STRUKTUR KARBOHIDRAT

April 21, 2013

Karbohidrat berasal dari kata karbo yang berarti unsur karbon (C)
dan hidrat yang berarti unsur air (H2O), jadi karbohidrat berarti
unsur C yang mengikat molekul H2O. Karbohidrat merupakan
senyawa yang  terbentuk dari molekul karbon, hidrogen dan
oksigen. Rumus umumnya dikenal dengan Cx(H2O)n. Secara struktur,
karbohidrat memiliki 4 gugus, yaitu gugus hidrogen (-H), gugus
hidroksil (-OH), gugus keton (C=O) dan gugus aldehida (-
CHO).Karbohidrat juga didefinisikan sebagai polihidroksi-aldehid
atau polihidroksi-keton. Polihidroksi aldehida yaitu struktur
karbohidrat yang tersusun atas banyak gugus hidroksi dan gugus
karbonilnya barada di ujung rantai sedangkan polihidroksi keton
yaitu struktur karbohidrat  yang tesusun atas banyak gugus hidroksi
dan gugus karbonilnya berada di selain ujung rantai.

Berdasarkan jumlah sakarida penyusunnya, karbohidrat dibedakan

menjadi 3 golongan, yaitu :

1.    MONOSAKARIDA

Monosakarida ialah karbohidrat yang sederhana, yang berarti

molekulnya hanya tersusun dari beberapa atom karbon saja dan
tidak dapat diuraikan dengan cara hidrolisis. Umumnya
monosakarida disusun oleh 3 samapai 7 atom karbon, dan jumlah
atom penyusunnya tersebut mempengaruhi pemanaan masing-
masing monosakarida, yaitu :

1. Gula tiga karbon (Triosa)

Senyawa ini merupakan zat antara yang penting dalam lintasan
metabolik fotosintesis dan respirasi sel. Yang termasuk ke dalam
golongan ini adalah gliseraldehid dan dihidroksiaseton.

2. Gula empat karbon (Tetrosa)

Gula ini tidak banyak ditemui, walaupun beberapa bentuk berperan

dalam proses fotosintesis dan respirasi.

3. Gula lima karbon (Pentosa)

Senyawa ini sangat penting dalam fotosintesis dan respirasi. Dua

jenis pentose (ribose dan deoksiribosa) juga membentuk unsure
pembangun utama untuk asam nukleat, yang penting bagi semua
kehidupan.

4. Gula enam karbon (heksosa)

Gula ini sering ikut serta dalam tahap respirasi dan fotosintesis dan
menjadi bangun utama dari banyak macam karohidrat lain termasuk
pati dan selualosa. Kunci dari heksosa adalah glukosa dan fruktosa.

5. Gula tujuh-karbon (heptosa)

Salah satu jens heptosa adalah zat antara dalam fotosintesis dan
respirasi. Jika tidak dalam bentuk itu, gula ini jarang didapati.

Berikut rumus struktur monosakarida :

Karbohidrat yang paling sederhana adalah aldehida atau keton

mempunyai dua atau lebih gugus hidroksi. Monosakarida yang
paling kecil adalah gliseraldehida dan dihidroksiaseton senyawa-
senyawa ini adalah triosa. Gliseraldehida mengandung gugus
aldehida mempunyai karbon asimetrik tunggal jadi terdapat dua
streoisomer dari aldose tiga karbon ini, D-gliseraldehida dan L-
gliseraldehida. Sedangkan dihidroksi aseton adalah ketosa karena
mengandung gugus keton.

Di bawah ini digambarkan anggota deret aldose sebagai berikut :

Di bawah ini digambarkan anggota deret ketosa sebagai berikut :

Pada senyawa organik dikenal rumus ruang (isomer) sebagai akibat
adanya atom asimetris atau C khiral pada srtuktur molekulnya.
Demikian juga monosakarida akan memiliki banyak
isomer,tergantung dari jumlah atom C khiral yang ada pada
molekulnya,rumus 2n,dimana n = jumlah C khiral. C khiral adalah
karbon atom pusat pada struktur molekul. Asimetris artinya atom C
khiral memiliki empat gugus subtituen yang berbeda.
Monosakarida bersifat aktif-optika ,artinya zat ini mampu memutar
bidang sinar terpolarisasi yaitu ke kiri atau ke kanan jika sinar ini
menembus/melalui monosakarida. Dengan demikian monosakarida
memiliki lagi isomer lain yaitu isomer aktif-optika. Satu isomer
memutar bidang sinar terpolarisasi ke kanan (kanan=dekstro) dn
yang lain memutar ke kiri (kiri=levo). Dalam hal ini,gliseraldehida
memiliki dua isomer aktif-optika yaitu isomer -d (D) dan isomer-l(L).

Semua monsakarida bersifat gula pereduksi. Sifat gula pereduksi ini

disebabkan adanya gugus aldehida dan keton yang bebas, sehingga
dapat mereduksi ion-ion logam,seperti tembaga (Cu) dan Perak (Ag).
Struktur proyeksi Fisher dan Haworth :

1. Struktur proyeksi Fischer

Emil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman

yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun
1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan
umus srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk
menuliskan rumus struktur karbohidrat.

Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R)

dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu
karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak)
dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.

Karbon nomor dua dari gliseraldehid berbentuk chiral dengan

demikian glisheraldehid berbentuk sepasang enansiomer (bayangan
cermin yang tidak dapat ditaruh diatasnya). Enansiomer ini
dinamakan (R)-2,3 dihidroksipropanal dan (S)-2,3
dihidroksipropanal. Biasanya senyawa ini ditunjukkan dengan nama
klasikalnya, D-gliseraldehid digambarkan dengan gugus hidroksil
pada karbon chiral, sedangkan dari L-enansiomernya digambarkan
dengan gugus hidroksil diproyeksikan kekiri.
Dua dari aldotetrosa, D-eritrosa dan D-tereosa mempunyai gugusan
chiral yang terakhir (gugus hidroksil pada atom karbon 3)
diproyeksikan kekanan. Karbon chiral ini mempunyai konfigurasi
yang sama seperti karbon dalam D-gliseraldehid.

Dua aldotetrosa yang lain mempunyai gugus hidroksil pada atom

karbon 3 diproyeksikan kekiri, konfigurasinya sama seperti pada L-
gliseraldehid. Dengan dasar konfigurasi dari karbon chiral, semua
karbohidrat dapat digolongkan kedalam satu dari dua subdivisi
utama atau keluarga, keluarga D atau keluarga L. Semua golongan
D monoskarida mempunyai gugusan hidoksil dari atomkarbon chiral
paling bawah diproyeksi kekanan pada proyeksi fischer. Gula L
justru berlawanan, gugus hidroksil pada hidroksil atom karbon chiral
paling bawah diproyeksikan kekiri.

 
            Di alam lebih banyak ditemukan monosakarida yang
berisomer D, maka semua monosakarida yang ada di alam dianggap
berasal dari D-Gliseraldehida. Dengan sistematis ditemukan cara
menentukan rumus struktur kimia monosakarida yang banyak
ditemukan di alam ini. Dengan cara menyisipkan gugus H-C-OH dan
gugus HO-C-H berganti-ganti diantara atom C nomor 1 dan nomor 2
pada D-Gliseraldehida. Dengan demikian maka didapatlah 4
aldopentosa dan 8 aldoheksosa.

2. Proyeksi Haworth
Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) seorang ahli kimia Inggris
yang pada tahun 1937 memperoleh hadiah nobel,berpendapat
bahwa pada molekul glukosa kelima atom karbon yang pertama
dengan atom oksigen dapat membentuk cincin segienam. Oleh
karena itu, ia mengusulkan penulisan rumus struktur karbohidrat
sebagai bentuk cincin furan dan piran.

 
Berdasarkan bentuk ini, maka rumus struktur glukosa yang terdapat
dalam keseimbangan antara α- D- glukosa adalah sebagai berikut :

Rumus proyeksi Haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan

bentuk cincin monosakarida. Walaupun batas cincin yang letaknya
terdekat dengan pembaca biasanya digambarkan oleh garis tebal.
Cincin piranosa beranggotakan enam karbon tidak merupakan
bidang datar, seperti ditunjukkan oleh proyeksi Haworth. Pada
kebanyakan gula, cincin ini berada dalam konfirmasi kursi, tetapi
pada beberapa gula cincin tersebut berada dalam
bentuk kapal. Bentuk-bentuk ini digambarkan oleh rumus
konfirmasi. Konfirmasi dimensi spesifik gula sederhana 6 karbon
penting dalam menentukan sifat biologis dan fungsi beberapa
polisakarida.
Monosakarida-monosakarida penting :

1. D-gliseraldehid (karbohidrat paling sederhana)

Karbohidrat ini hanya memiliki 3 atom C (triosa), berupa aldehid

(aldosa) sehingga dinamakan aldotriosa.

D-gliseraldehid (perhatikan bahwa gula ini hanya memiliki 3 atom C

sehingga disebut paling sederhana)

2. Dihidroksiaseton

Dihidroksiaseton adalah monosakarida sederhana yang

mengandung gugus ketosa.

3. D-glukosa (karbohidrat terpenting dalam diet)

Glukosa merupakan aldoheksosa, yang sering kita sebut sebagai
dekstrosa, gula anggur ataupun gula darah.Gula ini terbanyak
ditemukan di alam.

D-glukosa (perhatikan bahwa glukosa mengalami siklisasi

membentuk struktur cincin)

4. D-fruktosa (termanis dari semua gula)

Gula ini berbeda dengan gula yang lain karena merupakan

ketoheksosa.

D-fruktosa (perhatikan bahwa fruktosa mengalami siklisasi

membentuk struktur cincin)

5. D-galaktosa (bagian dari susu)

Gula ini tidak ditemukan tersendiri pada sistem biologis, namun

merupakan bagian dari disakarida laktosa.
 D-galaktosa (perhatikan bahwa galaktosa mengalami siklisasi
membentuk struktur cincin)

Perbedaan pokok antara D-glukosa dan D-galaktosa (perhatikan

daerah berarsis lingkaran)

6. D-ribosa (digunakan dalam pembentukan RNA)

Karena merupakan penyusun kerangka RNA maka ribosa penting

artinya bagi genetika bukan merupakan sumber energi. Jika atom C
nomor 2 dari ribosa kehilangan atom O, maka akan menjadi
deoksiribosa yang merupakan penyusuna kerangka DNA.

D-ribosa (perhatikan gula ini memiliki 5 atom C)

POLISAKARIDA

Polisakarida terdiri atas rantai panjang yang mempunyai ratusan atau ribuan
unit monosakarida yang membentuk rantai polimer dengan ikatan glikosidik.
Polisakarida dibedakan menjadi homopolisakarida dan heteropolosakarida.
Contoh dari homopolisakarida adalah pati, dan contoh dari heteropolisakarida
adalah asam hialuronat.

Struktur homopolisakarida

Struktur heteropolisakarida

Beberapa sifat polisakarida berbeda sekali dengan monosakarida atau

disakarida. Sifat-sifatnya antara lain sebagai berikut :

1. Polisakarida tidak mempunyai rasa manis

2. Tidak mempunyai struktur kristal. Jika pun dapat larut, maka
dia hanya merupakan larutan koloidal dan tidak dapat bereduksi.
3. Polisakarida tidak dapat diragikan.
4. Daya kelarutan dan daya reaksinya jauh lebih kecil
kemungkinannya dibandingkan dengan gula-gula lainnya
5. Polimer tepung (amilum), glikogen, dan selulosa semua terdiri
atas komponn D-Glukosa, tetapi sifat kimianya, fisika, dan
biologinya berlainan. Ini tidak ditentukan oleh komponen-
komponen alamiahnya yang sama melainkan oleh strukturnya.
Beberapa polisakarida yang penting diterangkan di bawah ini :

1. Selulosa

Selulosa adalah polisakarida yang tidak dapat dicerna oleh tubuh, tetapi
berguna dalam mekanisme alat pencernaan, antara lain : merangsang alat
pencernan untuk mengeluarkan getah cerna, membentuk volume makanan
sehingga menimbulkan rasa kenyang, serta memadatkan sisa-sisa zat gizi
yang tidak diserap lagi oleh dinding usus.

Selulosa merupakan polisakarida yang banyak dijumpai dan ditemukan dalam

dinding sel tumbuhan. Selulosa terdapat pada bagian-bagian yang keras dari
biji kopi, kulit kacang, buah-buahan dan sayuran.

Selulosa merupakan polimer yang tidak bercabang, terbentuk dari β-D-

glukosa (dimana monosakarida yang berdekatan) terikat bersama dengan
ikatan β (1→4) glikosidik. Panjang ikatan bervariasi dari beberapa ratus
sampai beberapa ribu unit glukosil. Dalam dinding sel tanaman, sejumlah
besar selulosa terkumpul menjadi rantai silang serabut paralel dan bundel-
bundel yang merupakan rantai tersendiri.

2. Chitin

Chitin merupakan polisakarida struktural ekstraselular yang ditemukan dalam

jumlah besar pada kutikula arthropoda dan dalam jumlah kecil ditemukan
dalam spons, molusca, dan annelida. Juga telah diidentifikasi dari dinding sel
fungi. Polisakaridanya merupakan rantai tak bercabang dari polimer asetil-
glukosamin dan terdiri atas ribuan unit. Bentuknya seperti selulosa. Fungsinya
sebagai substansi penunjang pada insekta dan crustaceae (kepiting).
Kitin mempunyai rumus empiris (C6H9O4.NHCOCH3)n dan merupakan zat
padat yang tidak larut dalam air, pelarut organik, alkali pekat, asam mineral
lemah tetapi larut dalam asam-asam mineral yang pekat. Polisakarida ini
mempunyai berat molekul tinggi dan merupakan polimer berantai lurus
dengan  nama lain β-(1,4)-2-asetamida-2-dioksi-D-glukosa (N-asetil-D-
Glukosamin)  (Suryanto et al., 2005).
Kitin mempunyai persamaan dengan selulosa, dimana ikatan yang terjadi
antar monomernya terangkai dengan ikatan glukosida pada posisi -1,4.
Sedangkan perbedaannya pada selulosa adalah gugus hidroksil yang terikat
pada atom karbon nomor  2, pada kitin digantikan oleh gugus asetamida
(NHCOCH3) sehingga kitin menjadi sebuah polimer berunit N-asetil-
glukosamin. Struktur kitin dapat dilihat pada gambar.

3. Glikogen

Glikogen merupakan homopolisakarida nutrien bercabang yang terdiri atas

glukosa dalam ikatan 1→4 dan 1→6. Banyak ditemukan dalam hampir semua
sel hewan dan juga dalam protozoa serta bakteri. Glikogen merupakan
cadangan karbohidrat dalam tubuh yang disimpan dalam hati dan otot.
Jumlah cadangan glikogen ini sangat terbatas. Bila diperlukan oleh tubuh,
diubah kembali menjadi glukosa.

Glikogen ini merupakan polisakarida yang penting sehingga lebih intensif

dipelajari. Pada manusia dan vertebrata, glikogen didapat dalam hati serta
otot yang merupakan cadangan karbohidrat. Glikogen dapat dengan cepat
disintesis kembali dari glukosa. Glikogen terdiri atas jutaan unit glukosil. Unit
glukosil terikat dengan ikatan 1→4 glikosidik membentuk rantai panjang, pada
titik cabang terbentuk ikatan 1→6. Hal ini mengakibatkan terbentuknya
struktur yang menyerupai pohon.  Dalam molekul tunggal glikogen hanya ada
satu unit glukosa dimana atom karbon nomor 1 memegang satu gugus
hidroksil. Semua gugus 1-OH lainnya terikat dalam formasi ikatan 1→4 dan
1→6 glikosidik. Gugus 1-OH tunggal yang bebas dinamakan “ujung
pereduksi” (reducing end) dari molekul ditandai dengan R dalam gambar.
Sebaliknya “ujung non-pereduksi” didapat (gugus 4-OH dan 6-OH bebas)
pada terminal di luar rantai.
4. Pati

Pati merupakan polisakarida yang berfungsi sebagai cadangan energi bagi

tumbuhan.Pati merupakan polimer α-D-glukosa dengan ikatan α (1-4).
Kandungan glukosa pada pati bisa mencapai 4000 unit. Ada 2 macam amilum
yaitu amilosa (pati berpolimer lurus) dan amilopektin (pati berpolimer
bercabang-cabang).Sebagian besar pati merupakan amilopektin.

Pati adalah nutrien polisakarida yang ditemukan dalam sel tumbuhan dan
beberapa mikroorganisme dalam beberapa hal mempunyai kesamaan dengan
glikogen (glikogen terkadang disebut dengan “pati hewani”). Beberapa sifat
pati adalah mempunyai rasa yang tidak manis, tidak larut dalam air dingin
tetapi di dalam air panas dapat membentuk sol atau jel yang bersifat kental.
Sifat kekentalannya ini dapat digunakan untuk mengatur tekstur makanan,
dan sifat jel nya dapat diubah oleh gula atau asam. Pati di dalam tanaman
dapat merupakan energi cadangan; di dalam biji-bijian pati terdapat dalam
bentuk granula. mempunyai diameter beberapa mikron, sedangkan dalam
mikroorganisme hanya berkisar 0,5-2 mikron.Pati dapat dihidrolisis dengan
enzim amylase. Pati terdiri dari amilosa dan amilopektin.

Komponen amilosa pati merupakan polisakarida tak bercabang yang terikat

1→4 glikosidik, terdiri atas glukosa dan beberapa ribu unit glikosil. Rantai
polisakarida membentuk sebuah heliks. Amilopektin merupakan polisakarida
bercabang yang mengandung ikatan 1→4 dan 1→6 unit glikosil, hal  sama
seperti dalam glikogen. Tentu saja amilopektin mempunyai lebih banyak
struktur terbuka dengan sedikitnya ikatan 1→6 dan rantai lebih panjang.
Potongan Amilosa

Lokasi terbentuknya cabang amilopektin

5. Asam Hialuronat

Asam Hialuronat merupakan heteropolisakarida dan bercabang yang terdiri

atas disakarida dari N-asetilglukosamin dan asam glukoronat. Asam
glukoronat terikat kepada N-asetilglukosamin pada masing-masing disakarida
dengan ikatan 1→3 glikosidik, tetapi disakarida yang berurutan terikat 1→4.
Asam hialuronat didapat dalam cairan sinovial persendian, vitreous humor
mata, dan substansi dasar kulit.
Iklan
Daftar lengkap asam amino
esensial dan non esensial
 

Setelah karbohidrat, protein merupakan biomolekul yang sangat penting untuk

kehidupan. Sumber utama protein diantaranya susu, keju, daging, telur, dan
sebagainya. Protein berfungsi penting untuk pertumbuhan, immunitas, dan
mempertahankan proses normal metabolisme.

Molekul protein merupakan bentuk polimerisasi dari asam amino terutama dari unit
monomer asam amino-? yang saling diikat oleh ikatan peptida. Total ada sekitar dua
puluhan asam amino-? yang terlibat dalam pembentukan protein. Seluruh protein
dibentuk dari karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen, dan sulfur. Beberapa jenis protein
mengandung bahan non-metal seperti phosphor atau iodine, sedangkan yang berbahan
metal contohnya besi, zinc, cobalt, dan sebagainya.
Semua protein terbuat dari asam amino-? yang memiliki dua kelompok fungsi
yaitu amino grup dan karboksil grup yang saling berhadapan, dimana keduanya
terikat pada atom karbon yang sama. Lihat gambar di bawah ini.

Sebagai bahan penting untuk kehidupan, asam amino dikelompokkan menjadi dua, yaitu
asam amino esensial dan asam amino non esensial. Berikut ini adalah daftar
lengkap asam amino esensial dan non esensial.

Asam amino esensial

Dari sekitar dua puluhan asam amino yang kita kenal, sekitar sepuluh macam tidak bisa
dibentuk oleh tubuh manusia dan harus didatangkan dari asupan makanan. Itulah yang
disebut asam amino esensial, sering juga disebut asam amino indispensable. Asam
amino esensial ini diperlukan untuk pertumbuhan tubuh. Jika kekurangan kelompok
asam amino ini akan menderita busung lapar (kwashiorkor). Berbeda dengan lemak
atau karbohidrat yang bisa disimpan, tubuh kita tidak dapat menyimpan asam amino. Itu
sebabnya asupan asam amino yang cukup dari makanan selalu diperlukan setiap hari.

Sebenarnya dari beberapa jenis asam amino esensial seperti arginin dapat dibuat oleh
tubuh, tetapi prosesnya sangat lambat dan tidak mencukupi untuk seluruh kebutuhan.
Jadi juga harus disuplai dari makanan. Selain itu beberapa jenis asam amino juga
berfungsi saling melengkapi satu sama lain. Contohnya metionin diperlukan untuk
memproduksi cystein, atau fenilalanin diperlukan untuk membentuk tirosin.

Berikut ini adalah daftar asam amino esensial.

Asam amino esensial Struktur

Histidine

Isoleucine

Leucine
 Lysine

Methionine

Phenylalanine

Threonine

Tryptophan

Valine

 
Asam amino non esensial
Ada sepuluh asam amino yang bisa dibentuk oleh tubuh manusia, dan disebut asam
amino non esensial atau asam amino dispensable. Karena bisa dibentuk sendiri oleh
tubuh maka tidak harus memperoleh asupan dari makanan.

Berikut ini adalah daftar asam amino non esensial.

Asam amino non esensial Struktur

Alanine

Arginine*

Asparagine

Aspartic acid

Cysteine*
 Glutamic acid

Glutamine*

Glycine

Proline*

Selenocysteine*
 Serine*

Taurine*

Tyrosine*

Ornithine*