Senyawa Aromatik

Sederhana,Polisiklik,D
an Heterosiklik
Kelompok VI :
Muhammad Arnas 105131106220
Nur Afifah 105131106520
Raninda Putri M 105131105720
Yuintan Patonggang 105131107220
Usra Thamrin 105131106120
Alma Hervina 105131104620
 Definisi
Senyawa Aromatik adalah senyawa
hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan
ikatan rangkap di antara atom-atom
karbonnya.Senyawa aromatic yang paling
sederhana adalah benzena
( C6H6) senyawa yang bersifat karsinogen
yang mudah terbakar,
 Sistem cincin Bersifat aromatik,Terdapat 3 Kriteria Yang Harus
Dipenuhi

1 3

Sistem cincin mengandung

(pi) yang terdelokalisasi
(terkonyugasi)
2
Sistem cincin harus datar
(planar),berhibridisasi sp2.
Harus terdapat (4n + 2 )
electron pi dalam system
cincin
(aturan huckel)
 Tata Nama Atau Penamaan Senyawa Aromatik

Benzena
Arena Benzena di-subsitusi
Monosubsitusi

 Benzena tersubsitusi alkil  Dinamai menggunakan salah

 Nama sistematiknya sama satu awalan berikut Ortho- (o-)
 Namanya tergantung pada
caranya dengan hidrokarbon  Benzena ortho disubsitusi
ukuran gugus alkil
lainnya mempunyai dua subsituen pada
 Substituen alkil yang lebih kecil
 Benzena digunakan sebagai posisi 1,2 meta- (m-)
dari cincin ( 6 karbon atau
nama induk  Benzena meta-disubsitusi
 C6h5br adalah bromobenzene kurang ) dinamai sebagai
benzena tersubsitusi alkil mempunyai dua subsituen pada
 C6h5no2 adalah nitrobenzene posisi 1,para ( p- )
 C6h5ch2ch2ch3 adalah  Benzena para-disubsitusi
propilbenzena mempunyai dua subsituen pada
posisi 1,4.
 Kearomatikan dan kaidah hückel 4n + 2

Benzena dan molekul aromatik yang menyerupai benzene memiliki karaktaeristik

yang sama :
 Benzena adalah siklik dan terkonjugasi
 Benzena biasanya stabil, 150 kj/mol (36 kcal/mol) lebih stabil dari yang diduga.
 Benzena adalah planar dan mempunyai pita regular heksagonal. Semua sudut ikatan
120º, semua karbon berhibridisasi sp2, dan semua panang ikatan karbonkarbon 139 pm
 Benzena mengalami reaksi substitusi yang mempertahankan konugasi siklik
dibandingkan reaksi adisi elektrofilik yang akan merusak sistem konjugasi
 Benzena adalah hibrida resonansi yang strukturnya merupakan intermediet antara dua
struktur sumbangan
 Kaidah hückel 4n + 2 ·

Teori dikemukakan tahun 1931 oleh ahli fisika jerman erich

hückel :

 Satu molekul adalah aromatik hanya jika ia planar, sistem

monosiklik konjugasi dan mengandung jumlah elektron 4n +
2 π, dimana n adalah bilangan bulat (n = 0, 1, 2, 3,…)
 Hanya molekul dengan 2, 6, 10, 14, 18,… elektron π yang
aromatic

 Moleckul dengan 4n elektron π (4, 8, 12, 16,…) , dikatakan

antiaromatik karena delokalisasi electron elektron π nya yang
mengarah ke destabilisasi
 Contoh Kaidah

Contoh kaidah hückel 4n + 2

1. Siklobutadiena :
 Mengandung empat elektron π
 Elektron π terlokalisasi pada dua ikatan rangkap pada
delokalisasi di seputar cincin
 Antiaromatik
 Sangat reaktif
 Tidak memperlihatkan sifat yang memenuhi sifat
kearomatikan
 Tidak dapat dibuat sampai tahun 1965
 Contoh Kaidah

2. Contoh Kaidah Benzena

 Mengandung enam elektron π (4n + 2 = 6 bila n = 1)

3. Contoh Kaidah Siklooktatetraena

 C menandung delapan elektron π
 Elektron π terlokalisasi pada empat ikatan rangkap
 Dari delokalisasi seputar cincin tidak aromatic
 Molekul lebih berbentuk pita u dibanding planar
 Tidak punya konjugasi siklik karena tetangga orbital p tidak
paralel sejajar untuk bertumpang tindih
 Kereaktifannya seperti halnya poliena rantai terbuka
Senyawa aromatik homosiklik dan heterosiklik

1. Senyawa homosiklik
Senyawa homosiklik adalah senyawa siklik yang atom lingkarnya hanya tersusun oleh atom
karbon, contohnya benzena.
 Benzena adalah senyawa tidak jenuh
 Benzena kurang reaktif dibandingkan dengan alkena sejenis dan tidak mengalami reaksi
seperti alkena umumnya.
 Sikloheksena bereaksi cepat dengan br2 dan menghasilkan produk adisi 1,2-
dibromosikloheksena
 Benzena hanya bereaksi lambat dengan br2 dan menghasilkan produk substitusi c6h5br
 Ide kestabilan benzena diperoleh dari panas hidrogenasi
 Benzena 150 kj/mol (36 kcal/mol) lebih stabil dari yang dihitung Untuk “sikloheksatriena”
 Panjang ikatan karbon-karbon dan sudut ikatan benzena

Panjang semua ikatan karbon

 karbon adalah 139 pm
Intermediet antara ikatan tunggal c-c (154 pm) dan ikatan rangkap dua (134 pm)
Benzena bersifat planar (bidang datar)
Semua sudut ikatan c-c-c adalah 120°
Ke enam atom karbon atoms berhibridisasi sp2-dengan orbital p tegak lurus pada bidang cincin Ke
enam atom karbon dan semua orbital p dalam benzena ekivalen
Setiap orbital p bertumpangtindih persis dengan orbital p di kedua atom tetangganya, mengarah ke
gambar benzena yang ke enam elektron π nya terlokalisasi sempurna di seputar cincin.
Benzena adalah hibrida dari dua bentuk ekivalen
Tidak ada bentuk yang benar sendiriya
Struktur yang benar dari resonansi benzena adalah di antara dua bentuk reseoans. Jika enam orbital
atom p berkombinasi dalam sistem cincin, dihasilkan enam orbital molekul benzena
 Sifat fisika dan kimia
● Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan
hidrokarbon aromatik bersifat non polar
 Tidak larut dalam air
 Larut dalam berbagai pelarut organic
 Benzena digunakan sebagai pelarut
 Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
2. Senyawa heterosiklik
Senyawa-senyawa yang dalam lingkar
heterosiklisnya mengandung atom selain
karbon, namun sifat-sifatnya sama
dengan senyawa-senyawa aromatik
lainnya.

 Benzena bersifat toksik – karsinogenik (hati-hati menggu

nakan benzena sebagai pelarut, hanya digunakan apabila
tidak ada alternatif lain (Misalnya toluena)
 Senyawa Aromatik Polisiklik

Konsep umum kearomatikan dapat dikembangkan untuk menerangkan senyawa aromatik polisiklik
Benzo[a]pyrena adalah salah satu senyawa penyebab kanker yang terdapat dalam asap rokok. Semua
hidrokarbon aromatik polisiklik dapat ditampilkan dengan bentuk
resonansi yang berbeda.
 Kearomatikan nafthalena

 nafthalena punya siklik, sistem elektron π terkonjugasi, dengan orbital p yang bertumpang tindih disekeliling 10 karbon
lingkar dari molekul dan menyilang di tengah ikatan
 10 adalah bilangan hückel (4n + 2 bila n = 2) sehingga elektron π Terdelokalisasi dan berakibat kearomatikan terhadap
naftalena Banyak heterosiklik yang analog dengan naftalena
 quinolin, isoquinolin, indol dan purin

 quinolin, isoquinolin dand purin mengandung nitrogen seperti-pyridin yang bagian dari ikatan rangkap dan menyumbangkan
satu elektronnya terhadap sistem π aromatik
 indol dan purin mengandung nitrogen seperti-pyrrol yang menyumbangkan Dua elektron π.
 Reaksi reaksi pada senyawa aromatic
Reaksi substisusi nukleofilik senyawa aromatic
Senyawa aromatik tidak reaktif terhadap serangan nukleofil.

Contoh: klorobenzena bila dididihkan bersama dengan naoh tidak akan menghasilkan fenol pada kondisi reaksi yang
biasa. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:

1. atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak
akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi sn2 tidak berlangsung

2. kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer,
sehingga reaksi sn1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini

3. ikatan c-x pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan c-x pada alkil, alil dan benzil halida
sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan c-x tersebut.
 Senyawa Heterosiklik

Senyawa organik yang di dalam lingkar siklisnya

terdapat atom-atom selain atom karbon. Misalnya : atom
N, O, S. Berdasarkan bentuk lingkar siklisnya senyawa
heterosiklik digolongkan menjadi:

Senyawa heterosiklik lingkar tiga sampai heterosiklik

lingkar enam.
 Senyawa Heterosiklik aromatic
Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom
selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa
aromatik lainnya.
Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang
harus dipenuhi:
1. Sistem cincin mengandung elektron ( (pi) yang terdelokalisasi (terkonyugasi).
2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2.
3. Harus terdapat (4n + 2) elektron ( dalam sistem cincin (aturan Huckel).
 Terima kasih!

CREDITS: This presentation template was created by Slidesgo, including icons by

Flaticon, infographics & images by Freepik