GUGUS PELINDUNG

(KEMOSELEKTIFITAS)

INDAH PURNAMA SARY

 Pendahuluan
 Tujuan sintesis: memperoleh sampel murni
dari produk yg diinginkan dg prosedur
mudah dan efisien
 Jalur sintesis berdasarkan selektivitas

 Regioselectivity :
 Chemoselectivity :
Reduction of carbonyl group
 Reduction of Carbonyl Group
 How to reduce ketones & aldehydes to
alcohols
- sgt lebih mudah dan selektif
menggunakan NaBH4, LiAlH4 akan
mereduksi pula gugus nitro
 How to reduce esters to alcohols
- pereaksi terbaik adalah LiAlH4, tapi
LiBH4 lebih dipilih karena selektif
terhadap ester daripada karboksilat
dan amida, yg tdk dimiliki oleh LiAlH4
- dg LiBH4 reaksi berjalan agak lamban
 How to reduce amides to amines
- pereaksi terbaik adalah LiAlH4

 How to reduce carboxylic acids to alcohols

- pereaksi terbaik adalah BH3 dlm THF, DMSO
- BH3 sgt selektif terhadap karboksilat, shg jika ada
ester ataupun keton, karboksilat yg direduksi
- BH3 juga dpt digunakan untuk mereduksi amida
 How to reduce amides, esters and carboxylic acid to
aldehydes
- pereaksi: DIBAL/DIBAH/DIBALH
(diisobutil aluminium hydrida)

DIBAL also reduces:

ketones and aldehydes
to alcohol
 Gugus Pelindung
 Apabila terdapat lebih dari satu gugus
fungsi yg reaktivitasnya tdk setara (gugus 1
lebih reaktif dibanding gugus yg lain)
 Syarat gugus pelindung yg baik :
- Mudah dipasang dg rendemen yg tinggi
- Stabil/tahan terhadap kondisi reaksi
- Mudah dilepas dg rendemen yg tinggi
contoh: asetal
Protecting Group
 Aldehydes & Ketones Protection
- proteksi: asetal
 Alcohol Protection
- Proteksi : TBDMS=trialkylsilyl,
THP=tetrahydropyranyl
 Latihan
1. Lengkapi pereaksi yg digunakan di bawah ini :

2. Reduksilah karbonil yg ada dalam senyawa

berikut :