biru. Senyawa tersebut adalah....
A. 2 - metil - 1 - propanol C. 2 - metil - 2 - propanol E. 1 - metoksipropana
B. 2 - butanol D. dietil eter
15. Manakah berikut yang tidak dapat dipakai untuk membedakan alkohol dan eter ?
A. kelarutan dalam air C. penentuan titid didih E. penentuan rumus molekul
B. reaksi dengan logam Na D. reaksi dengan PCl5
2. ALDEHID DAN KETON
ESSAY
b. O
ǁ
CH3 – CH – CH2 – C – CH – CH3
| |
CH3 CH2 – CH
d. CH3 O
| ǁ
CH3 – CH2 – C - CH2 – CH – C - CH3
| |
CH3 CH2 – CH2 – CH3
4. Tuliskan reaksi pembuatan margarin dari minyak nabati. Pada pembuatan 1 mol margarin, berapa
mol gas hidrogen yang diperlukan ?
5. Salah satu jenis sabun mandi yang banyak dipakai adalah kalium palmitat, yang dibuat dari reaksi
gliseril palmitat dan KOH. Tuliskan reaksi pembuatan sabbun itu secara lengkap.
PILIHAN GANDA
1. Nama senyawa CH3CH2CH(C3H7)CH2CH2COOH adalah...
A. asam 3 - propil heksanoat D. asam 3 - etil heptanoat
B. asam 4 - propil heksanoat E. asam 4 - etil heptanoat
C. asam 4 - etil heksanoat
3. Asam karboksilat yang memberikan endapan merah bata jika ditetesi larutan fehling adala....
A. asam formiat C. asam propionat E. asam valerat
B. asam oksalat D. asam palmitat
10. Teaksi manakah yang dapat digunakan untuk memperoleh gliserol dari lemak?
A. esterifikasi C. reduksi E. oksidasi
B. netralissasi D. hidrolisis
11. Pada pembentukan 1 mol margarin, volume gas hidrogen (STP) yang diperlukan adalah...
A. 22,4 l B. 44,8 l C. 56 l D. 67,2 l E. 112 l
12. Sebanyak 1,1 gram suatu asam alkanoat ( C = 12; H = 1; o = 16) dapat dineteralkan oleh 25 mL
larutan NaOH 0,5 M. Asam alkanoat tersebut adala....
A. asam metanoat C. asam butanoat E. asam pentanoat
B. asam etanoat D. asam propanoat