TEORI STEREO KIMIA

Disusun Oleh
NABILA ILYANI EFFENDI
NIM. 201901228
PRODI S1 Farmasi

Dosen Pembimbing
ARDIYANSYAH, S.Si.,Apt.,MH

STIKES ADILA BANDAR LAMPUNG

2019/2020
i
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kita ucapkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas
rahmat dan karunia-Nya Tugas Makalah tentang Stereokimia dapat terselesaikan
tepat pada waktunya. Kami mengucapkan banyak terima kasih kepada semua
pihak yang terlibat dalam penyelesaian tugas ini baik secara langsung maupun
tidak langsung. Terkhusus untuk dosen pembimbing mata kuliah Kimia serta
teman-teman sekalian yang turut membantu dalam penyelesaian tugas ini.
Harapan kami, Tugas Makalah tentang Stereokimia ini dapat menjadi
media untuk melengkapi tugas mata kuliah Kimia. Dan tentunya, melalui ini kami
dan ratusan mahasiswa lainnya dapat mengerti dan memahami mengenai
Stereokimia. Akhir kata, saya menyadari Tugas Makalah ini masih banyak
kekurangan, oleh karena itu, kritik dan saran yang membangun sangat penulis
harapakan demi kesempurnaan pada tugas-tugas berikutnya.

Bandar Lampung, 3 Januari 2020

Penulis

ii
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL................................................................................................................i

KATA PENGANTAR...............................................................................................................ii

DAFTAR ISI.........................................................................................................................iii

BAB I PENDAHULUAN.........................................................................................................1

1.1 Latar belakang..........................................................................................................1

1.2 Rumusan Masalah....................................................................................................1

1.3 Tujuan Penulisan......................................................................................................1

2.1 Pengertian Isomer....................................................................................................2

2.2 Jenis Isomer..............................................................................................................2

2.3 Proyeksi Dan Konformasi..........................................................................................5

2.4 Konformasi...............................................................................................................6

Kiral................................................................................................................................13

Kiralitas......................................................................................................................13

BAB III PENUTUP..............................................................................................................15

3.1 Kesimpulan............................................................................................................15

DAFTAR PUSTAKA.............................................................................................................16

iii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar belakang

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi-
yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu
relative terhadap yang lain.

Tiga aspek stereokimia yang akan dicakup :

1. Isomer geometric : bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat

mengakibatkan isomer.
2. Konformasi molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat
berubah.
3. Kiralitas (chirality) molekul : bagaimana penataan kiri atau kanan atom-
atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer.
Sering sukar menghayati molekul tiga-dimensi dari dalam satu gambar dua-
dimensi. Oleh karena itu dalam membahas stereokimia, sangat disarankan untuk
menggunakan model-model molekul.

1.2 Rumusan Masalah

1. Bagaimana Isomer struktur dan stereoisomer
2. Bagaimana enantiomer dan molekul kiral
3. Bagaimana bidang simetri
4. Bagaimana proyeksi fisher
5. Bagaimana tatanama stereoisomer
6. Bagaimana sifat-sifat enantiomer : aktivitas optik

1.3 Tujuan Penulisan

Untuk mengetahui apa itu stereokimia senyawa organic dan bagian-bagiannya

1
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Isomer

Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi
memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan
berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada
ikatan tertentu (ikatan tunggal).

Isomer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai rumus molekul

sama tetapi rumus strukturnya berbeda, sehingga sifat-sifatnya pun berbeda.

2.2 Jenis Isomer

2.2.1 Isomer Struktur

Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda.

Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus
molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-perbedaan ini cenderung
memberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda .

Ada tiga jenis isomer struktur yaitu sebagai berikut :

a. Isomer Rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan

rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C 4H10. Pada salah
satunya rantai karbon berada dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya
berbentuk rantai karbon bercabang.

n-butana 2- metil propana

2
 Isomer rantai muncul karena susunan yang berbeda dari atom karbon yang
mengarah ke rantai linear dan bercabang. Isomer rantai memiliki rumus molekul
yang sama tetapi berbagai jenis rantai yaitu, linier dan bercabang.

Isomer rantai memiliki sifat kimia yang hampir sama tetapi sifat fisik yang
berbeda. Sebagai contoh, isomer rantai bercabang memiliki titik didih lebih
rendah daripada rekan-rekan linier mereka. Hal ini karena, yang linier memiliki
luas permukaan lebih banyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul
yang maksimum.

b. Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun
atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C 3H7Br.
Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada
bagian tengah dari rantai.

c. Isomer fungsional
Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional
yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid)
atau propanon (keton).

2.2.2 Isomer Geometri

Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki penataan

atom dengan ruang yang berbeda. Isomer geometri adalah suatu bentuk
stereoisome. Isomer geometri terdiri atas :

a. Isomer Cis-Trans

3
 Syarat terbentuknya isomer cis-trans adalah terdapat tingkatan rangkap
dua (C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat
atom atau gugus atom yang berbeda.

Isomer geometri ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam

molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan senyawa siklik.
Persyaratan isomer geometri dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang
terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan.

Trans: dari bahasa latin yang berarti "seluruh" - seperti dalam transatlantik.
Cis: dari makna latin "pada sisi ini" (Clarck, 2008)

b. Isomer Optik

Ciri senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu dapat memutar bidang
polarisasi cahaya (eksperimen) dan mempunyai atom C asimetris/atom C kiral
yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda.

S -C-Q C kiral

Sebagai contoh senyawa 2 – butanol :

CH3 – CH – CH2 – CH3

OH

Atom C kedua mengikat 4 gugus berbeda yaitu : - CH3, - H, - OH, dan – C2H5.

4
2.3 Proyeksi Dan Konformasi
Proyeksi

Proyeksi merupakan penggambaran dari suatu molekul atau senyawa. Di akhir

abad 19, seorang ahli kimia Jerman Emil Fisher mengemukakan rumus proyeksi
untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom kiral.
Rumus proyeksi ini disebut proyeksi Fischer. Contohnya 2,3-dihidroksipropanal
(biasa disebut gliseraldehida) dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa).
Gliseraldehida mempunyai satu atom karbol kiral (karbon 2), sementara eritrosa
mempunyai dua karbon kiral (karbon 2 dan 3).

1. Untuk gliseraldehida

2. Untuk eritrosa

Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu

diulur (streched) sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua subtituennya
eklips, tanpa mempedulikan konformasi apapun yang disukai. Rumus-rumus
eritrosa tersebut di atas menunjukkan konformasi yang digunakan untuj proyeksi
Fischer. Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau gugus berprioritas tata nama
tertinggi) diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Jadi karbon teratas adalah
karbon 1. Tiap titik potong garis horizontal dan vertikal menyatakan sebuah atom
karbon kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah pembaca,
sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi pembaca.
Sepasang enantiomer mudah dikenali bila digunakan proyeksi Fischer.

5
Proyeksi Fischer adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan
molekul kiral. Oleh adanya keterbatasan proyeksi ini, seperti misalnya
keterbatasan dalam hal rotasi tersebut di atas, maka proyeksi Fischer harus
diterapkan dengan hati-hati. Disarankan agar mengubah dulu proyeksi Fischer ke
rumus dimensional atau bola-dan-pasak (atau menggunakan model molekul) bila
akan melakukan manipulasi ruang.

2.4 Konformasi
Konformasi adalah suatu penataan ruang tertentu dari atom – atom dalam molekul.
Struktur etana dapat digambarkan dalam dua konformasi (bentuk) yang ekstrim.
Konformer – konformer hanya berbeda dalam rotasi atom – atom sekeliling ikatan
tunggal. Sesungguhnya terdapat sejumlah yang tidak terbatas konformasi yang mungkin
bagi suatu molekul. Salah satunya konformasi eklips (eclipsed conformation), dimana
ikatan – ikatan C-H dari atom karbon yang satu tepat dibelakang ikatan C-H pada atom
karbon yang lain jika dilihat sepanjang sumbu ikatan C-C. Pada konformasi stagger
(staggered conformation), dapat melihat seluruh ikatan molekul jika dilihat sepanjang
ikatan C-C.

Struktur atau susunan yang mungkin dari atom-atom akibat adanya rotasi ikatan
tunggal

• Staggered

• Eklips

• Gauche

6
Staggered conf. Eclipsed conf.

• E potensial minimum - E potensial maksimum

• T kamar, 99% etana dalam bentuk staggered

Konformasi Alkana
Proyeksi Newman :

Untuk menggambarkan konformasi yang bebeda, ikatan karbon harus dilihat dari
salah satu ujung rantai

Contoh:

Eclipsed Staggered

7
Perubahan energi potensial selama rotasi

SENYAWA OPTIS AKTIF

Senyawa optis aktif adalah senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi, dan
yang dimaksud dengan polarisasi adalah pembatasan arah getaran ( vibrasi )
dalam sinar atau radiasi elektromagnetik yang lain. Untuk mengetahui besarnya
polarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis aktif, maka besarnya perputaran itu
bergantung pada beberapa faktor yaitu :
1. Struktur Molekul
2. Temperatur
3. Panjang Gelombang
4. Banyakanya Molekul pada Jalan Cahaya
5. Jenis Zat
6. Konsentrasi

8
 Gambar 1. Polarimeter

Polarimeter merupakan alat yang digunakan untuk mengukur besarnya putaran

optic yang dihasilkan oleh suatu zat yang bersifat optis aktif yang terdapat dalam
larutan. Alat ini didesain khusus untuk mempolariasi cahaya oleh suatu senyawa
optis aktif.

Gambar 2. Bagian dan cara memakai Polarimeter

Polarisasi bidang dilakukan dengan melewatkan cahaya biasa menembus sepaang

kristal kalsit atau menembus suatu lensa polarisai. Jika cahaya terpolarisasi bidang
dilewatkan suatu larutan yang mengandung suatu enantiomer tunggal maka
bidang polarisasi itu diputar kekanan atau kekiri. Perputaran cahaya terpolarisasi
bidang ini disebut rotasi optis. Suatu senyawa yang memutar bidang polarisasi
suatu senyawa terpolarisasi bidang dikatakan bersifat aktif optis. Karena inilah
maka enantiomer kadang – kadang disebut isomer optis.

Gambar 3. Hasil Senyawa yang dilihat dengan Polarimeter. (1) dan (3) Senyawa
yang menempati diatas atau dibawah area nol optis polarimeter. (2) Senyawa
yang menempati area nol optis polarimeter.

2.5 Senyawa Kiral Dan Akiral

Senyawa kiral merupakan senyawa yang mempunyai empat gugus yang

berlainan yang melekat pada satu atom karbon atau karbon tetrahedral.

9
 Gambar 4. Senyawa Kiral

Molekul yang mempunyai sisi simetri dalam berbagai kemungkinan dalam

konformasinya identik dengan bayangan merupakan senyawa nonkiral atau biasa
disebut akiral.

Gambar 5. Perbedaan senyawa kiral dan akiral

Percobaan Pasteur

Louis Pasteur melakukan percobaan pada Kristal Amonium Tartarat menemukan

dan menyimpulkan bahawa :

1. suatu larutan campuran asli kristal-kristal itu tidak memutar bidang

polarisasi cahaya,
2. suatu larutan kristal-kristal kiri ternyata memutar bidang polarisasi cahaya,
3. suatu larutan kristal-kristal kanan juga memutar bidang polarisasi cahaya,
secara eksa sama besar, tetapi dengan arah yang berlawanan.

Pada percobaan ini Pasteur juga menemukan bahwa suatu senyawa dapat
memutar pada bidang polarisasi kea rah kanan ( Dextro) maupun kea rah kiri (
Levo).

Gambar 6. Ilustrasi Enantiomer yan mengalami Dextro/Levo

Aturan Cahn Ingold Prelog

1. Urutkan prioritas berdasarkan nomor atom substituen

10
 2. Jika (1) tdk bisa, maka urutkan prioritas berdasarkan nomor atom kedua
substituen
3. Multibonding atom adl sama dg atom ikatan tunggal
4. Urutkan prioritas dan lihat arah perputarannya
•R = rectus = bila arah perputaran ke kanan atau searah jarum jam

•S = sinister = bila arah perputaran ke kiri atau berlawanan arah jarum jam

Gambar 7. Penjelasan point 3

Gambar 8. Arah Putar R/S

Senyawa Meso

Senyawa Meso adalah suatu senyawa akiral yang memiliki dua senyawa kiral
sebagai penyusunnya.

Gambar 9. Salah satu senyawa Meso

Konvensi E-Z untuk Isomer cis-trans

11
Z = jika gugus berprioritas tinggi berada pada sisi yang sama

E = jika gugus berprioritas tinggi berada pada posisi berseberangan

2.6 Senyawa Optis Aktif

Senyawa optis aktif adalah senyawa yang dapat memutar bidang

polarisasi. sedangkan yang dimaksud dengan polarisasi adalah pembatasan arah
getaran (vibrasi) dalam sinar atau radiasi elektromagnetik yang lain. Untuk
mengetahui besarnya polarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis aktif, maka
besarnya perputaran itu bergantung pada beberapa faktor yakni : struktur molekul,
temperatur, panjang gelombang, banyaknya molekul pada jalan cahaya, jenis zat,
ketebalan, konsentrasi dan juga pelarut.
Polarimeter merupakan alat yang digunakan untuk mengukur besarnya
putaran optik yang dihasilkan oleh suatu zat yang bersifat optis aktif yang terdapat
dalam larutan. merupakan alat yang didesain khusus untuk mempolarisasi cahaya
oleh suatu senyawa optis aktif.

Kiral

Kiral adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan bayangan
cerminnya. Kiral berasal dari bahasa yunani “cheir” yang artinya tangan. Istilah
kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat
bertumpukan secara pas pada bayangannya

Kiralitas

12
Kiralitas Asam Amino

Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur
yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi
pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Penyebab adanya kiralitas adalah
adanya senyawa karbon yang tidak simetri.

Molekul yang mempunyai sisi simetri dalam berbagai kemungkinan dalam

konformasinya harus identik dengan bayangan cermin dan karena itu merupakan
senyawa nonkiral atau biasa disebut akiral.

Allena yang optik aktif selama mereka memiliki kelompok-kelompok yang

berbeda pada setiap ujung ikatan ganda kumulatif. Mereka dibatasi dalam rotasi,
sehingga mereka dapat diselesaikan. Ada beberapa allena alami, beberapa yang
optik aktif. Allena sendiri memiliki D2D simetri, dan tidak kiral.

Mari kita lihat 1,2-prop-diena, prototipe allena, dan menambahkan dua atom
halogen untuk itu, salah satu fluor dan atom klorin yang lainnya.

Molekul ini memiliki C1 simetri, dan pasti optik aktif! Umumnya, setiap molekul
yang memiliki C1 simetri hanya optik aktif atau dapat memiliki gambar cermin
yang tidak menempatkan di atas satu sama lain.

13
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
 Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi-yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam
ruangan satu relative terhadap yang lain.
 Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus
molekulnya sama. Isomer structural didefenisikan sebagai senyawa-
senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan penetapan
atom-atom yang berbeda.
 Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai
urutan keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda
susunan atom-atomnya dalam ruang.
 Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya
kiral. Suatu molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang tidak
superimposible (tidak dapat di himpitkan) di atas bayanagn cermin.
 Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi dua molekul
sehingga bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin antara satu
dengan yang lainnya.
 Proyeksi yang luas digunakan karena kesederhanaannya adalah proyeksi
fisher.

14
 DAFTAR PUSTAKA

Ghadafi, Muhammad,. Arif Nur S,. Nur Chalim,. Fatikhatur Rifka. 2013. Book
Report of Sintesis Stereokimia.
http://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/31470960/Sintesis_Organik-
libre.pdf. Diakses Pada 29 Maret 2014 Pukul: 20.03 WIB.

Juminah dan rooby noor cahyono. 2011. Stereokimia.

http://kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+5+Stereokimia.pdf. Diakses pada 29
Maret 2014 pukul: 19.05 WIB

Prasojo, Stefanus Layli. 2012. Kimia Organik 1.

http://www.scribd.com/document_downloads/direct. Diakses pada 29 Maret 2014
Pukul: 19.25 WIB

Shaleh, chairul. 2011. Stereokimia.

http://www.scribd.com/document_downloads/direct/154563797. Diakses Pada 29
Maret 2014. Pukul: 29 Maret 2014 pukul: 20.15 WIB

Wohler. 2010. Stereokimia.

http://curhataja.files.wordpress.com/2009/04/wohler3.pdf. Diakses pada 29 Maret
Pukul: 19.56 WIB.

15