Alkohol, Eter, dan Epoksida

Part 3

Reaksi-Reaksi pada Eter dan Epoksida

 Reaksi pada Eter

1. Reaksi Eter dengan Asam Kuat

Ketika eter direaksikan dengan HBr atau HI, maka kedua
ikatan C-O akan membelah dan membentuk 2 alkil halida.

2
3
4
16

5
 Reaksi pada Epoksida

1. Reaksi Epoksida dengan nukleofil kuat

Nukleofil akan membuka cincin epoksida

dengan cara menyerang dari arah belakang

6
Tahap 1. nukleofil akan menyerang karbon yang lebih sedikit mengikat
substituen, kemudian membelah ikatan C-O dan membebaskan cincin 3
yang strain.
Tahap 2. protonasi alkoksida dengan air membentuk produk netral dengan 2
gugus fungsi yang berdekatan. 7
17

8
1,2-epoksisikloheksana merupakan epoksida simetris, ketika direaksikan
dengan –OCH3 menghasilkan 2 produk trans-1,2- sikloheksana disubstitusi
(A dan B), A dan B tsb merupakan pasangan enansiomer dengan 2
stereogenik center.

9
Nukleofil –OCH3 menyerang dari belakang ikatan C-O.
terdapat 2 C yang terikat pada atom O, sehingga serangan
nukleofil dari arah belakang tsb memiliki kemungkinan
substitusi yang seimbang. Hal ini menyebabkan produk yang
dihasilkan berupa campuran rasemat.

10
 Reaksi Epoksida dengan Asam HZ

Tahap 1: protonasi dengan asam menghasilkan epoksida

dengan gugus pergi OH yang baik sehingga
memfasilitasi nukleofil Z untuk membuka cincin
epoksida
Tahap 2: nukleofil Z membuka cincin epoksida yg terprotonasi
dari arah belakang

11
• HCl, HBr, dan HI dapat membuka cincin epoksida secara
langsung
• H2O dan ROH juga dapat digunakan untuk membuka cincin
epoksida tetapi harus ditambahkan dengan asam.
• Produk reaksi akan memiliki gugus OH yang terikat pada 1
karbon dan gugus fungsi Z (nukleofil) yang terikat pada
karbon berdekatan

12
13
14
18

15
16
17
18