SOAL KIMOR HETEROSIKLIK

1. Apa yang dimaksud dengan senyawa heterosiklik?

Jawab :
Senyawa heterosiklik adalah senyawa kimia yang memiliki struktur cincin dengan
senyawa - senyawa atom selain atom karbon. Contoh senyawa – senyawa atom
tersebut adalah oksigen, belerang dan nitrogen. Senyawa-senyawa heterosiklik dapat
berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik.

2. Sebutkan beberapa contoh senyawa – senyawa heterosiklik!

Jawab :

Beberapa contoh dari senyawa heterosiklik adalah piridina (C5H5N), pirimidina

(C4H4N2) dan dioksana (C4H8O2). Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai
suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin, dan kokain), pada asam-asam nukleat
(pengemban kode genetik), dan pada senyawa biologi lainnya.

3. Sebutkan jenis penamaan senyawa – senyawa heterosiklik!

Jawab :
Senyawa heterosiklik memiliki nama – nama tertentu diantaranya yaitu Pirol,
Furan, Tiofena, Imidazola, Tiazola, Piridina, Pirimidina, Kuinolina, Isokuinolina, Indola
dan Purina.

4. Jelaskan reaksi - reaksi senyawa pirol!

Jawab :

Senyawa pirol memiliki sepasang elektron bebas, namun karena adanya

delokalisasi elektron pada cincin aromatiknya, maka pirol tidak dapat bersifat
basa, justru akan bersifat asam lemah , sehingga mampu bereaksi dengan NaNH2
ataupun KOH, dapat pula bereaksi dengan reagen grignard dengan membebaskan
alkana. Senyawa pirol dapat melakukan reaksi halogenasi (brominasi), reaksi reduksi
dan reaksi substitusi elektrofilik seperti reaksi Nitrasi, Sulfonasi, coupling diazo,
Asilasi Friedel-Craft.
5. Jelaskan yang dimaksud dengan piridina!
Jawab :
Piridina adalah senyawa heterosiklik yang memiliki enam cincin anggota. Piridina
memiliki kesamaan struktur dengan benzena, yang mana berupa cincin datar dengan
lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara
sp2. Oleh karena piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka
senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar.

6. Senyawa heterosiklik yang memiliki atom Nitrogen bersifat tuna elektron adalah…
a. Pirol
b. Purin
c. Piridina
d. Tiazola
e. Furan

Jawab : A. Pirol

Pirol adalah senyawa heterosiklik beranggota lima dengan rumus kimia C4H4NH.
Turunan tersubstitusinya disebut senyawa Pirola. Senyawa pirol memiliki 5 anggota
dalam cincinnya yang bersifat aromatik, dan memiliki unsur atom nitrogen. Pada atom
nitrogen di dalam pirol akan menyumbangkan dua elektron ke awan pi aromatik,
sehingga atom nitrogen akan bersifat tuna elektron.


N N + H+ tidak ada kation stabil
N +
H H
Pirol H Pirol

7. Senyawa heterosiklik yang memiliki cincin beranggota 6, kecuali…

a. Piran
b. Piridina
c. Furan
d. Kuinolina
e. Isokuinolina

Jawab : C.Furan

Furan juga dikenal sebagai furfuran atau furana. Furan pada umumnya
diturunkan dari dekomposisi termal bahan-bahan yang mengandung pentosa. Furan
adalah senyawa heterosiklik yang memiliki cincin beranggota 5 dengan heteroatom
berupa oksigen. Furan berstruktur pentagonal planar yang setiap atom pada cincinnya
terhibridisasi sp2. Dalam anggota senyawa heterosiklik cincin 5, furan termasuk senyawa
yang bersifat tidak jenuh.

8. Berikut adalah perbedaan antara benzena dengan piridin, kecuali…

 a. Benzena memiliki sifat simetris dan nonpolar
b. Piridin bersifat polar karena sifat elektronegatifnya
c. Piridin memiliki kereaktivan rendah terhadap substitusi elektrofilik
d. Benzena memiliki kereaktivan tinggi terhadap substitusi elektrofilik
e. Benzena bersifat polar, Piridin bersifat nonpolar

Jawab : E. Benzena bersifat polar, Piridin bersifat nonpolar

Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat teori yang dikenal dengan Teori
Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur benzena sebagai
suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan, sehingga
ikatan rangkap pada benzena tidak nyata. Jika dibandingkan dengan teori Kekule maka
akan berbeda karena teori Kekule menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada
benzena berpindah secara cepat. Rumus struktur yang diusulkan Pauling terlihat bahwa
semua ikatan antara atom-atom C dalam cincin sama. Hal ini yang menyebabkan
Benzena merupakan senyawa nonpolar. Elektron-elektron yang membentuk ikatan-
ikatan antar atom C digunakan bersama-sama oleh seluruh atom C, membentuk apa
yang disebut sebagai sistem delokalisasi. Untuk Piridin bersifat polar karena Piridin
mengandung unsur nitrogen yang bersifat elektronegatif.

9. Senyawa heterosiklik yang memiliki cincin beranggota 5, kecuali…

a. Furan
b. Tiofena
c. Arsola
d. Piran
e. Pirola

Jawab : D.Piran

Senyawa Piran adalah senyawa heterosiklik yang memiliki cincin anggota 6,

terdiri dari lima atom karbon dengan heteroatom berupa oksigen dan mengandung 2
ikatan rangkap 2. Rumus molekul Piran adalah C5H6O. Terdapat dua isomer piran yang
berbeda tergantung pada lokasi ikatan rangkapnya. Pada 2H-piran, karbon jenuh
terdapat pada posisi 2, sedangkan pada 4H-piran, karbon jenuhnya terdapat pada posisi
4.

10. Senyawa yang sangat penting bagi heme dan klorofil adalah…

a. Porfirin
 b. Isokuinolin

c. Furan

d. Pirola

e. Kuinolin

Jawab : A.Porfirin

Senyawa Porfirin memiliki sistem cincin berupa empat cincin pirol yang
dihubungkan oleh jembatan metenil (-CH=). Sifat Porfirin adalah sebagai pembentukan
kompleks dengan ion-ion logam (metaloporfirin) yang terikat pada atom nitrogen cincin-
cincin pirol. Sistem cincin keseluruhan memiliki sifat aromatik.

Porfirin

Sebagai contoh misalnya heme yang merupakan porfirin besi dan klorofil yang
merupakan porfirin magnesium. Senyawa porfirin merupakan senyawa yang
secara biologis sangat penting khususnya dalam heme pada komponen
hemoglobin yang mengangkut oksigen dan pada klorofil sebagai pigmen tumbuhan.

Heme Klorofil – a