SENYAWA TURUNAN ALKANA

- Materi Prasyarat:
1. Perbedaan senyawa organik dan anorganik
2. Syarat senyawa organik (mengandung unsur C, H, O, N, P dan S)
3. Macam-macam senyawa hidrokarbon (alkana, alkena dan alkuna)
4. Tata nama senyawa hidrokarbon
5. Keisomeran senyawa organik
6. Sifat fisik dan kimia senyawa hidrokarbon

- Pendahuluan
Alkana : CnH2n+2 Alkohol: CnH2n+2O

Bagimana sifat etana dan etanol?

Mengapa alkana dengan alkohol/alkanol memiliki perbedaan sifat yang sangat

jauh?
1. Pengaruh ikatan hidrogen pada alkohol
2. Gaya London (Mr besar, makin kuat)
3. Adanya gugus fungsi

Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat
suatu senyawa
GUGUS FUNGSI

Tata nama senyawa turunan alkana:

1. Mengidentifikasi gugus fungsi
2. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi
3. Menuliskan nomor, dimulai dari salah satu ujung sedemikian hingga posisi gugus fungsi
mendapat nomor terkecil
4. Menuliskan nama, dimulai dengan nama cabang kemudian nama rantai induk

A. ALKANOL (ALKOHOL)
Rumus umum : CnH2n+2O
Contoh senyawa : R – OH
R: alkil

a. Nama IUPAC
Contoh:
CH3 – CH2 – OH : etanol
CH3 – CH2 – CH2 – OH : 1-propanol
CH3 – CH – CH3 : 2-propanol
OH

b. Nama lazim
Contoh:
CH3 – OH : metil alkohol
CH3 – CH2 – CH2 – OH : propil alkohol
CH3 – CH – OH : isopropil alkohol
CH3
CH3 – CH2 – CH – OH : sek-butil alkohol
 CH3

Macam-macam alkohol:
1. Alkohol primer : jika gugus OH terikat pada C primer
2. Alkohol sekunder : jika gugus OH terikat pada C sekunder
3. Alkohol tersier : jika gugus OH terikat pada C ersier

ALKANADIOL / ALKANATRIOL
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2
OH OH
1,2-pentadiol

B. ALKOKSIALKANA (ETER)
Rumus umum : CnH2n+2O
Contoh senyawa : R – O – R’

a. Nama IUPAC
CH3 – O – CH3 : metoksimetana
CH3 – CH2 – O – CH3 : metoksietana
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 : 1-metoksipropana
CH3 – CH – O – CH3 : 2-metoksipropana
CH3
*jika gugus alkilnya berbeda, maka alkil yang terkecil dianggap sebagai gugus alkoksi, sedangkan
gugus alkil lainnya dianggap sebagai alkana (induk). Penomoran dimulai dari salah satu ujung
rantai induk sehingga letak gugus alkoksi mendapat nomor terkecil.

b. Nama lazim
- Eter sederhana sebagai alkil – alkil – eter
- Eter yang mempunyai dua gugus alkil sama dinamai sebagai dialkil – eter

CH3 – O – CH3 : dimetil eter

CH3 – CH2 – O – CH3 : metil etil eter
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 : metil propil eter
CH3 – CH – O – CH3 : metil isopropil eter
CH3

C. ALKANAL (ALDEHID)
Rumus umum : CnH2nO H
Contoh senyawa : R – C =O
 a. Nama IUPAC
- Diberi akhiran –al
- Posisi gugus fungsi tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom C nomor 1
CHO
CH3 – CH – CH – CH3 : 2,3-dimetilbutanal
CH3

b. Nama lazim
Nama lazim aldehida diturunkan dari nama lazim asam karboksilat yang sesuai dengan
mengganti akhiran –at menjadi aldehida dan membuang kata asam
Contoh:
Jumlah atom C nama asam karboksilat nama aldehida
1 asam format formaldehida
2 asam asetat asetaldehida
3 asam propionat propionaldehida
4 asam butirat butiraldehida

D. ALKANON (KETON)
Rumus umum : CnH2nO O
Contoh senyawa : R – C – R’

a. Nama IUPAC
- Diberi akhiran –on
- Suku terendah adalah C-3 yang disebut propanon atau aseton

CH3 – C – CH3 CH3 – CH – C – CH – CH3

O CH3 O C2H5
Propanon (aseton) 2,4-dimetil-3-heksanon

b. Nama lazim
- Nama lazim keton adalah alkil – alkil – keton
CH3 – C – CH3 CH3 – C – C2H5
O O
Dimetil keton metil etil keton

E. ASAM ALKANOAT (ASAM KARBOKSILAT)

Rumus umum : CnH2nO2 O
Contoh senyawa : R – C – OH
 a. Nama IUPAC
- Diberi awalan asam dan akhiran –oat
- Posisi gugus fungsi tidak perlu diberi nomor karena selalu menjadi C nomor satu

CH3 – CH – CH2 – COOH CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3

CH3 CH3 CH3 COOH
Asam 3-metilbutanoat Asam 2-etil-3,4-dimetilpentanoat

b. Nama lazim
- Didasarkan pada sumber alami asam yang bersangkutan
Rumus struktur Nama IUPAC Nama trivial (lazim) Sumber
HCOOH Asam metanoat Asam format Semut merah
CH3 - COOH Asam etanoat Asam asetat cuka
CH3 – CH2 – COOH Asam propanoat Asam propionat Lemak pertama susu
CH3 – (CH2)2 - COOH Asam butanoat Asam butirat mentega
CH3 – (CH2)3 - COOH Asam pentanoat Asam valerat Akar velere
CH3 – (CH2)4 - COOH Asam heksanoat Asam kaproat Domba
CH3 – (CH2)6 - COOH Asam oktanoat Asam kaprilat Kelapa dan ASI
CH3 – (CH2)8 - COOH Asam dekanoat Asam kaprat Susu kambing
CH3 – (CH2)10 - COOH Asam dodekanoat Asam laurat Kacang
CH3 – (CH2)14 - COOH Asam heksadekanoat Asam palmitat Minyak palma
CH3 – (CH2)16 - COOH Asam oktadekanoat Asam stearat Lemak
CH3 – (CH2)18 - COOH Asam ikosanoik Asam arakhidat Kacang tanah
HOOCCOOH Asam etanadioat Asam oksalat Tumbuhan oksalis

Dalam penggunaan nama lazim, posisi gugus pengganti atau cabang dinyatakan dengan huruf
latin:
- Atom karbon yang terikat langsung pada gugus –COOH (atom C nomor 2), diberi tanda α /alfa
- Atom karbon nomor 3, diberi tanda β / betha
- Atom karbon nomor 4, diberi tanda γ / gamma
- Atom karbon diujung rantai, diberi tanda ω / omega
Contoh:

F. ALKIL ALKANOAT (ESTER)

Rumus umum : CnH2nO2 O
Contoh senyawa : R – C – O – R’
 a. Nama IUPAC
- Diberi nama alkil alkanoat
- Alkil adalah gugus R’, sedangkan alkanoat adalah bagian yang mengandung C dari gugus
asam karboksilat

CH3 – CH2 – C – O – CH2 - CH3 CH3 – CH – O – C – CH3

O CH3 O
Etil propanoat isopropil etanoat

b. Nama lazim
Nama lazim senyawa ester bergantung pada sumbernya, memiliki aroma yang khas
Ester Aroma Ester Aroma
Etil formiat rum n-oktil asetat Jeruk manis
n-pentil asetat pisang Metil butirat apel
Isopentil asetat Buah pir Etil butirat nanas
n-propil butirat apricot Benzil etanoat melati
Etil fenilasetat madu Benzil asetat Buah persik
Benzil butirat ceri Metil salisilat Tanaman wintergreen

G. HALOALKANA
- Senyawa alkana yang mengandung gugus halogen
F (fluoro) – Cl (kloro) – Br (bromo) – I (iodo)
- Aturan:
1. Jika terdapat lebih dari 1 jenis halogen, prioritas penomoran didasarkan pada
kereaktifan halogen dengan urutan F-Cl-Br-I, tetapi penulisan tetap berdasarkan abjad
2. Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen didahulukan
- Contoh:
CH3 – CH – CH – CH3 3-kloro-2-fluorobutana
Cl F

CH3
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH3 2-kloro-4-etil-3-metilheksana
C2H5 Cl

H. AMINA
Amina sederhana biasanya diberi nama berdasarkan sistem gugus-fungsional. Gugus alkil atau
aril disebut terlebih dahulu, kemudian ditambahkan akhiran –amina.
 Diamina diberi nama alkana induknya (dengan angka awalan yang sesuai) yang diikuti dengan
akhiran –diamina.

Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada nitrogen gugus alkil terbesar dianggap sebagai
induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil-.

Jika terdapat kefungsionalan yang dimiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi, maka digunakan
awalan amino.

I. CAMPURAN
Urutan prioritas:
―R ―X ―C=C― ―OH ―C=O ―CHO ―COOH

Naiknya prioritas

Contoh: O
CH3 – CH – C – OH Asam 2-hidroksipropanoat (asam laktat)
OH

O
HO – CH2 – CH2 – CH 3-hidroksipropanal
O
HO – CH2 – CH2 – C – CH3 4-hidroksi-2-butanon

ISOMERISASI/KEISOMERAN

Isomer : rumus molekul sama, tetapi nama senyawa berbeda

Isomer kerangka

Isomer struktur Isomer posisi

Isomer gugus fungsi

Isomer

Isomer geometri
Isomer ruang Isomer optis
Isomer kerangka
→ rumus molekul sama, gugus fungsi sama, berbeda rantai induk
Contoh:
1-pentanol dengan 2-metil-1-butanol

Isomer posisi
→ rumus molekul sama, gugus fungsi sama, kerangka sama, tetapi letak/posisi gugus fungsi berbeda
Contoh:
1-propanol dengan 2-propanol

Isomer gugus fungsi

→ rumus molekul sama, gugus fungsi berbeda, sehingga terdapat 3 pasangan homolog yang mempunyai
rumus umum sama:
1. Alkohol dengan eter
2. Aldehida dengan keton
3. Asam karboksilat dengan ester
Contoh:
Etanol dengan dimetil eter

Isomer geometri
→ dimiliki oleh alkena (mengandung ikatan kovalen rangkap 2) yang memiliki ikatan kaku (tidak dapat
berputar) sehingga memiliki bentuk cis- dan trans-

Isomer optis
→ senyawa yang memiliki sifat optis, dapat memutar bidang polarisasi ke kiri/levo (-) atau ke
kanan/dektro (+), yang disebabkan oleh adanya atom karbon asimetris. Sudut putaran ditentukan oleh
alat yang disebut polarimeter:

Atom C asimetris adalah atom C yang mengikat 4 gugus yang berbeda.

Jumlah isomer optis suatu senyawa = 2n
n: jumlah C asimetris

contoh:
asam 2,3-dihidroksibutanoat

H H
CH3 – C – C – COOH → mempunyai dua atom C asimetris
OH OH

Jumlah isomer optis = 2n = 22 = 4

Maka keempat isomer tersebut adalah:
COOH COOH COOH COOH
H―C―OH OH ― C ― H H ― C ― OH OH – C – H
H―C―OH OH ― C ― H OH – C – H H – C – OH
CH3 CH3 CH3 CH3
(1) (2) (3) (4)
1 dan 2 atau 3 dan 4 disebut enansiomer
1 dan 3 ; 2 dan 4 ; 2 dan 3 ; 1 dan 4 disebut diastereoisomer

Enansiomer : dua isomer yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya
Diastereoisomer : isomer yang bukan enansiomer

Senyawa meso : senyawa optis yang saling meniadakan (enansiomer). Senyawa meso bila
dicampur dalam jumlah yang sama (1 : 1) bersifat optis tidak aktif (tidak memutar bidang polarisasi) dan
disebut campuran rasemat. Berarti, dua enansiomer mempunyai sifat yang praktis sama, kecuali sudut
putaran dan reaksinya terhadap zat lain yang juga bersifat optis.
Dalam dunia farmasi, sifat ini akan diperlukan saat mempelajari sifat suatu molekul dipakai sebagai obat,
sedangkan enansiomernya bersifat racun.

Contoh:

R=searah jarum jam; s=berlawanan

Salah satu enansiomer berkhasiat sebagai antidepresan dan anti mual, sedangkan enansiomer yang lain
adalah mutagen dan tetragen (penyebab cacat fisik).

REAKSI-REAKSI KIMIA SENYAWA KARBON

 1. Reaksi substitusi
Reaksi penggantian 1 atom H atu lebih dengan atom/gugus atom lainnya
2. Reaksi eliminasi
Reaksi yang mengubah ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap 2 atau 3
3. Reaksi adisi
Reaksi yang mengubah ikatan rangkap 2 atau 3 menjadi ikatan tunggal
Adisi dengan asam halogenida: Urutan kereaktifan HI > HBr > HCl
a. Kaidah Markovnikoff
“atom halogen dari asam halogenida akan terikat pada atom C rangkap yang mengandung
atom H paling sedikit, dan atom H dari asam halogenida akan terikat pada atom C rangkap
yang mengandung atom H paling banyak”
Contoh:
propena + HCl → 2-kloropropana
b. Reaksi peroksida (anti Markovnikoff)
Apabila ada peroksida maka reaksi yang terjadi berlawanan dengan kaidah Markovnikoff
Contoh:
propena + HCl peroksida 1-kloropropana
c. Kaidah Saytzeff
Apabila pada atom C rangkap mengandung atom H sama banyak, maka halogen akan terikat
pada atom C rangkap yang mengikat gugus alkil terbesar
Contoh:
2-pentena + HCl → 3-kloropentana

1) Reaksi pada alcohol dan eter

ALKOHOL
1. Dapat beaksi dengan logam aktif
(logam IA, IIA, Al dan Mn)
C2H5 – OH + Na → C2H5 – ONa + H2
etanol Na-etoksida
(menunjukkan alkohol bersifat sebagai asam
lemah, lebih lemah dari air)
2. Dapat bereaksi dengan senyawa halogen
C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
C2H5OH + PCl3 → C2H5Cl + H3PO3
C2H5OH + PCl5 → C2H5Cl + POCl3 + HCl
ETER
1. Tidak dapat bereaksi dengan logam aktif
R – O – R’ + Na
(sehingga reaksi ini digunakan untuk
membedakan alkohol dan eter)
2. Reaksi dengan senyawa halogen
a. Eter dapat bereaksi dengan PCl5 tetapi
tidak membebaskan HCl
R – O – R’ + PCl5 → R – Cl + R’ – Cl + POCl3
(reaksi ini digunakan untuk membedakan
alkohol dan eter)

b.Eter terurai oleh asam halida, terutama HI

- Jika asam halida terbatas
R – O – R’ + HI → R – OH + R’ – I
- Jika asam halida berlebihan
R – O – R’ + 2HI → R – I + R’ – I + H2O

3. Dapat mengalami reaksi oksidasi 3.. Eter mudah terbakar membentuk gas
a. Oksidasi melalui pembakaran: karbondioksida dan uap air
Alkohol + O2 → CO2 + H2O + kalor
b. Oksidasi menggunakan oksidator R – O – R’ + O2 → CO2 + H2O
sedang, seperti K2Cr2O7 dalam suasana
asam:

Alkohol primer [O] aldehid [O]

asam karboksilat SOAL:

 [O]
Alkohol sekunder keton 1. Senyawa A dengan rumus molekul C4H10O
mempunyai sifat-sifat:
[O]
Alkohol tersier tidak bereaksi - Bereaksi dengan logam natrium
membentuk gas hidrogen
*atom O dari oksidator akan menyerang atom H- - Bereaksi dengan larutan kalium dikromat
karbinol (atom H yang terikat pada atom C dalam suasana asam membentuk suatu
karbinol/atom C yang mengikat gugus alkohol) keton.
Berdasarkan data tersebut, tentukan struktur
Contoh: senyawa A!
2-propanol [O] aseton (propanon)
2. Tuliskan reaksi oksidasi pada:
c. Reaksi dengan pereaksi Lucas a. Etanol
Pereaksi Lucas: b. Propil alkohol
Terdiri dari larutan HCl pekat dan katalis c. Isopropil alkohol
ZnCl2. Reaksi dilakukan pada suhu
rendah (menggunakan es kering, suhu
-12oC) Jawab:
ZnCl2
R – OH + HCl R – Cl + H 2O

Hasil:
- Gelembung gas R – Cl diperoleh dengan
sangat lambat, berarti alkohol primer
- Gelembung gas R – Cl diperoleh dengan
sedikit cepat, berarti alkohol sekunder
- Gelembung gas R – Cl langsung
diperoleh, berarti alkohol tersier

4. Reaksi Esterifikasi

O O
R – C – OH + R’ – OH R – C – O – R’ + H2O
Asam Alkohol Ester
Karboksilat

5. Dehidrasi alkohol

Alkohol asam sulfat Eter + H2O

140 oC

Alkohol asam sulfat Alkena + H2O

180 oC

Contoh:
etanol asam sulfat dietileter + H2O
130 oC

asam sulfat
etanol etena + H2O
o
180 C

a. Pembuatan alkohol
1. Reaksi antara alkil halida dengan ion hidroksida (basa)
Contoh:
 CH3 – CH2 – CH2 – Br + OH- → CH3 – CH2 – CH2 – OH + Br-
2. Reaksi reduksi dengan reaksi Grignard
R Mg X
Senyawa Produk
+
H2O, H

Senyawa Produk
Formaldehida Alkohol primer
O
H–C–H R – CH2 – OH
Aldehida Alkohol sekunder
O OH
R’ – C – H R – CH – R’
Keton Alkohol tertier
O OH
R’ – C – R’’ R – C – R’
R’’

3. Reduksi gas CO menggunakan gas H2 dengan katalis oksida logam untuk produksi methanol
Tahap 1:
CH4 (g) + H2O (g) CO (g) + 3H2 (g)
Tahap 2:
CO (g) + 2H2 (g) Cr2O3 CH3OH (l)
200 atm, 400 oC
4. Hidrasi gas etilena dengan katalis asam sulfat / asam fosfat

CH2 = CH2 (g) + H2O (l) H2SO4 CH3 – CH2 – OH

300 oC
5. Fermentasi glukosa, menghasilkan etanol

C6H12O6 (s) enzim C2H5OH (l) + 2CO2 (g)

b. Pembuatan eter
1. Dehidrasi alcohol menggunakan asam sulfat pekat pada suhu 140 oC
Alkohol asam sulfat Eter + H2O
140 oC

2. Sintesis Williamson
R – ONa + R’ – Cl → R – O – R’ + NaCl
Na-alkoksida alkil halida eter

2) Reaksi aldehida dan keton

ALDEHIDA KETON
1. Reaksi oksidasi dengan Fehling atau Tollens 1. Reaksi oksidasi
- Reaksi Fehling → A + B
Fehling A = larutan CuSO4 Keton + Fehling tidak
Fehling B = larutan garam signet (K-Na-tartrat) bereaksi
O O
R – C – H + 2CuO → R – C – OH + Cu 2O (s) Keton + Tollens tidak
endapan bereaksi
merah bata

- Pereaksi Tollens
Tollens = campuran AgNO3 dan NH3 berlebih,
yang memiliki gugus aktif Ag2O
 O O
R – C – H + Ag2O → R – C – OH + 2Ag (s)
Cermin perak

LiAlH4
O OH
R – C – R’ R – CH – R’
2. Reaksi aldehida dengan pereaksi Grignard, 3. Reaksi aldehida dengan pereaksi
membentuk garam magnesium, dihidrolisis Grignard, membentuk garam
menghasilkan alcohol sekunder magnesium, dihidrolisis
O OMgCl menghasilkan alkohol tersier
R – C – H + R’MgX → R – C – H O OMgCl
R’ R – C – R’ + R’’MgX → R – C – R’ +
H2O, H+ OH R’
R – C – H + Mg 2+ + X- H2O, H +
OH
R’ R – C – R’ + Mg 2+ + X-
R’’
4. Reaksi Adisi 5.. Reaksi Adisi
- Adisi dengan H2 menghasilkan alkohol primer - Adisi dengan H2 menghasilkan
O alkohol sekunder (reaksi reduksi)
R – C – H + H – H → R – CH2 – OH Contoh:
Propanon + H2 → 2-propanol
- Adisi dengan HCN menghasilkan alkana hidroksi
karbonitril (sianohidrin) - Adisi dengan HCN menghasilkan
O OH hidroksi karbonitril
R – C – H + HCN → R – CH – CN O OH
R – C – R’ + HCN → R – C – R’
- Adisi dengan NaHSO3 menghasilkan zat sukar CN
larut (endapan)
O OH - Adisi dengan NaHSO3
R – C – H + NaHSO3 → R – C – H menghasilkan endapan
SO 3Na
Kristal sukar larut

*Reaksi dengan fehling dan tollens merupakan reaksi identifikasi senyawa aldehid dan keton.

Kegunaan senyawa keton:

- Pelarut senyawa karbon (melarutkan cat kuku, lilin dan plastic)
- Membuat kloroform/obat bius, iodoform dan isoprene

3) Reaksi pada asam alkanoat dan ester

ASAM KARBOKSILAT ESTER

- Reaksi netralisasi - Reaksi hidrolisis
Asam karboksilat + basa → garam + air Merupakan kebalikan reaksi
Contoh: esterifikasi
Asam asetat + NaOH → Na-asetat + H2O
- Reaksi esterifikasi (pembentukan
- Reaksi Esterifikasi ester)
Asam karboksilat + alcohol → ester + air

O O
R – C – OH + R’ – OH → R – C – O – R’ + H 2O