SENYAWA AROMATIK

( Heterosiklik dan Polisiklik)

Beberapa senyawa aromatik yang dapat dikelompokkan dalam dua kelas, yaitu senyawa
polisiklik dan senyawa heterosiklik. Senyawa aromatik polisiklik juga dikenal dengan sebutan
senyawa aromatik polinuklir atau cincin terpadu.

1. Senyawa Polisiklik
Senyawa aromatik ini dicirikan oleh cincin-cincin aromatik yang menggunakan atomatom karbon tertentu secara bersama-sama, atau dua atau lebih cincin benzena dipadukan.
Berikut contoh struktur senyawa aromatik polisiklik.

Grafit merupakan salah satu contoh senyawa polisiklik. Struktur grafit terdiri atas bidangbidang cincin benzena terpadu. Jarak antara setiap dua bidang (sekitar 3,5 ) diduga merupakan
ketebalan sistem ikatan (pi) dari benzena.
Sifat licin dari grafit disebabkan kemampuan bidang-bidang ini dapat bergeser satu sama
lain. Berdasarkan sifat ini maka grafit sering digunakan sebagai pelumas. Akibat elektron yang
dapat berpindah-pindah dan terdelokalisasi, grafit dapat menghantarkan arus listrik dan
digunakan sebagai elektrode pada baterai.
Hidrokarbon aromatik polisiklik dan sebagian besar turunannya berbentuk zat padat.
Naftalena digunakan sebagai pengusir ngengat, serta turunannya digunakan dalam bahan bakar
motor dan pelumas. Aromatik polisiklik digunakan secara luas sebagai zat antara pada sintesis
organik, misalnya dalam pembuatan zat warna (lihat kegunaan senyawa benzena pada
pembahasan sebelumnya).

a. Tata Nama Senyawa Aromatik Polisiklik

Penataan nama secara trivial, posisi substituen dalam naftalena tersubstitusi mono
dinyatakan dengan huruf Yunani ( dan ).

Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pemaduan cincin disebut posisi alfa (),
posisi berikutnya adalah beta (). Contoh:

b. Kereaktifan Senyawa Polisiklik

Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap reaksi oksidasi, reduksi, dan substitusi
dibandingkan senyawa benzena. Kereaktifan ini disebabkan kemampuan bereaksi dari suatu
cincin, sementara cincin lainnya masih dipertahankan
1) Reaksi Oksidasi
Asam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan katalis vanadium oksida.
Persamaan reaksinya:

Antrasena dan fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi suatu kuinon. Reaksinya:

2) Reaksi Reduksi
Berbeda dari benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi (direduksi) parsial pada
tekanan dan suhu kamar.

Untuk menghidrogenasi semua cincin aromatik dalam naftalena dapat dilakukan pada
suhu dan tekanan tinggi. Persamaan reaksinya:

3) Reaksi Substitusi
Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan substitusi
daripada benzena.
a) Reaksi brominasi
Berdasarkan hasil percobaan diketahui bahwa naftalena dapat dibrominasi pada
suhu kamar menggunakan katalis FeBr3. Reaksi yang terjadi menggunakan mekanisme
reaksi yang ditunjukkan sebagai berikut.
Br2 + FeBr3 FeBr4 + Br+
FeBr4 FeBr3 + Br

b) Reaksi sulfonasi
Reaksi sulfonasi pada naftalena dilakukan sama seperti pada sulfonasi benzena.
Berdasarkan data hasil percobaan diketahui bahwa reaksi sulfonasi naftalena dipengaruhi
oleh suhu.

Pada suhu di bawah 60 C, naftalena bereaksi dengan asam sulfat pekat

membentuk asam 1naftalenasulfonat, tetapi pada suhu tinggi di atas 160 C,
menghasilkan campuran produk dari asam 2naftalenasulfonat (85%) dan asam 1
naftalenasulfonat (15%).

2. Senyawa Heterosiklik
Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang
terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat
bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di
alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin, dan kokain), asam-asam nukleat
(pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contoh:

Penataan nama secara trivial, posisi substituen dalam naftalena tersubstitusi mono
dinyatakan dengan huruf Yunani ( dan ).

Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pemaduan cincin disebut posisi alfa (),
posisi berikutnya adalah beta (). Contoh:

Tata Nama Senyawa Heterosiklik

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki
nama tertentu sebagai berikut.