A. Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat.

1. Gugus fungsi dalam suatu senyawa karbon dapat menentukan ….

A. jenis atom dalam molekul
B. sifat-sifat senyawa
C. jumlah atom dalam molekul
D. macam ikatan antaratom karbon
E. struktur molekul
2. Jika propena direaksikan dengan brom dalam karbon tetraklorida, hasilnya adalah ….
A. 1–bromopropana
B. 1,2–dibromopropana
C. 2–bromopropana
D. 1,3–dibromopropana
E. siklopropana
3. UMPTN 1995 B:
Jumlah isomer dikloro yang dapat dibangun jika n–butana diklorinasi adalah ….
A. 2
B. 4
C. 5
D. 6
E. 7
4. Ebtanas 2000:
Penggunaan CFC sebagai bahan pendingin segera akan ditinggalkan karena ….
A. bahan beracun
B. merusak lapisan ozon
C. tidak dapat diuraikan
D. penyebab pemanasan global
E. menimbulkan efek rumah kaca
5. Di antara senyawa berikut yang tergolong alkohol primer adalah ….
A. n–pentil alkohol
B. neopentil alkohol
C. isopentil alkohol
D. isobutil alkohol
E. isopropil alkohol
6. Ebtanas 1998:
Diketahui:

Nama senyawa hasil reaksi adalah ….

A. 2–bromo–2–etilpropana
B. 2–metil butil bromida
C. 2–metil butana bromida
D. 2–bromo–2–metil butana
E. 3–bromo–3–metil butana
7. Ebtanas 1999:
Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakan sebagai pendingin adalah ….
A. C2H5Br
B. CCl2F2
C. CHCl3
D. CHI3
E. CCl4
8. Senyawa haloalkana berikut yang biasa dipakai sebagai obat bius adalah ….
A. 2–bromo–2–etilpentana
B. 2–metil–3–etilheksana
C. 2–metil butana bromida
D. 2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana
E. 3–bromo–3–metilbutana
9. UMPTN 2000 B:
Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah ….
A. 2–pentanol
B. 3–pentanol
C. 2–metil–3–pentanol
D. 3–metil–2–pentanol
E. 3–metil–3–pentanol
10. Tata nama yang tepat untuk senyawa alkohol dengan rumus struktur berikut adalah ….

A. 2,5–dimetil–4–heksanol
B. 5–etil–2–metil–3–heksanol
C. 5–etil–2–metil–3heptanol
D. 2,5–dimetil–3–heptanol
E. 3,6–dimetil–5–heptanol
11. Ebtanas 1997:
Tata nama yang tepat dari struktur senyawa berikut adalah ….

A. 3–metil–3–pentanol
B. 3–etil–3–pentanol
C. 2,2–dietil–2–butanol
D. 2–etil–2–butanol
E. 2,2–dietil–2–pentanol
12. Ebtanas 1998:
Senyawa alkohol berikut yang tidak dapat dioksidasi oleh larutan KMnO4 atau K2Cr2O7 dalam
suasana asam adalah ….
A. 3–pentanol
B. 3–metil–2–butanol
C. 2–metil–2–butanol
D. 3,3–dimetil–2–butanol
E. 4–metil–2–pentanol
13. Senyawa alkohol dengan rumus molekul C3H8O mempunyai isomer sebanyak ….
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
14. UMPTN 1995 C:
1–propanol berisomeri fungsional dengan ….
A. 2–propanol
B. propanon
C. propanal
D. metil etil eter
E. asam propionat
15. Pernyataan yang tidak benar tentang senyawa etanol adalah bahwa senyawa ini ….
A. dapat dihasilkan dari peragian glukosa
B. dapat didehidrasi menghasilkan etilen
C. dapat dioksidasi menghasilkan asam asetat
D. dapat dihasilkan dari reduksi etanal
E. merupakan isomer struktur dari dietil eter
16. Dari senyawa alkohol berikut akan menghasilkan (CH3)2CHCOCH3 jika dioksidasi adalah ….
A. 2–metil–1–propanol
B. 2,2–dimetil–1–propanol
C. 2,3–dimetil–2–butanol
D. 2–metil–2–butanol
E. 3–metil–2–butanol
17. Jika 1–butanol didehidrasi dengan asam sulfat pekat pada suhu 250°C akan terbentuk ….
A. CH2=CHCH2CH3
B. CH2=C(CH3)2
C. CH3CH=CHCH3
D. CH3CH2–O–CH2–CH3
E. CH3CH2 –O–CH3
18. UMPTN 1999 A:
Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasuk kelompok senyawa ….
A. aldehid
B. ester
C. eter
D. alkanon
E. asam karboksilat
19. Perlakuan berikut yang tidak dapat dipakai untuk membedakan alkohol dan eter adalah ….
A. kelarutan dalam air
B. reaksi esterifikasi
C. reaksi dengan logam natrium
D. reaksi dengan PCl3
E. penentuan rumus molekul
20. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi titik didih alkohol jauh lebih karena ….
A. rumus struktur alkohol dan eter tidak sama
B. eter mengandung dua gugus alkil
C. massa jenis eter lebih kecil dari alkohol
D. pada alkohol terdapat ikatan hidrogen
E. kalor penguapan alkohol lebih tinggi
21. Tata nama yang tepat untuk rumus struktur berikut adalah ….

A. pentil propil eter

B. fenoksi propana
C. propoksi heksana
D. etil dipropil eter
E. heksosi propana
22. Senyawa berikut yang bukan isomer dari C4H10O adalah ….
A. metil propil eter
B. isopropil metil eter
C. dimetil eter
D. 2–metil–2–propanol
E. 2–butanol
23. Gugus karbonil terdapat pada senyawa ….
A. aseton
B. etanol
C. benzen
D. hidrokarbon
E. dietil eter
24. Ebtanas 1998:
Dari hasil eksperimen diperoleh data berikut.
1. larutan Fehling akan menghasilkan endapan merah bata
2. larutan Tollen menghasilkan cermin perak
3. larutan kalium dikromat akan menghasilkan asam karboksilat
Senyawa karbon tersebut mengandung gugus fungsi ….
A. keton
B. aldehid
C. alkohol
D. ester
E. eter
25. Zat berikut yang dapat membentuk cermin perak jika diuji dengan tes Tollen adalah ….
A. CH3COCH3
B. CH3CH2OCH3
C. CH3CH2CHO
D. CH3CHOHCH3
E. CH3(CH2)3CH2OH
26. Ebtanas 1996:
Diketahui senyawa karbon:

Pasangan senyawa yang berisomer fungsional adalah ….

A. 1 dan 3
B. 2 dan 4
C. 2 dan 3
D. 1 dan 4
E. 1 dan 2
27. Larutan metanal 37% dalam pelarut air dikenal dengan nama ….
A. formalin
B. spiritus
C. cuka es
D. aspirin
E. etilmetanoat
28. Ebtanas 2000:
Pernyataan yang benar tentang aseton adalah ….
A. dapat bereaksi dengan larutan Fehling
B. dapat teroksidasi menghasilkan asam propanoat
C. merupakan hasil oksidasi alkohol primer
D. merupakan hasil dari oksidasi alkohol sekunder
E. mempunyai titik didih paling tinggi dalam deret homolognya
29. Ebtanas 1999:
Senyawa yang dapat membentuk aldehid jika dioksidasi adalah ….
A.

B.

C.

D.

E.
30. UMPTN 1997 A:
Nama kimia untuk senyawa berikut adalah ….

A. 1,1–dimetil–3–butanon
B. isopropil metil keton
C. 2–metil–4–pentanon
D. 4-metil–2–pentanon
E. 4,4–dimetil–2–butanon
31. Senyawa berikut merupakan isomer dari asam pentanoat, kecuali ….
A. dietil keton
B. propil asetat
C. asam 2–metil butanoat
D. butil formiat
E. etil propanoat
32. Nama senyawa berikut menurut IUPAC adalah ….

A. asam 3–metil–4–metiloktanoat
B. asam 4–propil–5–propiloktanoat
C. asam 6–metil–5–propiloktanoat
D. asam 3–metil–4–propiloktanoat
E. asam 3–metildekanoat
33. Di antara senyawa berikut yang dapat dioksidasi dengan larutan KMnO4 dalam asam
membentuk asam karboksilat adalah ….
A. HCO2H
B. CH3CO2H
C. C6H5CO2H
D. CH3COCH2CH3
E. (CH3)3COH
34. X, , Z adalah senyawa berbeda. Zat X bereaksi dengan natrium membentuk gas H2. X dan
bereaksi membentuk suatu ester. X dan Z juga dapat membentuk ester yang sama, tetapi kurang
reaktif. Zat boleh jadi ….
A. propan–1–ol
B. propanon
C. propanal
D. asam propanoat
E. propanoil klorida
35. UMPTN 1997 A:
Hasil reaksi antara asam propanoat dan etanol adalah ….
A. CH3COOCH3
B. C2H5COOC2H5
C. C3H7COOC2H5
D. C2H5COOC3H7
E. C3H7COOCH3
36. Senyawa karbon yang tergolong ester adalah ….
A. metil asetat
B. metil amina
C. 2–metil butanal
D. 3–metil butanoat
E. isopropil alkohol
37. Ebtanas 2000:
Reaksi amil alkohol dengan asam etanoat dengan katalis asam menghasilkan
senyawa karbon dengan rumus struktur ….
A. CH3CH2COO(CH2)3CH3
B. CH3CH2CO(CH2)3CH3
C. CH3COO(CH2)4CH3
D. CH3COO(CH2)3CH3
E. CH3CO(CH2)4CH3
38. Pada pembuatan margarin, untuk hidrogenasi sempurna 1 mol trigliserida dari asam linoleat,
C17H31COOH diperlukan gas H2 sebanyak ….
A. 2 mol
B. 3 mol
C. 4 mol
D. 5 mol
E. 6 mol
39. Reaksi RCOOR + NaOH⎯⎯→RCOONa + ROH dinamakan reaksi ….
A. penyabunan
B. esterifikasi
C. pirolisis
D. penggaraman
E. hidrolisis
40. Antara pasangan senyawa berikut, yang merupakan isomer satu dan lainnya adalah ….
A. asam lemak dan ester
B. alkana dan alkena
C. eter dan ester
D. alkohol dan alkanal
E. amina dan amino
41. Cuka atau asam asetat dapat dibuat dari campuran zat ….
A. alkohol + H2SO4 + K2Cr2O7
B. alkohol + H2SO4 + formalin
C. asetaldehida + CuSO4 + NaOH
D. aseton + H2SO4 + CuSO4
E. eter + H2SO4 + K2Cr2O7
42. Ester etil etanoat dapat dibuat dari campuran zat-zat ….
A. cuka + etanol + CuSO4
B. cuka + etanol + H2SO4
C. formalin + cuka + H2SO4
D. aseton + etanol + cuka
E. cuka + glukosa + NaCl
43. Isoamilasetat adalah pencitarasa atau aroma (esens) untuk ….
A. duren
B. nanas
C. alpukat
D. apel
E. pisang
44. Senyawa amina dengan rumus molekul C3H9N memiliki isomer sebanyak ….
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
45. UMPTN 1995 B:
Senyawa yang merupakan amina tersier adalah ….
A. C2H5NHCH3
B. (CH3)2NCH3
C. C6H5NH2
D. C3H7NH2
E. (CH3)2NH

B. Jawablah pertanyaan berikut dengan benar.

1. Sebutkan gugus fungsi dan nama senyawa dari rumus struktur berikut.
a.

b.

c.

d.

2. Apakah produk utama yang dihasilkan jika HBr ditambahkan kepada metil propena? Jelaskan.
3. Pereaksi seperti HCl, HBr, HOH dapat ditambahkan kepada ikatan rangkap dua karbon-karbon.
Gambarkan struktur molekul dari produk utama pada setiap reaksi berikut.
a. CH3CH = CH2 + HCl
b. CH3CH=CH2 + H2O
c. CH3 – C ≡ CH + 2HCl
4. Berdasarkan pernyataan berikut, simpulkan rumus struktur dari empat isomeri alkohol: A, B, C, D
dengan rumus molekul C4H9OH.
a. A, B, dan C dapat dioksidasi secara mudah oleh larutan kalium dikromat dalam suasana asam,
sedangkan D tidak dapat.
b. A dan B pada oksidasi sempurna oleh dikromat menghasilkan asam dengan rumus C3H7COOH.
c. A, B, C, D dapat didehidrasi untuk menghasilkan alkena. A dan D membentuk alkena yang sama, B
dan C membentuk alkena yang sama.
5. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa berikut.
a. isopropil propanoat; t–butil alkohol
b. asam 2,2–dimetilheksanoat; cis–3–heksena
c. 3–etil–1–pentena; siklopentanon
6. Sikloheksanol, C6H11OH dioksidasi oleh krom trioksida, CrO3, dalam larutan asam menjadi
sikloheksana, C6H10O. Krom trioksida direduksi menjadi Cr3+. Tuliskan persamaan setara untuk
reaksi tersebut.
7. Skema berikut menunjukkan beberapa jalur sintesis mulai dari etena.

a. Berikan rumus struktur untuk senyawa B, C, dan D.

b. Pereaksi-pereaksi dan kondisi apa yang dapat digunakan untuk mengubah E ke F?
c. Tuliskan persamaan yang menunjukkan bagaimana C bereaksi dengan asam sulfat pekat.
8. Berikan nama amina berikut.
a.

b.

c.

A. Pilihan ganda
1. B 11. A 21. A 31. B 41. A
3. C 13. B 23. A 33. E 43. D
5. A 15. E 25. C 35. B 45. B
7. B 17. A 27. A 37. C
9. E 19. E 29. E 39. A
B. Esai
1. a. pentil metil keton 2–heptanon
b. pentil metil eter metoksi pentana
c. asam heksanoat
d. heksanal heksanoildehida
3. (a) 2–kloropropana; (b) 2–propanol; (c) 2–kloropropena
5. a.

b.

c.

7. a.

b. K2Cr2O7 H2SO4 dipanaskan. Senyawa F dihilangkan untuk menghindari oksidasi lebih lanjut.
c. H2C2O4 → CO + CO2 + H2O
Pilihan ganda soal dan Jawaban Senyawa Karbon 20 butir. 10 uraian soal dan Jawaban Senyawa
Karbon
Berilah tanda silang (X) pada huruf A, B, C, D atau E di depan jawaban yang benar!
1. Dari senyawa-senyawa berikut:
1. 1-pentanol
2. 2-metil-2-butanol
3. 2-pentanol
4. 2,3-dimetil-2-pentanol
5. 3,3-dimetil-2-butanol
yang merupakan alkohol tersier adalah ….
A. 1 dan 2
B. 1 dan 3
C. 2 dan 4
D. 3 dan 4
E. 2 dan 5
2. Reaksi antara C2H5OH dengan H2SO4 pada suhu 140oC akan menghasilkan ….
A. CH2=CH2
B. C2H5OC2H5
C. CH3CH3
D. CH3COH
E. CH3COOH
3. Senyawa :

mempunyai nama ….
A. 3-metil-2-etilbutanal
B. 2-etil-3-metilbutanal
C. 3,3-dimetilbutanal
D. asam 2-etil-3-metilbutanoat
E. asam 3-metil-2-etilbutanoat
4. Yang merupakan isomer posisi dari dietil eter adalah ….
A. dimetil eter
B. etil metil eter
C. dipropil eter
D. metil propil eter
E. etil etil eter
5. Di antara kegunaan senyawa eter adalah sebagai ….
A. bahan untuk membuat minuman botol
B. obat maag
C. antiseptik
D. anestesi
E. pengawet
6. Senyawa:

bila direduksi dengan hidrogen akan menghasilkan ….

A. 3-metil-2-butanol
B. 3-metil-2-butanon
C. 2-metil-3-butanol
D. 2-metil-2-butanon
E. 2,3-dimetilbutanol
7. Isomer fungsional dari

adalah ….
A. asam 2-metilpropanoat
B. asam 2,2-dimetilpropanoat
C. etil propanoat
D. propil propanoat
E. metil propanoat
8. Hasil reaksi dari:

A. propil butanoat
B. etil butanoat
C. propil propanoat
D. etil propanoat
E. butil propanoat
9. Senyawa berikut yang dapat membentuk endapan merah bata dengan pereaksi Fehling adalah ….
A.

B.

C.
D.

E.

10. Reaksi : RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH termasuk reaksi ….

A. penetralan
B. esterifikasi
C. penyabunan
D. alkoholisis
E. eliminasi
11. Senyawa asam karboksilat yang terdapat pada sayuran bayam adalah ….
A. asam asetat
B. asam oksalat
C. asam sitrat
D. asam formiat
E. asam laktat
12. Yang disebut sebagai freon adalah senyawa halo alkana dengan rumus molekul ….
A. CHCl3
B. C2H4Br2
C. Cl2F2C
D. C2H5Cl
E. CCl4
13. Senyawa ester yang memberikan aroma pisang dan apel masing-masing adalah ….
A. Amil valerat dan etil asetat
B. Etil asetat dan amil valerat
C. Amil valerat dan etil butirat
D. Etil butirat dan amil valerat
E. Etil formiat dan amil valerat
14. Rumus struktur yang merupakan isomer posisi dari butanol adalah ….
A. isopropil alkohol
B. 2-metilpropanol
C. dietil eter
D. 2-butanol
E. 3-metilpropanol
15. Berikut ini yang bukan merupakan kegunaan keton adalah ….
A. pelarut kutek (cat kuku)
B. pelarut plastik
C. bahan pembuatan kloroform
D. bahan pembuatan iodoform
E. bahan pembuatan Freon
16. Yang merupakan pasangan isomer fungsional dan memiliki satu atom O adalah ….
A. alkohol dan keton
B. asam karboksilat dan ester
C. alkohol dan aldehid
D. aldehid dan keton
E. eter dan keton
17. Halo alkana dapat dibuat dari reaksi substitusi ….
A. alkana dengan halogen dibantu asam sulfat
B. alkana dengan halogen dibantu sinar ultra violet
C. alkena dengan halogen dibantu asam sulfat
D. aldehid dengan halogen dibantu sinar ultra violet
E. aldehid dengan halogen dibantu asam sulfat
18. Suatu senyawa golongan alkohol yang berfungsi sebagai bahan kosmetik, pelarut obat, dan pemanis
adalah ….
A. metanol
B. etanol
C. propanol
D. gliserol
E. 3-metilpentanol
19. Hasil reaksi persamaan berikut

adalah ….
A.

B.

C.

D.
E.

20. Berikut reaksi yang tidak dapat berlangsung adalah ….

A. reduksi aldehid dengan Fehling
B. reduksi keton dengan Tollens
C. oksidasi alkohol Sekunder
D. adisi alkena dengan molekul klorida
E. oksidasi aldehid
Uraian soal dan Jawaban Senyawa karbon
Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut.
1. Berilah nama untuk senyawa-senyawa

2. Tulislah rumus struktur dari:

a. 2,4-dimetilpentanon
b. 2,2-dimetilbutanal
c. 3-etilbutanoat
3. Tuliskan hasil reaksi persamaan reaksi berikut.
a.

b.

c.
4. Tuliskan isomer fungsional dari rumus molekul berikut.
a. C6H14O
b. C6H12O
5. Sebutkan jenis-jenis alkohol berdasarkan terikatnya gugus –OH pada atom C. Bagaimana cara
membedakannya? Jelaskan.
6. Sebutkan sifat-sifat eter dan kegunaannya.
7. Apakah reaksi esterifikasi itu? Terangkan dan tuliskan reaksinya.
8. Bagaimana cara membuat senyawa aldehid? Jelaskan beserta reaksinya.
9. Bagaimana cara membedakan aldehid dan keton? Terangkan.
10. Ada berapa cara pembuatan senyawa haloalkana? Sebutkan dan jelaskan.
Kunci Jawaban
Pilihan ganda
1. C 3.B
2. B 4 D
5. D 13. B
6. A 14. D
7. E 15. E
8. B 16. D
9. C 17. B
10. C 18. D
11. B 19. B
12. C 20. B
B Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut.
1. a. 2-metil-3-pentanol
b. isopropil propil eter
c. asam 2-metilbutanoat
d. 3-bromo-1-klorobutana
2. a.

b.

c.
3. a.

b.

c.

4. a. semua senyawa alkohol dan eter yang memiliki 6 atom C.

b. semua senyawa aldehid dan keton yang memiliki 6 atom C.
5. Jenis alkohol : primer, sekunder, dan tersier. Cara membedakannya dengan reaksi oksidasi. Alkohol
primer dioksidasi menjadi aldehid, alkohol sekunder menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak
bereaksi.
6. Sifat fisik: harum, sukar larut dalam air, mudah menguap dan mudah terbakar, titik didih rendah.
Kegunaan: sebagai zat pembius dan pelarut non-polar.
7. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari alkanol dan etanoat.
8. Dengan oksidasi alkohol primer atau dengan mereduksi alkanoat.
9. Aldehid dan keton dapat dibedakan dengan reaksi reduksi menggunakan pereaksi Fehling dan Tollens.
10. Dengan memutuskan ikatan rangkap pada alkena menggunakan asam halida (HX) atau dengan
senyawa halogen (X2), substitusi halogen pada alkana, dan reaksi substitusialkoksi alkana dengan asam
halida.