Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena
termasuk hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti
senyawa tak jenuh.
Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang
merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena adalah
sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang
penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik,
bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi,
namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi.
Benzena adalah senyawa aromatik, karena memiliki bau yang khas
rumus molekulnya:C6H6
rmums molekul benzena memperlihatkan ketidakjenuhan, tetapi benzena tidak memperlihatkan sifat
adisi seperti alkena atau alkuna.Benzena dirumuskan sebagai segi enam denagn 3 ikatan rangkap yang
berkonjugasi dan selalu beresonansi .
Tatanama Benzena
Senyawa turunan benzena diperoleh denagn cara menggantikan 1 atau lebih atom h dengan gugus
substituen. Bila 1 atom H diganti, maka diperoleh gugus fenil C6H5
Jika dalam senyawa turunan benzena terdapat 2 jenis substituen maka posisi substituen dinyatakan
dengan awalan orto, meta dan para atau menggunakan angka.
H
│
C
H− C C −H
H − C C−H
C
│
H
Kekule mempunyai kelemahan terhadap teorinya antara lain :
a. Ikatan rangkap pada benzena seharusnya mempunyai kecenderungan bereaksi secara
adisi. Kenyataannya, banyak benzena terlibat pada reaksi substitusi.
b. Jika benzena memiliki struktur Kekule, maka benzena akan mempunyai 2 panjang
ikatan yang berbeda, yaitu ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Namun kenyataannya menurut
eksperimen, benzena hanya memiliki satu panjang ikatan sebesar 0,139 nm. Hal ini
menunjukkan semua ikatan dalam benzena sama.
c. Perhitungan termokimia menurut Kekule kalor pembentukan gas benzena dari unsure-
unsurnya adalah sebesar +252 kJ/mol. Namun nilai sebenarnya berdasarkan eksperimen hanya
+82kJ/mol.
Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori Hibrida
Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur benzena sebagai suatu struktur yang
berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada
benzena tidak nyata, berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap
pada benzena berpindah secara cepat.
⇔
Teori Resonansi
Rumus struktur yang diusulkan Pauling adalah :
Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitu disubstitusi benzena,
C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto (o), meta (m), dan para (p).
orto (o)
X
X
XX
CH3 NH2
O
OH C OH
SO3H O – CH3
Asam Benzensulfonat metil fenil eter
(Anisol)
O
C Cl
CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3
3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana
O
CH3-CH2-CH-Br ∥
CH3-CH- C-H
CH3 CH2
CH2 – Cl CH2 – OH
1 1 OH
6262
5353
44
NO2
p-nitrofenol Asam o-hidroksi benzoat
(4-nitrofenol) (Asam 2-hidroksi benzoat)
COOH
1
62
53
4 NO2
Asam m-nitrobenzoat
(Asam 3-nitrobenzoat)
1 Cl 1
6262
5353
Cl 4 NO2 4 NO2
1,2,5 – triklorobenzena Asam 3,5 – dinitrobenzoat
CH3 OH NH2
NO2 1 NO2 1
NO2 1 NO2 6 2 6 2
62
535353
4 4 Br 4 NO2
NO2 NO2
2,4,6 – trinitrotoluena (TNT) 2,4,6 – trinitrofenol 5-bromo-3-nitroanilina
(asam pikrat)
Senyawa Turunan Benzena dari gabungan cicin benzena