• Benzena tidak dapat dibrominasi atau dilakukan pemutusan ikatan karena

rantai sikliknya maka jika terjadi tanda-tanda pemutusan ikatan dapat

distabilkan oleh ikatan pi (π) disebelahnya. Hal ini berhubungan dengan
resonansi benzena.
• Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poli atomic
tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu truktur Lewis.
• Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokalisasi elektron disebut
dengan struktur resonan. Dan ini telah menjelaskan bahwa mengapa
benzene sulit untuk di lakukan pemutusan ikatannya. Namun jika
direaksikan dengan katalis asaw Lewis (acceptor proton) maka benzene
dapat di brominasi. Adalah FeBr3 katalis dari teori asam Lewis yang dapat
membantu Br masuk kedalam ikatan benzene . Hal ini dikarenakan Fe
dapat menyerap elektron ikatan pada benzene. Subtittuen yang terdapat
dalam rantai siklo benzene dapat digolongkan sebagai pengarah orto, para,
dan meta.
Adanya gugus pengaktif akan meningkatkan laju reaksi substitusi elektrofilik dan
sebaliknya gugus pendeaktif menurunkan laju reaksi.
Efek substituen dalam reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik sebagai berikut:

• Gugus alkil, memberikan efek induksi • Halogen, memberikan efek induksi

penarik elektron sedang dan tidak ada
efek resonansi. Hasilnya, gugus-gugus
alkil bersifat pengaktif dan pengarah
orto-para.
• Gugus hidroksi dan gugus amino
(dan turunannya), memberikan efek
• Gugus-gugus nitro, siano, karbonil dan
resonansi pendorong elektron kuat, dan
efek induksi penarik elektron sedang.
Hasilnya gugus-gugus ini bersifat
pengaktif dan pengarah orto-para.
penarik elektron kuat dan efek
resonansi pendorong elektron sedang.
Hasilnya halogen bersifat pendeaktif
dan pengarah orto-para.
gugus- gugus serupa memberikan efek
resonansi penarik elektron kuat dan
efek induksi juga penarik elektron
kuat. Hasilnya gugus-gugus tersebut
bersifat pendeaktif dan
pengarah meta.