Senyawa heterosiklik

 Senyawa heterosiklik atau heterolingkar

adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai
struktur cincin yang mengandung atom selain
karbon, seperti belerang (S), oksigen (O),
ataupun nitrogen (N) yang merupakan bagian
dari cincin tersebut. Senyawa-senyawa
heterosiklik dapat berupa cincin aromatik
sederhana ataupun cincin non-aromatik.
 Beberapa contohnya adalah piridina (C5H5N),
pirimidina(C4H4N2) dan dioksana (C4H8O2).
Struktur umum
Contoh senyawa heterosiklik
 Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga
terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur
tersebut berbeda karena posisi gugus metil
(teobromin dan teofilin berisomer struktural).
Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan
sifat fisika dan kimia.
 Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu.
Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate)
yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-
obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin
terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.
Tata Nama senyawa heterosklik

 Sama seperti senyawa polisiklik aromatik,

senyawa heterosiklik aromatik juga
memiliki nama tertentu sebagai berikut
Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan
sistem penomoran. Nomor terendah sedemikian
rupa diberikan kepada atom selain karbon yang
terkandung dalam cincin. Contoh :
Penataan nama dapat juga menggunakan huruf
Yunani untuk substituen mono, sama seperti
pada senyawa polisiklik aromatik.
Kereaktifan senyawa heterosiklik
Aromatik, Piridina, Kuinolina dan
Isokuinolina, Pirola, Contoh beberapa
Senyawa heterosiklik sebagai berikut :
1. Piridina (cincin 6)
Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang
paling umum adalah piridina. Piridina memiliki
struktur sama dengan benzena, berupa cincin
datar dengan lima atom karbon dan satu atom
nitrogen. Karena piridina memiliki satu atom
nitrogen yang bersifat elektronegatif maka
senyawa piridina bersifat polar, sedangkan
benzena bersifat nonpolar.
Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti
pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts. Piridina
dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu
tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi
berlangsung melalui pembentukan radikal bebas.
Reaksi substitusi terjadi pada posisi C nomor 3.
Isoniazida
Kesamaan lain antara piridina dan benzena adalah
keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi
oksidasi dapat terjadi pada gugus samping,
sedangkan cincinnya tetap utuh.
2. Kuinolina dan isokuinolina
 Kuinolina adalah suatu heterosiklik cincin
terpadu yang memiliki struktur serupa
naftalena, tetapi dibedakan adanya atom
nitrogen pada posisi–1 dalam cincin. Adapun
isokuinolina adalah isomer posisi dari
kuinolina yang memiliki atom nitrogen
berada pada posisi–2.
 Kuinolina dan isokuinolina, keduanya
merupakan basa lemah (pKb masing-masing
adalah 9,1 dan 8,6). Reaksi substitusi terjadi
pada posisi 5 dan 8.
Contoh :
3. Pirola (cincin 5)
 Pirola, furan, dan tiofena memiliki 5 anggota dalam cincin dan
bersifat aromatik. Sifat aromatik ini disebabkan kelima
anggota dalam cincin menyumbangkan dua elektron
membentuk ikatan pi, seperti pada benzena. Walaupun pirola
mengandung atom nitrogen dalam cincin, tetapi tidak bersifat
basa sebagaimana piridina atau amina lain. Hal ini disebabkan
pasangan elektron bebas pada atom nitrogen sudah
disumbangkan ke dalam cincin membentuk ikatan pi.

 Oleh karena dalam cincin pirola kelebihan elektron,

sedangkan atom nitrogen kekurangan elektron maka dalam
pirola terjadi pengkutuban muatan secara parsial. Akibatnya,
pirola bersifat polar. Sama seperti pada benzena, senyawa
aromatik yang memiliki lima anggota dapat bereaksi melalui
reaksi substitusi.
Contoh
Porfirin : Senyawa Porfirin tersusun dari empat cincin pirola
melalui ikatan aza (-N=). Struktur ini merupakan dasar dari
senyawa hemin (dalam darah) dan klorofil (dalam hijau
daun).
Hemim (sel darah merah)
Aplikasi
 Senyawa heterosiklik banyak terdapat di
alam sebagai suatu alkaloid (seperti,
morfin, nikotin, dan kokain), asam-asam
nukleat (pengemban kode genetik), dan
senyawa biologi lainnya