Isomer

Pengertian Isomer
Senyawa dimetil eter dan senyawa etanol,
keduanya memiliki rumus kimia yang sama yaitu
C2H6O. Namun, keduanya memiliki sifat-sifat yang
cukup berbeda. Titik didih etanol adalah 78°C,
sedangkan dimetil eter hanya −24°C. Etanol Isomer Gugus Fungsi
dapat bereaksi dengan logam reaktif seperti Na Keisomeran gugus fungsi terdapat pada senyawa-
menghasilkan gas H2, sedangkan dimetil eter senyawa dengan rumus molekul sama, namun
tidak dapat bereaksi. Kedua senyawa ini disebut berbeda gugus fungsi. Beberapa pasangan deret
isomer. Lantas, apa itu isomer? homolog yang berisomer gugus fungsi, yaitu:
 alkanol (alkohol) dengan alkoksialkana (eter)
Hubungan antara dua senyawa atau lebih yang – rumus umum: CnH2n+2O
memiliki rumus kimia sama namun memiliki
struktur atau konfigurasi yang berbeda disebut
keisomeran (isomerisme). Senyawa-senyawa
demikian disebut isomer-isomer. Keisomeran
dapat digolongkan menjadi: Contohnya, etanol dengan metoksimetana
(dimetil eter).
Isomer Struktur
Keisomeran struktur terjadi akibat perbedaan  alkanal (aldehida) dengan alkanon (keton) –
susunan ikatan antar atom-atom ataupun gugus- rumus umum: CnH2nO
gugus fungsi dalam suatu molekul. Keisomeran
struktur dapat dibedakan menjadi:
Isomer Kerangka
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer Contohnya, propanal dengan propanon.
kerangka mempunyai rumus molekul dan gugus
fungsi yang sama, namun kerangka (rantai  asam alkanoat (asam karboksilat) dengan
karbon utama) berbeda. Contohnya, butana alkil alkanoat (ester) – rumus umum: CnH2nO2
dengan rantai utama C4 dan 2-metilpropana
dengan rantai utama C3.

Isomer Posisi Contohnya, asam propanoat dengan metil

Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi etanoat.
mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi
yang sama, namun posisi gugus pada kerangka Isomer Ruang
berbeda. Contohnya, 1-butena dengan 2-butena
berbeda posisi ikatan rangkap C=C; dan 1-butanol
(Stereoisomerisme)
dengan 2-butanol berbeda posisi gugus hidroksil Keisomeran ruang terjadi akibat perbedaan
(–OH). konfigurasi atau susunan atom-atom dalam
ruang. Keisomeran ruang dapat dibedakan
menjadi:
Isomer Geometri
Keisomeran geometri terjadi karena keterbatasan
rotasi bebas pada suatu ikatan dalam molekul.
Pada ikatan tunggal C – C, atom karbon dapat
berotasi bebas terhadap atom karbon lainnya.
Namun, pada ikatan rangkap dua C = C, rotasi
atom karbon cenderung terbatas oleh karena
adanya ikatan pi. Oleh karena itu, posisi
atom atau gugus atom yang terikat pada kedua
atom C pada ikatan C = C tidak dapat berubah.
Keisomeran geometri umumnya ditemukan pada
senyawa-senyawa dengan ikatan C=C di mana
masing-masing atom C mengikat dua atom atau
gugus atom yang berbeda. Berdasarkan posisi
atom atau gugus atomnya, isomer-isomer
geometri dibedakan menjadi bentuk cis dan
bentuk trans.
 Isomer cis yaitu isomer di mana atom atau
gugus atom sejenis terletak pada sisi yang
sama.
 Isomer trans yaitu isomer di mana atom atau
gugus atom sejenis terletak pada sisi
bersebrangan.
Sebagai contoh, cis-2-butena dengan trans-2-
butena merupakan pasangan isomer geometri
cis-trans.
Isomer Optis
Keisomeran optis terjadi jika senyawa memiliki
suatu atom asimetris. Pada senyawa karbon,
keisomeran optis terjadi pada senyawa yang
mempunyai atom karbon asimetris, yaitu atom
karbon yang terikat pada 4 atom atau gugus
atom yang berbeda. Jika dua gugus pada atom
asimetris tersebut ditukarkan posisinya, maka
akan terbentuk dua molekul berbeda yang
merupakan bayangan cermin dari satu sama
lainnya. Kedua molekul ini tidak dapat saling
ditindihkan satu sama lain (non-superimposable).
Sifat tidak saling tumpang tindih seperti tangan
kiri di atas tangan kanan dan sebaliknya disebut
sebagai kiral.
Sebagai contoh, 2-butanol memiliki satu atom
karbon kiral yaitu atom karbon nomor 2 seperti
terlihat pada gambar berikut. Atom karbon
tersebut berikatan dengan empat gugus berbeda,
antara lain –C2H5, –H, –OH, dan –CH3.
Isomer-isomer optis tidak dapat dibedakan
berdasarkan sifat-sifat fisis seperti titik didih dan
titik leleh, sebagaimana isomer-isomer jenis
lainnya yang telah dijelaskan sebelumnya. Satu-
satunya sifat fisis yang dapat membedakan
isomer optis adalah sifat optis, yaitu kemampuan
untuk memutar (merotasikan) bidang cahaya
terpolarisasi. Senyawa yang dapat memutar
polarisasi cahaya disebut bersifat optis aktif.
Menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, jumlah
maksimum isomer optis dari senyawa karbon
yang tidak memiliki bidang simetri internal adalah
sebanyak 2n, di mana n adalah jumlah atom
karbon kiral. Jadi, senyawa yang mempunyai 3
atom karbon kiral akan memiliki sebanyak-
banyaknya 23 = 8 isomer optis.
Pasangan isomer optis yang merupakan
bayangan cermin satu dengan yang lainnya
disebut pasangan enansiomer. Isomer-isomer
optis yang bukan bayangan cermin satu sama lain
(bukan enansiomer) disebut diastereoisomer
(diastereomer). Pada senyawa dengan satu atom
karbon kiral, maka akan terdapat 2 isomer optis
menurut aturan Le Bel–van’t Hoff. Kedua isomer
optis ini merupakan pasangan enansiomer.
Namun, pada senyawa dengan lebih dari satu
atom karbon kiral, dari sejumlah isomer optis
akan terdapat pasangan enansiomer dan juga
diastereomer. Hal ini terjadi karena adanya
kemungkinan perbedaan konfigurasi absolut R/S
masing-masing atom karbon kiral sehingga
membentuk isomer yang bukan bayangan
cerminnya (diastereomer). Eter:
Sebagai contoh, senyawa 2,3,4-trihidroksibutanal
memiliki dua atom karbon kiral, yaitu atom C
nomor 2 dan C nomor 3. Oleh karena itu,
menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, senyawa ini
memiliki 22 = 4 isomer optis seperti terlihat pada
gambar berikut. Dari keempat isomer tersebut,
terdapat dua pasangan enansiomer yaitu
Contoh Soal 2
pasangan (i) dengan (ii) dan pasangan (iii) dengan
Tentukan apakah senyawa berikut mempunyai
(iv). Masing-masing dari pasangan enansiomer
keisomeran geometris cis-trans.
satu dengan pasangan enansiomer lainnya
a. 1,2-dikloroetena
merupakan stereoisomer bukan enansiomer,
b. 2-butuna
yang disebut juga dengan diastereomer. Masing-
Jawab:
masing isomer optis ini tidak bisa mengalami
a. 1,2-dikloroetena memiliki isomer geometri cis-
interkonversi menjadi isomer lainnya dengan
trans karena memiliki ikatan C=C yang rotasi
konfigurasi berbeda tanpa melalui pemutusan
bebasnya terbatas dan masing-masing atom C
ikatan.
pada ikatan C=C tersebut mengikat dua atom
yang berbeda, yaitu atom H dan atom Cl.

b. 2-butuna tidak memiliki isomer geometri cis-

trans karena bentuk geometri molekulnya yang
linear dan masing-masing atom C pada ikatan
rangkap tiga hanya dapat mengikat satu gugus
atom.
Contoh Soal Isomer dan
Pembahasan Contoh Soal 3
Contoh Soal 1 Tentukan apakah senyawa berikut memiliki
Gambarlah semua isomer dari senyawa dengan isomer optis atau tidak.
rumus molekul C5H12O. a. asam 2-hidroksipropanoat (asam laktat)
Jawab: b. 2-bromopropana
C5H12O merupakan rumus umum dari alkohol dan Jawab:
eter. Alkohol C5H12O memiliki 8 isomer dan eter a. asam 2-hidroksipropanoat memiliki isomer
C5H12O memiliki 6 isomer. optis karena memiliki atom karbon kiral pada
Alkohol: atom C nomor 2.
2-bromopropana tidak memiliki isomer optis
karena tidak memiliki atom karbon kiral.
Isomer pada alkana
(3)

(C4 - C6)
2,2-dimetil propana
Isomer adalah senyawa yang berbeda,
tetapi memiliki rumus molekul yang sama.
Berikut rumus struktur dan nama isomer-
isomer dari: C4H10, C5H12 dan C6H14
Isomer C6H14
Isomer C4H10
(1)
(1) n-heksana
butana
(n-butana)
(2)

(2)

2-metil pentana
(iso-heksana)
2-metil propana
(iso-butana)
(3)

Isomer C5H12 3-metil pentana

(1)
pentana
(normal-pentana) (4)

(2)

2,2-dimetil butana
2-metil butana
(iso-pentana)

(5)

2,3-dimetil butana
 (6)

Isomer pada alkana

(C7H16) 2,4-dimetil pentana

(7)
Isomer adalah senyawa yang berbeda,
tetapi memiliki rumus molekul yang
sama.
Berikut rumus struktur dan nama
isomer-isomer dari C7H16
3,3-dimetil pentana
(1)
heptana
(n-heptana)
(normal heptana) (8)

(2)

2-metil heksana 2,2,3-trimetil butana

(isoheptana)

(9)
(3)

3-metil heksana

3-etil pentana
(4)

2,2-dimetil pentana

(5)

2,3-dimetil pentana
Isomer pada alkana
(5)

(C8H18)
2,2-dimetil heksana

<< Prev
Next >>
(6)
Isomer adalah senyawa yang
berbeda, tetapi memiliki rumus 2,3-dimetil heksana
molekul yang sama.
Berikut rumus struktur dan nama
isomer-isomer dari C8H18
(7)
(1)
oktana 2,4-dimetil heksana
(n-oktana)

(8)
(2)
2,5-dimetil heksana
2-metil heptana
(isookatana)

(9)

(3)

3-metil heptana 3,3-dimetil heksana

(4) (10)

4-metil heptana
3,4-dimetil heksana

(11)

2,3,4-trimetil pentana
 (16)
(12)

2,2,3-trimetil pentana
3-etil-2-metil pentana

(13)
(17)

2,3,3-trimetil pentana
2,2,3,3-tetrametil butana

(14)

2,2,4-trimetil pentana

(15)

3-etil-3-metil pentana
 (5)
Isomer pada alkena
(C4 - C5)
Isomer adalah senyawa yang
berbeda, tetapi memiliki rumus
molekul yang sama.
Berikut rumus struktur dan nama metil-siklopropana
isomer-isomer dari C4H8 dan C5H10

Isomer C4H8 Isomer C5H10

(1)
1-butena (1)
1-pentena

(2)
2-butena (2)
2-pentena

(a)
(3)

2-metil 1-butena
cis 2-pentena

(4) (b)

trans 2-pentena

siklobutana
(3)

(8)
2-metil 1-butena

(4)

3-metil 1-butena
1,1-dimetil siklopropana

(5)
(9)
2-metil 2-butena

(6)

1,2-dimetil siklopropana

siklopentana (10)

(7)

etil siklopropana

metil siklobutana
Isomer pada alkena
(a)

(C6H12)
cis 3-heksena

Isomer adalah senyawa yang

berbeda, tetapi memiliki rumus (b)
molekul yang sama.
Berikut rumus struktur dan nama
isomer-isomer dari C6H12 dan C5H10

(1) trans 3-heksena

1-heksena

(4)
(2)
2-heksena
2-metil 1-pentena
(a)

(5)

cis 2-heksena
3-metil 1-pentena

(b)
(6)

trans 2-heksena 4-metil 1-pentena

(7)
(3)
3-heksena
2-metil 2-pentena
(8) (b)

3-metil 2-pentena

(a)

trans 4-metil 2-pentena

cis 3-metil 2-pentena

(10)

(b)
2,3-dimetil 1-butena

trans 3-metil 2-pentena (11)

(9)

3,3-dimetil 1-butena
4-metil 2-pentena

(a)
(12)

2-etil 1-butena
cis 4-metil 2-pentena

(13)

2,3-dimetil 2-butena
(14) (17)

1,2-dimetil siklobutana
sikloheksana

(18)
(15)

1,3-dimetil siklobutana
metil siklopentana

(19)
(16)

1,1-dimetil siklobutana

etil siklobutana
(20) (23)

1-etil,2-metil siklopropana
1,2,3-trimetil siklopropana

(24)
(21)

propil siklopropana

1,1,2-trimetil siklopropana
(25)

(22)

isopropil siklopropana
1-etil,1-metil siklopropana
 (a)
Isomer pada alkena
(C7H14)
cis 3-heptena

Isomer adalah senyawa yang berbeda,

tetapi memiliki rumus molekul yang sama.
(b)
Berikut rumus struktur dan nama isomer-
isomer dari C7H14

(1)
1-heptena
trans 3-heptena

(2)
2-heptena (4)

(a)
2-metil 1-heksena

(5)
cis 2-heptena

3-metil 1-heksena
(b)

(6)

trans 2-heptena 4-metil 1-heksena

(3)
3-heptena
(7) (10)

5-metil 1-heksena 4-metil 2-heksena

(a)
(8)

2-metil 2-heksena

(9)

cis 4-metil 2-heksena

3-metil 2-heksena

(a) (b)

cis 3-metil 2-heksena

(b)
trans 4-metil 2-heksena

(11)
trans 3-metil 2-heksena

5-metil 2-heksena
 (a)

(b)

trans 2-metil 3-heksena

cis 5-metil 2-heksena

(b) (13)

3-metil 3-heksena

(a)

trans 5-metil 2-heksena

cis 3-metil 3-heksena

(12) (b)

2-metil 3-heksena

(a)
trans 3-metil 3-heksena

(14)

cis 2-metil 3-heksena 2,3-dimetil 1-pentena

 (19)

(15)
2-etil 1-pentena

2,4-dimetil 1-pentena
(20)

(16)

3-etil 1-pentena

(21)
3,3-dimetil 1-pentena

2,3-dimetil 2-pentena
(17)

(22)

3,4-dimetil 1-pentena

2,4-dimetil 2-pentena

(18)

(23)

4,4-dimetil 1-pentena 3,4-dimetil 2-pentena

 (a) (b)

cis 3,4-dimetil 2-pentena

trans 4,4-dimetil 2-pentena

(b)

(25)

3-etil 2-pentena
trans 3,4-dimetil 2-pentena

(26)
(24)

4,4-dimetil 2-pentena 2,3,3-trimetil 1-butena

(a)
(27)

2-etil-3-metil 1-butena
cis 4,4-dimetil 2-pentena (2-isopropil 1-butena)
(28)
(31)

sikloheptana
1,2-dimetil siklopentana

(29)
(32)

metil sikloheksana
1,3-dimetil siklopentana

(30)

1,1-dimetil siklopentana
 (2)
Isomer pada alkuna (C4 - 2-pentuna

C5)
(3)
1,2-pentadiena
Isomer adalah senyawa yang berbeda,
tetapi memiliki rumus molekul yang sama.
Berikut rumus struktur dan nama isomer-(4)
isomer dari C4H6 dan C5H8 1,3-pentadiena

Isomer C4H6 (5)

(1) 1,4-pentadiena
1-butuna

(6)
(2) 2,3-pentadiena
2-butuna

(7)
(3)
1,2-butadiena
3-metil 1-butuna

(4)
1,3-butadiena (8)

3-metil 1,3-butadiena
Isomer C5H8
(1) (9)
1-pentuna

2-metil 1,3-butadiena
(10)

siklopentena