SINTESIS ETIL ASETAT

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Percobaan X

Oleh :

Nama

Takdir Anis

Stambuk

F1C1 14 022

Kelompok

VII (Tujuh)

Asisten :

Jumardin

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2016

I. PENDAHULUAN

A. Latar belakang
Ilmu kimia merupakan ilmu pengetahuan alam yang
khusus mempelajari tentang materi yang didalamnya mempelajari dan
memahami struktur, susunan, sifat, dan perubahan materi serta energi yang
menyertainya. Sehingga manusia sangat berkaitan erat dengan ilmu kimia. Ilmu
kimia sangat erat kaitannya dengan riset atau penelitian yang berhubungan sifat
suatu unsur, atom dan senyawa dalam hal pembentukannya, berikatan antara satu
dengan lainnya, kegunaannya, dan reaksi yang dapat dimanfaatkan dalam
kehidupan manusia. Salah satu yang dapat menjadi riset atau penelitian adalah
sintesis (pembuatan) suatu senyawa dari beberapa senyawa yang direaksikan.
Asam

karboksilat

merupakan

suatu

senyawa

yang

memiliki gugus karboksilat (COOH). Ester, aldehid dan keton

serta senyawa lainnya dapat dibuat atau diseintesis dari asam
karboksilat. Salah satu senyawa yang dapat disintesis dari asam
karboksilat adalah etil asetat. Etil asetat adalah senyawa organik
yang berwujud cair, tidak berwarna dan memiliki aroma yang
khas. Senyawa etil asetat merupakan salah satu pelarut polar
menengah atau semipolar yang mudah menguap, tidak beracun
dan tidak higroskopis. Kelarutan yang dimiliki etil asetat dapat
meningkat suhu pada suatu larutan, dan ternyata etil asetat jika

berada dalam air mengandung basa atau asam mengakibatkan

etil asetat tidak stabil.
Sintesis etil asetat berasal dari reaksi senyawa antara
senyawa asam asetat dengan etanol dengan bantuan katalis
asam berupa asam sulfat inilah disebut dengan reaksi esterifikasi
dimana etil asetat merupakan senyawa ester dan menghasilkan
hasil samping yaitu air. Etil asetat dalam proses sintesisnya bila
reaksi yang berlangsung sangat lama bahkan melewati yang
semestinya maka hasil reaksi akan kembali menjadi reaktan
disebut reaksi hidolisis. Reaksi hidrolisis ini membuat etil asetat
yang telah jadi strukturnya dipecah oleh air mengakibatkan etil
asetat kembali menjadi asam asetat dan etanol. Jadi didalam
mensintesis etil asetat harus dikontrol dengan baik. Berdasarkan
uraian tersebut maka dilakukan percobaan ini untuk mengetahui
proses pembuatan etil asetat tersebut beserta reaksi-reaksi yang
terjadi.
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah yang terdapat pada percobaan ini adalah sebagai
berikut :
1. Bagaimana cara melakukan proses esterifikasi alkohol dengan asam asetat ?
2. Bagaimana cara melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses
esterifikasi ?
C. Tujuan Percobaan

Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan ini adalah sebagai berikut :
1. Untuk melakukan esterifikasi alkohol dengan asam asetat.
2. Untuk melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi.
D. Manfaat Percobaan
Manfaat yang diperoleh pada percobaan ini adalah sebagai berikut :
1. Mampu melakukan esterifikasi alkohol dengan asam asetat.
2. Mampu melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi.

II.
TINJAUAN PUSTAKA
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat
mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini
digantikan oleh sebuah gugushidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya
akan melihat kasus-kasus dimanahidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh
sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus
aril yang berdasarkan pada sebuah cincin benzena (Clark,2007).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung
gugus CO2R dengan -R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol,
yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan
reaksi yang reversibel (Fessenden, dan Joan, 1982).
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester
melalui reaksi yang dikenal dengan nama esterifikasi, dan biasanya menggunakan
katalis asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit
asam sulfat atau asam klorida. Di indusri dan di laboratorium etil asetat dibuat
dengan memanaskan etanol dengan asam asetat glasial dengan penambahan asam

sulfat. Reaksi antara asam asetat dan etanol dengan katalis asam sulfat akan
menghasilkan etil ester dan air (Azura dkk., 2015).
Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Jika pemanasannya melebihi suhu
yang semestinya maka reaksi yang dihasilkan akan kembali menjadi reaktan
sehingga Reaksi berlangsung perlahan-lahan, biasanya membutuhkan banyak
waktu untuk mencapai keseimbangan. Menurut prinsip Le Chatelier, hasil dari
ester dapat ditingkatkan dengan meningkatkan konsentrasi reaktan. reaksi lebih
cepat pada suhu yang lebih tinggi, esterifikasi dilakukan pada titik didih campuran
reaksi. Penmanasan dilakukan dengan refluks, yaitu dengan cara memanaskan
campuran atau larutan tanpa mengurangi volume larutannya dengan adanya
kondensasi dapat mengubah uap menjadi cair. Agar reaksinya berlangsung cepat
dan sempurna dilakukan penambahan katalis berupa katalis asam (Suryawanshi et
all., 2014).
Etil asetat sifatnya polar menengah atau semipolar yang volatil dan dapat
melarutkan senyawa semipolar pada dinding sel seperti aglikon flavonoid. Etil
asetat tidak beracun dan tidak higroskopis. Di samping itu, etil asetat digunakan
sebagai pelarut karena etil asetat dapat menyari senyawa-senyawa yang
memberikan aktivitas antibakteri, diantaranya flavonoid polihidroksi dan fenol
lain (Wardhani dan Nanik, 2012).

III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat
Percobaan Sintessis Etil Asetat dilaksanakan pada hari Sabtu 9 April 2016
pada pukul 13.00-15.00 WITA dan bertempat di Laboratorium Riset Terpadu
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo,
Kendari.
B. Alat dan Bahan
1. Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah timbangan analitik, gelas
kimia, gelas ukur, pipet tetes, satu set alat refluks, hot plate, corong pisah, satu set
alat evaporator, kertas saring, corong, spatula, thermometer, statif dan klem.
2. Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah etanol 35 mL, asam
asetat glasial 20 mL, asam sulfat pekat 2 mL, akuades, natrium bikarbonat 1,5
gram, magnesium sulfat anhidrat 1,5 gram dan kertas saring.

C. Prosedur Kerja
Prosedur kerja percobaan sintesis etil asetat adalah sebagai berikut:
35 mL etanol

20 mL asam asetat glasial

2 mL asam sulfat

dimasukkan kedalam labu alas bulat

direfluks selama 1 jam
- dikontrol suhunya agar tidak melewati
77C
- dihentikan pemanasan
Hasil refluks
didinginkan dalam suhu ruang
dievaporasi
Hasil evaporasi
-

dipindahkan kedalam corong pisah

ditambahkan 20 mL akuades
dikocok
didiamkan hingga terbentuk dua lapisan
selama 2 hari

Lapisan atas
-

Residu

Lapisan bawah

dikeringkan dengan magnesium sulfat

anhidrous
dipisahkan zat pengering dengan
disaring

Filtrat
-

ditimbang
dihitung persen rendamen

Hasil Pengamatan

IV.
HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Pengamatan
1. Tabel hasil pengamatan
No.

Perlakuan

Hasil Pengamatan

1.

35 mL etanol + 20 mL asam

Ester + H2SO4

asetat + 2 mL asam sulfat +

direfluks 1 jam
2.

Etil

asetat

H2SO4

Etil asetat + H2O

dievaporasi
3.

Dimasukkan ke dalam corong

Terbentuk 2 lapisan

pisah + air + dikocok dan

didiamkan selama 2 hari
4.

Lapisan

atat

etil

asetat

ditambah MgSO4 + disaring +

Diperoleh etil asetat

murni

didiamkan
5.

Ditimbang

10,79 gram etil asetat

murni

2. Mekanisme reaksi

O
H

H3C

+ H3C

H2
C

O
O

H3C

H3 C

C2H5

+ H3C

CH3

C
C2H5

H2
C

3. Analisis data

H3C

C2H5

C2H5

H
O

H
O

CH3
O

O + H

S
O

Dik : Volume etanol

= 35 mL

Mr etanol

= 46 gram/mol

Volume asam asetat

= 20 mL

Mr asam asetat

= 22,5 gram/mol

Berat gelas kimia kosong

= 46,86 gram

Berat gelas kimia + etil asetat = 59,65 gram

Dit :

a. Massa etil asetat

= ...?

b. % massa etil asetat = ...?

Penyelesaian :
Secara Teori
a. Dari reaksi : 20 mL
CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O

Mol CH3COOH

35 mL
22,4

= 1,56 mol
Mol C2H5OH

20 mL
22,4

= 0,89 mol
CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O

Mula- mula

: 1,56 mol

0,89 mol

Bereaksi

: 0,89 mol

0,89 mol

0,89 mol

0,89 mol

Setimbang

: 0,67 mol

0,89 mol

0,89 mol

Massa etil asetat

Mol etil asetat Mr etil asetat

= 0, 89 mol 88 g/mol
= 78,32 gram

Secara Eksperimen

b. Berat etil asetat

% rendamen

= (berat gelas kimia + etil asetat) berat gelas kimia

kosong
= 59,65 gram 46,86 gram
= 12,79 gram
=

Berat Eksperimen
Berat Teori

12,79 gram
78,32 gram

x 100 %

x 100 %

= 16,33 %
B. Pembahasan
Esterifikasi merupakan reaksi yang terjadi pada senyawa asam karboksilat
dan menghasilkan senyawa ester. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol seperti
etanol dapat menghasilkan senyawa ester dan air. Reaksi esterifikasi
menggunakan refluks dan menambahkan katalis asam yang umum sering
digunakan yaitu asam sulfat. Penggunan refluks dan penambahan katalis asam
berupa asam bertujuan agar reaksi yang terjadi dapat berlangsung dengan baik dan
reaksinya diharapkan dapat berlangsung sempurna.
Percobaan ini tentang sintesis etil asetat bertujuan untuk melakukan
esterifikasi alkohol dengan asam asetat dan untuk melakukan reaksi-reaksi kimia
yang terlibat dalam proses esterifikasi. Etil asetat dapat disintesis dengan
memanaskan etanol dengan asam asetat glasial dengan penambahan sedikit asam
sulfat sebagai katalis. Pemanasan penambahan katalis bertujuan agar reaksi dapat
berlangsung dengan baik. Pemanasan menggunakan refluks, refluks memiliki
prinsip kerja memanaskan suatu larutan tanpa mengurangi volumenya. Ini bisa
terjadi karena terdapat kondensor dalam sistem refluks. Kondensor pada proses

pemansan direfluks terjadi proses kondensasi yang dapat mengubah fase uap
menjadi fase cair dimana hasil kondensasi ini turun kembali ke wadah larutan
sehingga volumenya tetap tidak berkurang. Katalis yang digunakan berupa katalis
asam yaitu asam sulfat. Penambahan katalis bertujuan agar reaksi dalam suasana
dan membuat reaksi yang terjadi dapat berlangsung dengan cepat.
Proses esterifikasi yang dilakukan tidak menggunakan katalis basa. Karena
ternyata jika proses esterifikasi ditambahkan katalis basa tidak dapat bereaksi
dengan campuran etanol dan asam asetat glasial sehingga tidak dapat membantu
mempercepat reaksi. Pemanasan direfluks suhu pemanasan tidak melewati titik
didih etil asetat yang bertitik didih 77 0C. Ada beberapa faktor yang
menjadi pertimbangan dalam melakukan reaksi esterifikasi
dimana reaksi yang terjadi ini bersifat reversible yaitu apabila
reaksi terjadi melebihi suhu yang digunakan maka peroduk yang
telah dihasilkan akan kembali menjadi reaktan. Oleh sebab itu
suhu

pemanasan

yang

diberikan

dalam

proses

refluks

pembuatan etil asetat dalam percobaan ini tidak boleh melewati

titik didih etil asetat.
Larutan setelah direfluks kemudian di evaporasi. Proses
evaporasi menggunakan alat yang disebut dengan evaporator.
Evaporator prinsipnya kerja memisahkan larutan dengan pelarutnya
berdasarkan perbedaan titik didih dengan bantuan vakum (tekanan). Jadi pada
proses evaporasi untuk memisahkan etil asetat dengan air yang
telah bercampur dengan asam sulfat yang terbentuk dari proses

refluks dimana tidik didih etil asetat lebih rendah daripada air
yaitu untuk etil asetat 77

C sedangkan air 100

C sehingga

ketika dievaporasi yang menguap terlebih dahulu adalah etil

asetat.Walaupun etil asetat memiliki titik didih yang rendah
daripada air tetapi molekul-molekul air tetap berikatan dengan
etil asetat sehingga pemisahan yang terjadi etil asetat yang
diperoleh dari proses evaporasi tidak murni. Proses evaporasi ini,
suatu zat yang memiliki titik didih yang rendah akan menguap
dan senyawa yang memiliki titik didih yang tinggi tidak ikut
sehingga senyawa yang terkandung dalam pelarut tidak rusak
oleh suhu tinggi.
Larutan hasil evaporasi yang diperoleh etil asetat yang
diperoleh belum sepenuhnya murni sehingga di butuhkan suatu
metode memisahkan etil asetat dengan zat yang masih terikat
dengan etil asetat yaitu air dan asam sulfat. Metode yang
dilakukan

adalah

dimasukkan

kedalam

corong

pisah

dan

ditambahkan akuades tujuan penambahan akuades adalah untuk

menarik molekul-molekul air yang terdapat dalam etil asetat dan
ketika

dimasukkan

ke

dalam

corong

pisah

terjadi

proses

pemisahan dan menimbulkan terbentuknya dua fasa. Zat yang

berada pada lapisan bawah adalah air dan lapisan atas adalah
etil asetat. Hal ini terjadi karena densitas yang dimiliki air lebih
besar daripada etil asetat sehingga air berada di bawah

sedangkan etil asetat berada di atas. Ketika berada didalam

corong pisah harus didiamkan kurang lebih satu hari ini bertujuan
agar pemisahan antara etil asetat dengan air dapat memisah
dengan baik. Karena etil asetat dengan air sama-sama bersifat
polar. Walaupun sama-sama

bersifat polar tetapi memiliki

misibilitas yang berbeda untuk etil asetat sebesar 19 sedangkan

air memiliki misibilitas nol yang membuat etil asetat dan air
terpisah. sehingga pemisahan antara etil asetat dengan air tidak
berlangsung secara cepat melainkan harus diberi waktu untuk
bisa terpisah.
Etil asetat telah terpisah dari air dengan menggunakan
corong pisah. Etil asetat yang telah dipisahkan kemungkinan
masih mengandung asam sulfat yang membuat etil asetat masih
bersifat asam sehingga untuk menetralkannya

ditambahkan

asam bikarbonat (NaHCO3). Kemudian etil asetat yang diperoleh

ditambahkan juga MgSO4 anhidrida dimana magnesium sulfat
dapat

mengikat

molekul

air

setelah

ditambahkan

natrium

bikarbonat dan magnesium sulfat diharapkan etil asetat yang

diperoleh terpisah dari asam sufat dan air sehingga diperoleh etil
asetat murni.
Mekanisme yang terjadi ketika pembentukan molekul etil
asetat adalah transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen
karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon

karbonil, atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom

oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk
ion oksonium dan terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil
milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi, maka akan
memprotonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti
oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester.
Berdasarkan

hasil

analisis

diperoleh

jumlah

persen

rendamen larutan etil asetat sebesar 16,33%, menunjukkan

bahwa hasil tersebut jauh dari kemurniannya sekitar 75 % hasil
penelitian orang-rang terdahulu. Hal-hal yang mempengaruhi
dalam proses pembuatan etil asetat adalah temperaturnya,
dimana suhu yang diberikan dari luar sistem terlalu besar,
menyebabkan reaksi eksotermis dan ketika kita memisahkan
larutan air dengan atil asetat dibutuhkan energi yang besar,
dimana air dapat mengikat senyawa etil asetat yang dibentuk
ikatan hidrogen. Sehingga molekul etil asetat yang diperoleh
masih kurang.

V. PENUTUP
A. Kesimpulan
Berdasarkan tujuan

dan hasil pengamatan maka dapat disimpulkan

bahwa:
1. Proses esterifikasi alkohol dengan asam asetat dapat dilakukan dengan
menambahkan katalis asam pada reaksi, kemudian dipanaskan dengan alat
refluks, setelah itu dievabporasi untuk memisahkan hasil esterifikasi.
2. Reaksi yang terlibat dalam proses esterifikasi yaitu reaksi nukleofilik
molekuler (SN2).
B. Saran

Saran yang dapat saya sampaikan adalah untuk pihak

laboratorium harus lebih memperhatikan lagi kelengkapan alat
dan bahan. Karena bahan dan alat yang digunakan pada saat
praktikum

banyak

yang

kurang

sehingga

mengganggu

kelancaran praktikum.

DAFTAR PUSTAKA
Azura, S. L., Reni S. dan Iriany. 2015. Pembuatan Etil Asetat dari Hasil
Hidrolisis, Fermentasi dan Esterifikasi Kulit Pisang Raja (Musa
paradisiaca L.). Jurnal Teknik Kimia USU. 4 (1).
Clark, J. 2007. Pembuatan Ester. Penerbit USU. Medan.
Fessenden, R. J. dan Joan S. F. 1982. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Suryawanshi, M.A., Shinde N.H. dan Nagotkar R.V. 2014. Kinetic Study of
Esterification Reaction for the Synthesis of Butyl Acetate. International
Journal of Advanced Research in Science, Engineering and Technology. 1
(1).
Wardhani, L. K. dan Nanik S. 2012. Uji Aktivitas Antibakteri Ekstrak Etil Asetat
Daun Binahong (Anredera Scandens L.) terhadap Shigella flexneri beserta
Profil Kromatografi Lapis Tipis. Jurnal Ilmiah Kefarmasian. 2 (1).