MAKALAH

STRUKTUR, SIFAT-SIFAT, TATA NAMA

BENZENA DAN POLISIKLIK AROMATIK

DISUSUN OLEH:
1. Andi Yusnita /0805025036
2. Herni Kurniati /0805025062
3. Diniarti M /0805025007
4. Ana Pertiwi /0805025020
5. Nadia F /080502511
6. Evin S /08050250

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
UNIVERSITAS MULAWARMAN
SAMARINDA
2010
 BENZENA

1. Benzena
Benzena (C6H6) adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon
yang tergabung dalam cincin. Benzen berbentuk segienam samasisi sebab
semua ikatan identik. Dengan adanya delokalisasi elektron berarti tidak
adanya perbedaan pada ikatan tunggal dan rangkap pada benzen.
Kestabilan energi dari benzena berhubungan dengan delokalisasi.
Sebagai prinsip yang umum, semakin menyebarnya elektron disekitar
dalam kata lain semakin terdelokalisasi molekul akan menjadi makin
stabil. Kestabilan elektron ini sering dihubungkan dengan kata genergi
dari delokalisasih (deloalisation energy).
Dengan adanya delokalisasi elektron benzen lebih stabil sekitar
150 kJ mol-1 dari seharusnya. Jika ditambahkan atom yang lain pada
cincin benzene, maka harus dipakai sebagian dari elektron yang
terdelokalisasi untuk menghubungkan atom dengan  cincin. Dan hal itu
akan mengganggu delokalisasi dan system akan menjadi tidak stabil.
Karena sekitar 150 kJ untuk setiap 1 mol benzen harus disuplai untuk
memutus delokalisasi, hal ini menyulitkan terjadinya reaksi.
Segienam melambangkan  cincin dari keenam karbon, dimana
hidrogen terikat dimasing-masingnya.(Anda harus mengerti bahwa
perhitungan pasangan yang kurang untuk menentukan banyaknya
hydrogen tidak berlaku untuk hal ini).

Lingkaran melambangkan elektron yang terdelokaslisasi. Suatu

hal yang penting untuk menggambar lingkaran tersebut. Jika anda
melupakannya yang tergambar bukanlah benzene melainkan  sikloheksan.
 2. Sifat-Sifat Senyawa Benzena

Bagaimana sifat-sifat senyawa benzena? Benzena mempunyai sifat fisika dan

kimia seperti berikut.

a. Sifat Fisika Benzena

Benzena memiliki titik didih dan titik leleh yang khas. Perhatikan data titik
didih dan titik leleh senyawa benzena berikut.

Dari tabel di atas dapat dilihat bahwa p-xilena mempunyai titik leleh yang lebih
tinggi daripada o-xilena atau m-xilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat
khas benzena substitusi karena pada bentuk p isomer lebih simetris dan dapat
membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan lebih kuat daripada bentuk orto
atau meta.
b. Sifat Kimia

Benzena tidak dapat mengalami reaksi adisi, tetapi mengalami reaksi

substitusi. Reaksi substitusi yang terjadi adalah seperti berikut.

a. Halogenasi

Halogenasi ini dicirikan oleh brominasi benzena dengan katalis FeBr3. Peranan
katalis ini adalah membelah ikatan Br – Br. Perhatikan reaksi halogenasi pada
benzena berikut.

b. Nitrasi

Reaksi nitrasi terjadi jika benzena diolah dengan HNO3 dengan katalis H2SO4.
Reaksi yang terjadi adalah seperti berikut.

c. Alkilasi

Alkilasi sering disebut juga dengan Friedel – Crafts. Reaksi ini menggunakan
katalis AlCl3. Reaksi ini dikembangkan oleh ahli kimia Perancis Charles Friedel
dan James Crafts. Perhatikan reaksi alkilasi 2 kloro propana dengan benzena
dengan katalis AlCl3 (reaksi Friedel – Crafts).
d. Sulfunasi

Reaksi sulfunasi suatu benzena dengan asam sulfat berasap menghasilkan asam
benzena sulfonat. Perhatikan reaksi sulfunasi berikut.

3. Tata Nama Benzena

Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini

dibagi menjadi tiga kelas yaitu seperti berikut.

1. Benzena Monosubstitusi

Benzena monosubstitusi merupakan benzena di mana satu atom H

disubstitusi dengan substituen. Tata nama benzena monosubstitusi menurut
sistem IUPAC adalah seperti berikut.

Sejumlah benzena monosubstitusi mempunyai nama trivial. Perhatikan tata

nama menurut IUPAC dan nama trivial dari senyawa benzena monosubstitusi
berikut.
2. Benzena Disubstitusi

Pada benzena ini terdapat dua substituen, sehingga untuk struktur

isomer digunakan awalan orto (o), meta (m), dan para (p). Jika substituen
berada pada posisi 1 dan 2 maka diberi awalan orto atau o. Adapun jika
substituen berada pada posisi 1 dan 3 maka diberi awalan meta atau m. Dan
jika substituen berada pada posisi 1 dan 4 maka diberi awalan para atau p.

Substituen-substituen pada contoh di atas adalah sama. Bagaimana jika

subtituennya berbeda? Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu
dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus
terikat dengan urutan prioritas seperti berikut.
3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua

Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya dijelaskan

seperti berikut.

a. Digunakan sistem penomoran

b. Substituen diurutkan secara alfabet

 POLISIKLIK AROMATIK

Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom

berbentuk cincin terkadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga.
Aromatisasi adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang
ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong
menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem
yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisasi juga bisa dianggap sebagai
manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.

Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar

di dalam bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan
kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan
hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-
ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin
aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena)
adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian, pertama
kali dikembangkan oleh Kekulé. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk
resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang
bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil
dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.

1. Reaksi Senyawa Aromatik

Tidak seperti alkena, senyawa aromatik cenderung mengalami
substitusi aromatik elektrofilik daripada tambahan. Pergantian senyawa baru
untuk atom hidrogen terjadi melalui resonansi-stabil karbokation disebut sigma
kompleks.Beragam reaksi menggunakan mekanisme ini, termasuk halogenation,
nitration, sulfonation, dan reaksi Friedel-Crafts. Diganti benzenes cenderung
bereaksi pada posisi diprediksi kelompok alkil dan penyumbang elektron
substituen meningkatkan substitusi dan mengarahkannya ke arah posisi orto dan
para. Menarik elektron substituen memperlambat substitusi dan
mengarahkannya ke arah posisi meta.
 Aril halida kadang-kadang bereaksi dengan substitusi aromatik
nukleofilik, di mana sebuah nukleofil menggantikan ion halida. Jika nitro (atau
lain-penarikan elektron kuat) kelompok-kelompok yang hadir pada posisi orto
atau para ke lokasi serangan, reaksi dapat dilakukan di bawah kondisi yang
relatif ringan melalui penambahan-mekanisme eliminasi. Jika tidak ada yang
kuat menarik elektron-kelompok yang hadir, kondisi ekstrim mungkin akan
memaksa reaksi untuk pergi melalui mekanisme benzyne.

Senyawa aromatik juga mengalami reaksi di sisi-rantai mereka, sering

pada posisi benzilik sebelah cincin aromatik. Reaksi pada posisi benzilik sering
dipromosikan oleh stabilisasi resonansi intermediate dan / atau keadaan
transisi dengan cincin aromatik.

Substitusi aromatik elektrofilik

Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuak
atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan
elektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi
aromatik, sulfonasi aromatik dan asilasi dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts.
Reaksi-reaksi dasar:

1. Nitrasi aromatik
Nitrasi aromatik yang membentuk senyawa nitro terjadi dengan
pembentukan ion nitronium dari asam nitrat and asam sulfat.
2. Sulfonasi aromatik
Sulfonasi aromatik benzena dengan uap asam sulfat yang
menghasilkan asam benzenasulfonik .

3. Halogenasi aromatik
Halogenasi aromatik benzena dengan bromin, klorine atau iodine
membentuk senyawa halogen aril yang dikatalisasi besi trihalida yang
sepadan.

4. Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts yang terdiri dari asilasi dan alkilasi dengan
sebuah reaktan asil halida atau alkil halida.

Katalis yang paling sering dipakai adalah aluminium thriklorida,

tetapi hampir semua asam lewis kuat dapat dipakai. Pada asilasi Fridel-
Crafts, aluminium triklorida dengan jumlah sepenuhnya dapat dipakai,
bukan jumlah kecil katalis.
Substitusi nukleofilik

Contoh reaksi substitusi nukleofilik yang terjadi pada gugus karbonil

pada sebuah keton melalui substitusi dengan senyawa bergugus hidroksida.
Pada contoh ini, terbentuk senyawa hemiasetal yang tak stabil.

Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah

suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya"
elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari
sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).

Bentuk umum reaksi ini adalah:

Nu: + R-X → R-Nu + X:

Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron,

serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut,
pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru,
sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron.
Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif
ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada
kondisi basa, dimana nukleofilnya adalah OH−
dan gugus perginya adalah Br-
.

R-Br + OH− → R-OH + Br−

Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik,

dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada
karbon alifatik, atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih
jarang).Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan
menjadi reaksi SN1 dan SN2.
 DAFTAR PUSTAKA

http://gurumuda.com/bse/tata-nama-benzena

http://gurumuda.com/bse/sifat-sifat-senyawa-benzena