Tugas Kimia Dasar

"Tata Nama Senyawa Hidrokarbon"

Oleh:
MIRZA MAULANA AHMAD (1811012210020)

Dosen :

AZIDI IRWAN S.Si.,M.Si.

NIP:196909291995021001

S-1 KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENEGTAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
2019
 Tata Nama Senyawa Hidrokarbon

Tata Nama Senyawa Alkana

Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan berbedaan sifat
alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon, menyebabkan
perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya. Aturan
pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan oleh IUPAC agar dapat digunakan secara
internasional.

Aturan tata nama alkana

1. Rantai tidak bercabang (lurus) Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih, maka
nama alkana diberi alawal n- (normal)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 = n-pentana
2. Jika rantai karbon bercabang, maka:
a. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain.
Rantai induk diberi nama alkana.

Rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana

b. Berilah nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.

Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka
cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah.
c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan
gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. Perhatikan beberapa gugus alkil
berikut:
 Tabel 3. Nama Alkil

Urutan penulisan nama.

Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk:

Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana

 Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nonor-nonor cabang dari alkil sejenis dan
beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil
sejenis.
  Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-mana alkil disusun menurut abjad.

Tambahan untuk penomoran khusus

 Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang
mempunyai cabang lebih terbanyak.

Rantai induk = 5 atom C Rantai induk = 5 atom C

Cabang = 2 (metil dan etil) Cabang = 1 (isopropil)
Sehingga yang dipilih adalah struktur yang pertama : 3-etil-2-metilpentana
 Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.
 Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil
Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.

TATA NAMA ALKENA

1. Alkena rantai lurus

Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti
akhiran –ana menjadi –ena.
Contoh:
 C2H4etena
 C3H6propena
 C4H8butena
2. Alkena rantai bercabang
Urutan penamaan adalah:
a. Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
Contoh:

b. Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk,
sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).
Contoh:

c. Penamaan, dengan urutan:

 Nomor atom C yang mengikat cabang
 Nama cabang
 Nomor atom C ikatan rangkap
 Nama rantai induk (alkena)
 Contoh:

(John Mc. Murry Fay 4th ed)

Tata Nama Alkuna

1. Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya akhiran “ana” diganti dengan
“una”.
Contoh:
 C3H4: propuna
 C5H8: pentuna
 C4H6: butuna
2. Alkuna rantai bercabang
Urutan penamaan adalah:
a. Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap
tiga. Contoh:

b. Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C yang
berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil. Contoh:
 c. Penamaan, dengan urutan:
 Nomor C yang mengikat cabang
 Nama cabang
 Nomor C yang berikatan rangkap tiga
 Nama rantai induk (alkuna)

Tata Nama Senyawa HIdrokarbon Siklik

Selain rantai lurus, salah satu keistimewaan senyawa hidrokarbon adalah dapat membentuk
senyawa dengan struktur melingkar. Senyawa ini disebut dengan senyhawa siklo. Ada dari golongan
alkana (hidrokarbon jenuh) sehingga disebut sikloalkana ataudari golongan alkena (hidrokarbon tak
jenuh) yang disebut dengan sikloalkena.

Untuk membentuk siklik/struktur melingkar, minimal diperlukan tiga buah rantai karbon. Tetapi
senyawa siklo hidrokarbon yang paling banyak ditemui adalah senyawa siklik dengan rantai karbon
6.

Untuk menamai senyawa siklik yang tidak bercabang/tersubtitusi cukup mudah yaitu dengan
aturan : siklo + nama alkana (dilihat dari jumlah karbonnya).

Contoh :

Setiap sudut pada senyawa diatas menandakan atom karbon. Karena jumlah atom C nya 5, maka
nama senyawa diatas adalah siklopentana.

Jika terdapat satu subtituen alkil yang jumlah C nya lebih pendek, maka senyawa siklikknya dianggap
sebagai rantai induk. Penamaannya mengikuti aturan : nama cabang(alkil) + nama rantai induk
(silik).

Contoh :

Nama : etilsikloheksana

Tetapi jika jumlah atom C satu subtituen itu lebih banyak dari senyawa sikliknya, maka yang menjadi
rantai induk adalah subtituennya. Untuk senyawa yang begini, maka rantai induknya diberi nomor
dengan atom C yang terikat ke senyawa siklik merupakan atom C no 1.Penamaannya mengikuti
aturan : nomor senyawa siklik + nama senyawa siklik (alkil) + nama rantai induk (alkana).

Contoh :

Nama : 1-sikloheksiloktana

Jika senyawa siklik terikat pada rantai karbon yang panjang darinya, tetapi tidak diposisi atom C
1, maka penomoran dimulai dari ujung yang dengan dengan senyawa siklik.

Contoh :

Nama : 3-sikloheksiloktana
Jika ada dua subtituen alkil yang sama, maka penomoran dimulai dari alkil sembarang ke arah
sehingga alkil yang lain mendapat nomor terendah.

Karena gugus alkil berada di sisi yang sama, kita juga mengikutkan tata nama cis dan transnya.
Senyawa diatas memiliki tata nama cis. Kemudian penomoran dimulai dari C 1(lihat gambar). Nah
arah penomoran adalah searah jaum jam sehingga alkil kedua mendapat nomor terendah yaitu no 2.
Bukan berlawanan arah jarum jam sehingga alkil ke dua mendapat nomor 4.

Nama senyawa diatas adalah : cis – 1,2-dimetilsikloheksana.

Aturannya : cis atau trans + no alkil 1, no alkil 2 – di + nama alkil – sikloalkana

Untuk senyawa sikloalkena, aturan penamaannya sama dengan diatas, tetapi semua akihiran – ana
diganti dengan – ena. Karena mengandung ikatan rangkap, maka atom C diberi nomor sehingga
ikatan rangkapnya mendapat nomor terkecil. Dan jika terdapat subtituen, penomoran tetap dimulai
dari yang dekat dengan ikatan rangkap sehingga ikatan rangkap ini mendapat nomor terkecil.

Contoh :

Nama : 1-sikloheksena
(penomoran yang benar) (penomoran yang salah, karena ikatan rangkap kedua
mendapat posisi 5)

Nama senyawa : 1,3-sikloheksadiena

Diena = mengandung dua ikatan rangkap.

Penomoran bukan dimulai dari atom C yang dekat cabang, tetapi yang dekat ke ikatan rangkap
sehingga ikatan rangkapnya mendapat nomor terendah.
Nama senyawa diatas : 4-metil-1-sikloheksena

Jika ada dua buah ikatan rangkap dan satu subtituen, maka penomoran juga harus dimulai dari atom
C yang dekat ikatan rangkap kearah yang sesuai sehingga ikatan rangkap kedua mendapat nomor
terkecil.

Penomoran dimulai dari atom C pertama kearah searah jarum jam sehingga ikatan rangkap kedua
mendapat posisi 3. Bukan kearah berlawanan arah jarum jam sehingga ikatan rangkap kedua
mendapat nomor 5.

Nama senyawa diatas : 5-metil-1,2-sikloheksadiena.

Tata Nama Senyawa Benzena dan Turunannya

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena.
Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum
(trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama
IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil.

Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai
gugus induknya adalah benzena. Contoh :
Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan
nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil
berukuran kecil (atom C < 6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai
induknya. Contoh :

Jika gugus alkil berukuran besar (atom C > 6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil
sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C6H5–, disingkat –ph).
Contoh:

Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–), meta– (m–), dan
para– (p–). Orto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi
1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.

Tabel 1. Beberapa Sifat Fisika dari Molekul o, m, p–hidroksimetilbenzena

Nama Titik Beku (°C) Titik Didih (°C)

o–hidroksimetilbenzena 31 191

m–hidroksimetilbenzena 12 203
 p–hidroksimetilbenzena 35 202

Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis
secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau
karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.

Disamping tata nama menurut IUPAC, juga terdapat beberapa nama yang sudah umum (trivial),
misalnya:

Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama induk dari benzena. Penomoran untuk senyawa
seperti ini dimulai dari gugus fungsional.

Contoh :
1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu
kemudian diikuti dengan benzena. Contoh :

Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan.

2. Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m)
untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4. Perhatikan contoh-contoh berikut:

3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang
diturunkan dari toluena disebut benzil.

4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi
posisi substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai
berikut.
 – COOH, – SO3H, – CHO, – CN, – OH, – NH2, – R, – NO2, – X

Contoh :

5. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7
atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin
benzena sebagai substituen.
 Daftar Pustaka

(2013). Retrieved from Kimia Karbon: https://kimiakarbonblog.wordpress.com/materi/tata-nama-

senyawa-hidrokarbon/

(2013). Retrieved from Nafiun.com: http://www.nafiun.com/2013/09/tata-nama-senyawa-benzena-

dan-turunannya.html

(2018). Retrieved from Wikipedia: https://id.wikipedia.org/wiki/Tata_nama_IUPAC

Pangajuanto, T. (2009). Kimia 3 : Untuk SMA/ MA Kelas XII. Jakarta: Departemen Pendidikan
Nasional.

Sunarya, Y. d. (2009). Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas /
Madrasah Aliyah. Jakarta: Departemen Pendidikan Nasional.