Senyawa aromatic heterosiklik

Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-

atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda.
Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena.
Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti,
morfin, nikotin, dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan
senyawa biologi lainnya. Contoh:

Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik.

Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen.
Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin
berisomer struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika
dan kimia. Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat
dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-
obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat
candu.

Tata nama senyawa

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga

memiliki nama tertentu sebagai berikut.
Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor
terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung
dalam cincin. Contoh :

Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono,
sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.

Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenin dan guanin (senyawa

pembentuk DNA).

Reaksi sunstitusi elektrofilik aromatic

 Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi
yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong
menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang
hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi
dari delokalisasi siklik dan resonansi.

Syarat-syarat Aromatisitas
1. Molekul harus berbentuk siklik.
2. Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk
sistem berkonjugasi.
3. Molekul haruslah planar.
4. Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel:
(4n+2) elektronπ.
5. Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.

Mekanisme Reaksi Elektrofilik Pada Benzena berarti satu elektron (spesi

yang bermuatan positif atau mempunyai orbital kosong) dengan notasi umum E+.
Cincin benzena kaya elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil
(mengalami reaksi substitusi elektrofilik).

 Tahap 1: Pembentukan elektrofil E+ (cepat)

 Kemudian Tahap 2: Serangan E+ terhadap cincin benzena (lambat sebagai
langkah penentu laju reaksi)
 Dan Tahap 3: Pengambilan H+ dari cincin benzena oleh suatu elektrofil
(cepat)
 Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom,
biasanya hidrogen yang terikat pada sistem aromatis disubstitusi dengan
elektrofil. Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada
sistem π dan benzena tidak menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena.
Benzena memiliki ikatan ganda seperti pada alkena, meskipun demikian senyawa
ini tidak mengalami reaksi adisi. Tetapi benzena tidaklah bersifat lamban (inert).
Aromatisitas cincin tetap dipertahankan dalam tiap produk.

Mekanisme umum reaksi substitusi elektrofilik

Substitusi Elektrofilik Pada Alkena

 Substitusi Elektrofilik Pada Benzena

REAKSI SUBTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA (SENYAWA AROMATIK)

1. Reaksi benzena adalah subtitusi yang menyerupai reaksi alkana.
2. Benzena mengandung banyak elektron sehingga reaksinya hanya mungkin dengan
pereaksi yang menyenangi elaktron (subtitusi elektrofilik)
3. Reaksi subtitusi benzena dapat berlangsung jika diolah dengan katalisator.
4. Reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik umumnya berlangsung dengan
mekanisme ion arenium.
5. Mekanisme ion arenium berlangsung dalam dua tahap. Tahap pertama sebagai tahap
penentu laju reaksi merupakan tahap pembentukan ion arenium yang dihasilkan dari
serangan elektrofil pada inti benzena. Tahap kedua yang berlangsung cepat merupakan
tahap lepasnya gugus pergi yang pada umumnya berupa proton.
6. Adanya gugus pengaktif akan meningkatkan laju reaksi substitusi elektrofilik dan
sebaliknya gugus pendeaktif menurunkan laju reaksi.
Efek substituen dalam reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dapat
diringkaskan sebagai berikut:

1. Gugus alkil, memberikan efek induksi penarik elektron sedang dan tidak ada efek
resonansi. Hasilnya, gugus-gugus alkil bersifat pengaktif dan pengarah orto-para.
 2. Gugus hidroksi dan gugus amino (dan turunannya), memberikan efek resonansi
pendorong elektron kuat, dan efek induksipenarik elektron sedang. Hasilnya gugus-
gugus ini bersifat pengaktif dan pengarah orto-para.
3. Halogen, memberikan efek induksi penarik elektron kuat dan efek resonansi
pendorong elektron sedang. Hasilnya halogen bersifat pendeaktif dan pengarah orto-
para.
4. Gugus-gugus nitro, siano, karbonil dan gugus-gugus serupa memberikan efek
resonansi penarik elektron kuat dan efek induksi juga penarik elektron kuat.
Hasilnya gugus-gugus tersebut bersifat pendeaktif dan pengarah meta.

Reaksi penggandengan

Pada reaksi penggandengan, logam akan mengkatalisasi penggandengan di antara 2 fragmen

radikal formal. Hasil yang biasanya didapat dari reaksi penggandengan adalah pembentukan
ikatan karbon-karbon baru, misalnya alkilarena, vinil arena, biraril, ikatan karbon-nitrogen
(anilina) atau ikatan karbon-oksigen baru. Contohnya adalah arilasi dari perfluorobenzena

Benzena tersubstitusi diberi nama dengan awalan orto,meta dan para,dan tidak dengan
nomor-nomor posisi.awalan orto menunjukkan bahwa kedua substituen itu 1,2 satu sama lain
dalam satu cincin benzena .meta menandai hubungan 1,3.dan para hubungan 1,4.Penggunaan
orto,meta,dan para sebagai ganti nomor-nomor posisis hanya di pertahankan untuk benzena
tersubstitusi,sistem ini tidak digunakan untuk sikloheksanaatau sistem cincin lain.

Penggunaan awalan ini dalam menamai beberapa benzena tersubstitusi adalah sebagai
berikut. Dalam reaksi benzena akan digunakan istilah substitusi –orto (ataupun substitusi-
meta atau para ,atau orto-substitusi).prhatikan bahwa benzena monosubstitusi mempunyai
dua posisi orto dan meta,tetapi hanya satu posisi para Jika terdapat tiga substituen atau lebih
pada sebuah pada sebuah cincin benzena ,sistgem o, m, p, tak daoat lagi diterapkan.dalam hal
ini,harus diterapkan .dalam hal ini,

Benzena sebagai suatu substituen disebut gugus fenil.bagaimana suatu substituen toluena
disebut,bergantung pada lekatan
https://www.nafiun.com/2013/09/tata-nama-senyawa-polisiklik-dan-heterosiklik-
aromatik.html

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII
Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan
Nasional, Jakarta, p. 298.

https://www.academia.edu/9914414/Makalah_Senyawa_Aromatis