1

ALKILHALIDA
Alkil halida disebut juga dengan senyawa organohalogen. Kebanyakan senyawa
organohalogen adalah senyawa sintetik, senyawa ini jarang dijumpai di alam. Organohalogen
dikenal sebagai pelarut, insektisida dan bahan-bahan dalam sintesis senyawa organik.
Banyak senyawa halogen yang memiliki toksisitas tinggi sehingga penggunaannya harus
sangat berhati-hati.

Senyawa-senyawa alkil halida diperoleh jika kita mensubstitusi atom H pada alkana dengan
atom halogen.

CH3Cl metil klorida (klorometana)

CH3CH2I etil iodida (iodoetana)

CH3

CH3CH2 – C – CH3 1-bromo-2,2-dimetilbutana

CH2Br

Di samping alkil halida yang hanya mengandung satu atom halogen, kita juga mengenal
turunan-turunan alkana yang mengandung atom hidrogen lebih dari sebuah.

CH2Cl2 metilen diklorida (diklorometana)

CH2Br – CH2Br etilen dibromida (1,2-dibromoetana)

CHCl3 kloroform (triklorometana)

CHI3 iodoform (triiodometana)

CCl4 karbon tetraklorida (tetraklorometana)

CCl2F2 freon (diklorodifluorometana)

CF2 = CF2 tetrafluoroetana

Atom-atom halogen pada alkil halida mudah disubstitusi atau dieliminasi untuk
menghasilkan senyawa-senyawa karbon lainnya. Dengan demikian, senyawa-senyawa alkil
halida merupakan ‘jembatan’ untuk mengubah bahan baku alkana (hidrokarbon) menjadi
berbagai golongan senyawa organik.
 2

Walaupun sebagian besar senyawa organohalogen adalah senyawa sintetik, tetapi terdapat
senyawa organohalogen yang dijumpai di alam contohnya yaitu tiroksin, suatu penyusun
hormon tiroid trioglobulin dan griseofulvin suatu metabolit dari jamur yang digunakan
sebagai terapi antijamur.

A. JENIS-JENIS ALKIL HALIDA

Berdasarkan posisi terikatnya halogen pada atom karbonnya, alkil halida dibedakan
menjadi 3 jenis yaitu:
1. Alkil halida primer : apabila atom halogen terikat pada karbon primer
Contoh:

2. Alkil halida sekunder : apabila atom halogen terikat pada karbon sekunder
Contoh:

3. Alkil halida tersier : apabila atom halogen terikat pada karbon tersier
Contoh:
 3

B. TATA NAMA ALKIL HALIDA

Dalam sistem IUPAC penamaan untuk alkil halida adalah gugus halogen disebutkan
terlebih dahulu baru diikuti dengan nama alkananya. Sedangkan dalam sistem trivial,
penyebutan nama diawali dengan nama alkilnya kemudian diikuti dengan nama
halidanya.
Contoh:

Berdasarkan gugus yang mengikat atom halogen, senyawa alkil halida dibedakan atas
tiga macam yaitu:
1. Alkil halida
Alkil halida dilambangkan dengan RX yaitu senyawa dimana atom halogen terikat
pada rantai alkil terbuka, contohnya: iodoetana dan fluoropropana.
2. Aril halida
Aril halida dilambangkan dengan ArX yaitu apabila atom halogen terikat pada
sebuah karbon dari suatu cincin aromatik, contohnya:

3. Halida vinilik
Halida vinilik merupakan senyawa organik dimana atom halogen terikat pada
karbon berikatan rangkap,
Contoh:
CH2=CHCl
Kloroetena/vinil klorida
 4

Senyawa alkil dihalida yaitu senyawa alkana dengan substituen dua halogen. Pada
senyawa dihalida dibedakan menjadi dua yaitu:
1. Germinal dihalida = dua atom halogen berikatan dengan atom karbon yang sama.

2. Visinal dihalida = dua atom halogen berikatan dengan atom karbon yang
bersebelahan.

C. SIFAT FISIK ALKILHALIDA

 Sifat fisik dari alkil halida dipengaruhi oleh jumlah atom karbon dan atom
halogennya. Peningkatan bobot molekul senyawa alkil hlida akan menaikkan
titik didih dan titik leburnya. Titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkana
padanannya karena bobot melokulnya lebih tinggi. Titik didihnya bertambah
tinggi dengan bertambahnya berat atom halogen, contohnya F titik didihnya
paling rendah dan titik didihnya paling tinggi.
 Atom halogen yang sama apabila terikat oleh rantai alkil yang berbeda maka
bobot jenisnya akan berbeda. Makin panjang rantai alkilnya maka bobot
jenisnya akan semakin kecil.
 Kerapatan (densitas) dari alkil halida cair lebih tinggi dibandingkan senyawa
organik lain, misalnya air. Sebagai contoh kloroform (CHCl3) akan tenggelam
dalam air karena densitasnya lebih besar dibandingkan air.
 Alkil halida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.
Alkil halida akan larut dalam alkohol, eter, dan pelarut organik lainnya.

D. REAKSI-REAKSI ALKIL HALIDA

1. Reaksi substitusi
Alkil halida mempunyai muatan positif parsial pada atom karbon ujungnya.
Atom karbon ujung ini mudah diserang oleh suatu anion yang memiliki pasangan
elektron menyendiri pada kulit terluarnya. Adanya karbon dengan muatan
positif parsial ini menyebabkan alkilhalida mengalami reaksi substitusi. Dalam
 5

reaksi substitusi alkil halida, halida disebut gugus pergi (leaving group). Gugus
pergi adalah gugus yang akan digantikan oleh spesi (anion) lain. Ion halida
merupakan basa lemah sehingga ion halida merupakan gugus pergi yang baik.
Suatu basa kuat, misalnya OH- bukan gugus pergi yang baik. Urutan reaktivitas
ion halida dalam reaksi substitusi adalah sebagai berikut:

Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodida adalah halida yang paling mudah
digantikan, baru ion bromida dan kemudian klorida. Sedangkan F bukan gugus
pergi yang baik karena F merupakan basa yang lebih kuat daripada ion halida
lain, dan karena ikatan C-F lebih kuat daripada ikatan C-X lain.

2. Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi dapat terjadi apabila alkil halida diolah dengan suatu basa kuat.
Reaksi eliminasi ini akan menghasilkan suatu alkena. Reaksi eliminasi alkil halida
disebut juga dengan reaksi dehidrogenasi karena keluarnya unsur dari X dari
dalam alkil halida.

E. PEMBUATAN ALKILHALIDA
1. Alkohol dengan HX
R – OH + H – X → R – X + HOH
2. Alkohol + PX3 atau PX5 (X: Cl, Br, I)
a. 3CH3 – CH2 – OH + PCl3 → 3 R – Cl + H3PO3
b. CH3 – CH2 – OH + PCl5 → R – Cl + POCl3 + HCl
3. Adisi alkena dengan HX (Hukum Markonikov)
R – CH = CH2 + HX → R – CH – CH3
|
X
4. Substitusi alkana dengan halogen, dengan katalisator sinar matahari
CH3 – CH2 – CH3 + Br2 → CH3 – CH2 – CH2Br + HBr
 6

F. KEGUNAAN DAN DAMPAK LINGKUNGAN BEBERAPA SENYAWA ALKIL

HALIDA
1. Diklorodifeniltrikloroetana (DDT)
DDT merupakan insektisida yang mengandung organohalogen yang digunakan dalam
bidang pertanian yang dapat menyebabkan kerusakan lingkungan.

2. Halotana atau fluothan

Senyawa organohalogen yang digunakan dalam bidang kefarmasian yang merupakan
suatu anestetik inhalasi yang berupa cairan bening tidak berwarna, mudah menguap,
dan berbau harum.

3. Epibatidin
Epibatidin merupakan senyawa organohalogen yang diisolasi dari kulit katak Ekuador
dan mempunyai efek 200 kali lebih kuat daripada morfin untuk memblokir rasa sakit
pada hewan.

4. Metilen diklorida
Metilen diklorida digunakan sebagai pelarut zat-zat organik dan sebagai zat
pendingin (refrigeran).
 7

5. Etilen dibromida
Etilen dibromida merupakan cairan tambahan pada bensin, yang bereaksi dengan TEL
(tetra etil timbal, Pb(C2H3)4), untuk menghasilkan PbBr2 yang mudah menguap dan
mudah dikeluarkan bersama asap knalpot.

6. Kloroform (CHCl3)
Kloroform adalah cairan yang rasanya manis. Dahulu zat ini digunakan anestesi
(pemati rasa) di rumah sakit. Akan tetapi sekarang tidak dianjurkan lagi, sebab jika
terlalu banyak dapat merusak hati. Lagi pula, kloroform mudah bereaksi dengan
udara untuk membentuk gas fosgen (COCl2) yang beracun.
1
CHCl3 + O2 COCl2 + HCl
2
Kegunaan kloroform sekarang terbatas sebagai pelarut. Zat ini harus disimpan dalam
botol berwarna coklat dan dibubuhi sedikit etanol untuk menghancurkan fosgen yang
mungkin terbentuk. Sebagai pengganti kloroform, zat anestesi yang banyak dipakai
di rumah sakit adalah CF2-CHClBr (2-bromo-2-kloro-1,2,2-trifluoroetana) yang
tidak beracun.

7. Iodoform
Iodoform digunakan sebagai zat antiseptik pada luka-luka.

8. Karbon tetraklorida (CCl4)

Karbon tetraklorida dipakai sebagai pelarut senyawa-senyawa nonpolar dan
merupakan bahan pemadam kebakaran yang ampuh.

9. Tetrafluoroetana
Tetrafluoroetana adalah bahan baku polimer teflon, suatu jenis plastic.

10. Freon
Freon yang tidak reaktif dan tidak beracun, banyak digunakan sebagai zat pendingin,
zat pelincir, isolator listrik, serta zat pendorong bagi sediaan aerosol. Akan tetapi
dewasa ini freon (serta senyawa klorofluorokarbon lainnya) terbukti menyebabkan
kerusakan lapisan ozon yang melindungi bumi kita dari radiasi ultraviolet sinar
matahari. Oleh karena itu para pakar lingkungan hidup sangat menganjurkan agar
produksi dan pemakaian senyawa-senyawa klorofluorokarbon dibatasi atau
dihilangkan sama sekali.
8