BENZENA

Nama kelompok 1 :
Dewi Alya
Destiara
Dinda
Dicky Hermawan
Nita Karmelia
Rachel Lusiana
Ratna Suminar
Zhazha Indriyani
 Struktur Benzena
 Senyawa benzena pertama kali berhasil diisolasi (dipisahkan) dari

residu minyak oleh Michael Faraday pada tahun 1825.

 Benzena digolongkan dalam senyawa aromatik paling sederhana.

 Senyawa ini memiliki rumus C6H6.

 Struktur benzena menurut pendapat Friedrich August Kekule

adalah berbentuk siklik (rantai tertutup) dan segi enam

beraturan dengan sudut antar atom karbon 120o.

 Pada tahun 1865, August Kekulé mengajukan struktur benzena
sebagai suatu cincin yang terdiri dari 6 atom C dengan ikatan
tunggal dan ikatan rangkap dua yang berselang-seling. Namun
demikian, struktur ini kembali tidak dapat menjelaskan sifat-sifat
benzena seperti:

 Benzena meskipun memiliki ikatan rangkap dua cenderung

mengalami reaksi substitusi, bukan reaksi adisi seperti alkena
umumnya.

 Berdasarkan pengukuran dengan difraksi sinar-X, benzena hanya

memiliki satu panjang ikatan antar atom C yaitu 0,139 nm, yang
menunjukkan bahwa semua ikatan dalam benzena sama/setara.
Model Struktur benzena menurut
kekule
 Resonansi

Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion

poliatomik tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu

struktur Lewis

Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokalisasi elektron

disebut dengan struktur resonan atau Struktur resonan adalah salah satu

dari dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul yang tidak dapat

dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu struktur Lewis.

Istilah resonansi berarti penggunaan dua atau lebih struktur Lewis untuk

menggambarkan molekul tertentu.

 Resonansidalam kimia diberi simbol garis
dengan dua arah anak panah. Misal untuk
resonansi ozon (O3)
 Struktur resonansi dari benzena menurut Linus Pauling.
Tanda ↔ menunjukkan beresonansi, bukan setimbang.

Berdasarkan fakta demikian, pada tahun 1931, Linus Pauling kemudian

merumuskan struktur benzena sebagai struktur hibrida resonansi, yaitu
struktur yang berada di antara dua struktur Kekulé. Struktur ini membentuk
sistem delokalisasi elektron yang menstabilkan struktur.

Struktur hibrida resonansi benzena dengan lingkaran dalam cincin menunjukkan

adanya delokalisasi elektron
Gambar Struktur Kekule
Tata Nama Benzena

Benzena merupakan nama umum (trivial)

yang sudah lazim digunakan.
Nama IUPAC dari benzena adalah
1,3,5 – sikloheksatriena.
 Tatanama Benzena
1. Benzena monosubstitusi
 Benzena monosubstitusi adalah benzena dengan 1
substituen alkil.
Rumus Struktur :

Penamaan benzena monosubstitusi menurut

IUPAC adalah dengan menyebutkan nama
alkil disertai akhiran benzena.
Contoh :
2. Benzena disubstitusi
 Benzena disubstitusi merupakan benzena dengan 2 substituen
alkil. Apabila benzena mengikat 2 substituen, maka kemungkinan
memiliki 3 isomer struktur, yaitu :

 Posisi 1,2 disebut posisi ortho (o-).

 Posisi 1,3 disebut posisi meta (m-).

 Posisi 1,4 disebut posisi para (p-).

Rumus Struktur :
 Penentuan nama benzena disubstitusi yaitu :
1) Menentukan posisi substituen (posisi 1,2 atau 1,3 atau 1,4).
2) Menentukan nama substituen dalam urutan alfabetnya.
3) Menambahkan akhiran benzena.
Contoh :
3. Benzena polisubstitusi

Benzena polisubstitusi adalah benzena yang terdiri dari 3

atau lebih substituen. Rumus struktur yang mungkin terjadi:
 Tata nama benzena polisubstitusi yaitu :
1) Menyebutkan semua substituen yang terikat beserta nomornya (urutan
penomoran substituen sesuai alfabet dan dari angka yang terkecil).
2) Menambahkan akhiran benzena.
Contoh :
 Jika salah satu dari 3 substituen memberikan nama khusus
(trivial), maka senyawa benzena polisubstitusi diberi nama sebagai
turunan dari nama khusus tersebut.
Contoh :
Reaksi-Reaksi Benzena

1. Reaksi Halogenasi

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen,

seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2
dengan katalisator besi(III) halida.
2. Reaksi Nitrasi

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2).

Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator
asam sulfat pekat (H2SO4).
3. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat

(SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3)
pada suhu 40 °C.
4. Reaksi Alkilasi

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1).

Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium
klorida (AlCl3).
5. Reaksi Asilasi

Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O).

Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida)
dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida
(AlCl3).
 Sistem Nomenklatur
Suatu sistem pemberian nama yang digunakan dalam salah satu
cabang ilmu pengetahuanNama yang diberikan pada suatu senyawa organik
harus memberikan gambaran yang jelas mengenai rumus strukturnya
demikian pula sebaliknya dari struktur yang ada nama suatu senyawa
organik dapat ditentukan
Nomenklatur Turunan Benzena
 Stabilitas Benzen

Ikatan rangkap pada benzen tidak

bereaksi seperti pada alkena:
Br
Br2

Br
Br Br
"
+
Br Br

" no reaction!

Br
Br2
but
FeBr3
Hukum Huckel
◦ Hukum Huckel merupakan hukum yang mengatur tentang

kearomatisans senyawaorganik monosiklik. Suatu senyawa

monosiklik dapat dikatakan sebagai senyawa aromatik atau

akan memiliki sifat-sifat aromatik bila mempunyai elektron

phi (p) sebanyak 2n + 2, dimana n merupakan bilangan bulat

0, 1, 2, 3, 4, dst, serta mempunyai struktur planar (orbital 2p

sejajar) agar proses delokalisasi elektron p dapat

berlangsung.
 Perhitungan Hückel
Dalam kimia organik, Perhitungan
Hückel memastikan molekul cincin planar yang memiliki sifat
aromatik. Perhitungan ini dikemukakan oleh ahli kimia Jerman
Erich Hückel pada tahun 1931.

Suatu molekul cincin planar memenuhi perhitungan Hückel, bila

memiliki elektron-π sebanyak 4n+2, dengan n yaitu bilangan bulat.

Dari data hidrogenasi alkena senyawa aromatik semakin stabil

daripada yang diperkirakan, stabilitas "ekstra" ini diakibatkan oleh
awan elektron yang terdelokalisasi, yang disebut energi resonansi.
Kriteria untuk senyawa aromatik sederhana:

 Memenuhi perhitungan Hückel, memiliki elektron-π sebanyak

4n+2 dalam awan orbital-p yang terdelokalisasi.

 Mempunyai wujud planar dan siklik.

 Setiap atom dalam cincin harus dapat berpartisipasi dalam

delokalisasi elektron dengan memiliki orbital-p atau pasangan
elektron lepas sama sekali.
 Sebagai contoh misalnya benzena ([6] annulena),
siklooktatetraena ([8] annulena), dan [10] annulena.
Siklooktatetraena ([8] annulena) tidak bersifat
aromatik karena jumlah elektron p nya tidak
mengikuti aturan 2n + 2, sementara [10] annulena
meskipun memenuhi aturan 2n + 2, tetapi
mempunyai struktur yang tidak planar, karenanya
tidak bersifat aromatik. Jadi hanya benzena yang
bersifat aromatik
Contoh obat yang mengandung
struktur benzena :
 Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat

analgesik, antipiretik, antiradang,dan antikoagulan.
Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanya digunakan
sebagaiobat sakit gigi dan obat pusing. Senyawa ini
memiliki titik didih 140 °C dan titik leleh 136 °C.
Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat
menyebabkan gangguan pada kesehatan. Di
antaranya gangguan pencernaan pada lambung,
seperti sakit maag dan pendarahan lambung.
Cara Kerja Aspirin

Aspirin bekerja di dalam tubuh dengan menghambat

terbentuknya prostaglandins yang dihasilkan enzim prostagandin
synthase. Pembentukan prostaglandins menimbulkan efek
demam dan pembengkakan, serta meningkatkan
sensitivitasreseptor rasa sakit. Dengan terhambatnya
pembentukan prosglandins, aspirin dapat mengurangi demam
dan pembengkakan, juga dapat di gunakan sebagai penahan rasa
sakit sehingga aspirin banyak digunakan untuk obat sakit gigi dan
obat sakit kepala.
Referensi
Nana Sutresna. 2007. Cerdas Belajar
Kimia . Bandung : Grafindo Media
Pratama

Sukardjo (ed.) (2009). Kimia

SMA/MA kelas XII. Jakarta: PT
Bumi Aksara