KONFORMASI SENYAWA RANTAI TERBUKA

Konformasi merupakan penataan dalam ruang secara berlainan. Senyawa rantai terbuka yang
terikat dengan ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan sigma tersebut, sehingga senyawa
yang berotasi itu akan membentuk sangat banyak posisi yang berbeda-beda. Penataan untuk
membentuk posisi yang berbeda-beda inilah yang disebut dengan konformasi.
Nah, untuk menggambarkan konformasi suatu senyawa, dapat dilakukan dengan tiga cara, yaitu:
- Rumus dimensional, yaitu model suatu senyawa yang digambarkan secara tiga dimensi.
Contoh: model molekul pada etana

H H Keterangan:
H Terletak di bidang
H C C Terletak mendekati pembaca
Terletak menjauhi pembaca
H H

- Rumus bola dan pasak, hampir sama seperti rumus dimensional. Contoh: model molekul
pada etana
H
H H

H H
H

- Proyeksi Newman, yaitu pandangan terhadap suatu senyawa dari ujung ke ujung antara
dua atom saja. Contoh: proyeksi Newman dari etana:
H
H H

H H
H
Ikatan sigma antara kedua atom C pada proyeksi Newman diatas tersembunyi. Ikatan
karbon yang di depan terlihat pada ketiga ikatan yang menuju pusat proyeksi, sementara
ikatan karbon yang di belakang terlihat pada ketiga ikatan yang hanya tampak sebagian.

Diantara ketiga cara penggambaran konformasi diatas, yang paling disarankan untuk
membandingkan konformasi yang berlainan adalah proyeksi Newman. Yuk kita pelajari
Proyeksi Newman lebih dalam!
Proyeksi Newman hanya bisa menggambarkan ikatan dari dua atom karbon. Lalu bagaimana
dengan senyawa yang memiliki atom C lebih dari dua? Ternyata proyeksi Newman dapat
menggambarkan senyawa yang memiliki atom karbon lebih dari dua. Contoh 2-metilpropanol
metilpropanol rumus dimensional rumus bola dan pasak
CH3(3)
OH H H
CH(2) H OH H
(2)
H C(1) C
(1)
CH2
H CH3 H CH3
OH H
Proyeksi Newman

OH
H H

H H
CH3
Karena adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka akan terbentuksangat banyak konformasi
yang berbeda-beda. Nah, konformasi yang berbeda-beda ini disebut dengan conformer (diambil
dari kata ‘conformational isomers’)
Ada dua hal yang dibahas mengenai conformer, yaitu:
1. Konformer goyang, yaitu posisi dimana gugus-gugus atau atom Hidrogen yang terikat
dengan atom C terletak berjauhan dengan gugus-gugus atau atom Hidrogenyang terikat
pada atom C lainnya.
Conformer goyang terbagi lagi menjadi dua, yaitu:
o Conformer anti, yaitu dimana posisi gugus – gugus prioritas yang terikat oleh
atom C satu dengan yang lainnya terpisah sejauh mungkin.
o Conformer gauche, yaitu dimana posisi gugus-gugus prioritas yang terikat oleh
atom C satu dengan yang lainnya lebih berdekatan.

2. Konformer eklips, yaitu posisi dimana gugus-gugus atau atom Hidrogen yang terikat
dengan atom C saling menutup atau berdekatan dengan gugus-gugus atau atom Hidrogen
yang terikat dengan atom C lainnya.
Contoh:
H HH
H H
Tolak menolak

H
H H H
H H
H
Konformer goyang Konformer eklips
Konformer goyang dan konformer eklips ini terbentuk karena ikatan C-C dapat berotasi, rotasi
ini disebut dengan rotasi bebas. Energi conformer eklips lebih tinggi daripada energi conformer
goyang karena pada conformer eklips terjadi tolak menolak antara elektron-elektron ikatan dan
atom hidrogen ataupun gugus yang terikat.
Contoh lain:
OH H OH OH H3C OH
H H CH3 H

H H
H H H H H H H H
CH3 CH3 H H
Anti eklips gauche Eklips
(energi terendah) (energi tertinggi)

Untuk berotasi dari konformer goyang ke konformer eklips membutuhkan energi. Besar atau
kecilnya energi yang dikeluarkan tergantung dari seberapa besar gugus yang berikatan dengan
kedua atom C tersebut. Semakin besar gugus yang terikat, semakin besar energi yang dibutuhkan
untuk mendorong agar kedua gugus-gugus besar ini berdekatan.

Latihan
1. Gambarkan rumus dimensional, rumus bola-pasak, dan proyeksi Newman dari 1,2-
dikloropropana
2. Gambarkan proyeksi Newman untuk konformer anti pada 2-iodo-1-etanol