4.

6 Hidrokarbon Aromatik Polisiklik

Pada sub bab terdahulu telah di sebutkan konsep aromatik yaitu
kemantapan yang tinggi dari sistem siklik pada benzena dan turunannya.
Pada senyawa-senyawa yang telah diterangkan di atas, hanya terdapat sebuah cincin
siklik saja.

Naftalena dengan rumus molekul C10H8 adalah senyawa aromatik polisiklik yang
banyak ditemui dalam tar batubara. Struktur naftalena merupakan bidang datar dengan dua cicin
benzena yang melebur, kedua cincin tersebut mengunakan bersama dua buah atom karbon.
Salah satu sturuktur hibrida resonansinya digambarkan sebagai berikut :

Dari struktur diatas tampak bahwa panjang ikatan karbon-karbon pada

naftalena tidak indetik seperti pada benzena (1,39 A). Hal ini dapat dipahami dengan
melihat struktur hibrida resonansinya seperti tertera di bawah ini:

Pada struktur diatas,kemukinan menggambarkan ikatan rangkap dua pada a adalah dua
kali, sedangkan pada b hanya sekali saja. Oleh karena itulah maka a memilki panjang
ikatan yang lebih kecil daripada b.
Berdasrkan sturktur hibrida I tersebut , timbul pertanyaan “dapatkah struktur
naftalen ditulis sebagai berikut”

Jika struktur naftalena dapat ditulis seperti tersebut diatas maka tenaga resonansi 2 × 36
= 72 kkal/mol. Kenyataannya adalah bahwa tenaga resenansi = 60 kkal/mol. Karena
itulah delokal naftalena dituliskan sebagai berikut :

Atas dasar konsep struktur delokal tersebut diatas maka resonansi hibrida naftalen ditulis
sebagai berikut:
Hal ini berarti bahwa naftalen dapat menyerupai struktur alkane terbuka. Atas dasar itulah
maka dapat diperkirakan bahwa naftalena lebih reaktif daripada benzena.