SENYAWA HETEROSIKLIK

SENYAWA HETEROSIKLIK
Senyawa heterosiklik adalah senyawa organik
yang memiliki cincin beranggota lima atau
enam dan mengandung heteroatom nitrogen
(N), oksigen (O), atau belerang (S). Senyawa
heterosiklik sederhana adalah piridin, pirol,
furan, dan tiofena.
Contoh Senyawa Heterosiklik
Tata Nama Senyawa Heterosiklik

Penataan nama senyawa heterosiklik

menggunakan sistem penomoran. Nomor
terendah sedemikian rupa diberikan ke atom
selain karbon yang terkandung dalam cincin
Contoh Tata Nama Senyawa Heterosiklik
 Tata Nama Menggunakan Huruf
Yunani

Penataan nama juga dapat menggunakan huruf Yunani untuk

substituen mono, sama seperti pada senyawa polisiklik
aromatik
 SENYAWA PIRIDINA (CINCIN 6 ANGGOTA)
Piridina memiliki struktur berupa cincin datar dengan lima
atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam
cincin terhibridisasi secara sp2. Senyawa piridina bersifat
polar karena memiliki satu atom nitrogen yang bersifat
elektronegatif. Ikatan dalam piridina menunjukkan
persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam benzena.
Akan tetapi, ada suatu perbedaan antara piridina dan
benzena, yaitu sifat elektronegatif nitrogen pada piridina
akan mengurangi sejumlah elektron dari cincin yang
menyebabkan cincin karbon kurang negatif. Piridina tidak
mudah mengalami reaksi subtitusi aromatic elektrofilik
arena kurang elektron dalam cincin karbonnya.
REAKSI SUBSTITUSI PIRIDINA
REAKSI OKSIDASI PIRIDINA
KUINOLINA DAN ISOKUINOLINA
Kuinolina adalah suatu heterosiklik cincin
terpadu yang memiliki struktur serupa
naftalena, tetapi dibedakan oleh adanya
atom nitrogen pada posisi—1 dalam
cincin. Isokuinolina adalah isomer posisi
dari kuinolina yang memiliki atom nitrogen
berada pada posisi-2. Kuinolina dan
isokuinolina merupakan basa lemah
(pKbmasing-masingadalah 9,1dan 8,6)
REAKSI SUBSTITUSI KUINOLINA DAN
ISOKUINOLINA
 AZOLA (HETEROSIKLIK BERANGGOTAKAN 5),
HETEROATOM KEDUANYA, YAITU NITROGEN BERADA
PADA POSISI-3
REAKSI SUBSTITUSI FURAN, PIROL, DAN TIOFENA
TERIMA KASIH