BENZENA DAN TURUNANNYA

Persiapan KSN-K 2021

 Miskonsepsi
Miskonsepsi Konsep Sebenarnya

Semua senyawa yang memliki aroma khas Tidak semua senyawa yang memiliki aroma
merupakan senyawa aromatis. khas merupakan senyawa aromatis, tetapi
salah satu ciri sebagian besar senyawa
aromatis memiliki aroma khas.

Semua senyawa aromatis memiliki aroma Tidak semua senyawa aromatis memiliki
khas. aroma khas, namun sebagian besar senyawa
aromatis memiliki aroma khas, misalnya
paracetamol.
Benzena dan senyawa turunan benzena Tidak semua senyawa turunan benzena
semuanya beracun sehingga tidak aman untuk beracun, terdapat beberapa senyawa benzena
dikonsumsi. yang dapat dikonsumsi, seperti sinamaldehid
pada kayu manis, limonena pada lemon dsb.
 Materi Prasyarat

Hidrokarbon dan Minyak Bumi

Senyawa Karbon
 Struktur Benzena
• Senyawa benzena pertama kali ditemukan
oleh Michael Faraday pada 1825 dari suatu
gas yang digunakan dalam lampu
penerangan dengan rumus molekul C6H6.
• Nama benzena mirip dengan bensin, namun
benzena berbeda sekali dengan bensin
• Benzena merupakan senyawa golongan
aromatik, sedangkan bensin merupakan
campuran senyawa golongan alifatik.
• Dari rumus molekulnya, benzena merupakan
senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan
rangkap.
• Biasanya, suatu senyawa yang memiliki
ikatan rangkap mudah mengalami reaksi
Michael Faraday adisi.
 Struktur Benzena Cont’d
• Benzena sukar mengalami reaksi adisi dan justru
lebih mudah mengalami reaksi subtitusi seperti
halnya senyawa alkana.
• Pada tahun 1865 Friedrich August Kekulȇ
mengemukakan pendapatnya mengenai gejala
tersebut,
• “Bahwa senyawa benzena berbentuk siklik (rantai
tertutup) dan segi enam beraturan dengan sudut
antar atom karbon 1200. Setiap atom C mengikat
1 atom C yang lain sehingga terdapat tiga buah
ikatan rangkap dua yang berselang-seling dengan
ikatan tunggal”.

Friedrich August Kekulȇ

Struktur Benzena Cont’d

• Gambar Benzena berupa cincin segi enam

tanpa digambarkan atom C dan atom H-nya.
• Setiap sudut dari segi enam disepakati
merupakan atom C.
• ikatan tunggal digambarkan berselang-seling
dengan ikatan ganda.
• Struktur benzena dapat juga digambarkan
berbentuk segi enam, dengan resonansi
elektron diwakili oleh bulatan di tengah cincin.
• Semua ikatan antar atom C memiliki panjang
yang sama. Berarti, karakter dan fungsi setiap
atom C dari benzena tersebut juga sama. Hal
ini dapat disimpulkan berdasarkan panjang
ikatan antar atom C tersebut.
Struktur dan Tata Nama
Turunan Benzena

Jika satu atau lebih atom H dari

benzena digantikan oleh gugus
lain, senyawa yang terbentuk
disebut senyawa turunan benzena.
 Turunan Benzena
dengan Satu Gugus Fungsional

Metilbenzena Hidoksibenzena Aminobenzena

(Toluene) (Fenol) (Anilin)
Turunan Benzena dengan Satu Gugus
Fungsional Cont’d

Anisol
(Metil fenil eter)
Turunan Benzena dengan Satu Gugus
Fungsional Cont’d

Asetofenon
(Metil fenil keton)
Senyawa Turunan Benzena
dengan Gugus Fenil

H
c c

Benzena
Gugus fenil

CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-OH

c c

2-fenilbutana 3-fenil-1-butanol
Senyawa Turunan Benzena
dengan Gugus Fenil Cont’d

CH2-CH2-Cl

2-Fenil-1-Kloroetana
Senyawa Turunan Benzena dengan
Gugus Metil

CH2- CH2-Cl

Gugus benzil Benzil klorida

Toluene

CH2-NH2 CH=CH-CH

Sinamaldehid
(kayu manis)
Benzilamina
 Senyawa Turunan Benzena dengan Dua
Gugus Fungsional

• Senyawa turunan benzena yang mengandung dua gugus

isomer fungsional akan memiliki tiga buah isomer, yaitu
isomer posisi Orto (o-), Meta (m-, dan para (p-).
• Posisi orto merupakan posisi (1,2), meta menunjukkan posisi
(1,3), sedangkan para menunjukkan posisi (1,4).
• senyawa tersebut juga dapat diberi nama menggunakan
awalan orto (o-), meta (m-), dan para (p-). Posisi subtituen
(1,2) disebut posisi orto, posisi (1,3) disebut posisi meta, dan
posisi (1,4) dikenal pula sebagai posisi para.
Senyawa Turunan Benzena
dengan Dua Gugus Fungsional
Cont’d
Contoh

Orto kloro fenol Para amino toluena

Senyawa Turunan benzena dengan Tiga
atau lebih Gugus fungsional
 Turunan Benzena
dari Gabungan Cincin Benzena

Benzena Naftalena Antrasena

Fenantrena Pirena
 Reaksi-Reaksi Pada Benzena

Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi

daripada reaksi adisi.
Reaksi Substitusi
H H menggantikan X X

+ XY + HY
dan X menggantikan H
 Reaksi-Reaksi Pada Benzena
cont’d
Substitusi Atom H dengan Atom Halogen
(Reaksi Halogenasi)

Benzena Bromin Bromobenzena Asam Bromida

Atom Halogen Rumus Kimia Nama

Br C6H5Br Bromobenzena
Cl C6H5Cl Klorobenzena
I C6H5I Iodobenzena
Reaksi-Reaksi Pada Benzena
cont’d

• Substitusi Atom H dengan Gugus Nitro

(Reaksi Nitrasi)
• Hasil reaksi ini adalah nitrobenzena.

HNO3 Pekat
Benzena Nitrobenzena
Reaksi-Reaksi Pada Benzena
cont’d

Substitusi Atom H dengan Gugus Sulfonat

(Reaksi Sulfonasi)

H2SO4 Pekat
Asam Benzena Sulfonat
Benzena
Reaksi-Reaksi Pada Benzena
(cont’d)
Substitusi Atom H dengan Gugus Alkil
(Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts)

Benzena Alkil halida Alkil benzena Asam klorida

Benzena Metil klorida Metil benzena Asam klorida

Reaksi-Reaksi Pada Benzena
cont’d

Substitusi Atom H dengan Gugus Asil (Reaksi Asilasi)

Benzena Asetil klorida Asetofenon

 Reaksi-Reaksi Pada Benzena
cont’d

Adisi Atom H Pada Benzena (Reaksi Hidrogenasi)

H H
H2
H H
Pt

H H
Benzena Sikloheksana
Reaksi-Reaksi Pada Turunan Benzena
(cont’d)

• Dapat terjadi pada posisi orto (1,2), meta (1,3) atau para
(1,4).
• Arah posisi substituen kedua dan seterusnya ditentukan oleh
substituen yang telah mengikat cincin benzena
 Reaksi-Reaksi Pada Turunan Benzena
(cont’d)
Contoh senyawa hasil reaksi substitusi kedua
pada benzena.
 Sifat Fisika Benzena dan Turunannya
Gugus Wujud pada Suhu
Senyawa Mr Titik Cair (0C) Titik Didih (0C) Warna
Fungsional Ruangan

Benzena - 78 5,5 80,1 Cair Tidak berwarna

Toluena -CH3 93 -95,0 111 Cair Tidak berwarna

Anilin -NH2 94 -6,0 180 Cair Tidak berwarna

Fenol -OH 95 41,0 182 Padat Tidak berwarna

Etil Benzena -C2H5 107 -95,0 136 Cair Tidak berwarna

Benzaldehid -CHO 107 -26,0 178 Cair Kuning

Benzil alkohol -CH2OH 109 -5,0 205 Cair Tidak berwarna

Tidak
Klorobenzena -Cl 114 -45 131 Cair
Berwarna
Asam Benzoat -COOH 123 122,0 250 Padat Putih

Peningkatan titik didih pada turunan benzena

dipengaruhi oleh meningkatnya Mr senyawa dan
kepholaran senyawa.
Sifat Fisika Benzena dan Turunannya
cont’d
Kelarutan dalam Air
Senyawa Gugus Fungsional
(g/100 mL Air)
Etil Benzena -C2H5 Tidak larut
Klorobenzena -Cl Tidak larut
Nitrobenzena -NO2 0,19 (Tidak larut)
Benzaldehid -CHO 0,3 (Tidak larut)
Asam Benzoat -COOH 0,34 (Tidak larut)
Toluena -CH3 0,47 (Tidak larut)
Benzena - 0,8 (Tidak larut)\
Anilin -NH2 3,7
Benzil alkohol -CH2OH 4,0
Fenol -OH 9,3
Berdasarkan data pada Tabel tersebut, Anda
dapat mengetahui bahwa benzena, toluena,
dan etil benzena bersifat nonpolar.
 Sifat Kimia Benzena dan Turunannya
• Derajat Keasaman
Senyawa Gugus Fungsional Ka Kb
Anilin -NH2 - 3,8 x 10-10
Fenol -OH 1,3 x 10-10 -
Asam Benzoat -COOH 6,46 x 10-5 -

• Kereaktifan Turunan Benzena

 Sifat Kimia Benzena dan Turunannya
cont’d
Gugus
Nama Senyawa Kepholaran Keterbakaran Sifat Lainnya
Fungsi
Benzena -- Non pholar Mudah terbakar Beracun

Toluena -CH3 Non pholar Mudah terbakar Iritan

Iritan
Anilin -NH2 Pholar Mudah terbakar
Karsinogenik
Tidak mudah Korosif
Fenol -OH Pholar
terbakar Beracun
Etil Benzena -C2H5 Non pholar Mudah terbakar Beracun

Benzaldehid -CHO Non Pholar Mudah terbakar Iritan

Tidak mudah
Benzil alkohol -CH2OH Pholar Iritan
terbakar
Mudah
Klorobenzena -Cl Non pholar Mudah terbakar
meledak,, iritan
Tidak mudah
Asam Benzoat -COOH Non pholar Mudah meledak
terbakar
Kegunaan dan Dampak Benzena
Kegunaan Benzena dan Turunannya
 Sebagai Zat Aditif pada Makanan

 Pewarna Makanan
Pewarna buatan umumnya berasal dari senyawa aromatik
diazonium yang terbuat dari bahan dasar anilina.

Contoh:
 Sebagai Zat Aditif pada Makanan
cont’d
 Beberapa pewarna buatan yang diizinkan oleh Depkes, diantaranya:

Nama Nama Niaga

Amaran food Red
Eritrosin food Red
Fast green food green
Indigotin food blue
Sunset ellow food Yellow
Tartrazin food Yellow

 Auramin adalah salah satu pewarna berbahaya

dan dilarang penggunaannya karena berpotensi
menimbulkan karsinogen.
 Sebagai Zat Aditif pada Makanan
cont’d

 Pemanis
Pemanis buatan yang diizinkan oleh Departemen Kesehatan adalah:
 Sakarin
- Rasa manis 800 kali dari rasa manis gula tebu.
- Dosis yang dikonsumsi tidak melebihi 1 g per hari.
 Aspartam
- Rasa manis aspartam sama dengan 200 kali dibandingkan gula tebu.
- Untuk setiap kg berat badan jumlah aspartam yang boleh dikonsumsi
setiap harinya adalah 40 mg.
 Sorbitol
Struktur Sakarin dan
Aspartam

Aspartam
Sebagai Zat Aditif pada Makanan
cont’d

 Pengawet
- Anti Oksidan
Contoh:

- Menghambat pertumbuhan bakteri

Contoh:
 Sebagai Obat-Obatan

• Untuk mengurangi rasa sakit, seperti sakit kepala atau

sakit gigi. Contoh:
- Aspirin

Aspirin

- Parasetamol

Parasetamol
 Sebagai Obat-Obatan cont’d

• Metil salisilat adalah komponen utama

obat gosok atau minyak angin.
• Benzaldehida dapat berkondensasi
dengan asetaldehida (etanal), untuk
menghasilkan sinamaldeahida (minyak
kayu manis) yang memiliki banyak
manfaat, diantaranya: mengontrol gula
darah, mengurangi kadar kolestrol
jahat, anti infeksi, meringankan sakit
pada penderita rematik, mencegah
pertumbuhan sel kanker, dan lain-lain.
 Sebagai Pestisida

Contoh:
 Kegunaan Benzena Lainnya

 Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar
pembuatan polimer sintetik polistirena melalui
proses polimerisasi yang banyak digunakan
untuk isolator listrik, piring atau pun cangkir.
 Kegunaan Benzena Lainnya cont’d

 Toluena
Toluena digunakan
sebagai pelarut dan
sebagai bahan dasar
untuk membuat TNT
(trinitotoluena),
senyawa yang
digunakan sebagai
bahan peledak
(dinamit).
 Dampak Benzena dan Turunannya

Benzena memiliki dampak negatif terhadap

kesehatan yaitu dipengaruhi oleh beberapa
faktor:
• Jumlah benzena yang memengaruhi.
• Jangka waktu pemaparan atau interaksi
dengan benzena.
• Daya tahan setiap individu terhadap
benzena.
 Dampak Benzena dan Turunannya
cont’d

 Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat

menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan
mengantuk.
 Paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan
keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam.
 Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit
bersifat fatal.
Thank You