KIMIA ORGANIK 3 PERTEMUAN 6

KIRALITAS II
Dosen: Suryelita
Kiralitas untuk senyawa yang mempunyai atom C kiral lebih dari 1
Senyawa apabila mempunyai C kiral lebih dari 1 selain mempunyai isomer optis
enantiomer juga punya isomer diastereomer.

DIASTEREOMER

Pasangan stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin satu sama lain
disebut pasangan diastereoisomer.

CO2H CO2H

H C OH H C OH

HO C H H C OH

CO2H CO2H

a) diastereomer b)

Senyawa a dan b adalah diastereomer. Kedua senyawa ini berisomer karena mempunyai sifat
fisika dan kimia yang berbeda.

RUMUS 2n

Senyawa dengan n pusat kiral akan mempunyai jumlah maksimum stereoisomer

sebanyak 2n. Karena pada 2,3-dibromopentana terdapat 2 pusat kiral, maka akan
mempunyai jumlah maksimum stereoisomer 22 = 4, yaitu
Dari empat stereoisomer yang telah ditunjukkan, terdapat pasangan stereoisomer yang
merupakan bayangan cermin satu sama lain, yaitu pasangan senyawa 1 dan 2; juga
pasangan senyawa 3 dan 4. Terdapat pula pasangan stereoisomer yang bukan merupakan
bayangan cermin satu sama lain, yaitu pasangan 1 dan 3; 1 dan 4; 2 dan 3; serta 2 dan 4).
Pasangan stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain disebut
pasangan enantiomer. Sementara itu, pasangan stereoisomer yang bukan merupakan
bayangan cermin satu sama lain disebut pasangan diastereoisomer. Pasangan enantiomer
mempunyai sifat fisik sama kecuali arah putaran bidang cahaya terpolarisasi, sehingga sulit
dipisahkan, sedangkan pasangan diastereomer mempunyai sifat fisik berbeda, sehingga lebih
mudah untuk dipisahkan.

SENYAWA MESO

Walaupun jumlah stereoisomer maksimum dapat diperkirakan dari rumus 2n, akan tetapi
penentuan jumlah stereoiomer pada senyawa yang memiliki lebih dari satu pusat kiral
harus dilakukan secara hati-hati, karena terdapat kemungkinan dua struktur yang
digambarkan bukan merupakan stereoisomer satu sama lain, tetapi merupakan senyawa
identik atau senyawa meso. Perhatikan senyawa 2,3-dibromobutana yang mempunyai dua
pusat kiral.
 Sesuai dengan rumus 2n, maka jumlah maksimum stereoisomer pada 2,3- dibromobutana
adalah 22 = 4. Keempat kemungkinan struktur stereoiomer tersebut adalah

Enantiomer

Meso

Struktur D bila diputar 180o pada bidang halaman ini akan menghasilkan struktur yang sama dengan C
dan sebaliknya. Perhatikan gambar dibawah.

Bahagian bawah seolah-olah bayangan dari bahagian atas. Senyawa tersebut mempunyai bidang
simetri dalam yang seakan menjadi cermin. Senyawa C dan D bisa diimpitkan dinamakan
senyawa Meso. Suatu stereoisomer yang mempunyai lebih dari 1 C kiral tetapi bayangan
cerminya dapat diimpitkan dinamakan dengan meso.
 Pasangan A dan B merupakan pasangan enantiomer, tetapi C dan D bukan merupakan
stereoisomer, karena C dan D merupakan senyawa yang identik atau senyawa meso. Dengan
demikian, jumlah stereoisomer dari 2,3-dibromobutana tidak 4, tetapi hanya 3, yaitu A, B, dan C
(atau D). Dari ketiga stereoisomer tersebut, struktur A dan B merupakan pasangan
enantiomer, sedangkan pasangan A dan C, serta B dan C merupakan pasangan diastereoisomer.
Akan tetapi, Untuk mengetahuinya, putarlah senyawa D 180o pada bidang kertas, maka
akan dihasilkan struktur yang identik dengan C. Senyawa C dan D adalah senyawa meso. Dengan
demikian, senyawa meso adalah senyawa akiral walaupun mempunyai pusat kiral. Senyawa
meso tidak bersifat optis aktif, berhimpit dengan bayangan cerminnya, dan mempunyai bidang
simetri.