BAB 6

SENYAWA KARBON
Beberapa jenis senyawa karbon
hasil industri kimia

Pada gambar di atas dapat kita amati beberapa senyawa karbon yang
sering kita lihat atau manfaatkan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa karbon
mempunyai peranan penting dalam semua makhluk hidup, karena itu senyawa
karbon merupakan senyawa kimia yang lebih banyak dipelajari. Hal ini
menyebabkan senyawa karbon sangat banyak jumlahnya; dan setiap saat akan
terus bertambah.
Materi pokok dalam Bab 9 ini, merupakan kelanjutan dari materi pokok
senyawa karbon di kelas X. Setelah mempelajari materi pokok ini, para siswa
minimal harus mampu mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tatanama, sifat,
kegunaan dan identifkasi senyawa haloalkana, alkanol, aloksi alkana, alkanal,
alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat.
Indikator pencapaian kompetensi materi pokok senyawa karbon ini adalah:
 Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon berdasarkan gugus fungsinya
 Menentukan isomer senyawa karbon
 Mendeskripsikan kegunaan senyawa karbon
 Menjelaskan sifat fisis dan sifat kimia senyawa karbon melalui tes identifikasi.

1
 Bagan Konsep

Senyawa Karbon

Senyawa Organik Senyawa Anorganik

Senyawa
Hidrokarbon Senyawa
Non Hidrokarbon

Hidrokarbon Hidrokarbon
Alifatik Aromatik

Alkana Alkena Alkuna Alisiklik Haloalkan Alkanol Aloksi alkan Alkanal Alkanon Alkanoat Alkilalkanoat Alisiklik

Lemak

2
 A. GUGUS FUNGSI
Apabila senyawa karbon bereaksi dengan suatu pereaksi, ternyata tidak
seluruh bagian dari molekul-molekul senyawa karbon tersebut mengalami
perubahan atau terlibat reaksi. Bagian molekul-molekul yang memegang peranan
penting, atau mudah terlibat reaksi disebut gugus fungsi. Karena itu, untuk
mempelajari reaksi-reaksi dalam senyawa karbon, biasanya cukup mempelajari
perubahan pada gugus fungsinya. Senyawa-senyawa karbon yang memiliki gugus
fungsi yang sama, cenderung memiliki keaktifan sama. Jadi gugus fungsi suatu
senyawa karbon, merupakan letak keaktifan dari senyawa tersebut. Beberapa jenis
gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa karbon tercantum dalam tabel 9.1, di
bawah ini:
Tabel 9.1
Beberapa jenis gugus fungsi dan golongan senyawa karbon
Gugus Fungsi Golongan Senyawa
Struktur Nama Rumus Umum Nama Golongan
C=C Ikatan rangkap dua R1–C=C–R2 Alkena
C≡C Ikatan rangkap tiga R1–C≡C–R2 Alkuna
–O–H Gugus hidroksil R–OH Alkanol (alkonol)
–O–R Gugus Alkoksil R1–O–R2 Alkoksilalkana (eter)
–NH2 Gugus amino R–NH2 Amina
O O
– // –H R– // –H
Alkanal (Aldehida)
C Gugus alkanal C
O O
– // –R R1– // –R
2 Alkanon (keton)
C Gugus alkanon C
O O
– // –O–H
Gugus alkanoat R– // –OH
Alkanoat (asam
C C
karboksilat)
O O
– // –O–R
Gugus alkil alkanoat R1– C
// –O–R
2
C Alkil alkanoat (ester)

Haloalkana
Gugus halida
X(–F,–Cl,–Br,–I) R–X

R1 dan R2 adalah gugus alkil yang bisa sama atau berbeda

3
Kegiatan 9.1
1. Pengelompokan senyawa karbon, bisa juga berdasarkan jenis gugus fungsinya.
Berikut ini terdapat beberapa senyawa karbon dan strukturnya.
a. CH3–CH2–OH i. CH3–CH2–O–CH2–CH3
O
b. – // –H
C C|
j. CH3– NH 2 –O–CH2–CH3
C
c. CH3– // –C H
3 7
O O
k. CH3– // –H

d. CH3–O–C3H7 C

O O
e. CH3– // –OH
l. – // –O–CH
3
C C

f. CH3–CH2–NH2 O
m. H– // –OH

O C
g. CH3– // –O–CH
3
C O
n. – // –CH
3
h. –OH C
Kelompokkan senyawa-senyawa di atas berdasarkan gugus fungsinya.

2. Semua senyawa di bawah ini termasuk senyawa asam karboksilat. Tulis rumus
umum untuk senyawa asam karboksilat.
a. CH3CO2H
b. CH3 CH2 CH2CO2H
c. –CO2H

3. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C4H10O. Termasuk golongan

senyawa apa senyawa tersebut? Jelaskan.

4
 B. STRUKTUR DAN TATA NAMA SENYAWA KARBON
1. ALKANOL (ALKOHOL)

Alkohol atau alkanol, sering berhubungan dengan kehidupan manusia

sehari-hari. Misalnya methanol merupakan komponen utama spiritus, digunakan
sebagai bahan bakar dan pelarut. Etanol digunakan sebagai minuman keras, 2-
propanol digunakan sebagai zat pembunuh kuman. Dengan mengamati struktur
molekulnya, alkanol adalah turunan senyawa alkana yang satu atau lebih atom H,
diganti dengan gugus hidroksil atau –OH. Rumus umum senyawa alkohol adalah
R – OH, dimana R = CnH2n+1.
Jenis unsur dalam senyawa alkanol, Ikatan antara atom C dengan
adalah unsur C, H, dan O. Berdasarkan jumlah gugus fungsi –OH merupakan
gugus –OH yang diikat, senyawa alkanol ikatan kovalen, karena itu jika
dapat dibagi menjadi monoalkohol dan dilarutkan dalama air senyawa
polialkohol. Monoalkohol adalh senyawa alkanol tidak akan melepaskan
alkanol yang mengandung satu gugus –OH, ion OH–. Akibatnya larutan
sedangkan polialkohol mengandung dari satu senyawa alkanol tidah bersifat
gugus –OH. Beberapa contoh alkanol sebagai basa.
berikut ini:
CH3–OH CH3–CH2–OH
Metanol (Metil Alkohol) Etanol (Etil Alkohol)
C| OH OH
CH3 – NH 2 – OH
|
– |
–OH
CH 2 CH 2
2 – Propanol (Isopropil alkohol) 1,2 – Etanadiol Sikloheksil alkohol
(etillena glikol)
Pemberian nama alkohol menurut IUPAC, menggunakan aturan-aturan
sebagai berikut:
a. Rantai karbon terpanjang yang mengikat gugus hidroksil (–OH) dipilih
sebagai struktur induk.
b. Rantai karbon pada struktur induk diberi nomor berurutan mulai dari salah
satu ujung yang terdekat pada gugus –OH.

5
c. Akhiran –a pada nama struktur induk alkana diganti dengan akhiran –ol,
sehingga alkohol disebut juga alkanol.
d. Nomor atom C pada struktur induk yang mengikat gugus –OH ditempatkan di
depan nama struktur induk.
e. Gugus yang merupakan cabang, namanya dituliskan lebih dahulu beserta
nomor atom C yang mengikat cabang itu.

Kegiatan 9.2
Berilah nama IUPAC dari senyawa alkanol di bawah ini, dengan mempergunakan
aturan-aturan di atas.
CH3–OH CH3– CH2–OH CH
CH3– |
–CH3
OH
.....................................
..................................... .....................................
CH 3 CH 3 CH CH3– CH2– CH2– CH2–OH
CH3– | – CH2– | – /
–
CH CH OH

OH
.................................................... ....................................................
CH 3 CH CH
|

CH CH
|

CH 2 CH 2
|
CH3– CH2– | – | – CH3– | – | –
CH3–
C|
–CH3 OH CH 3 CH 3
OH
OH CH3 CH
CH 3 –CH3
|
|

............................ C|
–CH3
CH3 .....................................
....................................................
CH 3 CH
|
CH 3 CH 3
CH 2 | |
|
| CH 3
CH3–
C – CH 2 –CH2– CH2– |
CH 2 CH 2

C
|

CH3– CH2– – | – – CH2–

| |
C
OH CH 3 | CH 2 |

CH 2
CH 3 |

CH3 C |
|
OH CH 3

.................................................... CH3
....................................................
Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus –OH, alkohol dapat
dikelompokkan menjadi 3 jenis, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan

6
alkohol tersier. Alkohol primer jika gugus –OH terikat pada atom C primer,
alkohol sekunder jika gugus –OH terikat pada atom C sekunder, dan alkohol
tersier jika gugus –OH terikat pada atom C tersier. Contohnya :

CH 3
CH |
CH3– CH2– CH2–OH CH3– |

OH
–CH3 CH3–
C|
–CH3

OH

1 – Propanol 2– Propanol 2 – Metil – 2 – Propanol

(Alkohol Primer) (Alkohol sekunder) (Alkohol Tersier)

2. ALKOKSI ALKANA (ETER)

Senyawa alkoksi alkana atau eter yang paling sering digunakan dalam
kehidupan sehari-hari, adalah dietil eter digunakan sebagai pemati rasa (anestetic).
Senyawa alkoksi alkana atau eter adalah senyawa karbon dengan gugus
fungsi –O– yang mengikat dua buah gugus alkil. Rumus umum senyawa alkoksi
alkana adalah R–O–R', dimana gugus alkil yang terikat pada senyawa eter bisa
sama atau berbeda. Rantai karbon dalam senyawa alkoksi alkana, dapat terbuka
atau melingkar.
Contoh-contoh senyawa alkoksi alkana atau eter, sebagai berikut ini:
CH3– O– CH3 CH3– CH2–O– CH3 CH3– CH2–O– CH2– CH3
dimetil eter etil metil eter dietil eter

O
CH
CH2 – CH2 CH3– CH 3 –O –CH3
|

etilne oksida isopropil metil eter

(etoksida)

Penamaan senyawa alkoksi alkana atau eter, dapat seperti di atas, yaitu
dengan menyebutkan kedua nama gugus alkil dari senyawa eter. Aturan penulisan

7
kedua gugus alkil, harus berdasarkan urutan abjad. Jika kedua gugus alkil sama,
maka harus disebutkan dengan awalan di.
Aturan penamaan senyawa alkoksi alkana menurut IUPAC, dengan
menjadikan salah satu gugus alkil menjadi alkoksi alkan. Gugus alkil yang
bertindak sebagai alkoksi alkana adalah gugus alkil yang lebih rendah. Contohnya
sebagai berikut:
CH3– O– CH3 CH3–O –CH2– CH3 CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3
Metoksi metana metoksi etana etoksi propana
CH 3
|

CH C CH
CH3–CH2–O– CH 3 –CH2–CH3 CH3–O– CH 2 – CH 3 –
| | |

|
CH 3

CH3
2-etoksi butana 2,3 – dimetil – 3 – metoksi pentana

3. HALOALKANA (ALKIL HALIDA)

Haloalkana atau halogen alkana atau alkil halida, adalah senyawa karbon
yang mempunyai gugus fungsional halogen. Rumus umum senyawa halo alkana
adalah R-X atau CnH2n+1 – X, dimana X= unsur-unsur halogen yaitu unsur F, Cl,
Br, atau I.
Unsur halogen yang terikat bisa lebih dari satu, baik jumlah maupun
jenisnya. Contoh-contohnya:
CH3–Cl CH2Cl2 CHCl3
klorometana diklorometana triklorometana
(metil klorida) (metil diklorida) (metil triklorida)

CCl4 CCl2F2 CHCl2I

tetrakorometana diklorodifluorometana dikloroiodometana
(karbon tetraklorida)
Tata nama senyawa halo alkana menurut IUPAC, melalui aturan-aturan
sebagai berikut:

8
a. Nama unsur halogen disebutkan terlebih dahulu dengan aturan berikut ini:
F= fluoro, Cl= kloro, Br= bromo dan I= iodo
b. Unsur halogen dianggap cabang, dan rantai karbon diberi nomor yang dimulai
dari salah satu ujung dimana cabang halogen mempunyai nomor kecil.
c. Jika halogen yang terikat lebih dari satu, harus diberi awalan sebagai berikut:
2 = di, 3 = tri, 4 = tetra
d. Jika jenis halogen yang terikat lebih dari satu, maka penomoran rantai C
berdasarkan kereaktifan halogen. Urutan kereaktifan halogen adalah sebagai
berikut:
F > Cl > Br > I
e. Penulisan halogen berdasarkan abjad.

Kegiatan 9.3

Tuliskan rumus struktur senyawa alkoksi alkana di bawah ini dengan

menggunakan aturan di atas.
a. iodo etena
e. tetra fluoro etena

b. 1,2 –dibromo etena

f. 2 –bromo –2- iodo –1,1,1–trifluoro etena

c. 1,2 –dikloro

g. 2,3 –dikloro –4 –dimetil pentana.

d. 1 –bromo –2,2 –dimetil butana

4. ALKANAL (ALDEHIDA)

9
 Alkanal atau aldehida adalah senyawa karbon yang mempunyai gugus
fungsi.Senyawa alkanal mempunyai gugus karkonil, di ujung rantai karbonnya.
Rumus umum senyawa alakanal, adalah R-atau RCHO.
Beberapa contoh senyawa alakanal adalah sebagai berikut:

O O O
H– // –H CH3– // –H CH3– CH2– // –H
C C C
formaldehida asetal dehida propionaldehida

O O
CH3– CH2– CH2– // –H CH3– CH2– CH2– CH2– // –H
C C
butiraldehida valeraldehida

Aturan penamaan senyawa aldehida menurut IUPAC, sebagai berikut ini:

a. Rantai terpanjang dihitung mulai dari gugus fungsi. Nama senyawa alkanal
sesuai nama rantai karbon terpanjang, dan diberi akhiran –al.
b. Penomoran atom C pada rantai induk dimulai dari gugus fungsi.
c. Nomor gugus fungsi tidak perlu dituliskan, karena selalu pada nomor satu.
d. Aturan berikutnya nama seperti pada aturan penamaan alcohol.

5. ALKANON (KETON)
Alkanon atau keton, adalah senyawa karbon yang mempunyai gugus
fungsi karbomil di antara gugus alkil. Rumus umum senyawa alkanon adalah
R-O-R, dimana kedua gugus ilkil (R) bisa sama atau berbeda.
Penamaan senyawa keton menurut trivial (nama umum), senyawa ini
diambil dari nama kedua gugus alkil ditambah kata keton.
Sedangkan penamaan menurut IUPAC, menggunakan aturan-atuuran
berikut ini:
a. Rantai karbon terpanjang, yang mengandung gugus fungsi dijadikan rantai
induk.

10
b. Nama senyawa alkanon sesuai dengan nama rantai induk pada alkana, dengan
mengganti akhiran a dengan akhiran on.
c. Posisi gugus fungsi ditunjukkan dengan sebuah nomor, sedemikian rupa
sehingga nomor trsebut menjadi sekecil mungkin.
d. Nomor atom C pada gugus fungsi ditempatkan di depan nama senyawa keton
atau tepat sebelum akhiran on.
e. Aturan berikutnya sama seperti aturan penamaan senyawa alcohol.
Contoh-contoh senyawa alkanon, dengan nama trivial:
O
CH3– // –CH
3 dimetil keton
C
O
CH3– // –CH –CH
2 3 etil metil keton
C
O
CH3– CH2– // –CH –CH
2 3 dietil keton
C
O
CH3– // – CH –CH –CH
2 2 3 metil propil keton
C

Kegiatan 9.4
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa alkanal dan alkanon di bawah ini.
CH 3 O
c. CH3– // –H
|
O CH C
a. CH3– C –CH2– // –
C CH 3 –
|

|
O
CH 3 d. CH3–CH2–CH2– // –H
C
CH3 O
e. CH3– // –CH
3
O C
b. H– // –H
C

CH 3 CH O
g. CH3– CH 3 – C –H
|
//
|
O CH
f. CH3– C|
– CH2– // –
C CH 3 –CH3
|

CH 3

11
 O
||
h. CH3– CH2– CH2– C-H– CH2–CH3
//

CH

CH 2  CH 3
|
O CH
i. CH3– CH2– C - CH 2 – // –
CH 3 –CH3
|

/ C
CH 2  CH 3

CH 3 CH 3 CH 3
| | |
CH 2 CH 2 CH 2
| | O |

O CH 2 k. CH3– CH2– C – C –CH2– // –H

j. CH3– // – – CH2– CH2– CH3 | C |

C C
|
CH 2 CH 2
|
| |
CH 2
CH 3 CH 3
|
CH 3

6. ASAM KARBOKSILAT (ASAM ALKANOAT)

Asam alkanoat atau asam karboksilat, adalah senyawa karbon yang

O
mengandung gugus fungsi karboksil (– // –H atau –COOH) diujung rantai
C
karbon. Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus fungsi karbonil (

O
– // – ), dan gugus fungsi hidriksil (–OH).
C
Meskipun pada gugus fungsi alkanoat terdapat dua jenis gugus fungsi yang
berbeda, tetapi karena kedua gugus fungsi tersebut saling mempengaruhi, maka
sifat-sifat dari masing-masing gugus fungsi berubah. Akibatnya gugus fungsi
alkanoat mempunyai sifat-sifat baru, yang berbeda dengan sifat-sifat kedus gugus
fungsi tersebut.
O
Rumus umum dari senyawa asam alkanoat, adalah R– // –OH atau
C
R–COOH. Rumus molekul senyawa asam alkanoat adalah CnH2nO2. Asam
alkanoat dapat dihasilkan dari hidrolisis lemak, yang dikenal dari tumbuhan atau
hewan, karena itu asam alkanoat disebut asam lemak.

12
 Semula pemberian nama senyawa asam alkanoat diturunkan dari
sumbernya atau asalnya, seperti yang tertera pada tabel 9.2 di bawah ini:
Tabel 9.2
Beberapa senyawa asam alkanoat dan nama trivialnya
yang diturunkan dari nama sumbernya.
Jumlah Terdapat di alam dan
Rumus Struktur Nama Trivial
Atom C penurunan nama
1 CHOOH asam formiat semut (formica, L.)
2 CH3COOH asam asetat cuka (acetum, L.)
3 CH3CH2COOH asam propionat susu, mentega, keju (lemak
pertama, Yun
4 CH3CH2CH2COOH asam butirat mentega (Butyrum,L)
5 CH3CH2CH2CH2COOH asam valerat akar valeria (valere, L)
6 CH3(CH2)4COOH asam kaproat kambing (caper, L)
7 CH3(CH2)5COOH asam anantat kuncup anggur (aenanthe, Yun)
8 CH3(CH2)6COOH asam kaprilat kambing
9 CH3(CH2)7COOH asam pelargonat dijumpai dalam tanaman
Pelargonium roseum
10 CH3(CH2)8COOH asam kaprat kambing
12 CH3(CH2)10COOH asam laurat sejenis kacang (Laurel, L)
16 CH3(CH2)12COOH asam palmitat minyak palm)
18 CH3(CH2)16COOH asam stearat Lemak hewan (stear, Yun)

Untuk tata nama umum atau trivial senyawa asam alkanoat yang
bercabang, dianggap sebagai turunan asam karboksilat berantai lurus. Letak gugus
cabang ditunjukkan dengan menggunakan huruf Yunani. Contohnya seperti
berikut ini:

13
   
CH3– CH2– CH - COOH CH3– CH2– CH – CH
|

Cl
|

CH 3 2

– COOH
asam  kloro prapionat asam  metil valerat

 

CH3– CH – CH – COOH CH3– CH –COOH
|
|

Cl
2 CH 3
asam  kloro kutirat asam -  - mrtil propionat

Tata nama asam alkanoat menurut system IUPAC, senyawa asam alkanoat
dianggap turunan dari alkana. Karena ituakhiran a pada alkana diganti dengan
akhiran oat, dan di awal nama diberi kata asam. Seperti pada senyawa alkanal,
atom C yang ada pada gugus fungsi diberi nomor satu. Contohnya seperti di
bawah ini:
H – COOH CH3COOH CH3–CH2–COOH
Asam metanoat asam etanoat asam propanoat
CH3 – CH2 – CH2 – COOH CH3– CH2– CH2– CH2–COOH
asam butanoat asam pentanoat

CH
CH3 – CH = CH – COOH CH3– CH2– CH 3 – CH2–COOH
|

asam – 2 – butenoat asam – 3 metil pentanoat

CH 3
CH |
CH
CH3– CH2– CH| –
3
C
|
–COOH CH3– |

OH
–COOH
CH 3
asam 2,2,3 – trimetil pentanoat asam – 2 hidrosil propanoat
(asam laktat)

14
 Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai lebih dari satu gugus
fungsi, harus diberi awalan di (untuk dua), tri (untuk tiga), tetra (untuk empat),
dan seterusnya. Contohnya sebagai berikut:

HOOC – COOH HOOC – CH2 – COOH HOOC– CH2 – CH2 – COOH

Asam etanadisat asam 1,3 – propanadioat asam 1,4- butanadioat

CH 3
CH |

CH3– CH 3 –
|
C - CH 2 –COOH HOOC–
|

COOH
CH2–CH2–CH2-COOH
Asam – 3,4 – dimetil – 1,3 – pentanadioat asam – 1, 6 – heksanadioat
(asam adipat)

7. ALKIL ALKANOAT (ESTER)

Alkil alkanoat atau ester merupakan senyawa turunan dari senyawa asam
karboksilat, dimana atom H gugus hidroksil diganti dengan gugus alil. Rumus

O
struktur alkil alkanoat adalah R– // –O–R' (R=R' atau R╪R') dan rumus
C
kimianya CnH2nO2.
Penamaan senyawa ester hampir sama dengan penamaan asam karboksilat,
dengan menyebutkan nama gugus alkil terlebih dahulu yang diikuti nama asam
karboksilat. Seperti contoh-contoh berikut ini:

O O O
CH3– CH2– // –O–CH –CH
2 3 H– // –O–CH3 CH3–CH2– CH2–CH2– // –O–
C C C
CH3
etil propanoat metil metanoat metil pentanoat
etil propionat metil formiat metil valerat

15
 CH 3
O CH O |

CH3– CH2– // –O–

C CH 3 –CH3
|
H– // –O–
C C|
–CH3
CH3

O CH
CH3– // –O–
CH 3 –CH2–CH3
|

C
isopropil prapanoat ters butil metanoat sek. kutil etanoat
isopropil prapionat ters butil formiat sek. kutil asetat

C. SIFAT-SIFAT SENYAWA KARBON

1. ALKANOL
Titi didih dari senyawa alkanol, lebih tinggi dibandingkan senyawa karbon
lain yang memiliki massa molekul relatif sebanding. Pada tabel 9.3, dapat kalian
amati perbandingan titikk didih alkanol dengan halo alkana, yang mempunyai
struktur karbon sama.

Tabel 9.3
Perbandingan titik didih beberapa alkanol dan halo alkana
Titik Titik
Alkanol Haloalkana
didih (oC) didih (oC)
CH3 – OH 64,5 CH3 – Cl - 24
CH3 – CH2 – OH 78,3 CH3 – CH2 – Cl 13
CH3 – CH2 – CH2 – OH 97,2 CH3 – CH2 – CH2 – Cl 46
HO – CH2 – CH2 –OH 197 Cl – CH2 – CH2 – Cl 83,5
OH 157
HO–CH2– |
–CH2 –
CH 290
OH

Kegiatan 9.5
Pelajari tabel 9.3 di atas, kemudian diskusikan dan jawab pertanyaan-
pertanyaan di bawah ini:

16
a. Jelaskan hubungan antara rantai karbon dalam senyawa alkanol dengan titik
didihnya.
b. Jelaskan hubungan antara jumlah gugus hidroksil dalam senyawa alkanol
dengan titik didihnya.
c. Jelaskan perbandingan titik didih senyawa alkanal, dengan titik didih senyawa
halo alkana yang mempunyai struktur yang mirip.
Makin besar massa atom relatif (Mr) senyawa alkanol, titik didihnya
makin tinggi. Hal ini disebabkan daya tarik antar molekl semakin kuat, sehingga
diperlukan energi kalor yang lebih besar untuk memutuskan daya tarik tersebut.
Untuk jumlah atom yang sama, ternyata titik didih alkohol yang bercabang lebih
rendah dibandingkan dengan alkohol yang berantai karbon lurus.
Senyawa alkanol mempunyai titik didih yang lebih tinggi, dibandingkan
senyawa lain yang mempunyai struktur mirip. Hal ini disebabkan di antara
molekul-molekul alkanol terjadi ikatan hydrogen, seperti yang terjadi pada
molekul-molekul air, sehingga diperlukan energi kalor yang lebih besar untuk
merusakkan molekul-molekul tersebut. Pembentukan ikatan hidrogen dalam air
dan alkanol, dapat dilihat pada gambar 9.2 di bawah ini:

+ H R
+ +
H— --- H — R— ----- H —

H H –
+
+
Ikatan hidrogen

Gambar 9.1
Pembentukan ikatan hidrogen dalam air dan alkanol
Senyawa methanol, etanol, dan propanol, sangat mudah larut dalam air
atau dapat larut dalam air dengan berbagai perbandingan. Ini disebabkan
terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul alkanol, dengan molekul-

17
molekul air. Apabila rantai karbon senyawa alkanol makin panjang, kelarutan
dalam air makin berkurang. Apa penyebabnya?
Molekul senyawa alkanol terdiri dari dua bagian, yaitu bagian-bagian
rantai karbon dan kumpulan gugus hidroksil. Bagian rantai karbon bersifat sukar
larut dalam air atau hidrofob dan kumpulan gugus hidroksil mudah larut dalam air
atau hidrofil. Seperti gambar 9.3 di bawah ini:

-------------- C — C — C — C— C— C— C— C— C— C — O— H

hidrofob hidrofil

Gambar 9.3
Bagian hidrofob dan hidrofil dalam senyawa alkanol

Kegiatan 9.6
Pelajari rumus struktur senyawa-senyawa alkanol dalam kelompok A dan B ini,
kemudian jawablah pertanyaan-pertanyaan
A. 1. CH3– OH B. 1. CH3 – CH2 – CH2 – OH
2. CH3 – CH2 – OH 2. OH – CH2 – CH2 – CH2 – OH
3. CH3 – CH2 – CH2 – OH CH 2 CH 2 CH 2
3. | – | – |

OH OH OH
a. Dari senyawa-senyawa alkanol pada kelompok A, mana yang paling mudah
larut dan paling sukar larut dalam air. Beri penjelasan.
b. Dari senyawa-senyawa alkanol pada kelompok B, mana yang paling mudah
larut dan paling sukar larut dalam air. Beri penjelasan.

Pada suhu kamar, 12 anggota deret homolog dari senyawa alkanol

berwujud cair yang tidak berwarna. Sedangkan senyawa alkanol selanjutnya
berwujud padat, yang kekerasannya semakin bertambah sejalan dengan
bertambahnya jumlah atom karbonnya.
Reaksi-reaksi dari senyawa alkanol dapat dipelajari dari keterangan
berikut ini :
a. Reaksi senyawa alkanol dengan logam natrium

18
 Senyawa alkanol dapat bereaksi dengan logam natrium, namun tidak
mereaktif air. Contohnya:
2CH3 – CH2 – OH(l) + 2 Na (s)  2CH3 – CH2 – ONa (aq) + H2 (g)
Etanol Natrium etoksida
Reaksi ini biasa digunakan untuk membedakan senyawa alkanol dengan
senyawa eter, karena senyawa eter tidak bereaksi dengan logam natrium.
b. Reaksi senyawa alkanol dengan senyawa fosfor trihalida (PX3)
Senyawa fosfor trihalida bisa berbentuk PCl3, PBr3, dan PI3. Contoh reaksinya:
CH3 – CH2 – OH + PCl3  3CH3 – CH2 – Cl + H3 PO3
Etanol Kloroetana

c. Reaksi senyawa alkanol dengan asam halida (HX)

Senyawa asam halida bisa berbentuk HF, HCl, HBr dan HI. Contohnya:
CH3 – CH2 – OH + HCl  CH3 – CH2 – Cl + H2 O
Etanol Kloroetana
CH3 – CH2 – OH + HI CH3 – CH2 – I + H2 O
Etanol Iodoetana

d. Reaksi oksidasi senyawa alkanol

Senyawa alkanol beroksidasi dengan gas oksigen atau terbakar, akan
dihasilkan gas CO2 dan uap H2O. Contohnya:
CH3 – CH2 – OH + 3O2  2CO2 + 3H2 O
Etanol
Untuk membedakan jenis alkohol dapat dilakukan melalui reaksi oksidasi,
dengan menggunakan beberapa jenis zat pengoksidasi. Beberapa zat pengoksidasi
yang khusus, untuk proses oksidasi ini adalah kalium permanganat (VII) dalam
lingkungan basa atau asam, kalium dikramat (VI) dan asam kromat (H 2Cr2O4)..
Asam kromat dibuat langsung dari CrO3 atau Na2Cr2O7 dengan asam H2SO4.
Alkohol primer dioksidasi menghasilkan alkanal, tetapi karena reaksi
oksidasi sulit dihentikan dan alkanol mudah teroksidasi maka proses oksidasi
berlangsung terus sampai terbentuk asam alkanoat. Contoh reaksinya adalah :

19
 O
CH3 – CH2 – OH + [O]  CH3 – //
–H
C
Etanol etanol
O
// –H + [O]  CH
O
CH3 – 3 –
// –OH

C C
Etanal asam etanoat
Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan senyawa alkanon. Contoh
reaksinya sebagai berikut:
CH O
CH3 – CH 3 –OH + [O]  CH3 – C –CH3
|
//

2 - Propanol Propanon
Alkohol tersier, ternyata tidak dapat dioksidasi dengan suatu pengoksidasi.
c. Reaksi dehidrasi senyawa alkanol
Senyawa alkanol yang dipanaskan dan ditambah asam kuat, akan dihasilkan
senyawa alkena dan air. Contohnya sebagai berikut:

CH3 – CH2 – CH2 – OH HSOpekat

 CH3 – CH = CH2 + H2 O
2 4

90o–95oC

1 – Propanol Propena

2. ALKOKSI ALKANA

Sifat-sifat fisik dari senyawa alkoksi alkana atau eter adalah sebagai
berikut ini:
a. Eter merupakan cairan yang mudah menguap dan mudah terbakar.
b. Antara molekul-molekul eter tidak terbentuk ikatan hidrogen, sehingga
mempunyai titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan senyawa
alkanol yang memiliki massa molekul relatif yang hampir sama.
c. Tidak terjadinya ikatan hidrogen di antara molekul-molekul eter,
menyebabkan senyawa tersebut sukar larut dalam air.
d. Senyawa eter termasuk senyawa yang sukar bereaksi dengan senyawa lain,
sehingga sering dipakai sebagai pelarut senyawa karbon lain. Senyawa eter

20
 hanya mampu bereaksi dengan asam halida, terutama dengan asam HI dan
HBr. Contohnya:
CH3 – O – CH2 – CH3 + HI  CH3 – CH2 – OH + CH3 – I
Etil metil eter etanol metil iodida
e. Dalam reaksi seperti di atas, gugus alkil yang lebih panjang akan membentuk
alkanol dan yang lebih pendek membentuk halo alkana
f. Senyawa eter tidak dapat bereaksi dengan senyawa fosfor trihalida.

Kegiatan 9.7

Pelajari materi pelajaran tentang sifat-sifat alkanol dan alkoksi alkana di atas,
kemudian isilah tabel 9.4 di bawah ini.

Table 9.4. Perbedaan sifat alkanol dengan eter

Jenis Sifat Alkanol Eter
a. Kelarutan dalam air …………………………. …………………
b. Titik Didih …………………………. …………………
c. Reaksi dengan Logam …………………………. …………………
Na …………………………. …………………
d. Reaksi dengan PX3

3. ALKANAL (ALDEHIDA)
sifat - sifat fisik senyawa alkanal yang penting, sebagai berikut :
a. senyawa aldehida termasuk senyawa polar, sehingga mudah larut dalam air.
Larutan metanol atau formaldehida dalam air dengan kepakatan 40 - 45%
disebut formalin.
b. Mempunyai titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa eter yang
mempunyai jumlah atom karbon sama. Hal ini disebabkan dalam molekul

21
 alkanal terjadi depolistik permanen, yang menyebabakan terjadi gaya tarik
menarik diantara molekul - molekul alkanal.
c. Tidak terjadi ikatan hydrogen diantara molekul - molekulnya.
Reaksi - reaksi kimia dari senyawa alkanal, bisa disimpulkan sebagai berikut :
a.. Alkanal dapat direduksi oleh gas hydrogen menghasilkan senyawa alcohol
primer. Contohnya :
O 3 2 1

CH3 – CH2 - C + H2 CH 3 – CH2 - CH2 - OH

H
Propanal 1- Propanol

O
b. Gugus - C - (karbonil) pada senyawa alkanal dapat bereaksi dengan

senyawa hidrogen sianida membentuk senyawa sianohidrol.

O OH
CH3 - C + HCN CH3 - C - H
H CN
Sianohidrol
c. Dalam senyawa alkanal gugus fungsi karbonil terdapat diujung rantai
karbon, oleh karena itu mudah mengalami oksidasi menghasilkan asam
alkanoat. Oksidator yang dapat digunakan adalah larutan KMnO4 dalam
lingkungan basa, larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam, pereaksi
fehling dan Pereaksi Tollens.
O O
R-C-H + [O] R-C
H OH
Alkanal Oksidator asam karboksilat

22
 Pereaksi fehling adalah suatu campuran antara Fehling A dan
Fehling B. Larutan Fehling A adalah larutan CuSO 4, sedangkan Fehling B
terbuat dari campuran kalium natrium terlarut dalam NaOH. reaksi
oksidasi alkanal dengan pereaksi Fehling sebagai berikut :
O O
R-C + 2 Cu2+(aq) + OH-(aq) R-C + Cu2O(S) + H2O
merah bata
H OH
merah bata Aldehida asam alkanoat
Endapan Cu2O berwarna merah bata, maka reaksi oksidasi aldehida ini
dapat diamati dengan mudah.

Pereaksi Tollens adalah campuran AgNO3 dan NH3 dalam suasana

basa. Reaksi oksidasi alkanal dengan pereaksi Tollens sebagai berikut :
O O
R-C + 2 Ag+(aq) + 2OH- R - C + 2Ag(S) + H2O
H OH
asam alkanoat cermin perak
Endapan cermin perak, dapat diamati menempel pada dinding tabung
reaksi
4. ALKANON (KETON)
Sifat - sifat fisik senyawa alkanon adalah sebagai berikut :
a. Senyawa alkanon atau keton termasuk senyawa polar, jadi larut dalam air.
b. Meskipun diantara miolekul-molekul dalam senyawa keton tidak terjadi
ikatan hidrogen, senyawa alkanon mempunyai titik didih yang lebih tinggi
dibandingkan dengan seyawa alkanal yang mempunyai jumlah atom karbon
yang sama.
Contohnya :
O O
CH3 - CH2 - C CH3 - C - CH3

23
 H
t.d. = 49 0C t.d. = 56,2 0C
c. Reaksi senyawa keton dengan gas hidrogen akan menghasilkan senyawa
alkohol sekunder.
O
3 2 1
CH3 - C - CH3 + H2 CH3 - CH - CH3

OH
Propanon 2 – Propanal
d. Reaksi senyawa keton dengan asam HCN menghasilkan sianohidral.
O OH
R - C - R + HCN R-C-R
CN
Alkanon Sianohidral
e. Reaksi keton dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2 atau I2) dengan katalis
As
O X O
CH3 - C - CH3 + 3X2 X - C - C - CH3 + 3 HX
Halogen X
5. ASAM ALKANOAT (ASAM KARBOKSILAT)
a. senyawa asam alkanoat memiliki titk leleh dan titik didik tinggi sebab
diantara malekul-malekul asam karboksilat dalam unsur padat maupun
larutan saling tarik -menarik melalui ikatan hidrogen.seperti pada gambar
9.4 di bawah ini:

O H-O

R–C C–R

O–H O

Ikatan hidrogen

Gambar 9.4.

24
 Ikatan hidrogen dalam asam alkanoat.

b. Senyawa asam alkanoat termasuk senyawa polar,karena itu dapat larut

dalam air. semakin panjang rantai karbon dalam senyawa. asam alkanoat,
akan makin sukar larut dalam air. Senyawa asam alkanoat manakah yang
paling mudah larut dalam air ?
c. Senyawa asam alkanoat bersifat asam, sebab larutannya dalam air akan
mengalami ionisasi menghasilkan ion H+
O O
R-C R-C + H+.
OH O-
Asam alkanoat termasuk asam lemah, dan makin pendek rantai
karbon dan senyawa alkanoat kekuatan asamnya makin kuat. Senyawa asam
alkanoat mana, yang memiliki keasaman terkuat ?
Reaksi-reaksi asam karboksilat dengan beberapa zat, seperti berikut ini:
a. Karena bersifat asam, maka asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa
kuat memebentuk garam.cntohnya :
CH3COOH + NaOH CH3COONa +H2O
Asam etanoat natrium etanoat.
b. Senyawa asam alkanoat dapat bereaksi dengan logam, terutama logam
alkali atau alkali tanah menghasilkan gas hidrogen
2 CH3-CH2-COOH + Mg (CH3-CH2-COO)2Mg + H2.
Asam propanoat Magnesium propanoat
c. Senyawa asam alkanoat dapat bereaksi dengan natrium karbonat,
menghasilkan gas karbon dioksida.
H-COOH + Na2CO3 HCOONa + CO2 + H2O
Asam metanoat Natrium metanoat

d. Senyawa asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkanol menghasilkan

senyawa alkil alkanoat atau eter. Contohnya :
O O
CH3 - C + CH3 - OH CH3 – C + H2O
OH O-CH3
Asam etanoat Methanol Metil etanoat

25
6. ALKIL ALKANOAT (ESTER)
Sifat fisik dari senyawa alkil alkanoat, diantaranya sebagai berikut :
a. Senyawa alkil alkanoat umumnya berbau harum dan lebih mudah
menguap, dibandingkan dengan senyawa asam alkanoat atau alkanol.
b. Fisik didih senyawa alkil alkanoat lebih mudah dibandingkan dengan
senyawa asam alkanoat, pembentuknya.
c. Kelarutan senyawa alkil alkanoat dalam air rendah, tetapi dalam pelarut
organic seperti alkanol, benzena, eter dan lain-lain sangat mudah larut.

Reaksi-reaksi dari senyawa alkil alkanoat, seperti berikut ini :

a. senyawa alkil alkanoat bereaksi dengan air, melalui reaksi hidralisir.
O air O
R-C + H2O R–C + R’ - OH
O – R’ OH

Ester Asam alkanoat alkohol

b. Senyawa alkil alkanoat bereaksi dengan alkanol mengguanakan katalis
asam, menghasilkan ester lain dan alkohol lain. Contohnya :

O H+ O
CH3 - C + CH3 - OH CH3 – CH2 - OH + CH3 - C
O – C2H5 O - CH
Etil etanoat metanal etanol metil etanoat

c. Reaksi reduksi alkil alkanoat dengan H2, dapat menghasilkan alkanal.

Contohnya :
O
Ni
CH3 - C + 2 H2 CH3 – CH2 - OH + CH3 - OH

26
 O - CH3
Metil etanoat etanol metanol

d. Reaksi alkil alkanoat dengan suatu kasa akan dihasilkan suatu garam dan
alkohol. Contohnya :

O O
CH3 - C + NaOH CH3 - C + CH3 - CH2 - OH
O - CH2 - CH3 O-Na
Etil etanoat Natrium etanoat Etanol

e. Senyawa alkil alkanoat dapat bereaksi dengan pereaksi Grignard

menghasilkan alkanal.

O OH
eter
R-C + 2R” – MgX R - C – R” + R’ - MgOHX
H2 O
O – R’ R”
Alkil alkanoat alkahol
terseier

7. HALO ALKANA (ALKIL HALIDA)

Sifat-sifat fisik kebanyakan senyawa haloalkana sebagai berikut :
a. Berwujud cair pada suhu kamar dan mempunyai berat jenis yang lebih
besar dibandingkan dengan kebanyakan senyawa karbon lainnya, yang
jumlah karbonnya sama.
b. Mudah bercampur dengan senyawa karbon lainnya yang berwujud cair,
karena itu merupakan pelarut yang baik untuk senyawa karbon lainnya.
c. Makin banyak atom halagen dalam senayawa haloalkana, akan makin sukar
senyawa tersebut terbakar. Karena itu CCl4 bisa digunakan sebagai bahan
pemadam kebakaran.

D. IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI

27
 Sifat dari senyawa karbon, ditentukan oleh gugus fungsi yang terdapat
pada senyawa tersebut. Gugus fungsi yang terdapat pada dalam senyawa
karbon, dapat dikenali dengan reaksi yang khas. Pada kegiatan 9.7 dibawah
ini, kalian dapat mengidentifikasikan gugus fungsi - OH dalam senyawa
alkohol dan alkanal.
Kegiatan 9.7
1. Isilah gelas kimia 200 ml dengan larutan alkohol 10 % sebanyak
setengahnya.
2. Diatas larutan alkohol tersebut simpan kertas saring yang berbentuk
lingkaran seluas mulut gelas kimia tersebut.
3. Ambil dengan menggunakan penjepit, logam natrium kira-kira sebesar
kacang hijau.
4. amati proses yang terjadi.
Pertanyaan
1. Bagaimana keadaan larutan alkohol mula-mula ?
2. Bagaimana keadaan logam natrium mula-mula ?
3. Bagaimana proses yang terjadi dari reaksi logam natrium dengan
alkohol ?
4. Tuliskan persamaan reaksi antara logam natrium dengan alkohol ?
5. Apakah akan terjadi reaksi antara logam natriuam dengan senyawa eter
?
6. Rancanglah suatu percobaan untuk membedakan senyawa alkohol dan
eter.
Senyawa alkanal atau alkohol terbagi menjadi tiga jenis, yaitu alkohol
primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Ketiga jenis alkohol tersebut
dibedakan dari strukturnya, molekulnya, yaitu dari letak gugus - OH pada
rantai atom karbon. Pada kegiatan 9.8, kalian akan diminta untuk melakukan
percobaan mengidentifikasikan alkohol primer, sekunder dan tersier.
Kegiatan 9.8

28
 1. Masukan alkohol n-butil alkohol, sekunder butil alkohol dan tersier
butil alkohol berturut-turut kedalam tabung reaksi pertama, kedua dan
ketiga masing-masing 3 ml.
2. Tambahkan kedalam masing-masing tabung reaksi 1 ml, larutan
KMnO4 0,1M. kemudian tambahkan pula 5 tetes larutan H2SO4 0,1M.
3. Biarkan dan amati dengan teliti apa yang terjadi selama kira-kira 5
menit.
4. Ke dalam tabung reaksi pertama dan kedua tambahkan larutan fehling
(campuran larutan fehling A dan larutan fehling B) sebanyak 5 ml.
5. Masukkan kedua tabung reaksi itu dalam penganas air dan biarkan
selama 5 menit.
6. Amati apa yang terjadi.
Pertanyaan
1. Tulikan rumus struktur senyawa n-butil alkohol, sekunder butil dan
tersier butil alkohol.
2. Senyawa alkohol mana yang termasuk alkohol primer, sekunder dan
tersier ?
3. Apa yang terjadi ketika 3 jenis senyawa alkohol tersebut ditambah
KMnO4 0,1M dan H2SO4 0,1M. Tuliskan persamaan reaksinya.
4. Apa yang terjadi ketika senyawa alkohol pada tabung yang pertama
dan kedua ditambah larutan fehling. Tuliskan persamaan reaksinya.
5. Buatlah kesimpulan tentang cara membedakan senyawa alkohol
primer, sekunder, dan tersier.
6. Jelaskan hubungan antara kereaktifan atom C yang mengikat gugus
fungsi -OH dengan jumlah atom H yang diikatnya.
Untuk mengidentifikasikan gugus aldehida atau alkanal, dapat
menggunakan larutan fehling atau larutan Benedict. Pada kegiatan 9.9 kalian
akan mengidentifikasi gugus fungsi alkanal dengan menggunakan larutan
fehling.
Kegiatan 9.9
1. Sediakan penganas air

29
 2. Buatlah larutan fehling dengan mencampurkan 5 ml larutan fehling A
dan 5 ml larutan fehling B. Amati perubahan yang terjadi pada
pencampuran tersebut.
3. Masukan ke dalam tabung reaksi 5 ml etanal atau asetaldehida
kemudian masukkan 5 ml larutan fehling dan kocoklah. Amati
perubahan yang terjadi.
4. Masukan tabung reaksi itu ke dalam penangas air panas dan amati
perubahan yang terjadi.
Pertanyaan
1. Tulislah rumus struktur dari senyawa etanal atau asetaldehida .
2. Jelaskan perubahan yang terjadi pada pencampuran larutan fehling A
dan larutan fehling B.
3. Jelaskan perubahan yang terjadi pada pencampuran etanal dengan
larutan fehling.
4. Jelaskan perubahan yang terjadi setelah campuran etanal dengan
larutan fehling.
5. Tuliskan persamaan reaksi antara etanal dengan larutan fehling.
6. Rancanglah suatu percobaan untuk membedakan senyawa alkanal dan
alkanon.

E. PEMBUATAN DAN KEGUNAAN SENYAWA KARBON

1. ALKANOL (ALKOHOL)
Senyawa alkanol yang palingbanyak digunakan secara meluas dalam
kehidupan sehari-hari, metanol dan etanol. Dalam industri senyawa metanol
diproduksi dari gas metana, reakisnya :

CH4(g) + H2 O (g) Ni CO (g) + 3 H2 (g)

mekana 9000C

CO(g) + 2H2 (g) Cr2 O3 + 2 n CH3 - OH (g)

4000C metanol

30
 Pembuatan etanol dalam industri, dengan mereaksikan senawa etena
dengan uap air. Ada dua cara pembuatan etanol dari reakis etena dengan uap
air, yaitu :
a. Campuran gas etena dan uap air dialirkan melalui bejana yang berisi
asam fosfat, pada suhu 3000C dan tekanan 60 atmosfer.
H3PO4
CH2=CH2(g) + H2O (g) CH3-CH2-OH(l)
3000C, 60atm

b. Gas etena dilarutkan dalam asam sulfat pekat untuk menghasilkan etil
hidrogen sulfat.
CH2 = CH2 (g) + H2SO4(aq) CH3 -CH2(aq)
Pekat
OSO3H
Etil hidrogensulfat
Etel hidrogen kemudian direaksikan dengan uap air dan dihasilkan etanol

CH 2 (ag)
CH3 – |
CH2 (ag) + H2O (g)  CH3 – CH2 – OH (l) + H2SO4 (ag)
OSO 2H

Etanol dapat terbentuk dari proses fermentasi karbohidrat. Fermentasi

yaitu proses penguraian molekul besar seperti amilum atau molekul karbohidrat
yang sederhana seperti sukrosa, maltosa atau glukosa oleh enzim-enzim yang
beasal dari ragi. Sumber karbohidrat bisa berasal dari beras, singkong, nasi ketan,
kentangg, gandum, tebu, anggur dan nanas. Fermentasi terjadi sewaktu
mikroorganisme dalam ragi Pada proses fermentasi terdapat 2 hal
mengalami respirasi anaerob penting, sebagai berikut :
(tanpa oksigen). Ragi  Merupakan proses penguraian
mengeluarkan enzim-enzim molekul besar menjadi molekul kecil
tersebut yang menguraikan
 Dengan bantuan enzim yang
molekul-molekul yang lebih kecil.
dihasilkan oleh mikroorganisme
Reaksi-reaksinya sebagai berikut :

2(C6H10O2)x enzim  x C12H22O11

 diastase

31
amilum maltosa

C12H22O11+ H2O enzim

  2 C6H12O6
maltase

maltosa glukosa

C6H12O6+ H2O enzim

  2 C2H5OH + CO2
zamase

maltosa etanol

Dalam fermentasi, kadar karbohidrat tidak boleh terlalu pekat, karena

dapat membunuh sel-sel mikroorganisme dalam ragi. Begitu juga kadar etanol
yang dihasilkan berkisar antara 12 – 15%, lebih dari 15 % kadar etanol dapat
menghambat pertumbuhan atau bahkan membunuh mikroorganisme dalam ragi.
Untuk memperoleh kadar etanol lebuh dari 15 %, harus dilakukan dengan cara
destilasi.

Kegiatan 9.10
1. Masukkan 20 gram glukosa dalam 200 mL air suling ke dalam labu erlemeyer
yang bersih
2. Masukkan 10 gram ragi tape ke dalam labu erlemeyer yang berisi larutan
glukosa tersebut. Aduk sampai merata
3. Labu erlemeyer yang berisi campuran tersebut ditutup dengan sumbat yang
dilengkapi dengan pipa alir. Ujung pipa alir yang satui lagi dimasukkan ke
dalam sebuah tabung reaksi yang berisi air kapur
4. Susunan alat dan bahan tersebut diletakkan di tempat yang hangat (kira-kira
30 0C ) selama 3 hari.
5. Setelah 3 hari campuran disaring kemudian didestilasi. Hasil destilasi akan
mulai terkumpul pada suhu 78 0C. Amatilah cairan hasil destilasi tersebut

Pertanyaan
1. Bagaimana campuran setelah dibiarkan selama 3 hari?
2. Bagaimana keadaan air kapur setelah  3 hari?
Bagaimana keadaan cairan hasil destilasi?
3. Fermentasi karbohidrat ini akan gagal jika menggunakan wadah yang
kurang bersih. Kenapa demikian. Jelaskan!

32
 Dalam kehidupan sahari-hari senyawa alkanol digunakan untuk berbagai
keperluan diantaranya sebagai
bahan baker, pelarut, obat-obatan, Alat alkohol meter yang digunakan untuk

dan bahan baku industri kimia. memdeteksi pengemudi kendaraan

a. Alkohol seperti methanol, bermotor yang mabuk, menggunakan

etanol, 1-propanol dan 1- prinsip reaksi oksidasi etanol. Dalam alat

butanol merupakan bahan tersebut habrur-habrur kalium dikromat

bakar yang baik. Di Brazil (VI), pengendara tinggal menghembus

sudah dipergunakan campuran nafas pada alat tersebut jika nafasnya

90 % bensin dan 10 % etanol banyak mengandung etanol, maka warna

yang disebut gasohol. Bahan hadrur berubah dari jingga menjadi hijau.

ini digunakan bakar kendaraan bermotor, yang ternyata memiliki bilangan

oktan yang lebih tinggi dibandingkan bensin murni.
b. Spiritus merupakan campuran 95 % etanol dan 5 % metanol merupakan
pelarut bagi cat, vernis, dan lak. Butanol digunakan sebagai pelarut bagi
minyak sayur, lemak, minyak wangi, lilin, dammar, dan kosmetika.
c. Larutan etanol atau 2-propanol dalam air dengan kepekatan 70 % digunakan
sebagai obat antiseptic (bahan pembasmi kuman), biasa digunakan pada
penyuntikan dan pembedahan larutan etanol 5 % digunakan sebagai bahan
kumur-kumur untuk pencuci mulut. Larutan yodium tinetur merupakan larutan
iodin dalam etanol untuk mengobati luka. Juga senyawa etanol ini, biasa
digunakan sebagai bahan pelarut dalam pembuatan obat-obatan, karena
kebanyakan obat-obatan termasuk senyawa karbon yang tidak dapat larut
dalam air.
d. Senyawa alkanol biasa digunakan juga sebagai bahan baku dalam industri
kimia. Misalnya, metanol digunakan untuk membuat metanol dan metabrilat.
Etanol digunakan untuk membuat senyawa ester, asam cuka dan butadiene.
Glikol untuk membuat serat poliester. Gliserol untuk digunakan dalam
pembuatan kosmetika, cat, vernis, dan bahan peledak. Senyawa etanol kadang-

33
 kadang disalahgunakan untuk bahan baku minuman keras seperti bir, brandi,
wiski, dan tuak.

2. ALKOKSI ALKANA (ETER)

Pembuatan senyawa eter dapat melalui reaksi-reaksi berikut ini :
a. Reaksi etanol dengan asam sulfat
CH3 – CH2 – OH + H2SO4  CH3 – CH2 – OSO3H
Etanol etil hidrogen sulfat
CH3 – CH2 – OSO3H + CH3 – CH2 – OH  CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Dietil eter (etkosi etana)

b. Sintetis Williamson
Sintetis ini dengan jalan mereaksikan senyawa alkilhalida dengan senyawa
natrium etoksida. Contohnya :
CH3 – I + CH3 – CH2 – ONa  CH3 – O – CH2 – CH3 + NaI
Metil iodida natrium etoksida etil metil eter (metoksi etana)

Dalam kehidupan sehari-hari, senyawa eter biasa digunakan sebagai berikut :

a. Pelarut nonpolar, untuk melarutkan senyawa-senyawa nonpolar seperti lemak,
minyak, dan lain-lain
b. Zat pembius untuk anestesi (pemati rasa) para pasien yang akan dioperasi.
Misalnya senyawa dietil eter
c. MTBE (metil tersier butil eter) merupakan senyawa eter yang digunakan
sebagai pengganti senyawa TEL (tetraethylkad)
3. ALKANAL (ALDEHIDA)
Pembuatan senyawa alkanal di Laboratorium, biasanya melalui cara
sebagai berikut :
a. Oksidasi alakanal primer

34
 O
R – CH2 – OH + [O]  R – //
–H + H2O
C
Alkohol primer alkanal
b. Reduksi asam alkanoat
O O O
R – // –H
SOCl
 R – // –Cl H
2 , Pt
2
 R – // –H
C C C
alkanal
c. Reaksi senyawa ester dengan pereaksi Grignard
O O
R – // – O – R + R’  Mg X  R’– // – H + R – O – MgI
C C
Eter dari asam formiat alkanal

Penggunaan senyawa alkanal dalam kehidupan sehari-hari adalah sebagai

berikut :
a. Senyawa metanal dapat larut dalam air, dan larutan metanal atau formaldehida
dalam air dengan kepekatan 30 – 40 % diperdagangkan dengan nama
formalin, digunakan untuk mengawetkan jaringan tubuh.
b. Senyawa metanal dapat juga digunakan sebagai bahan baku pada pembuatan
zat-zat warna, damar, dan lain-lain
c. Pada suhu kamar, senyawa metanal berwujud gas yang berbau menyengat dan
biasa digunakan sebagai germisida, insektisida, dan lain-lain

4. ALKANON (KETON)
Di Laboratorium, senyawa alkanon bisa dibuat melalui destilasi garam
atau alkali tanah karboksilat. Contohnya :
R – R ––R + Na2CO3

O – Na
Alkanon
R –
Ba R ––R + BaCO3

R –C O

O
Alkanon
O
35
 Dalam industri, senyawa alkanon dapat dibuat secara besar-besaran
dengan cara mengoksidasi senyawa alkanol sekunder dengan gas oksigen
menggunakan katalis tembaga.

CH O
CH3 – |
– CH3 + O2 
Cu
2CH3 – // – CH3 + H2 O
OH C
2 – Propanol propanon
Kegunaan senyawa alkanon dalam kehidupan sehari-hari, misalnya :
a. Sebagai pelarut dari beberapa jenis senyawa karbon yang sukar larut dalam air
b. Sebagai bahan campuran dari parfum dan bahan kosmetika, karena senyawa
alkanon berbau harum
c. Senyawa propanon atau disebut juga aseton sering digunakan sebagai
pembersih cat kuku.

5. ASAM ALKANOAT (ASAM KARBOKSILAT)

Pembuatan senyawa-senyawa asam alkanoat bisa melalui proses-proses
berikut ini :
a. Oksidasi senyawa alkohol primer
O O
R – CH2 – OH + [O]  R – //
–H + [O]  R – // –OH
C C
Alkohol primer aldehida asam karboksilat
b. Oksidasi senyawa alkanon
O O
CH3 – // – CH
3    CH3 – // –OH + CHCl3

Cl / NaOH , H
2

C C
Metil sianida asam asetat

36
c. Hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dengan penambahan asam
kuat
O
CH3 – C  N + H2O HCl,
   CH3 –
Suhu tinggi //
–OH + NH4Cl
C
Metil sianida asam asetat
d. Dalam industri, asam asetat atau asam etanoat dapat dibuat dengan cara
hidrolisis etana, kemudian dioksidasikan oleh udara dan diberi katalis,
senyawa raksa.
O O
HC  CH + H2O CH3 – – H + [O]  CH3 – // –OH
2
Hg
 //

C C
Etuna etanal asam etanoat

e. Dalam industri, asam metanoat dibuat secara besar-besaran melalui reaksi gas
CO dengan larutan NaOH pada tekanan tinggi dan suhu 200 0C
O O
CO + NaOH Tekanan
 ti  HC –
nggi //
– ONa + H2SO4 H // –OH + N2SO4
Suhu 200oC
C C
Natrium metanoat asam metanoat
Kegunaan dari senyawa-senyawa asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari,
diantaranya :
a. Asam metanoat atau asam formiat digunakan untuk menggumpalkan lateks,
bahan untuk pencelupan warna, penyamakan kulit, dan pembuatan insektisida.
b. Asam etanoat digunakan secara meluas di rumah tangga dalam bentuk larutan
dengan kepekatan 4 – 5 %, untuk pengasaman makanan dan pengawet
makanan yang disebut larutan cuka. Selain itu asam etanoat digunakan untuk
bahan baku rayon asetet, plastic, film foto, pelarut cat, dan lain-lain
c. Asam lemak merupakan asam alkanoat yang mempunyai struktur kimia lebih
komplek digunakan dalam pembuatan detergen, cat, plastik, karet sintetis dan
lain-lain

37
d. Asam laktat yang dihasilkan dari proses fermentasi laktosa, banyak digunakan
dalam pengolahan keju dan susu.
e. Asam benzoat banyak digunakan untuk mengawetkan buah-buahan, asam
propanoat dalam pembuatan roti dan asam sitrat untuk menghasilkan rasa
masam pada permen dan gula-gula.

6. ALKIL ALKANOAT (ESTER)

Pembuatan senyawa ester biasanya dari hasil reaksi antara asam alkanoat
dan alkohol; reaksinya disebut reaksi esterifikasi. Secara umum persamaan
reaksinya bisa ditulis sebagai berikut :

O O
R–C + R’ – OH R–C – R + H2O
OH O

Gugus -OH dari asam karboksilat, akan bergabung dengan atom H dari alkohol
dan membentuk molekul H2O. Sedangkan gugus sisanya bergabung membentuk
senyawa ester.
Contoh reaksi pembuatan senyawa ester, dapat bahan kerjanya sesuai percobaan
pada kegiatan 9.11 berikut ini :

Kegiatan 9.11
1. Sediakan penganas air
2. Masukkan 2 mL etanol dan 1 mL asam etanoat pekat ke dalam tabung reaksi
dan tambahkan 2 – 3 tetes asam sulfat pekat
3. Kocok tabung reaksi secara periodik sambil hangatkan dalam penganas air.
Amati yang terjadi
4. Setelah 5 menit tuangkan sisanya ke dalam tabung reaksi lain yang berisi 10
mL air. Amati yang terjadi
5. Periksakan hasil reaksi
6. Ulangi langkah 1 s.d 5 dengan mengganti etanol dengan metanol

38
Pertanyaan
1. Bagaimana warna dan bau zat hasil reaksi
2. Jelaskan mengapa zat hasil reaksi harus dicampur dengan air
3. Setelah zat hasil reaksi dicampur dengan air, bagaimana senyawa ester yang
terbentuk
4. Jelaskan fungsi dari asam sulfat pekat
5. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi antara etanol dan asam etanoat, juga
reaksi yang terjadi antara metanol dan asam etanoat
6. Tuliskan nama senyawa ester yang terjadi pada kedua reaksi tersebut

Penggunaan senyawa ester dalam kehidupan sehari-hari sebagai berikut :

a. Senyawa ester di alam terdapat dalam yang beberapa tumbuhan dan buah-
buahan yang berbau harum yang khas kini banyak senyawa ester yang telah
diproduksi dalam industri sebagai zat pengharum (ester) bahan makanan,
seperti pada tabel 9.5 di bawah ini :
Tabel 9.5
Beberapa jenis ester dan kaharumannya
Senyawa Ester Harum seperti buah
Amil pentanoat Apel
Amil etanoat Pisang
Oktil etanoat Jeruk
Metil butanoat Apel
Etil butanoat Nanas
Amil butanoat Jambu
Metil tiobutanoat Strawbery
Metil 2-aminobenzoat Anggur

b. Senyawa ester sering digunakan juga dalam pembuatan bahan pengharum

dalam minyak wangi, sabun, detergen, dan kosmetika
c. Senyawa poliester merupakan bahan baku serat sinteksi

39
d. Bahan pelarut senyawa karbon yang tidak dapat larut dalam air, sering
menggunakan senyawa ester. Misalnya etil etanoat dan amil etanoat
digunakan untuk pelarut lak
e. Lemak merupakan senyawa eter alam, yang digunakan sebagai bahan
makanan, bahan baku lilin, dan sabun
f. beberapa jenis senyawa ester digunakan untuk bahan baku obat-obatan.
Misalnya obat penyakit asma, kusta, dan tekanan darah tinggi.

7. HALOALKANA (ALKIL HALIDA)

Pembuatan senyawa haloalkana dapat melalui beberapa reaksi, misalnya
seperti di bawah ini :
a. Reaksi alkana dengan unsur halogen, dengan bantuan sinar ultraviolet (S.U.V)
atau suhu tinggi. Contohnya :

CH4 + Cl2   CH – Cl + HCl

S ..U .V

metana klarometana

Jika reaksi tersebut dilanjutkan maka seperti di bawah ini

CH3 – Cl + Cl2   CH – Cl2 + HCL
S .U .V

CH3 – Cl + Cl2   CHCl3 + HCL

S .U .V

CH – Cl3 + Cl2   CCl4 + HCL

S .U .V

Jika dalam senyawa alkana terdapat atom C primer, sekunder atau tersier,
maka atom H yang akan diganti adalah yang terikat paling lemah. Urutan
kekuatan ikatan antara atom H dengan atom C adalah :
C tersier  C sekunder  C primer
b. Reaksi senyawa alkena dengan asam halida (HX) atau halogen (X2).
Contohnya sebagai berikut :
1 2 3
CH3 – CH = CH2 + HCL CH3 – CH – CH3
Propena Cl
2 – kloro propana

40
 3 2 1
CH3 – CH = CH2 + Br2 CH3 – CH – CH2
Propena Br Br
1,2 – dibromo propana

Dalam kehidupan sehari-hari senyawa haloalkana banyak

kegunaannya, meskipun penggunaan sennyawagolongan ini dapat
menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan hidup.
Diantaranya senyawa haloalkana digunakan sebagai :
a. Pelarut, seperti CCl4, CHCl3, C2H3Cl3. pelarut ini bersifat racun dan dapat
membius, jadi tidak boleh terhidup
b. Obat bius (anestetika), kloroform (CHCl3) dapat digunakan sebagai obat
bius yang kuat. Zat ini dapat mengganggu hati, senyawa kloroetana
(C2H5Cl) digunakan sebagai anestetika local, biasanya penggunaannya
disemprotkan pada daerah yang sakit. Sekarang ini di rumah sakit, untuk
obat pembius menggunakan senyawa halotan atau 2 – bromo – 2 – kloro
–1,1- trifluoroetana (CF3 – CHClBr)
c. Obat antiseptik pada pengobatan luka, seperti senyawa iodoform (CHI3)
d. Zat fungsinya, seperti metil klorida (CH3Cl). Karena hanya zat ini dapat
merusak lapisan ozon
e. Gas pendingin pada AC, lemari es dan lain-lain, seperti gas freon
(dikloro-difluoro matana). Dampak negatif. Penggunaan zat ini dapat
merusak lapisan ozon
f. Insektisida pada pertanian, seperti senyawa C3H5Br2Cl (1,1-dibromo-1-
kloropropana). Hanya zat ini dapat mengakibatkan kemandulan. Zat lain
yang dapatdi gunakan sebagai insektisida, adalah DDT (dikloro difenil-
trikloroetana). hanya kelemahan dari DDT. Sukar diuraikan oleh mikro
organisme, sehingga masih tertinggal dalam sayuran dan daging hewan
ternak. Akibatnya bisa menimbulkan keracunan
g. Bahan baku industri, contohnya : C2F4 (tetra fluoroetana) untuk membuat
feflon. senyawa C2H3Cl (kloro etena atau vinilklorida). Untuk membuat
pipa paralon (PVC).

41
 h. Zat aditif pada bensin yang menggunakan TEL (tetra ethyl Lead), Pb
(C2H5)2, zat ini akan mengubah timbal menjadi timbal bromida, yang
akan menguap keluar dari knalpot kendaraan bermotor.

F. ISOMERI
Senyawa karbon jumlahnya sangat banyak, dan akan bertambah terus.
Hal ini disebabkan atom karbon dapat berikatan dengan atom karbon lain
dalam jumlah yang tidak terbatas, dan adanya senyawa-senyawa karbon yang
mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi mempunyai rumus struktur yang
berbeda. Peristiwa ini di sebut isomeri

Peristiwa isomeri terbagi menjadi beberapa jenis, seperti pada skema jenis-jenis
isomeri pada bagan konsep 9.5 di bawah ini :

Isomeri

Isomeri Struktur Isomeri Ruang

Isomeri Isomeri Isomeri Isomeri Isomeri

Rantai Posisi Gugus Fungsi Cis-Trans Optis

1. ISOMERI RANTAI
Isomeri rantai atau isomeri rangka terjadi pada zat-zat dengan rumus
molekul sama, tetapi bentuk rantai karbon berbeda. Molekul-molekul dengan
bentuk rantai yang berbeda tersebut, disebut isomer. contoh-contoh isomer rantai
pada senyawa alkana, sebagai berikut ini

42
a. senyawa yang mempunyai rumus molekul C4H10, akan
mempunyai rumus molekul struktur :

1 2 3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3
Butana
CH3
2 – metil propana (isobutana)
Senyawa C4 H10 mempunyai 2 buah isomer rantai
b. Senyawa yang mempunyai rumus molekul C5H12, akan
mempunyai rumus struktur :
CH3
4 3 2 1 3 2 1
CH3– CH2– CH2– CH2– CH3 CH3– CH2– CH– CH3 CH3– C– CH3
Pentana CH3 CH3

2 – Metil butana 2,2 – dimetil propana

Senyawa C5 H1 2 mempunyai 3 buah isomeri rantai
c. Senyawa yang mempunyai rumus molekul C6 H14 akan mempunyai rumus
struktur :
5 4 3 2 1

CH3- CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
Heksana
CH3
2 - metil pentana

5 4 3 2 1 CH CH3
CH3 - CH2 – CH – CH2 CH3 CH3 – CH – CH – CH3
1 2 3 4
CH3
3 - Metil pentana
CH3 2,3 – dimetil butana
CH3 – C – CH2 – CH3
CH3
2,2 – dimetil butana
Senyawa C6H14 mempunyai 5 buah isomer rantai.Ternyata bahwa jumlah isomer
rantai akan makin besar, jika jumlah atom C dalam senyawa makin banyak.

43
 Contohnya senyawa C7H16 mempunyai 9 isomer rantai, C8H18 mempunyai 18
buah isomer rantai, C9H20 mempunyai 35 buah isomer rantai dan C10H22 akan
mempunyai 75 isomer rantai, dan seterusnya.

2. ISOMERI POSISI
Isomeri posisi atau isomeri tempat terjadi pada senyawa-senyawa dengan
rumus molekul sama, tetapi letak gugus fungsinya berbeda. Contoh-contoh
isomeri posisi seperti di bawah ini :
a. Pada senyawa alkhohol dengan rumus molekul C3 H8O, mempunyai rumus
struktur
3 2 1 3 2 1

CH3 - CH2 – CH2 – OH Dan CH3 – CH – CH3

1 – Propanol OH
2 – Propanol
b. Pada senyawa alkena dengan rumus molekul C4H8 mempunyai rumus
struktur :
4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 – CH = CH – CH3 dan CH2 = CH – CH2 – CH3
2- butena 1- butena
c. Pada senyawa alkanon dengan rumus molekul C5H10O mempumyai rumus
1 2 3
O O 4 5

CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 dan CH3 – CH2 – C – CH2 – CH5

1 2 3 4 5

2 - pentanon 3 - pentanon

3. ISOMERI GUGUS FUNGSI

Isomeri gugus fungsi terjadi pada senyawa-senyawa dengan rumus
molekul sama, tetapi memiliki jenis gugus fungsi berbeda. Isomeri gugus
fungsi dapat terjadi antara senyawa-senyawa ;
a. golongan alkhohol dengan eter
b. golongan aldehida dengan keton
c. golongan asam karboksilat dengan ester

44
 d. golongan alkena dengan sikloalkena
contoh-contoh isomeri gugus fungsi, seperti di bawah ini :
a. Senyawa dengan rumus molekul C3H8O dapat berupa :
3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – O – CH2 – CH3
1 - propanol metoksi etana
(alkhohol) (eter)
b. Senyawa dengan rumus molekul C4H8O dapat berupa :
O O
CH3 – CH2 – CH2 – C CH3 – CH2 – C – CH3
H
Butanal 2 - butanon
(alkanal) (alkanon)

c. Senyawa dengan rumus molekul C3H6O2 dapat berupa :

O O
CH3 – CH2 – C CH3 – C – O – CH3
OH
Asam propanoat metil etanoat
(asam alkanoat) (ester)
d. Senyawa dengan rumus molekul C4H8 dapat berupa :
1 2 3 4
CH2 = CH – CH2 – CH3 H2C CH2
1 – butena H2C CH2
(alkena) siklo butana
(sikloalkana)
4. ISOMERI CIS – TRANS
Ikatan rangkap dua (C=C), tidak dapat berputar bebas dengan ikatan
rangkap dua (C=C) sebagai porosnya, hal ini berbeda dengan ikatan tanggal
(C – C), yang dapat berputar pada porosnya C–C. kejadian ini menyebabkan
terjadinya isomeri cis-trans. Isomeri cis-trans, terjadinya pada senyawa yang
mempunyai ikatan rangkap dua (C=C),

45
 Misalnya, terdapat dua macam
Isomeri cis – trans tidak
Senyawa 2 – butena, yaitu yang terjadi jika atom-atom c yang
berikatan rangkap salah satu
Memiliki titik ddih 4oC dan 1oC.
atau keduanya mengikat atom
Ternyata perbedaan harga titik didih ini atau gugus atom yang sama.
Contohnya :
Disebabkan oleh adanya perbedaan orienta
si ruang dari atom dan gugus-gugus yang H CH3 H H
terikat kedua atom karbon yang berikatan
rangkap. Rumus struktur kedua jenis C=C C=C
senyawa 2 - butena tersebut adalah :
H CH3 H CH3
H3C CH3 H3C H

C=C C=C

H H H CH3 Bahan bentuk cis atau pun

Cis – 2 – butena trans – 2 – butena trans.
o
+.d. 4 C +.d. 1oC
Awalan cis (dibaca sis) berarti sepihak ataun sisi yang sama, sedangkan
trans artinya pada sisi yang berlawanan. Isomeri yang di alami oleh senyawa
2- kutena disebut isomeri cis - trans. Pada isomeri cis – trans selalu ditemukan
2 buah isomeri yaitu bentuk cis dan bentuk trans.

Isomeri cis – trans, dapat terjadi pula pada senyawa 1,2 – dikloroetena
dan 1,3 – dibromoetena. Rumus struktur yang terjadi sebagai berikut.

H H Cl H
C=C C=C
Cl Cl H Cl
CIS – 1,2 – dikloroetena trans – 1,2 - dikloroetena
+.d. 60O C +.d. 48O C

H H Br H
C=C C=C
Br Br H Br
CIS – 1,2 dikloroetena trans – 1,2 - dibromoetena

46
 +.d. 110O C +.d. 108O C
Diskusikan mengapa bentuk trans memiliki titik didih yang lebih
rendah dibandingkan bentuk cis.

5. ISOMERI OPTIK

Gambar 9.6 Alat polarimeter

Benda-benda di sekeliling kita, seperti kursi, kubus, almami, sendok,

garpu dan sebagainya, di tiap titik dalam benda tersebut teryata dapat
dihimpitkan secara sempurna dengan bayangan cerminnya. Benda-benda ini
merupakan benda-benda simetri.
Selai benda-benda simetri tersebut, terdapat bendabenda lain yang
disebut asimetri atau kiral. Misalnya telapak tangan dan telapak kaki, sayap
burung dan lain-lain. Teryata benda-benda asimetri tidak dapat dihimpitkan
secara sempurna dengan banyangan cerminnya.
Molekul-molekul dari senyawa karbon, ternyata ada pula yang bersifat
simetri atau akiral dan yang bersifat asimetri atau kiral. Salah satu contoh
molekul kiral adalah asam laktat, yaitu suatu asam yang terbentuk dalam air
susu masam atau dalam jaringan otot. Ditemukan dua jenis struktur asam
laktat, sepert pada gambar 9.6 berikut ini

COOH cermin COOH

C C

H OH HO H
CH3 CH3
47
 Gambar. 9.6
Molekul asam laktat tidak dapat dihimpitkan dengan bayangan cerminnya

Menurut Van’t Hoff bahwa molekul kiral mempunyai empat

atom atau gugus atom yang berbeda terikat pada suatu atom karbon pusat,
atom karbon pusat ini dinamakan atom karbon kiral atau atom karbon
asimetri.
Kerjakanlah kegiatan 9.12 di bawah ini, dan diskusikan dengan
teman sekelompokmu.

Kegiatan 9.12
1. Tuliskan simetri (S) atau simetri (B) di depan nama benda-benda yang
dituliskanberikut ini :
.…. a. daun pisang
….. b. rumah keong
….. c. kerucut
….. d sekrup
….. e. pesawat terbang
2. Siapkan maksimal yang ada di sekolahmu, kemudian buatlah rangkaian
model molekul berikut
A

B
E

D
Kemudian buatlah rangkaian lagi yang merupakan bayangan cermin dari
rangkaian pertama. Himpitkan dari arah atas kedua rangkaian ini. Amati
apakah kedua rangkaian ini dapat berimpit ?

48
3. Manakah dari senyawa-senyawa berikut yang bersifat keral ?
a. 2- butanal
b. 2- prapanal
c. 2- bromo pentana
d. 3- bromo pentana
Kedua senyawa asam laktat di atas, merupakan sepasang isomer
dan disebut pasangan enantiomer. Peristiwa isomeri yang terjadi
dinamakan isomeri optik.Struktur dari sepasang enantiomer adalah sama,
karena itu hampir semua sifat fisika dan sifat kimia. Yang memiliki oleh
pasangan enantiomer tersebut akan sama. Misalnya setiap enantiomer
murni, mempunyai titik leleh dan titik didih yang sama dengan
pasangannya. Hanya terdapat dua sifat yang berbeda untuk enantiomer–
enantiomer dalam satu pasangan enantiomer, yaitu pengaruhnya terhadap
zat kiral lain dan terhadap cahaya terpolarisasi bidang.
Cahaya biasa (alamiah) termasuk gelombang, dan gelimbang
tersebut tegak lurus arah rambatan. Cahaya terpolarisasi bidang ialah
cahaya alamiah yang getaran gelombangnya telah bersaing semua, kecuali
getaran yang berada pada satu bidang. Cahaya terpolarisasi bidang, akan
terjadi jika cahaya lensa dikeluarkan pada suatu lensa polarisasi atau
Kristal kalsit (CaCO3). Perubahan cahaya lensa menjadi cahaya
terpolarisasi bidang, seperti gambar 9.7. dibawah ini :

Gambar 9.7
Pembentukan cahaya berpolarisasi bidang
Jika cahaya erpalisasi bidang di lewatkan suatu larutan yang
diputar ke kanan dan ke kiri. perputaran cahaya berpolarisasi bidang ini

49
disebut rotasi optis. Suatu senyawa memutar bidang polarisasi suatu
cahaya berpolarisasi dikatakan bersifat optis aktif. Karena inilah maka
enantiomer – enantiomer disebut isomer aptis.
Suatu enantiomer dari pasangan enantiomer yang memutar bidang
polarisasi cahaya terpolarisasi ke kanan, disebut dekstrorotatori disingkat d
atau (+). Bayangan cerminnya yang memutar bidang polarisasi cahaya
terpolarisasi ke kiri, disebut levorotatori disingkat L atau (-). Besarnya
sudut perputaran bidang polarisasi, secara kuansitatif diukur menggunakan
alat yang disebut polarimeter.

Gambar 9.8
Bidang polarisasi cahaya terpolarisasi
Bidang diputar oleh suatu zat aptis aktif

Suatu molekul yang mempunyai sebuah atom karbon kiral, akan

mempunyai dua buah isomer aptik atau sepasang enantiomer jumlah
isomer aptik akan bertambah, apakah terdapat lebih banyak atom karbon
kiral. Jumlah isomer aptik dapat dirumuskan dengan 2n. n adalah jumlah
atom karbon kiral. Misalnya senyawa 3 - bromo - 2 – kutonal, dengan
rumus struktur sebagai berikut :
Karena terdapat dua buah atom karbon kiral, maka senyawa tersebut akan
mempunyai 22=4 buah isomer aptik.
Apabila enantiomer d dicampur dengan enantiomer L dengan
jumlah yang sama, akan terbentuk suatu campuran yang tidak bersifat

50
 aptis aktif karena saling memadakan. Campuran ini disebut campuran
rasemat.

JENIS REAKSI SENYAWA KARBON

Reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa karbon, pada dasarnya
merupakan proses pemutusan ikatan dan pembentukan ikatan baru. Secara garis
besar reaksi-reaksi pada senyawa karbon, dapat digolongkan menjadi :
Reaksi substitusi
Reaksi adisi
Reaksi eliminasi

1. REAKSI SUBSTITUSI
Reaksi substitusi atau reaksi penggantian adalah penggantian atom atau
gugus atom dalam suatu molekul oleh atom atau gugus atom lain. Secara umum
dapat ditulis :

R– X + R’ – Y  R–Y + R’ – X

Contoh-contoh reaksi yang termasuk jenis reaksi substitusi seperti berikut ini.
a. CH3 – CH2 – Cl + NaOH  CH3 – CH2 – OH + NaCl

b. 3 CH3 – CH2 – OH + PCl3  3 CH3 – CH2 – Cl + H3PO3

c. 2 CH3 – CH2 – OH + 2 NaOH  2 CH3 – CH2 – O Na + H2

d. CH3 – C O + CH –CH –CH –OH  O CH3 – C

3 2 2

OH+ H2O O – CH2–CH2–CH3

H

sinar
Ultraviolet

51
e. CH4 + Cl2 CH3 – Cl + HCl

O
CH2 – O – C
R CH2 - OH
O O
CH2 – O – C + 3 NaOHO 3 R – C + CH –
ROH O - Na
CH2 - OH
O
CH2 – O – C
R
2. REAKSI ADISI

3. REAKSI ADISI
Reaksi adisi adalah reaksi perubahan atau pengurangan ikatan rangkap
pada suatu molekul menjadi ikatan tunggal, karena menerima atom atau gugus
atom. Jadi, reaksi adisi mengubah senyawa karbon tidak jenuh menjadi jenuh.
Secara umum reaksi adisi dapat ditulis :

C = C  C C

C C  C = C  C C

Contoh-contoh reaksi adisi sebagai berikut :

a. CH3 – CH – CH – CH3 + H2  CH3 – CH2 – CH2 – CH3

b. CH3 – CH – CH – CH3 + Br2  CH3 – CH – CH – CH3

Br Br
1 2 3 4 1 2 3 4
c. CH3 – CH – CH – CH3 + HCl  CH3 – CH – CH2 – CH3

Cl

52
 Pada reaksi antara 2 – butanonl dan asam klorida (nomor e), ikatan
rangkap terletak ditengah-tengah, jadi atom Cl masuk ke atom C yang
mengandung ikatan rangkap yang mana saja akan menghasilkan senyawa yang
sama. Bagaimanakah jika ikatan rangkap tidak terletak ditengah atau tidak
ekivalen ?
Untuk mengetahui hal ini, bisa menggunakan aturan yang menetapkan
hasil utama dari suatu reaksi adisi yang disebut aturan Markovnikov. Aturan ini
dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov, secara singkat dapat dijelaskan
sebagai berikut :

a. Ikatan rangkap merupakan kumpulan Gugus alikil merupakan pendorong

electron. Makin besar gugus alkil,
electron
akan memiliki daya dorong makin
b. Gugus alkil merupakan pendorong kuat. Jadi :
electron
-CH3<-CH2–CH3<-CH2-CH2-CH3
c. Gugus atau atom yang bersifat
elektronegatif merupakan penarik electron.
Makin elektro-negatif daya tarik pada electron

+ -
CH3 – CH = CH2 + H+ Cl- CH3 – CH – CH3
3 2 1 3 2 1

pendorong elektron Cl

Gugus CH3 sebagai pendorong elektron akan mendorong elektron ke kanan,

sehingga di sebelah kiri kekurangan elektron (bermuatan positif) dan di sebelah
kanan kelebihan elektron (bermuatan negatif). Karena itu ion H+ akan masuk ke
atom C nomor 1, dan ion Cl- masuk ke atom C nomor dua.
Karena itu, dapat disimpulkan bahwa untuk atom-atom karbon berikatan
rangkap yang mengikat jumlah atom H berbeda, maka ion H+ akan masuk pada
atom C yang mengikat atom H paling banyak.
Contoh yang lain sebagai berikut :

53
 + -
CH3 – – CH = CH – CH3 + H+ Cl-  H3 – CH2 – CH –
CH2
CH 2 – CH3

Cl
pendorong elektron

Karena daya dorong terhadap elektron dari gugus etil lebih kuat
dibandingkan gugus metil, maka kumpulan elektron lebih ke dorong ke sebelah
kanan. Sehingga di sebelah kiri lebih bermuatan positif. Karena itu ion H+ akan
berikatan dengan atom C yang lebih negatif, sedangkan ion Cl– akan berikatan
dengan atom C yang lebih positif.
Gugus – OH merupakan penarik elektron, seperti contoh reaksi berikut :

+ -
CH3 CH = CH – CH2 – O + H+ Cl-  CH3 – Cl+
H

Pendorong elektron penarik elektron

Adanya gugus – OH yang merupakan penarrik elektron, maka elektron akan

tertarik kesebelah kanan. Akibatnya sebelah kiri bermuatan positif, dan di sebelah
kanan bermuatan negatif. Maka ion Cl – akan masuk kesebelah kiri dan ion H+ ke
sebelah kanan.

4. REAKSI ELIMINASI
Reaksi eleminasi, adalah reaksi pembentukan atau pertambahan ikatan
rangkap pada suatu molekul. Jadi pada reaksi eliminasi, senyawa jenuh
(berikatan tunggal), berubah menjadi senyawa yang tidak jenuh (berikatan
rangkap).
Secara umum, reaksi eliminasi dapat ditulis sebagai berikut :

C C  C =C +X Y

X Y

54
 Berikut ini beberapa contoh dari reaksi eliminasi :

Ni
a. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + H2
Panas
b. CH3 – CH2 – CH2 – OH H2SO4 Pekat CH3 – CH = CH2 + H2O
o
180 C

c. CH3 – CH2 – CH2 – Cl NaOH CH3 – CH = CH2 + HCl

Panas

A. RANGKUMAN

1. Bagian dari molekul-molekul senyawa karbon yang memegang peranan

penting atau mudah terlibat reaksi disebut gugus fungsi.
2. Alkanol atau alkohol mempunyai rumus umum R – OH dengan gugus
fungsi – OH.
3. Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus – OH, alkohol
digolongkan ke dalam alkohol primer, sekunder dan tersier.
4. Titik didih alkohol, lebih tinggi dibandingkan senyawa karbon lain yang
memiliki massa molekul relatif sebanding. Hal ini disebabkan diantara
molekul-molekul alkanol terjadi ikatan hidrogen, seperti yang terjadi pada
molekul-molekul air.
5. Adanya ikatan hidrogen dalam senyawa alkohol, menyebabkan pula
kelarutan senyawa tersebut dapat larut dalam air. Molekul senyawa
alkanol terdiri dari bagian hidrofob (sukar larut dalam air), dan hidrofil
(mudah larut dalam air).
6. Senyawa alkanol dapat bereaksi dengan senyawa Fosfer trihalida, asam
halida dan logam aktif ( Na, K, Mg dan Al).

55
7. Alkanol primer dioksidasi akan menghasilkan senyawa aldehida, alkohol
sekunder menghasilkan alkanon dan alkanol tersier tidak dapat dioksidasi.
8. Senyawa alkanol mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa alkena.
9. Senyawa alkanol dapat dibuat dengan cara hidrasi alkena, dari gas alam
dan melalui cara fermentasi.
10. Dalam kehidupan sehari-harisenyawa alkanol dugunakan untuk bahan
bakar, pelarut, obat-obatan, dan bahan baku industri kimia.
11. Senyawa alkoksi alkena atau eter adalah senyawa karbon, dengan gugus
fungsi – O – dan rumus umum R – O – R’.
12. Senyawa alkoksi alkana termasuk senyawa karbon yang tidak reaktif dan
digunakan sebagai obat bius dan pelarut.
13. Senyawa haloalkana adalah senyawa hidrokarbon yang atom H nya diganti
oleh unsur golongan halogen, biasa kegunaanya untuk pelarut lemak atau
minyak dan untuk obat bius. O
14. Alkanol atau aldehida adalah senyawa karbon yang mempunyai gugus
fungsi –C-H, yang biasa digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat
warna, damar, germisida, insektisida dan lain-lain. Juga digunakan
sebagai pengawet jaringan tubuh.
15. Pembuatan senyawa aldehida di laboratorium dan industri kita melalui
oksidasi alkanol primer, reduksi atau alkanoat dan reaksi senyawa ester
dengan pereaksi Grignard.
16. Senyawa alkanal bersifat polar, mudah larut dalam air dan mempunyai
titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa eter. Diantara
molekul-molekul alkanol tidak terjadi ikatan hidrogen.
17. Senyawa alkanon adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi
karbonil
18.
O O
(- C – 1 ) Rumus umum senyawa alkanon adalah R – C – R ,
Alkanon atau keton bersifat polar jadi dapat larut dalam air, dan
mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibanding alkanal.

56
18. Pembuatan senyawa alkanon melalui destilasi garam alkali dan alkali
tanah karboksilat danoksidasi senyawa alkohol primer. Kegunaan senyawa
alkanon sebagai pelarut bahan baku parfum dan kosmetika.
19. Dalam kehidupan sehari-hari asam karboksilat banyak digunakan sebagai
pengolahan karet, pencelupan warna, penyamkan kulit, pengasaman
makanan, dan pengawet beberapa makanan. Juga banyak digunakan
sebagai bahan baku deterjen, cat, plastik, karet sintetis dan pengolahan
keju. .
20. Pembuatan senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat bisa melalui
proses oksidasi alkohol primer, oksidasi alkanon, hidrolisis senyawaalkana
metil, hidrolisis etuna dan reaksi gas karbonmonooksida dengan natrium
hidroksida.
21. Pembuatan senyawa ester atau alkil alkanat biasanya melalui proses
esterifikasi, yaitu reaksi antara alkanal dengan asam alkanoat.
22. Sifat-sifat umum dari senyawa ester diantaranya kerbau harum, lebih
mudah menguap, dibandingkan senyawa asam alkanoat dan alkohol. Titik
didihnya lebih rendah, dibandingkan dengan asam alkanoat
pembentuknya. Kelarutannya dalam air rendah tetapi mudah larut dalam
pelarut organik.
23. Kegunaan senyawa ester diantaranya sebagai pengharum (esen) makanan,
pengharum dalam minyak wangi, sabun deterjen dan kosmetika. Juga
digunakan sebagi serat kuatan, bahan pelarut dan bahan oata-obatan.
24. Isomeri adalah proses terjadinya beberapa senyawa karbon yang
mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda.
25. Peristiwa isomeri terbagi menjadi beberapa jenis,yaitu :
a. Isomeri terstruktur, yang terdiri dari :
- Isomeri rantai atau isomeri rangka
- Isomeri posisi
- Isomeri gugus fungsi
b. Isomeri ruang, yag terdiri dari :
- Isomeri geometri (Cis – Trans)

57
 - Isomeri optis
26. Jenis-jenis reaksi yang khas terjadi dalam senyawa karbon, yaitu reaksi
subsitusi, reaksi adisi dan reaksi eliminasi.
27. Reaksi subsitusi adalah reaksi penggantian suatu atom atau gugus atom
dalam senyawa karbon dengan ataom atau gugs atom yang lain.
Reaksi adisi adalah reaksi perubahan atau pengurangan ikatan rangkap
pada suatu molekul menjadi ikatan tunggal.
Reaksi eliminasi adalah reaksi pembentukan atom pertambahan ikatan
rangkap pada molekul senyawa karbon.

EVALUASI BAB 9

A. Pilihlah Jawaban yang paling tepat !

1. Senyawa alkanol dibawah ini yang termasuk alkanol primer
adalah ….
A. 1 – propanol D. 2 – metil – 2 – propanol
B. 2 - propanol E. 3 – metil – 2 – butanol
C. 2 – butanol

O
2. Gugus fungsi - C disebut gugus fungsi ….
H
A. asam karboksilat D. alkanon
B. haloalkana E. alkanol
C. alkanal
3. Reaksi di bawah ini .
CH3 – OH(l) + NaCl(aq)  CH3 – Cl(aq) + NaOH(aq)
Termasuk reaksi …..
A. adisi D. eliminasi
B. reduksi E. substitusi
C. oksidasi
4. Isomeri Cis – trans terjadi pada senyawa ….

58
 A. 1,2 – dikloro etana D. 1,2 – dikloro etena
B. 1,2 – dikloro butana E. 2,2 – dikloro etena
C. 1,2 – dikloro – 1 – butana
5. Pada reaksi hidrolisis propena akan dihasilkan….
A. 2 – propanol D. asam propanoat
B. 1 – propanol E. propanon
C. propanal

6. Jumlah isomer pada senyawa C5H12 adalah …..

A. 1 D. 4
B. 2 E. 5
C. 3
O
7. Reaksi CH3 – CH2 – OH + H–C  X +
H2O OH

Senyawa X adalah …….

A. etil proponat D. metil etanoat
B. etil etanoat E. etil metanoat
C. metil metanoat
8. Menurut reaksi Williamson bahwa jika Metil Bromida direaksikan
dengan Natrium Metoksida akan terbentuk …….
A. metoksi metana D. etil bromida
B. etoksi etana E. metil etil bromida
C. etoksi metana
9. Oksidasi senyawa 2–propanol dengan larutan KmnO4 dan H2SO4
akan terbentuk ….
A. propanal D. propana
B. propanol E. propena
C. propanoat
10. Sekarang ini, di Rumah Sakit sering menggunakan senyawa
haloalkana sebagai obat bius (anestetik) untuk operasi. Senyawa itu adalah
…..

59
 A. metil klorida D. halotan
B. freon E. halogen
C. teflon
11. Pasangan senyawa dibawah ini yang merupakan isomer gugus
fungsi adalah …..
A. metil etanoat dengan propanol D. metoksi etana dengan
propanon
B. 2-propanol dengan metoksi metana E. propanol dengan metoksi
etana
C. propanol dengan propanon
12. Reaksi di bawah ini :
H2C = CH2 + Br2  CH2 – CH2
Br Br
Termasuk reaksi …..
A. substitusi D. esterifikasi
B. adisi E. polimerisasi
C. eliminasi
13. Sebanyak 1,1 gram suatu asam alkanoat (C=12, H=1, O=16) dapat
dinetralkan oleh 25 ml larutan NaOH 0,5 M. Asam alkanoat tersebut
adalah …..
A. asam metanoat D. asam butanoat
B. asam etanoat E. asam pentanoat
C. asam propanoat
14. Asam metanoat atau asam formiat banyak digunakan untuk ……
A. menggumpalkan lateks D. pengawet buah-buahan
B. pengasaman makanan E. bahan baku deterjen
C. bahan baku serat rayon
15. Hasil oksidasi senyawa P adalah senyawa Q. Bila senyawa Q
dioksidasi lebih lanjut maka terbentuk asam etanoat. Gugus fungsi yang
terdapat dalam senyawa P adalah..
A. – Cl D. – O – 1
O

H
60
 B. – C E. – CHO

C. – OH
16. Hasil reaksi substitusi 1 mol metana oleh 1 mol Klor dibantu
dengan pertolongan sinar ultraviolet adalah ……
A. CH3Cl D. CH4Cl
B. CH2Cl2 E. CCl4
C. CHCl3

17. Hidrolisis etil propanoat menghasilkan ….

A. asam etanoat dan propanol D. asam alkanoat
B. asam propanoat dan etanol E. haloalkana
C. asam propanoat dan propanol
18. Senyawa yang dapat dioksidasi menjadi asam alkanoat dan
membentuk endapan merah bata dengan pereaksi Fehling adalah ……
A. alkanol D. asam alkanoat
B. alkanon E. haloalkana
C. alkanal
19. Manakah hal berikut yang tidak dapat dipakai untuk membedakan
senyawa alkanol dengan aloksi alkana …..
A. kelarutan dalam air D. penentuan
B. reaksi dengan logam Na E. penentuan titik didih
C. reaksi dengan PCl3
20. Dalam kehidupan sehari-hari kegunaan senyawa alkanol seperti
dibawah ini, kecuali sebagagi …..
A. bahan bakar D. bahan baku industri
B. pelarut E. obat bius
C. bahan obat-obatan
21. Senyawa X direaksikan dengan larutan perak amoniakal dan
terbentuk cermin perak. Gugus fungsi dalam senyawa O
X adalah …..
A. – COOH D. – C
H
B. – Br E. – CHO

61
 C. – O – 1

22. Larutan senyawa karbon yang biasa digunakan untuk pembersih

cat kuku adalah ….
A. asetat D. asetanoat
B. asetaldehida E. aseton
C. asetanol

23. C4H8O2 adalah rumus molekul untuk senyawa …..

A. butanol D. butanon
B. asam butanoat E. metil asetat
C. butanal
24. Senyawa ester yang menghasilkan harum buah jeruk adalah ……

A. metil etanoat D. etil butanoat

B. amil pentanoat E. metil tiobutanoat
C. oktil etanoat
25. Ragi
Dari proses berikut : R etanol
300C
Dari bahan-bahan di bawah ini, R adalah …….
A. selulosa D. nasi
B. cuka E. alkohol
C. minyak sayur

B. Jawablah Pertanyaan-Pertanyaan berikut dengan tepat.

5. Tuliskan nama IUPAC dari senyawa-senyawa berikut :

a. CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

CH2 OH
CH3

CH3
b. CH3 – CH2 – C – O – CH3
CH3

62
6. Tuliskan rumus struktur dari senyawa-senyawa berikut :

a. 2 – etil – 4 – metil pentanol

b. 5,5 – dimetil – 3 – propil – 2 – pentanon
c. etil propanoat
d. 1,1 – dibromoetana

7. Seorang siswa menuliskan rumus struktur asam butanoat seperti

berikut

H H H H
H–C–C–C–C–C=O
H H H H H O

a. Sebutkan dua yang terdapat pada rumus tersebut.

b. Tuliskan rumus struktur yang benar dari asam butanoat
c. Tuliskan reaksi ionisasi dari asam butanoat dalam air.

4. Pehatikan reaksi berikut :

O
O H2SO4
H–C + CH3 – CH2 – CH2 – OH H–C
+ H2O
OH O – CH 2 – CH2 –
CH3
a. Apakah fungsi asam sulfat pekat dalam reaksi di atas
O
b. Apakah nama IUPAC senyawa H – C
OH
O
c. Apakah nama IUPAC senyawa H – C – O – HC2 – CH2 – CH3

5. Sebutkan senyawa-senyawa yang dapat membentuk :

63
a. Etil pentanoat
b. Metil propanoat
c. Butil metanoat

64