Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12.

Sikloheksana
digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan mentah
dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan
produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan
mereaksikan benzena dengan hidrogen.
Produsen sikloheksana memperkirakan sekitar 11,4% permintaan global untuk
benzena. Disebabkan sifat-sifat kimia dan konformasionalnya yang unik, sikloheksana juga
digunakan di laboratorium analisis dan sebagai standar.
Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik, sikloheksana juga
digunakan dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen.
Adapun sifat-sifatnya adalah:
1. Rumus molekul: C6H12
2. Berat molekul: 84,16 gr/mol
3. Penampilan: Cairan tak berwarna
4. Bau: Manis, seperti bensin
5. Densitas: 0,7781 gr/mL, cairan
6. Titik lebur: 6,47 °C; 43,65 °F; 279,62 K
7. Titik didih: 80,74 °C; 177,33 °F; 353,89 K
8. Kelarutan dalam air: Tidak bercampur
9. Kelarutan dalam pelarut lain: Larut dalam eter, alkohol, aseton; bercampur dengan minyak
zaitun
10. Indeks refraksi (nD): 1,42662
11. Viskositas: 1,02 cP pada 17 °C
12. Entalpi pembentukan standar ΔfHo298: -156 kJ/mol
13. Entalpi pembakaran standar ΔcHo298: -3920 kJ/mol
14. Klasifikasi Uni Eropa: Mudah menyala(F), Berbahaya (‘), Berbahaya bagi lingkungan (N),
Mengiritasi mata yang parah, dapat menyebabkan kornea mata berkabut
15. Titik nyala: −20 °C; −4 °F; 253 K
16. Suhu menyala sendiri: 245 °C; 473 °F; 518 K

Konformasi
Cincin 6-berpuncak tidak sesuai dengan bentuk segi enam sempurna. Konformasi dari
planar segi enam 2D datar memiliki cukup sudut regangan karena ikatannya tidak 109,5 derajat,
regangan torsi juga akan cukup karena semua ikatannya akan hilang hilang.
 Oleh karena itu, untuk mereduksi regangan torsi, sikloheksana mengadopsi struktur
tiga-dimensi yang disebut konformasi kursi. Ada juga dua konformer perantara lain; setengah
kursi, yang merupakan konformer paling tidak stabil, dan perahu berputar, yang lebih stabil
daripada konformasi perahu. Ini pertama kali diusulkan pada awal 1890 oleh Hermann Sachse,
tetapi hanya memperoleh penerimaan yang luas bertahun-tahun kemudian. Konformasi baru
menempatkan karbon pada sudut 109,5 °.
Setengah dari hidrogen berada pada bidang cincin (ekuator) sementara separuh lainnya
tegak lurus terhadap bidang (aksial). Konformasi ini memungkinkan untuk struktur yang paling
stabil dari sikloheksana. Konformasi lain sikloheksana ada, dikenal sebagai konformasi perahu,
tapi interconversi pembentukan kursi sedikit lebih stabil. Jika sikloheksana adalah mono-
disubstitusi dengan substituen yang besar, maka substituen yang kemungkinan besar akan
ditemukan menempel di posisi ekuator, karena ini adalah konformasi sedikit lebih stabil.
Sikloheksana memiliki sudut terendah dan regangan torsi dari semua sikloalkana,
seperti hasil sikloheksana telah dianggap sebagai 0 total regangan cincin, kombinasi sudut dan
regangan torsional. Hal ini juga membuat sikloheksana yang paling stabil dari sikloalkana dan
karena itu akan menghasilkan paling sedikit panas (per unit CH2) ketika dibakar dibandingkan
dengan sikloalkana lain.
Fasa Padat
Sikloheksana memiliki dua fasa kristal. Fase I suhu tinggi, stabil antara 186 K dan titik
lebur 280 K, adalah kristal plastik, yang berarti molerkul ini mempertahankan beberapa derajat
kebebasan rotasinya. Fasa-III suhu rendah (di bawah 186 K). Dua fasa III dan IV lain suhu-
rendah (metastabil) telah diperoleh lewat aplikasi tekanan sedang di atas 30 MPa, di mana fasa
IV tampil ekslusif sebagai sikloheksana deuterasi (perhatikan bahwa aplikasi tekanan
meningkatkan nilai dari semua suhu transisi).

Fasa sikloheksana

No Simetri Gugus ruang a (Å) b (Å) c (Å) Z T (K) P (MPa)

I Kubus Fm3m 8,61 4 195 0,1

II Monoklin C2/c 11,23 6,44 8,20 4 115 0,1

III Ortorombik Pmnn 6,54 7,95 5,29 2 235 30

IV Monoklin P12(1)/n1 6,50 7,64 5,51 4 160 37

Di sini Z adalah jumlah unit struktur per unit sel; unit sel tetap a, b dan c adalah diukur pada
suhu T dan tekanan P yang dimaksud.

Sifat-sifat Kimia
Reaksi
Sikloheksana murni sendiri adalah hidrokarbon non reaktif, non-polar, hidrofobik.
Sikloheksana ini dapat bereaksi dengan asam yang sangat kuat seperti sistem superasam HF +
SbF5, yang akan menyebabkan protonasi paksa dan “pengkertakan hidrokarbon”. Namun,
sikloheksana diganti, mungkin reaktif di pada berbagai kondisi, banyak yang menjadi penting
untuk kimia organik. Sikloheksana sangat mudah terbakar.
Derivatif
Penataan spesifik gugus fungsional pada turunan sikloheksana, dan memang di
sebagian besar molekul sikloalkana, sangat penting dalam reaksi kimia, terutama reaksi yang
melibatkan nukleofil. Substituen pada cincin harus dalam pembentukan aksial untuk bereaksi
dengan molekul lain. Sebagai contoh, reaksi Bromosikloheksana dan nukleofil yang umum,
sebuah anion hidroksida (HO-), akan menghasilkan sikloheksena:
C6H11Br + OH− → C6H10 + H2O + Br−
Reaksi ini, secara umum disebut reaksio eliminasi atau dehalogenasi (secara spesifik
E2), memerlukan bahwa subtituen brom berada dalam formasi aksial, berlawanan dengan atom
H aksial lain untuk bereaksi. Mengasumsikan bahwa bromo-sikloheksana dalam pembentukan
yang tepat untuk bereaksi, reaksi E2 akan dimulai seperti:
1. Pasangan elektron ikatan antara C-Br pindah ke Br, membentuk Br− dan menatanya bebas
dari sikloheksana.
2. Nukleofil (-OH) memberikan satu pasangan elektron untuk sumbu H berdekatan, menata
H bebas dan dan berikatan dengannya membentuk H2O.
3. Pasangan elektron antara sumbu H berdekatan pindah ke ikatan antara dua C-C yang
membuatnya C=C.
Catatan: Ketiga tahapan terjadi secara serentak, karakteristik reaksi E2.
Reaksi di atas akan menghasilkan sebagian besar reaksi E2 dan sebagai hasilnya produk
akan kebanyakan (~70%) sikloheksena. Namun, persentase bervariasi dengan kondisi, dan
umumnya, dua reaksi yang berbeda (E2 dan SN2) bersaing. Dalam reaksi di atas, reaksi
SN2 akan menggantikan brom untuk hidroksil gugus (-OH) sebagai gantinya, tapi sekali lagi,
Br harus dalam posisi aksial untuk bereaksi. Setelah substitusi SN2 selesai, gugus -OH baru
diganti akan membalik kembali ke posisi ekuator cepat lebih stabil (~ 1 milidetik).
Kegunaan
Secara komersial sebagian besar sikloheksana diproduksi diubah menjadi campuran
sikloheksanon-sikloheksanol (atau “KA oil“) melalui oksidasi katalitik. KA oil kemudian
digunakan sebagai bahan baku untuk asam adipat dan kaprolaktam. Secara praktek, bila
sikloheksanol mengandung KA oil lebih tinggi dari sikloheksanon, itu lebih mungkin
(ekonomis) diubah menjadi asam adipat, dan sebaliknya, produksi kaprolaktam lebih mungkin.
Perbandingan KA oil tersebut dapat dikontrol melalui pemilihan katalis oksidasi yang sesuai.
Sikloheksana terkadang digunakan sebagai pelarut organik nonpolar.
Meskipun banyak yang sudah diketahui tentang hidrokarbon siklik ini, penelitian masih
terus dilakukan pada campuran sikloheksana dan benzena dan sikloheksana fase padat untuk
menentukan hasil hidrogen dari campuran ketika disinari pada -195 °C.
Sikloheksana juga digunakan untuk kalibrasi
instrumen differential scanning calorimetrr (DSC) karena transisi kristal-kristal yang nyaman
pada −87,1 C.
Fabrikan peralatan perlakuan panas Surface Combustion (Pembakaran Permukaan)
menggunakan sikloheksana sebagai gas pembawa karbon dalam tungku karburasi vakum
kemurnian tinggi mereka.
Sejarah Penemuan
Kecuali senyawa-senyawa seperti benzena, sikloheksana tidak dapat diperoleh dengan
mudah dari sumber daya alam seperti batu bara. Pada akhir abad ke-19 penyelidik kimia awal
harus bergantung pada sintesis organik. Mereka butuh waktu 30 tahun untuk menyempurnakan
rincian tersebut.
Pada 1867 Marcellin Berthelot mereduksi benzena dengan HCl pada suhu yang
dinaikkan. Beliau salah mengidentifikasi produk reaksi sebagai n-heksana bukan hanya karena
persaingan yang mudah pada titik didih (69 °C), tetapi juga karena ia tidak percaya benzena
adalah molekul siklik (seperti milik August Kekulé kontemporer) melainkan semacam
penggabungan asetilena.
Pada 1870 salah satu dari skeptisnya Adolf von Baeyer mengulang reaksi dan
mengungkapkan produk reaksi yang sama heksahidrobenzena dan pada 1890 Vladimir
Markovnikov percaya beliau mampu menyuling senyawa yang sama dari petrolium Caucasus
yang menjuluki ramuannya heksanaftena (hexanaphtene).
Pada 1894 Baeyer mensintesis sikloheksana dimulai dengan kondensasi Diecmann dari
asam pimelat diikuti dengan reduksi berkali-kali dan pada tahun yang sama E. Haworth dan
WH. Perkin Jr. (1860-1929) melakukan hal yang sama dengan reaksi Wurtz dari 1,6-
dibromoheksana.
Anehnya sikloheksana mereka direbus dengan suhu lebih tinggi 10 °C baik
dari heksahidrobenzena atau heksanaftena tetapi teka-teki ini diselesaikan pada tahun 1895
oleh Markovnikov, NM. Kishner dan Nikolay Zelinsky ketika mereka kembali mendiagnosis
heksahidrobenzena dan heksanaftena sebagai metilsiklopentana, hasil dari reaksi penataan
ulang yang tak terduga.