Nama : Dea Maulidi Saputri

NPM : 19330765

Tugas 5
1. Menjelaskan, menggambarkan, dan menamai struktur, sifat dan tata nama
golongan polisiklik
2. Menjelaskan dan menuliskan persamaan reaksi golongan polisiklik
3. Mengkaji ulang materi kuliah polisiklik dengan membuat resume
4. Pustaka yang digunakan

POLISIKLIK

Senyawa aromatik polisiklik juga dikenal dengan sebutan senyawa

aromatik polinuklir atau cincin terpadu. Senyawa aromatik ini dicirikan oleh

cincin-cincin aromatik yang menggunakan atom-atom karbon tertentu secara

bersama-sama, atau dua atau lebih cincin benzena dipadukan. Berikut contoh

struktur senyawa aromatik polisiklik.

Grafit merupakan salah satu contoh senyawa polisiklik. Struktur grafit

terdiri atas bidang-bidang cincin benzena terpadu. Jarak antara setiap dua bidang

(sekitar 3,5 ) diduga merupakan ketebalan sistem ikatan π (pi) dari benzena. Sifat

licin dari grafit disebabkan kemampuan bidang-bidang ini dapat bergeser satu

sama lain. Berdasarkan sifat ini maka grafit sering digunakan sebagai pelumas.
Akibat elektron π yang dapat berpindah-pindah dan terdelokalisasi, grafit dapat

menghantarkan arus listrik dan digunakan sebagai elektrode pada baterai.

Hidrokarbon aromatik polisiklik dan sebagian besar turunannya berbentuk

zat padat. Naftalena digunakan sebagai pengusir ngengat, serta turunannya

digunakan dalam bahan bakar motor dan pelumas. Aromatik polisiklik digunakan

secara luas sebagai zat antara pada sintesis organik, misalnya dalam pembuatan

zat warna.

Tata Nama Senyawa

Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik memiliki tata nama tertentu

yang berbeda dengan penomoran pada benzena atau sikloalkana, yang dimulai

pada posisi substituennya. Penomoran pada polisiklik ditetapkan berdasarkan

perjanjian dan tidak berubah di manapun posisi substituennya. Lihat penomoran

berikut.

Penataan nama secara trivial, posisi substituen dalam naftalena tersubstitusi

mono dinyatakan dengan huruf unani (α dan β). Posisi yang berdekatan dengan
karbon-karbon pemaduan cincin disebut posisi alfa (α), posisi berikutnya adalah

beta (β). Contoh :

1- aminanaftalena (α-aminanaftalena) 7-nitronaftalena (β–nitronaftalena)

1- hidroksinaftalena (α-naftol)

Kereaktifan Senyawa

Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan oksidasi,

reduksi, dan substitusi dibandingkan senyawa benzena. Kereaktifan ini

disebabkan kemampuan bereaksi dari suatu cincin, sementara cincin lainnya

masih dipertahankan.

1. Reaksi Oksidasi

Asam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan

katalis vanadium oksida. Persamaan reaksinya :

Ftalosianina merupakan zat warna biru (monastral) pada

tektil,disintesis dari bahan dasar asam ftalat Anhidrida Antrasena dan

fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi suatu kuinon. Reaksinya:

2. Reaksi Reduksi

Berbeda dari benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi

(direduksi) parsial pada tekanan dan suhu kamar.

Perhatikan bahwa sistem cincin yang tereduksi parsial masih

mengandung cincin benzena. Sebagian besar sifat aromatik dari sistem

cincin masih ada dan dipertahankan. Untuk menghidrogenasi semua

cincin aromatik dalam naftalena dapat dilakukan pada suhu dan

tekanan tinggi. Persamaan reaksinya:

3. Reaksi Substitusi
Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan
substitusi daripada benzena. Naftalena mengalami reaksi
substitusi terutama pada posisi atom karbon nomor-1. Beberapa
contoh reaksi substitusi aromatik polisiklik di antaranya reaksi
brominasi dan reaksi sulfonasi.
a. Reaksi brominasi
Berdasarkan hasil percobaan diketahui bahwa naftalena dapat
dibrominasi pada suhu kamar menggunakan katalis FeBr3.
Reaksi yang terjadi menggunakan mekanisme reaksi yang
ditunjukkan sebagai berikut:
Br2 + FeBr3 →FeBr4– + Br+

FeBr4– ⇆ FeBr3 + Br–

 b. Reaksi sulfonasi

Reaksi sulfonasi pada naftalena dilakukan sama seperti pada

sulfonasi benzena. Berdasarkan data hasil percobaan

diketahui bahwa reaksi sulfonasi naftalena dipengaruhi oleh

suhu.

Pada suhu di bawah 60°C, naftalena bereaksi dengan asam sulfat

pekat membentuk asam 1–naftalenasulfonat, tetapi pada suhu

tinggi di atas 160°C, menghasilkan campuran produk dari asam

2–naftalenasulfonat(85%) dan asam 1–naftalenasulfonat (15%).

DAFTAR PUSTAKA

http://id.scribd.com/doc/88268822/SENYAWA-POLISIKLIK-AROMATIK