1:36 PM
Pengertian Eter, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Kimia - Eter adalah
senyawa yang memiliki dua residu hidrokarbon yang dapat sama atau berbeda, seperti ditunjukkan
berikut ini.
CH3–O–CH3
CH3–O–CH2–CH3
CH3–CH2–O–CH2–CH3
Berdasarkan ketiga contoh tersebut maka dapat ditarik kesimpulan bahwa rumus umum eter adalah
R–O–R'.
Menurut trivial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang terikat pada atom
oksigen. Urutan namanya sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata –eter.
Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter
dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap
sebagai cabang yang terikat pada rantai induk. Beberapa contoh penamaan eter dapat dilihat pada
tabel berikut.
Rumus Struktur
Nama Trivial
Nama IUPAC
CH3–O–CH3
Dimetil eter
Metoksi metana
CH3–O–CH2–CH3
Metoksi etana
CH3–CH2–O–CH2–CH3
Dietil eter
Etoksi etena
2-etoksi pentana
2-etoksi pentana
Fenoksi propana
Fenoksi propana
Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakan tiga termasuk golongan
epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena.
Contoh yang paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana.
Jawaban :
Gugus sebelah kiri adalah isopropil dan gugus kanan adalah etil. Jadi, penataan nama senyawa itu
adalah :
b. Isomeri Fungsional
Seperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam strukturnya. Rumus
strukturnya adalah :
R–O–H (alkohol)
R–O–R (eter)
Beberapa contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul sama ditunjukkan pada tabel
berikut.
Rumus
molekul
Alkohol
Eter
Nama
Rumus struktur
Nama
Rumus struktur
C2H6O
etanol
CH3CH2OH
dimetil eter
CH3–O–CH3
C3H8O
propanol
CH3CH2CH2OH
CH3CH2OCH3
C4H10O
butanol
CH3CH2CH2CH2OH
dietil eter
CH3CH2OCH2CH
Berdasarkan Tabel 2, alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya
berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain.
Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional berbeda. Oleh sebab itu,
dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional dengan alkohol. Isomer fungsional adalah rumus
molekul sama, tetapi gugus fungsi beda.
Tuliskan isomer yang mungkin dari senyawa dengan rumus molekul C3H8O.
Pembahasan :
Berdasarkan fungsionalnya :
n–propanol 2–propanol
Tidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogen antar molekul sehingga titik didih eter di
bawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan dimetil eter.
Etanol berisomer dengan dimetil eter (C2H6O), tetapi wujudnya berbeda. Pada suhu kamar, dimetil
eter berwujud gas, sedangkan etanol berwujud cair.
Eter kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal ini disebabkan eter memiliki
kepolaran rendah. Walaupun sesama molekul eter tidak terjadi antaraksi, tetapi eter dapat
berantaraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam eter makin kurang kelarutannya
di dalam air.
Eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor. Demikian juga dalam asam
dan basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu tinggi. Karena itu, eter sering digunakan sebagai
pelarut untuk reaksi-reaksi organik.
Nama
Dimetil eter
–24,0
Larut sempurna
Dietil eter
34,5
8,0
Oksirana
13,5
Larut sempurna
Di samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut untuk
lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. Divinil eter (CH2=CH–O–CH=CH2) memiliki
kemampuan anastetik tujuh kali lebih besar daripada dietil eter.
Pada umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan kloroform untuk
keperluan obat bius.
Penggunaan eter harus hati-hati karena mudah terbakar. Umumnya eter dibuat dari dehidrasi
alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu
sekitar 140 °C hingga reaksi dehidrasi sempurna. Perhatikan Gambar 1.
H2SO4
CH3CH2OH + HOCH2CH3
CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O
Sintesis eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan
alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinya secara umum:
RO + R'X → R–O–R' + X–
Keterangan :
CH3-O-CH3
CH3-O-CH2-CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Based on the three examples, it can be concluded that the ether of the general formula is R-O-
R '.
According trivial nomenclature is based on the name ether alkyl or aryl group bonded to an
oxygen atom. His name in alphabetical sequence and ends with the word -eter.
According to the IUPAC system, called alkoxy group -or so the arrangement ether compound
name starts with an alkoxy group name followed by the name of its main chain. Alkoxy
regarded as a branch attached to the parent chain. Some examples of naming ether can be
seen in the following table.
Structure formula
Trivial names
IUPAC name
CH3-O-CH3
Dimethyl ether
Methoxy methane
CH3-O-CH2-CH3
Methoxy ethane
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Diethyl ether
Ethoxy ethene
2-ethoxy pentane
Isopentyl ethyl ether
2-ethoxy pentane
Phenoxy propane
Phenoxy propane
Compounds can also form a cyclic ether. A three cyclic ethers including epoxides group, and
is the result of oxidation of alkenes.
The simplest example is, ethylene oxide, better known by the name of oksirana.
Butilen oxide Ethylene oxide (oksirana)
Therefore, the name of the epoxide compounds are often derived from the name alkenanya
before oxidized into ether, and given the suffix-oxide or with the names of the alkyl bonded
to oksirana and given the suffix -oksirana.
Answer:
The left is isopropyl group and the right group is ethyl. Thus, the arrangement of the
compound name is:
b. Functional Isomeri
As has been described above that the ether and alcohol are similar in structure. Structural
formula is:
R-O-H (alcohol)
R-O-R (ether)
Some examples of alcohols and ethers that have the same molecular formula shown in the
following table.
Formula
molecule
Alcohol
Ether
Name
Structural formula
Name
Structural formula
C2H6O
ethanol
CH3CH2OH
dimethyl ether
CH3-O-CH3
C3H8O
propanol
CH3CH2CH2OH
CH3CH2OCH3
C4H10O
butanol
CH3CH2CH2CH2OH
diethyl ether
CH3CH2OCH2CH
Based on Table 2, alcohols and ethers have the same molecular formula, but the formula is
different. Thus, it can be said that alcohol and ether berisomeri structure to one another.
Ethyl methyl ether Propanol
In addition to structural isomers, ether and alcohol also have different functional groups.
Therefore, it can be said that the ether functional berisomeri with alcohol. Isomer is
functionally the same molecular formula but different functional groups.
Discussion:
By functional:
n-propanol 2-propanol
Unlike alcohol, ether does not have hydrogen bonds between molecules so that the ether
boiling point below the boiling point of alcohol for the same number of carbon atoms, such as
ethanol and dimethyl ether. Ethanol berisomer with dimethyl ether (C2H6O), but the reality
is different. At room temperature, dimethyl ether is gaseous, while ethanol is a liquid.
Ether solvents less soluble in water than alcohol. This is due to the ether has a low polarity.
Although fellow ether molecule does not occur interchanges, but the ether can berantaraksi
with water and alcohol. The higher the alkyl chain in the ether become less soluble in water.
Ether does not react with almost any oxidizing or reducing agent. Likewise in acid and
alkaline, ether tends to be stable, except at high temperatures. Therefore, ether is often used
as a solvent for organic reactions.
Name
Boiling Point (° C)
-24.0
Late perfect
Diethyl ether
34.5
8.0
Oksirana
13.5
Late perfect
In addition to its use as an anesthetic, diethyl ether is widely used as a solvent for fats, waxes,
or other substances that are less soluble in water. Divinyl ether (CH2 = CH-O-CH = CH2)
has the ability anesthetic seven times greater than diethyl ether.
In general, the ether is toxic, but it is much safer than chloroform for anesthetic purposes.
Ether manufacture of alcohol
Figure 1. Preparation of ether from alcohol.
The use of ether must be careful because it is flammable. Generally made from dehydrated
alcohol ether. Diethyl ether can be prepared by heating ethanol with concentrated sulfuric
acid at a temperature of about 140 ° C to dehydration reaction perfectly. Note Figure 1.
H2SO4
CH3CH2OH + HOCH2CH3
CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
Ether synthesis on a large scale with illiamson method, namely the reaction of alkyl halides
with the alkoxy or phenoxy, the general equation:
Description :