2.

Isomer Konstitusional dan

Isomer Geometri

By Team Teaching Pharmacy Unisba

Editted by Nety Kurniaty
Isomer
 Isomer: senyawa berbeda yang memiliki rumus
kimia (rumus molekul) yang sama.

 Contoh: C4H10
n-butana Isobutana/
2-metilpropana
CH3CH2CH2CH3 (CH3)3CH
Stereokimia

Perbedaan penataan ruang atom pada suatu molekul

atau ion.

Fungsi dan reaktifitas suatu molekul ditentukan oleh

bentuk tiga dimensi geometrinya
 Isomer

Isomer konstitusional:

Isomer struktur& stereoisomer

isomer gugus fungsi

Rotasi ikatan C-C terbatas Karbon kiral

(rigiditas molekul)

Isomer
Isomer
Isomer optik:
optik: Isomer
Isomer optik:
optik:
geometri
enantiomer
enantiomer diastereomer
diastereomer
Isomer Konstitusional:
Isomer Struktur & Isomer Gugus Fungsi
 Isomer Struktur: senyawa yang berbeda tapi memiliki rumus
molekul yang sama dengan struktur molekul berbeda
 Contoh (gambarkan struktur molekulnya):
- 2-metilpentana dengan 3-metilpentana
- 1-butanol dengan 2-butanol
- metilpropileter dengan dietileter
- 4-dekena dengan 5-dekena
Isomer Gugus Fungsi
 Isomer gugus fungsi adalah senyawa yang
berbeda gugus fungsinya tapi memiliki rumus
molekul yang sama
 Isomer gugus fungsi juga bisa sekaligus
memiliki isomer struktur
 Contoh (gambarkan struktur molekulnya):
- 1-pentanol dengan etilpropileter
- heksanal dengan 3-heksanon
- asam heksanoat dengan etilbutanoat
Stereoisomer:
Isomer Geometri (Cis-Trans/E-Z)
 Karena keterbatasan putaran ikatan rangkap
dua C-C, gugus yang terikat pada atom
karbon tersebut dapat terletak pada posisi
cis atau trans satu sama lainnya
H H H CH 3
C C C C
H3C CH 3 H3C H
cis-2-Butena trans-2-Butena
mp -139°C, bp 4°C mp -106°C, bp 1°C
Isomer Cis –Trans

• Which of the following can exist as cis–

trans isomers?
CH3CH=CH2
CH3CH2CH=CHCH3
Bila tiap atom karbon yang
mempunyai ikatan rangkap dua
mengikat dua gugus yang berlainan
dapat membentuk isomer cis-trans.
Aturan Deret: Sistem Tata Nama E,
Z
 Ketika karbon berikatan rangkap dua
mempunyai tiga atau empat substituen yang
berbeda, bagaimana cara pemberian
namanya?

H C C D
C C C C
A B A B
9
Configurasi - E,Z

higher higher higher lower

C C C C
lower lower lower higher
Z (zusammen) E (entgegen)
Aturan deret untuk urutan prioritas :
 Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh
prioritas
F Cl Br I
Naiknya prioritas
 Isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh
prioritas
H D
Naiknya prioritas
 Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom-atom
berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas
Aturan deret untuk urutan prioritas :

 Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap

dua atau tiga diberi kesetaraan ikatan
tunggal, sehingga atom-atom ini dapat
diperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan
tunggal, dalam menentukan prioritas

Naiknya prioritas
Konfigurasi - E,Z

H Cl
C C H
H3C C C
H3C CH3
(2Z, 4E)-3-chloro-4methyl-2,4-hexadiene
Stabilitas Alkena

 Cis alkena kurang stabil dibandingkan trans

karena adanya sterik strain

H H H CH 3
C C C C
CH 3 CH 3 CH 3 H

Cis 24% Trans 76%

14
Latihan Soal dan Quiz