ISOMER

PRODI KIMIA FMIPA

UNIVERSITAS TANJUNGPURA
 PENGERTIAN ISOMER

• Dalam bahasa Yunani , Isomer berasal dari kata

Iso = sama dan Meros berarti bagian
• Maka Isomer adalah Senyawa denga rumus
molekul yang sama tetapi strukturnya berbeda
A. Isomer Struktur
Keisomeran struktur terjadi akibat perbedaan susunan ikatan antar atom-atom ataupun
gugus-gugus fungsi dalam suatu molekul.

Keisomeran struktur dapat dibedakan 2. Isomer Posisi

menjadi:
1. Isomer Kerangka
Senyawa-senyawa yang merupakan
isomer kerangka mempunyai rumus
molekul dan gugus fungsi yang sama,
namun kerangka (rantai karbon utama)
berbeda.
Contohnya,
butana dengan rantai utama C4 dan 2-
metilpropana dengan rantai utama C3
Senyawa-senyawa yang merupakan
isomer posisi mempunyai rumus molekul
dan gugus fungsi yang sama, namun posisi
gugus pada kerangka berbeda. Contohnya,
1-butena dengan 2-butena berbeda posisi
ikatan rangkap C=C; dan 1-butanol dengan
2-butanol berbeda posisi gugus hidroksil (–
OH).

CH3
I
CH3− CH2− CH2 − CH3 dan CH3−
CH− CH3
3. Isomer Gugus Fungsi
Keisomeran gugus fungsi terdapat pada senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama,
namun berbeda gugus fungsi.

 Beberapa pasangan deret homolog yang 3. asam alkanoat (asam karboksilat) dengan
berisomer gugus fungsi, yaitu: alkil alkanoat (ester) – rumus umum:
1. alkanol (alkohol) dengan alkoksialkana (eter) CnH2nO2
– rumus umum: CnH3nO Rumu Umum : C3H6O2
• Rumus Umum : C2H6 O
CH3 − CH2 −OH CH3 −O−CH3
etanol metoksimetana
2. alkanal (aldehida) dengan alkanon
(keton) – rumus umum: CnH2nO
Rumus Umum : C3 H6O
O O
II II
CH3 −CH2 − C − H CH3 − C − CH3
propanal 2- propanon
B. Isomer Ruang (Stereoisomerisme)
Keisomeran ruang terjadi akibat perbedaan konfigurasi atau susunan atom-
atom dalam ruang.

Keisomeran ruang dapat dibedakan • Oleh karena itu, posisi atom atau gugus

menjadi:
1. Isomer Geometri
• Keisomeran geometri terjadi karena
keterbatasan rotasi bebas pada suatu
ikatan dalam molekul.
 Pada ikatan tunggal C–C, atom karbon
dapat berotasi bebas terhadap atom
karbon lainnya.
 Namun, pada ikatan rangkap dua C=C,
rotasi atom karbon cenderung terbatas
oleh karena adanya ikatan pi.
atom yang terikat pada kedua atom C
pada ikatan C=C tidak dapat berubah.
• Keisomeran geometri umumnya
ditemukan pada senyawa-senyawa
dengan ikatan C=C di mana masing-
masing atom C mengikat dua atom atau
gugus atom yang berbeda. Berdasarkan
posisi atom atau gugus atomnya, isomer-
isomer geometri dibedakan menjadi
bentuk cis dan bentuk trans.
Isomer Ruang
 Isomer cis yaitu isomer di mana atom
atau gugus atom sejenis terletak pada sisi
yang sama.
 Isomer trans yaitu isomer di mana atom
atau gugus atom sejenis terletak pada sisi
bersebrangan.
• Sebagai contoh, cis-2-butena dengan
trans-2-butena merupakan pasangan
isomer geometri cis-trans.
2. Isomer Optis
• Keisomeran optis terjadi jika senyawa memiliki
suatu atom asimetris. Pada senyawa karbon,
keisomeran optis terjadi pada senyawa yang
mempunyai atom karbon asimetris, yaitu atom
karbon yang terikat pada 4 atom atau gugus
atom yang berbeda. Jika dua gugus pada atom
asimetris tersebut ditukarkan posisinya, maka
akan terbentuk dua molekul berbeda yang
merupakan bayangan cermin dari satu sama
lainnya. Kedua molekul ini tidak dapat saling
ditindihkan satu sama lain (non-
superimposable).
 Sifat tidak saling tumpang tindih seperti tangan
kiri di atas tangan kanan dan sebaliknya
disebut sebagai kiral.
Cara menentukan konfigurasi R/S

1. Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat

pada atom C kiral, sesuai urutan prioritas aturan
deret Chan-Ingold-Prelog
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga
gugus yang berprioritas rendah berarah ke
belakang
3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah
suatu anak panah bengkok ke gugus dengan
prioritas tertinggi berikutnya
4. Jika panah ini se arah jarum jam, maka
konfigurasinya adalah R, jika berlawanan arah
konfigurasi S
 Isomer Ruang cermin

• Sebagai contoh, 2-butanol memiliki satu

atom karbon kiral yaitu atom karbon
nomor 2 seperti terlihat pada gambar
berikut. Atom karbon tersebut berikatan
dengan empat gugus berbeda, antara lain –
C2H5, –H, –OH, dan –CH3.

 Isomer-isomer optis tidak dapat dibedakan

berdasarkan sifat-sifat fisis seperti titik didih dan titik
leleh, sebagaimana isomer-isomer jenis lainnya yang
telah dijelaskan sebelumnya.
 Satu-satunya sifat fisis yang dapat membedakan
isomer optis adalah sifat optis, yaitu kemampuan
untuk memutar (merotasikan) bidang cahaya
terpolarisasi.
 Senyawa yang dapat memutar polarisasi cahaya
disebut bersifat optis aktif.
Aturan Le Bel–van’t Hoff

• Menurut aturan Le Bel–van’t Hoff,

 jumlah maksimum isomer optis dari
senyawa karbon yang tidak memiliki bidang
simetri internal adalah sebanyak 2n, di
mana n adalah jumlah atom karbon kiral.
 Jadi, senyawa yang mempunyai 3 atom
karbon kiral akan memiliki sebanyak-  Pada senyawa dengan satu atom
banyaknya 2x3 = 6 isomer optis karbon kiral, maka akan terdapat 2
 Enansiomer adalah pasangan isomer optis isomer optis menurut aturan Le Bel–
yang merupakan bayangan cermin satu van’t Hoff.
 Kedua isomer optis ini merupakan
dengan yang lainnya pasangan enansiomer.
 Isomer-isomer optis yang bukan bayangan
cermin satu sama lain (bukan enansiomer)
disebut diastereoisomer
Urutan Pioritas penomoran Gugus fungsi
 Diastereoisomer
• Dari keempat isomer tersebut, terdapat
• Senyawa dengan lebih dari satu atom karbon kiral,
dua pasangan enansiomer yaitu
dari sejumlah isomer optis akan terdapat pasangan
enansiomer dan juga diastereomer. Hal ini terjadi 1. pasangan (i) dengan (ii) dan
karena adanya kemungkinan perbedaan konfigurasi 2. pasangan (iii) dengan (iv).
absolut R/S masing-masing atom karbon kiral
sehingga membentuk isomer yang bukan bayangan
cerminnya (diastereomer).
• Sebagai contoh, senyawa 2,3,4-trihidroksibutanal

HC=O
│ senyawa ini memiliki dua atom
H─²C* － OH karbon kiral, yaitu atom C nomor
│ 2 dan C nomor 3.
H─³C* － OH
│
H － C － OH
│ menurut aturan Le Bel–van’t
H Hoff, senyawa ini memiliki  Masing-masing dari pasangan enansiomer satu
2x2 = 4 isomer optis dengan pasangan enansiomer lainnya merupakan
stereoisomer bukan enansiomer, yang disebut
juga dengan diastereomer.
Contoh Soal Isomer dan Pembahasan

Contoh Soal 1
Gambarlah semua isomer dari senyawa dengan rumus molekul C5H12O.
Jawab:
C5H12O merupakan rumus umum dari alkohol dan eter. Alkohol C5H12O memiliki 8 isomer dan eter C5H12O
memiliki 6 isomer.

Alkohol
Eter
Contoh Soal 2
Tentukan apakah senyawa berikut mempunyai keisomeran geometris cis-trans.
a. 1,2-dikloroetena
b. 2-butuna
Jawab: b. 2-butuna tidak memiliki isomer geometri
a. 1,2-dikloroetena memiliki isomer geometri cis-trans karena bentuk geometri
cis-trans karena memiliki ikatan C=C yang molekulnya yang linear dan masing-
rotasi bebasnya terbatas dan masing- masing atom C pada ikatan rangkap tiga
masing atom C pada ikatan C=C tersebut hanya dapat mengikat satu gugus atom.
mengikat dua atom yang berbeda, yaitu
atom H dan atom Cl.
Contoh Soal 3
Tentukan apakah senyawa berikut memiliki isomer optis atau tidak.
a. asam 2-hidroksipropanoat (asam laktat)
b. 2-bromopropana
a. asam 2-hidroksipropanoat memiliki isomer b. 2-bromopropana tidak memiliki isomer
optis karena memiliki atom karbon kiral optis karena tidak memiliki atom karbon
pada atom C nomor 2. kiral.