LK-04 Benzena dan Turunannya

(Bagian A dan Bagian B)

BAGIAN A

Judul : BENZENA DAN TURUNANNYA

Tujuan : Mempelajari struktur, tata nama, sifat- sifat dan kegunaan Benzena dan
senyawa-senyawa turunannya dalam kehidupan sehari-hari

Uraian singkat :

Benzena adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rumus molekul C6H6. Dan dari rumus
molekulnya yang tidak sama dengan rumus deret homolog kelompok alkana, dapat
diperkirakan bahwa dalam struktur benzena terdapat ikatan tak jenuh (ikatan rangkap).
Struktur molekul benzena yang mendekati kebenaran pertama kali diusulkan oleh Frederich
August Kekule
Yaitu sebuah hidrokarbon siklik.
Penelitian lebih tentang benzena kemudian menemukan kenyataan
bahwa ikatan-ikatan tak jenuh dari benzena tidak secara statis
berada pada atom-atom karbon tertentu, tetapi elektron-elektron 
terdelokalisasi (tersebar) secara merata di seluruh atom karbon
yang dimiliki benzena, sehingga diusulkan struktur resonansi dari
struktur Kekule.
Struktur kekule dari
benzena

atau

Walau digambarkan sebagai struktur yang memiliki ikatan rangkap 2 yang berselang-seling
antara atom-atom karbon siklik, namun benzena tidak dapat digolongkan dalam kelompok
senyawa alkena, karena memiliki sifat-sifat fisis maupun sifat kimia yang berbeda, antara lain
; jika pada kelompok alkena, ikatan rangkapnya sangat mudah mengalami reaksi adisi
(pemutusan ikatan rangkap) , maka pada benzena reaksi adisi sangat sulit terjadi, sebaliknya
benzena sangat mudah mengalami reaksi subtitusi (pergantian atom), dimana atom H pada
benzena diganti oleh atom/gugus atom yang lain.
Reaksi Subtitusi pada benzena menghasilkan senyawa-senyawa turunan benzena, antara lain :

1
Metil benzena Hidroksi Benzena Amino Benzena Benzaldehida Asam Benzoat Nitro benzena
Halo benzena
(Toluena) (Feno) (Anilin)

Senyawa turunan benzena dengan 2 tahap subtitusi, memiliki 3 (tiga) keisomeran posisi :

Orto meta para

Penamaan Senyawa turunan Benzena :

Pada senyawa turunan benzena dengan 2 tahap subtitusi, maka penamaan dapat dilakukan
berdasarkan penomoran rantai karbon dengan menganggap bahwa subtituen sebagai cabang
dari benzena, atau dengan mengambil salah satu cabang menjadi rantai utama bersama cincin
benzena, dengan nama rantai utama dari nama trivial senyawa.
Jika gugus cabang lebih dari satu jenis , maka pemilihan cabang yang dipilih sebagai rantai
utama mengikuti priorotas :
Contoh penamaan senyawa turunan benzena :

1,3 – dihidroksi benzena Asam, 2 – metil benzoat 3,5 – dikloro anilin

( Meta-hidroksi fenol ) (orto-metil benzoat)

Melalui diskusi kelompok, jawablah pertanyaan-pertanyaan pada lembaran berikutnya

dengan menggunakan sumber belajar yang bisa anda peroleh.

2
PERTANYAAN – PERTANYAAN
1. Berikan Pemberian nama yang tepat untuk senyawa-senyawa berikut :
Struktur Nama Skor
A

Meta hidroksi Benzal dehida 2

B
paradiAmin benzena 2

3-hidroksi-4-meta-Toluena 2

2,4,6-trimetil-Fenol 2

Orto etil Benzoat 2

2. Senyawa turunan benzena dibuat dengan mensubtitusi atom H dari cincin benzena
dengan subtituen tertentu.
Lengkapilah reaksi di bawah ini :

a.
( 2 poin)

b.
( 2 poin)

3
 c.
( 2 poin )

d.
( 2 poin )

e.
( 2 poin )

f.
( 2 poin )

3. Berikan 8 contoh penggunaan penting dari senyawa-senyawa turunan benzena dalam

kehidupan sehari – hari.
(10 poin)

4
Jawaban:
HSO3

2. a.

CH3

b.

c. Cl2

NO2

d.
NH2

e.
COOK

f.

Jawaban no 3.

1. Senyawa fenol untuk antiseptic

2. Asam benzoate untuk pengawet

3. Asam Salisilat untuk anti jamur

4. Anilin untuk zat warna

5. Toluen untuk bahan baku pembuatan pembuatan asam benzoate dan oelarut

6. Benzen Sulfonat untuk gula sintesis

7. Nitro Benzena untuk bahan baku aniline dan farfum

8. Kloro Benzena untuk bahan dasar pestisida

9. Metil salisilat untuk obat gosok

5
Bagian B

Pembuatan Ester Metil Salisilat

I. Tujuan : Membuat Ester Metil Salisilat

II. Alat : Tabung reaksi, penangas air
III. Bahan : Metanol, serbuk asam salisilat, asam sulfat pekat

IV. Langkah Kerja :

1. Ke dalam tabung reaksi masukkan 2 mL metanol 1 gram serbuk asam salisilat dan
tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat.
2. Masukkan ke dalam penangas air dan cium bau yang timbul.

V. Pertanyaan :

1. Tuliskan reaksi yang terjadi!

2. Berdasarkan bau yang terjadi coba anda diskusikan dengan kelompok, metil
salisilat biasanya terdapat dalam produk apa ?
Jawaban:

OH O OH O

OH O CH3

1. CH3OH + → + H2O

Methanol asam salisilat Metil salisilat

2. Setelah mencium bau yang ditimbulkan dari reaksi diperoleh informasi hasil
diskusi metil salisilat terdapat dalam produk obat gosok (obat gosok gandapur