Pembuatan Alkana

I.

Tujuan

Mengamati terbentuknya alkana ( hexana ) dari natrium benzoat dan NaOH.

II.

Landasan Teori

Alkana merupakan kelompok hidrokarbon yang paling sederhana yaitu senyawa

-senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Alkana hanya
mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C. Rumus umum senyawa alkana
adalah:
C2H 2n+2
Alkana disebut juga golongan paraffin: afinitas kecil(=sedikit gaya gabung).
Alkana mempunyai berbagai wujud berdasarkan jumlah atom karbon yang ada
dalam molekulnya :
1. C1 C4 : pada t dan p normal adalah gas
2. C4 C17 : pada t dan p normal adalah cair
3. > C18 : pada t dan p normal adalah padat
Sifat-Sifat Fisik
1. Titik Didih
a. Fakta-Fakta

Titik-titik didih yang ditunjukkan pada gambar di atas semuanya adalah titik
didih untuk isomer-isomer "rantai lurus" dimana terdapat lebih dari satu atom
karbon. Perhatikan bahwa empat alkana pertama di atas berbentuk gas pada
suhu kamar. Wujud padat baru bisa terbentuk mulai dari struktur C17H36. Alkana
dengan atom karbon kurang dari 17 sulit diamati dalam wujud padat karena
masing-masing isomer memiliki titik lebur dan titik didih yang berbeda. Jika ada
17 atom karbon dalam alkana, maka sangat banyak isomer yang bisa terbentuk.
Sikloalkana memiliki titik didih yang sekitar 10 - 20 K lebih tinggi dibanding
alkana rantai lurus yang sebanding.

b. Penjelasan-Penjelasan
Perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan hidrogen tidak terlalu besar,
sehingga terdapat polaritas ikatan yang sangat tinggi. Molekul-molekul sendiri
memiliki polaritas yang sangat kecil. Bahkan sebuah molekul yang simetris
penuh seperti metana tidak polar sama sekali.
Ini berarti bahwa satu-satunya gaya tarik antara satu molekul dengan molekul
tetangganya adalah gaya dispersi Van der Waals. Gaya ini sangat kecil untuk
sebuah molekul seperti metana, tapi akan meningkat apabila molekul bertambah
lebih besar. Itulah sebabnya mengapa titik didih alkana semakin meningkat
seiring dengan bertambahnya ukuran molekul. Semakin bercabang rantai suatu
isomer, maka titik didihnya akan cenderung semakin rendah. Gaya dispersi Van
der Waals lebih kecil untuk molekul-molekul yang berantai lebih pendek, dan
hanya berpengaruh pada jarak yang sangat dekat antara satu molekul dengan
molekul tetangganya. Molekul dengan banyak cabang tapi berantai pendek lebih
sulit berdberdekatan satu sama lain dibanding molekul yang sebagai contoh, titik
didih tiga isomer dari C5H12.
Titik didih yang sedikit lebih tinggi untuk sikloalkana kemungkinan diakibatkan
karena molekul-molekul bisa saling mendekati akibat struktur cincin yang
membuatnya lebih rapi dan kurang "mengerut".

2. Kelarutan
a. Fakta-fakta
Kelarutan alkana tidak berbeda dengan kelarutan sikloalkana. Alkana hampir
tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik. Alkana dalam
bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa kovalen yang
lain.
b. Penjelasan-penjelasan
1.Kelarutan dalam air
Apabila sebuah zat molekular larut dalam air, maka terjadi hal-hal berikut:
- gaya tarik antar-molekul dalam zat menjadi hilang. Untuk alkana, gaya tarik
tersebut adalah gaya dispersi Van der Waals.
- gaya tarik antar-molekul dalam air menjadi hilang sehingga zat bisa bercampur
dengan molekul-molekul air.Dalam air, gaya tarik antar-molekul yang utama
adalah ikatan hidrogen.

2.Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik

Pada kebanyakan pelarut organik, gaya tarik utama antara molekul-molekul
pelarut adalah gaya Van der Waals - baik gaya dispersi maupun gaya tarik dipoldipol.
Ini berarti bahwa apabila sebuah alkana larut dalam sebuah pelarut organik,
maka gaya tarik Van der Waals terputus dan diganti dengan gaya Van der Waals

yang baru. Pemutusan gaya tarik yang lama dan pembentukan gaya tarik yang
baru saling menghapuskan satu sama lain dari segi energi sehingga tidak ada
kendala bagi kelarutannya.

3. Kereaktifan kimiawi Alkana

Alkana mengandung ikatan tunggal C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga
kuat. Ikatan C-H memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada
molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk
menarik molekul lainnya.Olehnya itu alkana-alkana memiliki reaksi yang cukup
terbatas.
Beberapa hal yang bisa dilakukan pada alkana:
alkana bisa dibakar, yakni memusnahkan seluruh molekulnya;
alkana bisa direaksikan dengan beberapa halogen yakni memutus ikatan C-H;
alkana bisa dipecah, yakni dengan memutus ikatan C-C.

PEMBUATAN ALKANA :
1. Secara Komersil
Pemecahan (cracking)
Pemecahan (cracking) adalah istilah yang digunakan untuk menguraikan
molekul-molekul hidrokarbon yang besar menjadi molekulmolekul yang lebih
kecil dan lebih bermanfaat. Penguraian ini dicapai dengan menggunakan
tekanan dan suhu tinggi tanpa sebuah katalis, atau suhu dan tekanan yang lebih
rendah dengan sebuah katalis. Sumber molekul-molekul hidrokarbon yang besar
biasanya adalah fraksi nafta atau fraksi minyak gas dari penyulingan minyak
mentah (petroleum) menjadi beberapa fraksi. Fraksi-fraksi ini diperoleh dari
proses penyulingan dalam bentuk cair, tetapi diuapkan ulang kembali sebelum
dipecah. Tidak ada reaksi unik yang terjadi pada proses pemecahan.
Molekulmolekul hidrokarbon dipecah secara acak menghasilkan campuran
campuran hidrokarbon yang lebih kecil, beberapa diantaranya memiliki ikatan
rangkap karbon-karbon. Sebagai contoh, salah satu reaksi yang mungkin terjadi
untuk hidrokarbon C15H32 adalah:

Atau reaksi yang lebih rinci, yang menunjukkan secara lebih jelas apa yang
terjadi pada berbagai atom dan ikatan, dapat dilihat pada gambar berikut:

Pemecahan (cracking) terbagi menjadi 2 cara:

a. Pemecahan katalisis
Pemecahan moderen menggunakan zeolit sebagai katalis.
b. Pemecahan termal
Pada pemecahan termal, digunakan suhu yang tinggi (biasanya antara 450C
sampai 750C) and tekanan tinggi (sampai sekitar 70 atmosfir) untuk
menguraikan hidrokarbon-hidrokarbon yang besar menjadi hidrokarbon yang
lebih kecil.

Reaksi-reaksi dari radikal bebas akan menghasilkan berbagai produk.

2. Secara Laboratorium
a. Hidrogenasi senyawa Alkena dan Alkuna
b. Reduksi Alkil Halida

c. Reduksi metal dan asam

d. Sintesa Dumas
Garam Na-Karboksilat jika dipanaskan bersama-sama dengan NaOH, maka akan
terbentuk alkana
CH3-COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
Na-asetat metana
CH3CH2CH2-COONa + Na CH3CH2CH3 + Na2CO3
Na-butirat Pronana
e. Reaksi Wurtz
Suatu reaksi pembuatan parafin hidrokarbon (alkana) dengan mengrefluks alkil
halida (haloalkana) dengan logam natrium dalam eter kering. Pereduksi selain
alkalimetal dapat digunakan Mg, Ni(CO)4, dan t-BuLi.

Reaksi pada alkana

1. Pembakaran
Pembakaran sempurna alkana menghasilkan gas CO2 dan H2O (uap air),
sedangkan pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO dan uap air, atau
jelaga (partikel karbon).
2.Substitusi atau pergantian
Atom H dari alkana dapat digantikan oleh atom lain, khususnya golongan
halogen. Penggantian atom H oleh atom atau gugus lain disebut reaksi
substitusi.Salah satu reaksi substitusi terpenting dari alkana adalah halogenasi
yaitu penggantian atom H alkana dengan atom halogen, khususnya klorin
(klorinasi).Klorinasi dapat terjadi jika alkana direaksikan dengan klorin.

3. Perengkahan atau cracking

Perengkahan adalah pemutusan rantai karbon menjadi potonganpotongan yang
lebih pendek. Perengkahan dapat terjadi bila alkana dipanaskan pada suhu dan
tekanan tinggi tanpa oksigen. Reaksi ini juga dapat dipakai untuk membuat

alkena dari alkana. Selain itu juga dapat digunakan untuk membuat gas hidrogen
dari alkana.
Penggunaan alkana:
1. Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)
2. Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)
3. Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis Fraksi tertentu dari
Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah TD (oC)

Sisa destilasi :
1.

Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin

2.

Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari minyak bumi

Sikloalkana
Sikloalkana juga hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C, hanya
saja atom atom karbon tergabung dalam sebuah cincin. Sikloalkana yang paling
kecil adalah siklopropana.

Jika anda menghitung jumah karbon dan hidrogen pada gambar di atas, anda
akan melihat bahwa jumlah atom C dan H tidak lagi memenuhi rumus umum
CnH2n+2. Dengan tergabungnya atom-atom karbon dalam sebuah cincin, ada
dua atom hidrogen yang hilang. Dua atom hidrogen yang hilang memang tidak
diperlukan lagi, sebab rumus umum untuk sebuah sikloalkana adalah CnH2n.
Jangan anda berpikir bahwa molekul-molekul yang terbentuk dari rumus ini

adalah molekul-molekul biasa. Semua sikloalkana mulai dari siklopentana keatas

terdapat sebagai "cincin yang berkerut".
Sikloheksana misalnya, memiliki sebuah struktur cincin yang terlihat seperti di
bawah ini:

Struktur ini dikenal sebagai bentuk "kursi" dari sikloheksana sesuai dengan
bentuknya yang sedikit menyerupai sebuah kursi. Sikloalkana memiliki titik didih
yang sekitar 10 - 20 K lebih tinggi dibanding alkana rantai lurus yang sebanding.

III.
Alat

Alat dan Bahan

:

Hot Plate
Gelas Beker
Tabung Reaksi
Mortar dan alu
Statif
Bahan :
Natrium benzoat
NaOH
Aquades
IV.

Bagan Kerja

V.

Hasil dan Pembahasan

Pembahasan
Pada percobaan kali ini dilakukan pembuatan alkana dari natrium
benzoat ( C6H5COONa ) dan NaOH. Reaksi yang melibatkan H2O sebagai katalis
dan menghasilkan Asam Karboksilat terlebih dahulu dan direaksikan kembali
menghasilkan Benzena jenuh kemudian direaksikan kembali baru dapat
menghasilkan alkana. Reaksi yang berulang-ulang ini melalui proses yang
panjang dan cukup sulit. Sehingga untuk menghasilkan suatu alkana harus
benar-benar diteliti dengan baik.
Mulanya diambil satu sendok Natrium benzoat dan diambil satu sendok
NaOH. Kemudian NaOH digerus dilumpang, NaOH yang telah halus diambil satu
sendok(pada gambar 1). Perbandingan antara NaOH dan Natrium benzoat harus
sama. Kemudian keduanya dicampur sampai homogen dan dibagi menjadi dua
bagian(pada gambar 2). Masing-masing bagian dimasukkan kedalam tabung
reaksi(pada gambar 3) dan ditambahkan air sebagai media untuk melihat
terjadinya reaksi dan terbentuknya hexana(pada gambar 4).
Sementara itu disiapkan air yang telah dididihkan pada suhu tertentu,
lalu tabung reaksi yang berisi campuran natrium benzoat dan NaOH dimasukkan
kedalamnya(pada gambar 5). Kemudian diamati perubahan reaksi yang terjadi.
Akan ada gelembung yang dihasilkan dari campuran tersebut(pada gambar 6).
Namun keduanya, antara air dan campuran tidak dapat melarut hal ini
disebabkan karena produk yang dihasilkan baik asam karboksilat, benzena, dan
hexana bersifat nonpolar. Jadi terlihat saat dihasilkannya hexana terdapat dua
lapis cairan yang terpisah. Karena nonpolar, alkana larut dalam pelarut nonpolar
atau sedikit polar seperti misalnya alkana lain, dietil eter (CH3CH2OCH2CH3)
atau benzena. Kelarutan itu disebabkan oleh gaya tarik van der waals antara
pelarut dan zat terlarut. Semua alkana lebih ringan daripada air, suatu fakta

yang terlihat bahwa benzena dan minyak motor ( yang terutama adalah alkana )
mengapung di atas air. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan alkana berada
di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.
Kesulitan yang terjadi saat pengamatan yang membutuhkan waktu yang
cukup lama karena untuk menghasilkan alkana dibutuhkan suhu yang cukup
tinggi, titik didih senyawa hexana berkisar pada suhu 69C. Identifikasi lain yang
dapat dilakukan untuk melihat terbentuknya hexana, dapat dilakukan dengan
cara melakukan penciuman pada mulut tabung reaksi. Maka akan tercium
adanya bau hexana dari reaksi yang telah berlangsung.
Hexana yang termasuk senyawa alkana yang berwujud cair. Pada suhu
kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5 hingga suku ke 16
berwujud cair, dan suku diatasnya berwujud padat. Reaksi yang terjadi dalam
percobaan ini dapat terlihat seperti :

Hexana biasa digunakan sebagai pelarut sintesis. Sebenarnya banyak metode

yang digunakan dalam pembuatan alkana seperti yang dijelaskan dalam
landasan teori. Tapi metode yang telah dilakukan yakni dengan menggunakan
natrium benzoat dan NaOH dianggap sebagai metode yang cukup mudah dalam
mengamati terbentuknya hexana. Walaupun untuk menghasilkan hexana dalam
kadar yang cukup banyak membutuhkan natrium benzoat dan NaOH yang cukup
banyak pula.
VI.

Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan :

a.
Hexana merupakan senyawa non polar sehingga hexana yang dihasilkan
terlihat tidak dapat bercampur dengan air senyawa polar.
b.
Berat jenis Hexana lebih kecil dibandingkan dengan air sehingga, hexana
berada pada lapisan atas dari larutan.
c.

Titik didih dari hexana berkisar 69C.