II-2

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2-I Tinjauan Pustaka

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak
berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH
dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan
dengan cincin fenil. (wikipedia)
Struktur molekul fenol:

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau

asam-asam

benzoat

dengan

diperoleh

sebagai

hasil

proses
dari

racking

oksidasi

fenol
batu

bisa

bara.

juga
Fenol

merupakan alifatik dalam beberapa reaksi, tetapi dalam reaksi

yang lain banyak berbeda terutama dalam sifat-sifat asam.
Suatu fenoksida adalah garam suatu fenol, senyawa dalam mana
OH terikat langsung pada suatu cincin aromatik.

Fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol. pKa

fenol

sendiri

adalah

10.

Jadi,

fenol

kira-kira

ditengah

antara etanol dan asam asetat (pKa = 4,75) dalam hal kuat

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS

II-2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA

asam. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah daripada

OH. Oleh karena itu, fenoksida dapat dibuat dengan mengolah
suatu fenol dengan NaOH dalam air. Reaktivitas ini berbeda
sekali dari reaktivitas alkohol.

Derajat ionisasi suatu asam lemah ditentukan oleh stabilitas

relatif dari senyawa tak terionkan dan dari anion

Mengapa

fenol

bersifat asam dibandingkan dengan alkohol karena anion yang

dihasilkan

distabilkan

oleh

resonansi,

dengan

muatan

negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Struktur reonansi ion fenoksida:

Muatan negatif dalam suatu ion alkoksida (RO-) tak dapat

didelokalisasikan oleh karena itu, energi sebuah ion akoksida

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS

II-2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA

relatif lebih tinggi terhadap energi alkoholnya, sehingga

alkohol-alkohol
Karena
Dalam

tidak

keasamannya,
tahun

1800-an

sekuat

aslinya

fenol
fenol

Joseph

dalam

sifat

disebut

Lister

asam

ahli

asamnya.
karbolat.

bedah

Inggris

mengusulkan agar fenol digunakan sebagai bahan antiseptik

rumah sakit. Sebelum itu, tak digunakan antiseptik karena
orang mengira bahwa bau-bauan lah, dan bukan mikroorganisme,
yang menyebabkan infeksi. Sekarang fenol telah digantikan
oleh senyawa-senyawa yang kurang merangsang (iritasi) sebaga
antiseptik.

Cukup

menarik

bahwa

bahan

antiseptika

modern

masih mengandung gugus fenolik.

(Fessenden, R . J dan Feeenden J.S. 1982)

Fenol sulfonat yang dinitrasi akan menghasilkan senyawa yang

bernama asam pikrat. Dengan rumus senyawa:
C6H5OH + HNO3 C6H2OH(NO2)3 + H2O
Asam
senyawa

kimia

pikrat

adalah

secara

yang

secara resmi disebut 2,4,6-trinitrofenol (TNP). Kristal padat

berwarna kuning ini adalah salah satu fenol yang paling asam

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS

II-2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA

dan vinylogous untuk asam nitrat. Seperti senyawa yang sangat

ternitrasi

lainnya

seperti

TNT,

asam

pikrat

adalah

bahan

peledak. Namanya berasal dari Yunani (pik ros), yang berarti

pahit, yang mencerminkan rasa pahit.
Cincin

aromatik

substitusi

dari

fenol

elektrofilik,

sangat

dan

aktif

terhadap

reaksi

nitrasi

fenol,

mengupayakan

bahkan dengan asam nitrat encer, menghasilkan pembentukan tar

dengan

berat

molekul

tinggi.

Untuk

meminimalkan

reaksi

samping ini, fenol anhidrat disulfonasikan dengan asam sulfat

berasap,

dan

menghasilkan

asam

p-hidroksifenilsu;fonat

kemudian dinitrasi dengan asam nitrat pekat. Selama reaksi

ini,

gugus

nitro

digantikan.

diperkenalkan,

Reaksi

ini

sangat

dan

gugus

eksotermis,

asam
dan

sulfonat

suhu

harus

dikontrol dengan hati-hati.

Asam pikrat disebut juga menilit atau lyddit atau pertit atau
shimose. Asam pikrat pertama kali di buat oleh Woulff pada
tahun 1771, yang digunakan sebagai zat warna kuning pada
sutra

dan

wol.

Dalam

tahun

1885

bangsa

Perancis

menggunakannya sebagai bahan peledak dengan nama melinit dan

dalam tahun 1888 bangsa Inggris menyebutnya dengan lyddit.
Asam

pikrat

adalah

bahan

peledak

modern

pertama

yang

digunakan sebagai dinamit. Asam pikrat saja atau dicampur

dengan bahan-bahan lain ialah bahan peledak utama yang kuat
dalam keperluan kemiliteran sebelum digantikan TNT. Dipakai
sebagai
dalam

dinami

ilmu

dalam,

obat-obatan

dalam

piroteknik,

sebagai

dalam

antiseptikum.

detonator,
Asam

pikrat

rasanya pahit, sukar larut dalam air dan mudah larut dalam
alkohol,

eter,

dan

zat

pelarut

organik

lainnya

(Pringgodigdo,1973).

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS

II-2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA

Sejauh

ini

penggunaan

terbesar

dari

asam

pikrat

adalah

sebagai bahan peledak dan munisi. Dalam bidang metalurgi,

asam pikrat biasa digunakan pada optic metalografi untuk
menemukan
steels).

batas
Pada

unit

austenite

dunia

kedokteran

dalam

baja

juga

besi

dipakai

(ferritic
untuk

uji

kreatinin melalui reaksi Jaffe. Pengukuran dilakukan terhadap

pembentukan warna yang dengan mentode spektroskopi. Selain
digunakan sebagai peledak, asam pikrat juga banyak digunakan
dalam

dunia

kedoketeran.

Berikut

adalah

contoh

pemanfaatannya:
Laboratorium forensik
Deteksi dan pemeriksaan urine
Pemeriksaan Histologi seperti pewarnaan jaringan (Julliens
picroindogocarmine and
Van Giesons picro-acid fuchsin), pemeriksaan sitoplasma (Van
Giesons with iron
hematoxylin),
Pembuatan obat untuk malaria, trichinosis, herpes, smallpox
dan sebagai antiseptik.
(Jamal, 2011)

Asam Pikrat mudah terbakar (flammable) ketika dibasahi dengan

lebih dari 30% (UN1344, class 4.1) air dan tergolong sangat
mudah

meledak

(high

explosive)

apabila

kering

dengan

air

kurang dari 30% (UN0154, class 1.1D). Asam ini tidak cocok
(incompatible) dengan keberadaan oksidator, agen pereduksi,
garam anorganik, logam, alkaloid, dan albumin (Jamal, 2011).

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA
FTI-ITS