Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat.

1. Gugus fungsi dalam suatu senyawa karbon dapat

menentukan .
A. jenis atom dalam molekul
B. sifat-sifat senyawa
C. jumlah atom dalam molekul
D. macam ikatan antaratom karbon
E. struktur molekul
2. Jika propena direaksikan dengan brom dalam
karbon tetraklorida, hasilnya adalah .
A. 1bromopropana
B. 1,2dibromopropana
C. 2bromopropana
D. 1,3dibromopropana
E. siklopropana
3. UMPTN 1995 B:
Jumlah isomer dikloro yang dapat dibangun jika n
butana diklorinasi adalah .
A. 2
B. 4
C. 5
D. 6
E. 7
4. Ebtanas 2000:
Penggunaan CFC sebagai bahan pendingin segera
akan ditinggalkan karena .
A. bahan beracun
B. merusak lapisan ozon
C. tidak dapat diuraikan
D. penyebab pemanasan global
E. menimbulkan efek rumah kaca
5. Di antara senyawa berikut yang tergolong
alkohol primer adalah .
A. npentil alkohol
B. neopentil alkohol
C. isopentil alkohol
D. isobutil alkohol
E. isopropil alkohol
6. Ebtanas 1998:
Diketahui:

Nama senyawa hasil reaksi adalah .
A. 2bromo2etilpropana
B. 2metil butil bromida
C. 2metil butana bromida
D. 2bromo2metil butana
E. 3bromo3metil butana
7. Ebtanas 1999:
Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakan
sebagai pendingin adalah .
A. C
2
H
5
Br
B. CCl
2
F
2

C. CHCl
3

D. CHI
3

E. CCl
4

8. Senyawa haloalkana berikut yang biasa dipakai
sebagai obat bius adalah .
A. 2bromo2etilpentana
B. 2metil3etilheksana
C. 2metil butana bromida
D. 2bromo2kloro1,1,1trifluoroetana
E. 3bromo3metilbutana
9. UMPTN 2000 B:
Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder
adalah .
A. 2pentanol
B. 3pentanol
C. 2metil3pentanol
D. 3metil2pentanol
E. 3metil3pentanol
10. Tata nama yang tepat untuk senyawa alkohol
dengan rumus struktur berikut adalah .

A. 2,5dimetil4heksanol
B. 5etil2metil3heksanol
C. 5etil2metil3heptanol
D. 2,5dimetil3heptanol
E. 3,6dimetil5heptanol
11. Ebtanas 1997:
Tata nama yang tepat dari struktur senyawa berikut
adalah .

A. 3metil3pentanol
B. 3etil3pentanol
C. 2,2dietil2butanol
D. 2etil2butanol
E. 2,2dietil2pentanol
12. Ebtanas 1998:
Senyawa alkohol berikut yang tidak dapat
dioksidasi oleh larutan KMnO
4
atau K
2
Cr
2
O
7
dalam
suasana asam adalah .
A. 3pentanol
B. 3metil2butanol
C. 2metil2butanol
D. 3,3dimetil2butanol
E. 4metil2pentanol
13. Senyawa alkohol dengan rumus molekul C
3
H
8
O
mempunyai isomer sebanyak .
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
14. UMPTN 1995 C:
1propanol berisomeri fungsional dengan .
A. 2propanol
B. propanon
C. propanal
D. metil etil eter
E. asam propionat
15. Pernyataan yang tidak benar tentang senyawa
etanol adalah bahwa senyawa ini .
A. dapat dihasilkan dari peragian glukosa
B. dapat didehidrasi menghasilkan etilen
C. dapat dioksidasi menghasilkan asam asetat
D. dapat dihasilkan dari reduksi etanal
E. merupakan isomer struktur dari dietil eter
16. Dari senyawa alkohol berikut akan
menghasilkan (CH
3
)
2
CHCOCH
3
jika dioksidasi
adalah .
A. 2metil1propanol
B. 2,2dimetil1propanol
C. 2,3dimetil2butanol
D. 2metil2butanol
E. 3metil2butanol
17. Jika 1butanol didehidrasi dengan asam sulfat
pekat pada suhu 250C akan terbentuk .
A. CH
2
=CHCH
2
CH
3

B. CH
2
=C(CH
3
)
2

C. CH
3
CH=CHCH
3

D. CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3

E. CH
3
CH
2
OCH
3

18. UMPTN 1999 A:
Senyawa dengan rumus molekul C
5
H
12
O termasuk
kelompok senyawa .
A. aldehid
B. ester
C. eter
D. alkanon
E. asam karboksilat
19. Perlakuan berikut yang tidak dapat dipakai
untuk membedakan alkohol dan eter adalah .
A. kelarutan dalam air
B. reaksi esterifikasi
C. reaksi dengan logam natrium
D. reaksi dengan PCl
3

E. penentuan rumus molekul
20. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul
sama, tetapi titik didih alkohol jauh lebih karena
.
A. rumus struktur alkohol dan eter tidak sama
B. eter mengandung dua gugus alkil
C. massa jenis eter lebih kecil dari alkohol
D. pada alkohol terdapat ikatan hidrogen
E. kalor penguapan alkohol lebih tinggi
21. Tata nama yang tepat untuk rumus struktur
berikut adalah .

A. pentil propil eter
B. fenoksi propana
C. propoksi heksana
D. etil dipropil eter
E. heksosi propana
22. Senyawa berikut yang bukan isomer dari
C
4
H
10
O adalah .
A. metil propil eter
B. isopropil metil eter
C. dimetil eter
D. 2metil2propanol
E. 2butanol
23. Gugus karbonil terdapat pada senyawa .
A. aseton
B. etanol
C. benzen
D. hidrokarbon
E. dietil eter
24. Ebtanas 1998:
Dari hasil eksperimen diperoleh data berikut.
1. larutan Fehling akan menghasilkan endapan
merah bata
2. larutan Tollen menghasilkan cermin perak
3. larutan kalium dikromat akan menghasilkan
asam karboksilat
Senyawa karbon tersebut mengandung gugus
fungsi .
A. keton
B. aldehid
C. alkohol
D. ester
E. eter
25. Zat berikut yang dapat membentuk cermin
perak jika diuji dengan tes Tollen adalah .
A. CH
3
COCH
3

B. CH
3
CH
2
OCH
3

C. CH
3
CH
2
CHO
D. CH
3
CHOHCH
3

E. CH
3
(CH
2
)
3
CH
2
OH
26. Ebtanas 1996:
Diketahui senyawa karbon:

Pasangan senyawa yang berisomer fungsional
adalah .
A. 1 dan 3
B. 2 dan 4
C. 2 dan 3
D. 1 dan 4
E. 1 dan 2
27. Larutan metanal 37% dalam pelarut air dikenal
dengan nama .
A. formalin
B. spiritus
C. cuka es
D. aspirin
E. etilmetanoat
28. Ebtanas 2000:
Pernyataan yang benar tentang aseton adalah .
A. dapat bereaksi dengan larutan Fehling
B. dapat teroksidasi menghasilkan asam propanoat
C. merupakan hasil oksidasi alkohol primer
D. merupakan hasil dari oksidasi alkohol sekunder
E. mempunyai titik didih paling tinggi dalam deret
homolognya
29. Ebtanas 1999:
Senyawa yang dapat membentuk aldehid jika
dioksidasi adalah .
A.

B.

C.

D.

E.

30. UMPTN 1997 A:
Nama kimia untuk senyawa berikut adalah .

A. 1,1dimetil3butanon
B. isopropil metil keton
C. 2metil4pentanon
D. 4-metil2pentanon
E. 4,4dimetil2butanon
31. Senyawa berikut merupakan isomer dari asam
pentanoat, kecuali .
A. dietil keton
B. propil asetat
C. asam 2metil butanoat
D. butil formiat
E. etil propanoat
32. Nama senyawa berikut menurut IUPAC adalah
.

A. asam 3metil4metiloktanoat
B. asam 4propil5propiloktanoat
C. asam 6metil5propiloktanoat
D. asam 3metil4propiloktanoat
E. asam 3metildekanoat
33. Di antara senyawa berikut yang dapat
dioksidasi dengan larutan KMnO4 dalam asam
membentuk asam karboksilat adalah .
A. HCO
2
H
B. CH
3
CO
2
H
C. C
6
H
5
CO
2
H
D. CH
3
COCH
2
CH
3

E. (CH
3
)
3
COH
34. X, , Z adalah senyawa berbeda. Zat X bereaksi
dengan natrium membentuk gas H
2
. X dan bereaksi
membentuk suatu ester. X dan Z juga dapat
membentuk ester yang sama, tetapi kurang reaktif.
Zat boleh jadi .
A. propan1ol
B. propanon
C. propanal
D. asam propanoat
E. propanoil klorida
35. UMPTN 1997 A:
Hasil reaksi antara asam propanoat dan etanol
adalah .
A. CH
3
COOCH
3

B. C
2
H
5
COOC
2
H
5

C. C
3
H
7
COOC
2
H
5

D. C
2
H
5
COOC
3
H
7

E. C
3
H
7
COOCH
3

36. Senyawa karbon yang tergolong ester adalah
.
A. metil asetat
B. metil amina
C. 2metil butanal
D. 3metil butanoat
E. isopropil alkohol
37. Ebtanas 2000:
Reaksi amil alkohol dengan asam etanoat dengan
katalis asam menghasilkan senyawa karbon dengan
rumus struktur .
A. CH
3
CH
2
COO(CH
2
)
3
CH
3

B. CH
3
CH
2
CO(CH
2
)
3
CH
3

C. CH
3
COO(CH
2
)
4
CH
3

D. CH
3
COO(CH
2
)
3
CH
3

E. CH
3
CO(CH
2
)
4
CH
3

38. Pada pembuatan margarin, untuk hidrogenasi
sempurna 1 mol trigliserida dari asam linoleat,
C
17
H
31
COOH diperlukan gas H
2
sebanyak .
A. 2 mol
B. 3 mol
C. 4 mol
D. 5 mol
E. 6 mol
39. Reaksi RCOOR + NaOHRCOONa + ROH
dinamakan reaksi .
A. penyabunan
B. esterifikasi
C. pirolisis
D. penggaraman
E. hidrolisis
40. Antara pasangan senyawa berikut, yang
merupakan isomer satu dan lainnya adalah .
A. asam lemak dan ester
B. alkana dan alkena
C. eter dan ester
D. alkohol dan alkanal
E. amina dan amino
41. Cuka atau asam asetat dapat dibuat dari
campuran zat .
A. alkohol + H
2
SO
4
+ K
2
Cr
2
O
7

B. alkohol + H
2
SO
4
+ formalin
C. asetaldehida + CuSO
4
+ NaOH
D. aseton + H
2
SO
4
+ CuSO
4

E. eter + H
2
SO
4
+ K
2
Cr
2
O
7

42. Ester etil etanoat dapat dibuat dari campuran
zat-zat .
A. cuka + etanol + CuSO
4

B. cuka + etanol + H
2
SO
4

C. formalin + cuka + H
2
SO
4

D. aseton + etanol + cuka
E. cuka + glukosa + NaCl
43. Isoamilasetat adalah pencitarasa atau aroma
(esens) untuk .
A. duren
B. nanas
C. alpukat
D. apel
E. pisang
44. Senyawa amina dengan rumus molekul C
3
H
9
N
memiliki isomer sebanyak .
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
45. UMPTN 1995 B:
Senyawa yang merupakan amina tersier adalah .
A. C
2
H
5
NHCH
3

B. (CH
3
)
2
NCH
3

C. C
6
H
5
NH
2

D. C
3
H
7
NH
2

E. (CH
3
)
2
NH

B. Jawablah pertanyaan berikut dengan benar.
1. Sebutkan gugus fungsi dan nama senyawa dari
rumus struktur berikut.
a.

b.

c.

d.

2. Apakah produk utama yang dihasilkan jika HBr
ditambahkan kepada metil propena? Jelaskan.
3. Pereaksi seperti HCl, HBr, HOH dapat
ditambahkan kepada ikatan rangkap dua karbon-
karbon. Gambarkan struktur molekul dari produk
utama pada setiap reaksi berikut.
a. CH
3
CH = CH
2
+ HCl
b. CH
3
CH=CH
2
+ H
2
O
c. CH
3
C CH + 2HCl
4. Berdasarkan pernyataan berikut, simpulkan
rumus struktur dari empat isomeri alkohol: A, B, C,
D dengan rumus molekul C
4
H
9
OH.
a. A, B, dan C dapat dioksidasi secara mudah oleh
larutan kalium dikromat dalam suasana asam,
sedangkan D tidak dapat.
b. A dan B pada oksidasi sempurna oleh dikromat
menghasilkan asam dengan rumus C
3
H
7
COOH.
c. A, B, C, D dapat didehidrasi untuk menghasilkan
alkena. A dan D membentuk alkena yang sama, B
dan C membentuk alkena yang sama.
5. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa berikut.
a. isopropil propanoat; tbutil alkohol
b. asam 2,2dimetilheksanoat; cis3heksena
c. 3etil1pentena; siklopentanon
6. Sikloheksanol, C
6
H
11
OH dioksidasi oleh krom
trioksida, CrO
3
, dalam larutan asam menjadi
sikloheksana, C
6
H
10
O. Krom trioksida direduksi
menjadi Cr3+. Tuliskan persamaan setara untuk
reaksi tersebut.
7. Skema berikut menunjukkan beberapa jalur
sintesis mulai dari etena.

a. Berikan rumus struktur untuk senyawa B, C, dan
D.
b. Pereaksi-pereaksi dan kondisi apa yang dapat
digunakan untuk mengubah E ke F?
c. Tuliskan persamaan yang menunjukkan
bagaimana C bereaksi dengan asam sulfat pekat.
8. Berikan nama amina berikut.
a.

b.

c.

A. Pilihan ganda
1. B 11. A 21. A 31. B 41. A
3. C 13. B 23. A 33. E 43. D
5. A 15. E 25. C 35. B 45. B
7. B 17. A 27. A 37. C
9. E 19. E 29. E 39. A
B. Esai
1. a. pentil metil keton 2heptanon
b. pentil metil eter metoksi pentana
c. asam heksanoat
d. heksanal heksanoildehida
3. (a) 2kloropropana; (b) 2propanol; (c) 2
kloropropena
5. a.

b.


c.
7. a.
b. K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
dipanaskan. Senyawa F
dihilangkan untuk menghindari oksidasi lebih
lanjut.
c. H
2
C
2
O
4
CO + CO
2
+ H
2
O