ALKOHOL / ALKANOL
a. Tata nama IUPAC : sebagai ALKANOL
1) Langkah pemberian nama IUPAC
Rantai C terpanjang (Rantai utama / induk) harus
mengandung gugus OH.
Nama rantai utama sesuai nama alkana, akhiran ana diganti
dengan
Jumlah gugus
Pengganti
OH
ana
1
Anol
2
anadiol
3
Anatriol
dst
Anatetraol
Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan
gugus OH
Apabila gugus OH sebagai gugus fungsi mempunyai nomor yang
sama
dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu
ujung yang terdekat dengan cabang cabangnya mempunyai nomor
terkecil.
Urutan pemberian nama cabang menurut abjad dan diberi awalan
yang menyatakan jumlah cabang. ( Misalnya jumlah cabang yang
sama adalah 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, 5 = penta, dst)
Urutan tatanama
Nomor C
Bercabang
nama
cabang
Nomor C
Pengikat -OH
Nama IUPAC
2 Butanol
OH
CH3
b. CH3 CH C CH CH3
CH3 CH2 OH
CH3
c. CH3 CH CH CH3
OH
2,3 Butanadiol
OH
Nama Trival
a. CH3 CH2 OH
Etil alkohol
b. CH3 CH2 CH OH
Sekunderbutil alkohol
CH3
OH
c. CH3 C CH3
Tersierbutil alkohol
CH3
d. CH3 CH CH2 OH
Isobutil alkohol
CH3
CnH2n+2O
(RS)
: R OH (alkohol monohidroksi)
b. Isomerisasi pada alkohol
Isomersasi adalah peristiwa dimana senyawa-senyawa mempunyai
rumus molekul (RM) sama tetapi rumus struktur (RS) nya berbeda.
1) Isomer posisi : Isomer yang terjadi karena perbedaan letak / posisi
gugus fungsi pada senyawa segolongan (gugus fungsi dan rantai C
induk sama)
Contoh
: butanol
RM : C4H10O
RS : CH3 CH2 CH2 CH2 OH
(1- butanol)
OH
2) Isomer Rantai/rangka : Isomer yang terjadi karena perbedaan
jumlah atom C rantai induk pada senyawa segolongan (jenis dan
posisi gugus fungsi sama)
Contoh
: butanol
RM : C4H10O
RS :
CH3 CH2 CH2 CH2 OH (1- butanol)
CH3 CH CH2 OH (2- metil -1 propanol)
CH3
RM : C3H8O
RS : CH3 CH2 CH2 OH
Alkohol
Eter
CH3 CH CH3
CH3 O CH2 CH3
Metoksi Etana
OH
2 propanol
c. Penggolongan alkohol
1) Berdasarkan jumlah gugus OH
Jenis alkohol
Pengertian
Contoh
a. Alkohol
monovalen /
monohidroksi
* Alkohol yang
mempunyai
1 gugus OH
1- propanol
b.Alkoholpolivalen
/ polihidroksi
(polialkohol)
* Alkohol yang
mempunyai
beberapa
gugus OH
CH3- CH2-CH2-OH
CH2 CH2
OH OH
(1,2 - etanadiol)
Pengertian
a. Alkohol
gugus OH
terikat pada
atom C primer
R CH2 OH
gugus OH
terikat pada
atom C sekunder
R CH OH
primer
b. Alkohol
sekunder
c. Alkohol
tersier
gugus OH
terikat pada
atom C tersier
Rumus umum
Contoh
CH3 CH2 CH2 OH
1-propanol
R1
R11
R C OH
R1
CH3 CH OH
CH3
2 - propanol
CH3
CH3 C OH
CH3
2-metil 2 propanol
R-OH+MR- O- M + H2
Atau
2 R-OH + 2M 2 R-O-M + H2
Contoh ke 1:
CH3-CH2-OH + Na CH3- CH2-O-Na + H2
Etanol
Natrium etanolat
Atau
Natrium etanolat
Contoh ke 2 :
CH3-CH2-CH2-OH + Na CH3 -CH2 -CH2 -O Na + H2
1 Propanol
Atau
Natrium propanolat
1 Propanol
Natrium propanolat
gas hidrogen
gas hidrogen
b) Reaksi
dengan asam
alkanoat
(R.
Esterifikasi
/reaksi
pembentukan
ester )
R OH + R1 C OH R1 C OR + H2O
asam alkanoat
ester
Contoh :
O
c) reaksi
dengan PX3,
PX5, SOX2
alkil halida
H3PO3
asam fosfit
POX3
HX
akil halida
Contoh :
3CH3-CH2-OH + PCl3
etanol
fosfor triklorida
+ SO2
sulfur dioksida
H2O
air
3CH3-CH2-Cl +
etil klorida
(kloroetana)
H3PO3
as. Fosfit
+ HCl
as.klorida
tionil klorida
etil klorida
CI
2 - propanol
2-kloro propana
CI
Cl
tionil klorida
d) reaksi
dengan
hidrogen
halida (HX)
R-OH
HX
R-X
alkil halida
Contoh :
CH3-CH2-OH
Etanol
HCI
H2O
CH3-CH2-CI +
H2O
etilklorida / kloroetana
e. Kegunaan Alkohol
1) Pada umumnya sebagai pelarut
2) Etanol 75% sebagai pembersih hama
3) Dalam industri sebagai
Pelarut dari lak, vernis, dll
Bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmetik dan antiseptik
Bahan bakar :
Spritus : Campuran dari etanol, sedikit methanol (racun) dan zat
warna ungu (agar tidak diminum)
Bahan minuman (khusus etanol)
f. Pembuatan beberapa senyawa alkohol
1) Pembuatan alkohol secara umum
a) Alkil halida dan
AgOH
alkohol
Contoh :
C2H5CI + AgOH C2H5OH + AgCI
Kloro etana (IUPAC)
etanol
b) Reduksi aldehid
R- C -H+H2 R-CH2-OH
Aldehid
alkohol primer
1-propanol
R1
R1
Alkohol sekunder
OH
CH3-CH2-C-CH3+H2 CH3-CH2-CH-CH3
2 butanon
2 butanol
adalah
alkohol
yang
bersifat
racun
keras,
dapat
CH3OH
nC6H12O6
glukosa
zimose
C6H12O6
C2H5OH +H2O
Glukosa
etanol 10%
[O] + 4H2O
CH2 = CH2
CH2 - CH2
Etena
OH
OH
Glikol / 1,2-etanadiol
b) Gliserol = 1,2,3 = propanatriol (CH2 CH-CH2)
OH OH OH
Gliserol merupakan zat cair yang manis, tak berwarna, tak berbau,
mudah larut dalam air dan beracun.
Gliserol dibuat dari hasil samping pembuatan sabun.
C17H35 C O CH2
CH2 - OH
C17H35 C O CH + 3 NaOH 3C17H35 C O Na + CH OH
Natrium stearat
C17H35 C O- CH2
Gliseril tristearat
CH2 - OH
Gliserol
10
11
RM : CnH2n+2O
RS : R O R1
CH3
c. Isomer pada eter
1. Isomer posisi
Contoh :
RM : C5H12O
RS : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi butana)
4
3 2 1
CH3-CH2-CH-CH3
(2-metoksi butana)
4 3
2 1
O-CH3
12
2. Isomer rantai :
Contoh : RM : C5H12O
RS : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi butana)
CH3-CH-CH2-O-CH3
3
2 1
CH3
(1-metoksi-2-metil propana)
3. Isomeri fungsi : eter dan alkohol mempunyai rumus molekul sama tetapi
gugus fungsinya berbeda.
Contoh : RM : C4H10O
RS : Eter
a. CH3-CH2-CH2-O-CH3
3 2 1
b. CH3-CH2-O-CH2-CH3
(1-metoksi propana)
c. CH3-CH-O-CH3
(2-metoksi propana)
(etoksi etana)
CH3
RS : Alkohol
a. CH3-CH2-CH2-CH2-OH
b. CH3-CH2-CH-CH3
OH
c. CH3-CH-CH2-OH
CH3
OH
d. CH3-C-CH3
CH3
13
C2H6O
C3H8O
C4H10O
C5H12O
14
d. Sifat-sifat eter :
1. Sifat fisis
* Titik didih eter lebih rendah dari pada alkohol
Eter
Titik didih
0
C
Alkohol
Titik didih
0
C
Dietil eter
34,6
1-butanol
118
70,3
1-pentanol
138
metanol
bromo etana
14
CH3
2 kloro pentana
d. Eter dan alkohol mempunyai perbedaan sifat
ETER
ALKOHOL
c. Bereaksi dengan Na
e. Kegunaan Eter
a. Pelarut senyawa karbon
b. Bahan desinfektan
c. Bahan pembius (anastetik)
15