AROMATISITAS

Lia Puspitasari, M.Si.,Apt.

Kimia Organik 2
S1 Farmasi ISTN
 Aromatisitas Benzena

Senyawa Alifatik
Senyawa Organik
Senyawa Aromatik

■ Senyawa aromatic = benzene dan senyawa lain yang

memiliki sifat kimia yang mirip dengan benzene. Sifat
inilah yang membedakannya dari hidrokarbon alifatik.
■ Senyawa hidrokarbon alifatik (alkana, alkena, alkuna, &
analog sikliknya) mengalami reaksi adisi & substitusi
radikal bebas dengan mudah. Sedangkan senyawa
aromatic dicirikan oleh kecenderungan untuk
mengalami substitusi heterolitik.
Sumber, Sifat, & Kegunaan
Benzena
■ Sumber utama benzena dan senyawa aromatic lainnya
adalah petroleum.
■
■ Pada suhu kamar, benzena berwujud cair dengan bau yang
khas, tidak berwarna, bersifat racun, dan mudah
terbakar. Titik didih benzena 80°C dan titik bekunya
5,5°C.
■
■ Benzena paling banyak digunakan sebagai pelarut senyawa
karbon yang bersifat nonpolar dan sebagai bahan baku
untuk pembuatan senyawa turunan benzena.
■
Struktur Benzena

■ Benzena memiliki 6 atom C dan 6 atom H (C6H6)

■
■ Tahun 1858, August Kekule mengemukakan bahwa atom-
atom C dapat bergabung satu dengan yang lainnya
membentuk rantai. Kemudian tahun 1865, ia
berpendapat bahwa rantai karbon kadang tertutup
membentuk cincin. Agar taat pada azas tetravalensi
dari karbon, tahun 1872 Kekule mengusulkan bahwa
benena mengandung 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan
tunggal berseling.
Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan
rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon
tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala
ini dinamakan resonansi. Untuk menggambarkan ikatan rangkap
dua yang terdelokalisasi pada molekul benzena dinyatakan dengan
bentuk lingkaran, seperti ditunjukkan berikut ini.

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar

mengalami reaksi adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon
dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat
terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah diganggu.
Sikloheksena Vs Benzena
Tata Nama Benzena &
Turunannya
Tata Nama Turunan Benzena menurut IUPAC

1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk

dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu
kemudian diikuti dengan benzena.
■
2. Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi
awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta
(m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk
posisi 1 dan 4.
3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari
benzena disebut fenil dan gugus yang
diturunkan dari toluena disebut benzil.
4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto,
meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi
posisi substituen yang dinyatakan dengan
angka, urutan prioritas penomoran adalah
sebagai berikut.

– COOH, – SO3H, - CHO, – CN, – OH, – NH2, – R, – NO2,

–X
■
5. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih,
penataan nama menggunakan penomoran dan
ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan
kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida,
atau karboksilat) atau gugus dengan nomor
paling kecil.
6. Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama
induk dari benzena. Penomoran untuk senyawa
seperti ini dimulai dari gugus fungsional.
7. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana
bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7
atom karbon atau lebih maka rantai alkana
tersebut sebagai induk, sedangkan cincin
benzena sebagai substituen.
Reaksi Substitusi
Benzena
■ Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih
mudah mengalami reaksi adisi. Misalnya, senyawa
hidrokarbon kelompok alkena.
■
■ Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk benzena.
Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, namun
benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi.
■
■ Rekasi subtitusi yang dimaksud di sini yaitu reaksi
substitusi satu (monosubstitusi) dan reaksi substitusi
kedua dimana keduanya bisa saja menjadi rangkaian
reaksinya.
Reaksi Substitusi
Benzena
Reaksi Benzena

1. Reaksi Substitusi Satu (Monosubstitusi)

Benzena

■ Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1

atom/molekul lainnya disebut reaksi
monosubstitusi.
■ Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya
reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan
asilasi.

■
a. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen,
seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2,
Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom

halogen yang mensubstitusi atom H.

b. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO 2).
Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3)
dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).

Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.

c. Reaksi Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H).
Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3)
pada suhu 40 °C.

Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

d. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (C nH2n+1).
Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator
aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang

mensubstitusi atom H.
e. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH 3C=O).
Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl
(asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan
katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang

mensubstitusi atom H.

●
Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi
●
Gugus Asil ●
Rumus Kimia ●
Nama
● CH3COCl ● C6H5COCH3 ●
Asetofenon
● CH3CH2COCl ● C6H5COCH2CH3 ●
Fenil etil keton
2. Reaksi Substitusi Kedua Benzena
Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi
monosubstitusi dapat mengalami substitusi kedua.

Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang

mengalami substitusi kedua, yaitu posisi 1&2, posisi 1&3, serta
posisi 1&4. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom
substituennya terletak pada cincin nomor 1&2 disebut senyawa
orto (disingkat o). Senyawa turunan benzena yang posisi atom-
atom substituennya terletak pada cincin nomor 1&3 disebut
senyawa meta (disingkat m). Senyawa turunan benzena yang
posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1&4 disebut
senyawa para (disingkat p).
Tugas 1
■ Substitusi Kedua
■ Substitusi Ketiga
Diketik rapi, nama,
nim, &sumber
pustaka, save-as pdf,
kumpul ke PJ, PJ save
to “TUGAS 1 KIMOR
A.rar”, kirim by wa ke
dosen.

Dikumpulkan :
SELASA 08.00
Sekian &
Terima Kasih..

Selamat belajar!
