Efek Induksi, Efek

Medan dan efek

Resonansi

Zjahra Vianita Nugraheni, M,Si., M.Sc.

 EFEK INDUKSI

Induksi → pergeseran elektron dalam suatu ikatan

akibat dari perbedaan elektronegatifitas atom – atom
yang membentuk ikatan.

H H H
C
C (1)
H H H

H H H
C
C (2)
H H Cl

9/19/2018
2
 Efek Induksi → munculnya sifat polar akibat
dari pergeseran elektron

Pendorong
elektron (+I)

(CH3)3C-, (CH3)2CH-,
CH3CH2-, CH3-.
Atom/gugus
yang terlibat
dalam efek
Induksi
Penarik elektron
(- I)

NO2, F, Cl, Br, I, OH, C6H5-

.

9/19/2018
3
Efek induksi juga dapat terjadi karena perbedaan
orbital hibrida yang digunakan oleh atom – atom
yang sama dalam suatu ikatan

sp3
H
H
H

sp2

9/19/2018
4
 EFEK MEDAN

H
Cl
H Cl H
Cl Cl
H

OH OH

O O

(A) pKa = 5,67 (B) pKa = 6,07

9/19/2018
5
Pengaruh struktur terhadap kekuatan asam – basa

1. Efek Induksi
Adanya efek induksi menyebabkan perubahan kekuatan asam.
Misal, jika satu atom H pada gugus metil dari asam asetat diganti
dengan gugus nitro, kekuatan asam akan menjadi jauh lebih
besar.
O
O H
H H
H O
H H
O
O2N
H
pKa = 1,68
pKa = 4,76

9/19/2018
6
 2. Efek Resonansi
Sistem konjugasi : ikatan rangkap dan ikatan tunggal selang-
seling.
Contoh : Untuk konjugasi pada diena atau poliena
Resonansi adalah dua struktur senyawa atau lebih yang
mempunyai geometri sama, mempunyai jumlah pasangan
elektron sama, tetapi berbeda susunan pasangan elektron
dalam masing – masing struktur. Contoh :

O O O O O O

O O O

7
 HIPERKONJUGASI
• Hiperkonjugasi yaitu delokalisasi yang melibatkan
elektron σ
• Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan
• Efek hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu
ikatan C-H menjadi ikatan C=C atau C≡C oleh Hα
• Semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut
akan semakin stabil.

IKATAN SIGMA
H
H+ H+
CH2 H+
CH2 CH2 CH2
Dst
 Resonansi menaikkan sifat asam dan
menurunkan sifat basa.

H
N
H

Anilin

Syarat resonansi :
1. Bentuk ikatan tunggal-rangkap
2. Pasangan elektron bebas: ikatan tunggal-rangkap
3. Orbital kosong: ikatan tunggal-rangkap.

9/19/2018
9
 Efek Resonansi (Mesomeri)

Efek resonansi menstabilkan kebasaan, tetapi tidak menstabilkan

asam konjugasinya. Misal pada peruraian asam karboksilat.

O O
H O
H H
H H
O H O
H+ + H O
H H
H

O O
H2
C H H
H3C N N
H3C NH2 H3C
H H
Etil amina Asetamida

9/19/2018 Free template from www.brainybetty.com

10
 Mesomeri terdiri dari +M (elektron diberikan kepada
sistem aromatis) dan – M (elektron diambil/ditarik
dari sistem aromatis).

9/19/2018 Free template from www.brainybetty.com

11
 Bond Energy
• Reaction 2 H· → H2 releases 436 kJ/mol
• Product has 436 kJ/mol less energy than two atoms:
H–H has bond strength of 436 kJ/mol. (1 kJ =
0.2390 kcal; 1 kcal = 4.184 kJ)
 Bond Length
• Distance between
nuclei that leads to
maximum stability
• If too close, they
repel because both
are positively
charged
• If too far apart,
bonding is weak