2.

Isomer
Konstitusional dan
Isomer Geometri
By Team Teaching Pharmacy Unisba
Editted by Nety Kurniaty

Isomer

Isomer Senyawa berbeda yang memiliki rumus

kimia yang sama.

Example: C4H10
n-butana

CH3CH2CH2CH3

Isobutana
(CH3)3CH

Stereokimia

Perbedaan penataan ruang atom pada suatu molekul

atau ion.
Fungsi dan reaktifitas suatu molekul ditentukan oleh
bentuk tiga dimensi geometrinya

Isomer

isomer
konstitusional

stereoisomer

Rotasi ikatan C-C terbatas

(rigiditas molekul)

Isomer
geometri

enantiomer
enantiomer

Karbon kiral

diastereomer
diastereomer

Isomer Konstitusional
(Isomer Struktur & Isomer Gugus
Fungsi)
Isomer Struktur: Senyawa yang berbeda tapi memiliki rumus

molekul yang sama dengan struktur molekul berbeda

Contoh (gambarkan struktur molekulnya):
- 2-metilpentana dengan 3-metilpentana
- 1-butanol dengan 2-butanol
- metilpropileter dengan dietileter
- 4-dekena dengan 5-dekena

Isomer Gugus Fungsi

Isomer gugus fungsi adalah senyawa yang

berbeda gugus fungsinya tapi memiliki rumus
molekul yang sama
Isomer gugus fungsi juga bisa sekaligus
memiliki isomer struktur
Contoh (gambarkan struktur molekulnya):
- 1-pentanol dengan etilpropileter
- Heksanal dengan 3-heksanon
- Asam heksanoat dengan etilbutanoat

Isomer Geometri

Isomer Cis-Trans

Karena keterbatasan putaran ikatan rangkap

dua C-C, gugus yang terikat pada atom
karbon tersebut dapat terletak cis atau trans
satu sama lainnya
H

H
C

H3 C

CH 3
C

CH 3

cis-2-Butena
mp -139C, bp 4C

H3 C

C
H

trans-2-Butena
mp -106C, bp 1C

Isomer Cis Trans

Which of the following can exist as cis
trans isomers?
CH3CH=CH2
CH3CH2CH=CHCH3
Bila tiap atom karbon yang
mempunyai ikatan rangkap dua
mengikat dua gugus yang
berlainan dapat membentuk
isomer cis-trans.

H
C
C
D
C
C
ABAB

Aturan Deret: Sistem Tata

Nama E, Z

Ketika karbon berikatan rangkap dua

mempunyai tiga atau empat substituen yang
berbeda, bagaimana cara pemberian
namanya?

10

Configurasi - E,Z

higher higher

higher
C
lower

lower
C

lower

Z (zusammen)

lower

higher

E (entgegen)

Aturan deret untuk urutan

prioritas :

Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh

prioritas
F Cl Br I
Naiknya prioritas

Isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh

prioritas
H D
Naiknya prioritas

Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom-atom

berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas

Aturan deret untuk urutan

prioritas :

Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap

dua atu tiga diberi kesetaraan ikatan tunggal,
sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan
sebagai gugus-gus berikatan tunggal, dalam
menentukan prioritas

Naiknya prioritas

Konfigurasi - E,Z

Cl
C C

H3C

H
C C

H3C

CH3

(2E, 4E)-3-chloro-4methyl-2,4-hexadiene

Stabilitas Alkena

H
C
H
3
H
H
C
C
C
C
C
H
H
3
C
H
C
H
3
3C
ran
s76%
is24% T

Cis alkena kurang stabil dibandingkan trans

karena adanya sterik strain

15

Latihan Soal dan Quiz