Aromatik, Contoh, Pengertian, Kimia - Beberapa senyawa aromatik yang lain dapat

dikelompokkan dalam dua kelas, yaitu senyawa polisiklik dan senyawa heterosiklik. Senyawa
aromatik polisiklik juga dikenal dengan sebutan senyawa aromatik polinuklir atau cincin terpadu.

1. Senyawa Polisiklik Aromatik

Senyawa aromatik ini dicirikan oleh cincin-cincin aromatik yang menggunakan atom-atom
karbon tertentu secara bersama-sama, atau dua atau lebih cincin benzena dipadukan. Berikut
contoh struktur senyawa aromatik polisiklik.

Grafit merupakan salah satu contoh senyawa polisiklik. Struktur grafit terdiri atas bidang-bidang
cincin benzena terpadu. Jarak antara setiap dua bidang (sekitar 3,5 Å) diduga merupakan
ketebalan sistem ikatan π (pi) dari benzena.

Sifat licin dari grafit disebabkan kemampuan bidang-bidang ini dapat bergeser satu sama lain.
Berdasarkan sifat ini maka grafit sering digunakan sebagai pelumas. Akibat elektron π yang
dapat berpindah-pindah dan terdelokalisasi, grafit dapat menghantarkan arus listrik dan
digunakan sebagai elektrode pada baterai.

Hidrokarbon aromatik polisiklik dan sebagian besar turunannya berbentuk zat padat. Naftalena
digunakan sebagai pengusir ngengat, serta turunannya digunakan dalam bahan bakar motor dan
pelumas. Aromatik polisiklik digunakan secara luas sebagai zat antara pada sintesis organik,
misalnya dalam pembuatan zat warna (lihat kegunaan senyawa benzena pada pembahasan
sebelumnya).
2. Senyawa Heterosiklik Aromatik

Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat
dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat
aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam
sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin, dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban
kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contoh:

Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik.

Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut
berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan
struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia.
Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate)
yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin
terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.

Referensi :

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII
Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional,
Jakarta, p. 298.

Tata Nama Senyawa Polisiklik dan Heterosiklik Aromatik, Aturan Penamaan, Kimia -
Berikut ini adalah aturan penamaan senyawa polisiklik dan heterosiklik aromatik.

a. Tata Nama Senyawa Polisiklik

Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik memiliki tata nama tertentu yang berbeda dengan
penomoran pada benzena atau sikloalkana, yang dimulai pada posisi substituennya. Penomoran
pada polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah di manapun posisi
substituennya.

Lihat penomoran berikut.

Penataan nama secara trivial, posisi substituen dalam naftalena tersubstitusi mono dinyatakan
dengan huruf unani (α dan β). 

Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pemaduan cincin disebut posisi alfa (α), posisi
berikutnya adalah beta (β). Contoh:
b. Tata Nama Senyawa Heterosiklik

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama
tertentu sebagai berikut.

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor terendah

sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. Contoh :

Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono, sama seperti pada
senyawa polisiklik aromatik.

Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenin dan guanin (senyawa pembentuk DNA).

Anda sekarang sudah mengetahui Tata Nama Senyawa Polisiklik dan Heterosiklik. Terima
kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.
Referensi :

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII
Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional,
Jakarta, p. 298.

 Home
 Ekonomi
 Budaya
 Geografi
 Kimia
 Sejarah
 Fisika

Home » Benzena » Kereaktifan Senyawa Polisiklik Aromatik, Reaksi Oksidasi, Reduksi,

Substitusi, Contoh, Kimia

Kereaktifan Senyawa Polisiklik Aromatik,

Reaksi Oksidasi, Reduksi, Substitusi,
Contoh, Kimia
Kereaktifan Senyawa Polisiklik Aromatik, Reaksi Oksidasi, Reduksi, Substitusi, Contoh,
Kimia - Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan oksidasi, reduksi, dan
substitusi dibandingkan senyawa benzena. Kereaktifan ini disebabkan kemampuan bereaksi dari
suatu cincin, sementara cincin lainnya masih dipertahankan.

1) Reaksi Oksidasi

Asam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan katalis vanadium oksida. Persamaan
reaksinya:
Antrasena dan fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi suatu kuinon. Reaksinya:

2) Reaksi Reduksi

Berbeda dari benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi (direduksi) parsial pada tekanan
dan suhu kamar.
Perhatikan bahwa sistem cincin yang tereduksi parsial masih mengandung cincin benzena.
Sebagian besar sifat aromatik dari sistem cincin masih ada dan dipertahankan.

Untuk menghidrogenasi semua cincin aromatik dalam naftalena dapat dilakukan pada suhu dan
tekanan tinggi. Persamaan reaksinya:

3) Reaksi Substitusi
Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan substitusi daripada benzena.
Naftalena mengalami reaksi substitusi terutama pada posisi atom karbon nomor-1. Beberapa
contoh reaksi substitusi aromatik polisiklik di antaranya reaksi brominasi dan reaksi sulfonasi.

a) Reaksi brominasi

Berdasarkan hasil percobaan diketahui bahwa naftalena dapat dibrominasi pada suhu kamar
menggunakan katalis FeBr3. Reaksi yang terjadi menggunakan mekanisme reaksi yang
ditunjukkan sebagai berikut.

Br2 + FeBr3 → FeBr4– + Br+

FeBr4–⇌ FeBr3 + Br–
b) Reaksi sulfonasi

Reaksi sulfonasi pada naftalena dilakukan sama seperti pada sulfonasi benzena. Berdasarkan data
hasil percobaan diketahui bahwa reaksi sulfonasi naftalena dipengaruhi oleh suhu.

Pada suhu di bawah 60 °C, naftalena bereaksi dengan asam sulfat pekat membentuk asam 1–
naftalenasulfonat, tetapi pada suhu tinggi di atas 160 °C, menghasilkan campuran produk dari
asam 2–naftalenasulfonat (85%) dan asam 1–naftalenasulfonat (15%).

Anda sekarang sudah mengetahui Kereaktifan Senyawa Polisiklik. Terima kasih anda sudah
berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

Referensi :

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII
Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional,
Jakarta, p. 298.
Kereaktifan Senyawa Heterosiklik Aromatik, Piridina, Kuinolina dan Isokuinolina, Pirola,
Contoh, Kimia - Beberapa Senyawa Heterosiklik memiliki kereaktifan sebagai berikut :

1) Piridina (Cincin 6 Anggota)

Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina. Piridina
memiliki struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu
atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp2. Oleh karena piridina memiliki
satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan
benzena bersifat nonpolar.

Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts.
Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga
reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi
karbon nomor 3.

Kesamaan lain antara piridina dan benzena adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi.
Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh.
2) Kuinolina dan Isokuinolina

Kuinolina adalah suatu heterosiklik cincin terpadu yang memiliki struktur serupa naftalena,
tetapi dibedakan adanya atom nitrogen pada posisi–1 dalam cincin. Adapun isokuinolina adalah
isomer posisi dari kuinolina yang memiliki atom nitrogen berada pada posisi–2.
Kuinolina dan isokuinolina, keduanya merupakan basa lemah (pK b masing-masing adalah 9,1
dan 8,6). Reaksi substitusi terjadi pada posisi 5 dan 8. Contoh:

3) Pirola (Cincin 5 Anggota)

Pirola, furan, dan tiofena memiliki 5 anggota dalam cincin dan bersifat aromatik. Sifat aromatik
ini disebabkan kelima anggota dalam cincin menyumbangkan dua elektron membentuk ikatan pi,
seperti pada benzena. Walaupun pirola mengandung atom nitrogen dalam cincin, tetapi tidak
bersifat basa sebagaimana piridina atau amina lain. Hal ini disebabkan pasangan elektron bebas
pada atom nitrogen sudah disumbangkan ke dalam cincin membentuk ikatan pi.

Oleh karena dalam cincin pirola kelebihan elektron, sedangkan atom nitrogen kekurangan
elektron maka dalam pirola terjadi pengkutuban muatan secara parsial. Akibatnya, pirola bersifat
polar. Sama seperti pada benzena, senyawa aromatik yang memiliki lima anggota dapat bereaksi
melalui reaksi substitusi. Contoh:
Senyawa Porfirin tersusun dari empat cincin pirola melalui ikatan aza (-N=). Struktur ini
merupakan dasar dari senyawa hemin (dalam darah) dan klorofil (dalam hijau daun).

Anda sekarang sudah mengetahui Kereaktifan Senyawa Heterosiklik. Terima kasih anda sudah
berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

Referensi :

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII
Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional,
Jakarta, p. 298.
76