Anda di halaman 1dari 7

c   



 

  
    

 c  
       
   
   
       
  

 ˜
 
  
 
        
Tata Nama Senyawa Turunan Benzena
1.
1.Nama Gugus terikat (berakhiran O)
disebut lebih dahulu kemudian diikuti
nama Benzena.
nama Benzena
2.Gugus Benzena disebut sebagai Fenil
kemudian diikuti Nama Gugus terikat
sebagaimana nama umum.
3.Nama diberikan berdasar nama lazim
dari nama Trivial (perdagangan).
Note : mungkin suatu nama dapat diberikan dari satu atau dua aturan di
atas
atau ketiganya dapat diterapkan pada suatu jenis senyawa terten



Gambar 12.70.

Gambar 12.70. Struktur Kekulé dan heksagonal benzena

Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena
termasuk hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti
senyawa tak jenuh.

c         


    
       
  
c   

 
 
  c   
 
     
   
     
 c   
  
 !  
 
 
   "             
 
    
       
c   
       


  #

                      
$


    c   

 
   %  
  

  



&c  
"             



  c        
$  '

(  
    


   



    
        

&)* +#,

  -  


  


.  #  
 
   
$ 
&  #      &,&
+ #    
 
,   #     
+
 

#  
  
  #  
    
  

 #*,&*/c+&

BENZENA DAN TURUNANNYA


1. RUMUS STRUKTUR BENZENA MENURUT KEKULE
Menurut Friedrich August Kekule, Jerman (1865), strukur Benzena dituliskan sebagai cincin
dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan
rangkap yang berselang seling. Kerangka atom karbon dalam benzena membentuk segienam
beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200.
(Benzena tidak sama dengan bensin. Benzena merupakan senyawa golongan aromatik dikenal
aromatik karena berbau sedap, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa alkana.
Rumus molekul : C6H6
Rumus struktur :

H
Ň
C

Hí C C íH

H í C CíH

C
Ň
H
Kekule mempunyai kelemahan terhadap teorinya antara lain :
a. Ikatan rangkap pada benzena seharusnya mempunyai kecenderungan bereaksi secara
adisi. Kenyataannya, banyak benzena terlibat pada reaksi substitusi.
b. Jika benzena memiliki struktur Kekule, maka benzena akan mempunyai 2 panjang
ikatan yang berbeda, yaitu ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Namun kenyataannya menurut
eksperimen, benzena hanya memiliki satu panjang ikatan sebesar 0,139 nm. Hal ini
menunjukkan semua ikatan dalam benzena sama.
c. Perhitungan termokimia menurut Kekule kalor pembentukan gas benzena dari unsure-
unsurnya adalah sebesar +252 kJ/mol. Namun nilai sebenarnya berdasarkan eksperimen hanya
+82kJ/mol.

Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori Hibrida
Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur benzena sebagai suatu struktur yang
berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada
benzena tidak nyata, berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap
pada benzena berpindah secara cepat.

X
Teori Resonansi
Rumus struktur yang diusulkan Pauling adalah :

Terlihat bahwa semua ikatan antara atom-atom C dalam cincin sama.


Hal ini menunjukkan bahwa benzena merupakan molekul non polar.
Elektron-elektron yang membentuk ikatan-ikatan antar atom C digunakan bersama-sama oleh
seluruh atom C, membentuk apa yang disebut sebagai sistem delokalisasi. Susunan electron-
elektron ini sangat stabil. Titik didih benzena adalah 800C dan titik bekunya 5,50C.

Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitu disubstitusi benzena,
C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto (o), meta (m), dan para (p).

orto (o)
X
X

XX

meta (m) para (p)

2. Tatanama Senyawa Turunan Benzena


Tatanama senyawa turunan benzena, demikian pula senyawa aromatik pada umumnya tidak
begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim atau nama
turunannya.
a. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi

CH3 NH2

metil benzena amino benzena


(toluena) (anilin)

O
OH C OH

hidroksi benzena asam benzoat


(fenol)
O NO2
CH

Benzaldehida Nitro benzena

SO3H O ± CH3
Asam Benzensulfonat metil fenil eter
(Anisol)

O
C Cl
CH3

Metil fenil keton Klorobenzena


(Asetofenon) (Fenil klorida)

b. Senyawa turunan benzena dengan gugus fenil (C6H5-)


Gugus fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Dalam kelompok senyawa ini, gugus
fenil dianggap sebagai substituen. Penamaan dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus
fenil, diikuti oleh nama rantai induknya.

Benzena gugus fenil

CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3

2-fenil butana 2-fenil-2-butena

CH3-CH-CH2-CH2-OH CH2-CH2 -Cl

3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana
O
CH3-CH2-CH-Br Ë
CH3-CH- C-H

1-fenil-1-bromopropana 2-fenil propanal

c. Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil (C6H5 ± CH2 ± )


Gugus benzil terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil.
Atom
atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl), hidroksi (-OH), dan
amina (-NH2)

CH3 CH2

Toluena Gugus benzil

CH2 ± Cl CH2 ± OH

Benzil klorida Benzil alkohol


Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o
(orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka.

Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen adalah sebagai berikut :


- COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X
Contoh :
OH COOH

1 1 OH
6262
5353
44
NO2
p-nitrofenol Asam o-hidroksi benzoat
(4-nitrofenol) (Asam 2-hidroksi benzoat)

COOH

1
62
53
4 NO2
Asam m-nitrobenzoat
(Asam 3-nitrobenzoat)

Senyawa turunan benzena dengan tiga jenis substituen


Cl COOH

1 Cl 1
6262
5353
Cl 4 NO2 4 NO2
1,2,5 ± triklorobenzena Asam 3,5 ± dinitrobenzoat

CH3 OH NH2
NO2 1 NO2 1
NO2 1 NO2 6 2 6 2
62
535353
4 4 Br 4 NO2
NO2 NO2
2,4,6 ± trinitrotoluena (TNT) 2,4,6 ± trinitrofenol 5-bromo-3-nitroanilina
(asam pikrat)
Senyawa Turunan Benzena dari gabungan cicin benzena

Benzena Naftalena Antrasena