BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Salah satu rumpun senyawa yang melimpah di alam adalah senyawa karbon. Senyawa ini
tersusun atas atom karbon dan atom-atom lain yang terikat pada atom karbon, seperti hidrogen,
oksigen, nitrogen, dan atom karbon itu sendiri. Salah satu senyawa karbon paling sederhana
adalah hidrokarbon. Hidrokarbon banyak digunakan sebagai komponen utama minyak bumi dan
gas alam
Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri atas hidrogen dan karbon. Pembakaran
sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H2O) dan karbon dioksida (CO2)
dan pembakaran tidak sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H2O), karbon
dioksida (CO2), dan karbon monoksida (CO). Sumber utama senyawa karbon adalah minyak
bumi dan batu bara.
Adanya uap air dapat dideteksi dengan menggunakan kertas kobalt biru yang akan menjadi
berwarna merah muda dengan adanya air. Sedangkan adanya gas karbon dioksida dapat dideteksi
dengan menggunakan air barit (Ca(OH)2 atau Ba(OH)2) melalui reaksi:
CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq) CaCO3 (s) + H2O (l)
Senyawa karbon yang pertama kali disintesis adalah urea (dikenal sebagai senyawa organik) oleh
Friederick Wohler dengan memanaskan amonium sianat menjadi urea di laboratorium.

Hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon disebut alkena, sedangkan yang
memiliki ikatan rangkap tiga karbon dinamakan alkuna. Kedua golongan hidrokarbon ini tak
jenuh (unsaturated), sebab mengandung hidrogen per karbon lebih sedikit daripada alkana
padanannya (CnH2n+2). Alkana dapat diperoleh dari alkena atau alkuna dengan menambah 1 atau
2 mol hidrogen.Senyawa dengan lebih satu ikatan rangkap atau ikatan rangkap tiga memang ada.
Jika terdapat dua ikatan rangkap, senyawa ini disebut alkadiena atau lebih umum disebut diena.
Adapula triena, tetraena, dan bahkan poliena (senyawa dengan banyak ikatan rangkap, dari kata
Yunani poli, berarti banyak). Poliena menyebabkan warna pada wortel dan tomat.

Hidrokarbon alkena dan alkuna mempunyai sifat fisika yang sangan mirip. Semua berupa
senyawa tak berwarna, tak larut atau hanya sedikit sekali larut dalam air, tetapi sangan larut
dalam pelarut nonpolar. Hidrokarbon dengan bobot molekul rendah, C1 sampai C5, adalah gas,
yang bobot molekulnya tinggi berupa zat padat. Titik didih dan titik leleh yang sebenarnya untuk
molekul yang sama banyak atom karbonnya, beraneka bergantung pada ada tidaknya ikatan
rangkap, ganda tiga, dan banyak serta macam percabangannya. Semua hidrokarbon dapat dibakar
dalam oksigen maupun udara untuk menghasilkan karbon dioksida dan air.
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Isomer struktural

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur
dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut. Sebagai
contoh, ada dua isomer struktural dengan sama rumus kimia C4H10, CH3CH2CH2CH3 butana
yaitu normal dan metilpropana (CH3)2CHCH2CH3. Sangat menarik untuk dicatat butana yang
normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28
derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer
struktural dengan rumus kimia C5H12, lima dengan rumus C6H14 dan sembilan dengan rumus
C7H16.
Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun
mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang
dapat menemukan C3H8O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai
“alkohol.” Rumus struktur adalah CH3CH (OH) CH3. Selain itu, ada n-propil alkohol,
CH3CH2CH2 (OH) dan bahkan eter metiletil, CH3OCH2CH3, meskipun tak satu pun dari kedua
senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon
yang mengandung atom lain.
Apa yang membuat kelimpahan bentuk seperti isomer yang mungkin adalah kemampuan
atom dari beberapa unsur – terutama karbon – untuk bergabung satu sama lain. Hal ini
disebabkan sifat dari ikatan antara atom. Atom karbon yang berdekatan bergabung dengan ikatan
kovalen, ikatan di mana atom yang berpartisipasi berbagi elektron yang sama, daripada
memindahkannya dari satu atom ke yang lain. Sebagai gambaran, dalam garam meja biasa,
NaCl, atom natrium ikut serta memberikan lebih dari satu elektron yang tersedia untuk atom
klor, dan dua atom tertarik gaya elektrostatis. Hal seperti ini ada antara atom karbon yang
bergabung dalam etana, C2H6
Jenis-Jenis Isomer Struktur

1. Isomer Rangka
Isomer rangka adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi
antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa
yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.
Contoh :

Cloro Butana jika direaksikan akan menata ulang dan membentuk produk yang lebiha
banyak, cloro butana lebih mudah disubtitusi karena letak subtituen paling ujung dan bersifat
tidak stabil. Sedangkan 2-cloro butana lebih stabil. Kestabilan dilihat dari atom H yang paling
banyak.

2. Isomer Posisi
Isomer posisi adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomeri ini
hanya terjadi pada senyawa hidrokabon tak jenuh (alkena dan alkuna).
Contoh:

3. Isomer Fungsional
Isomer fungsional adalah isomer yang berbeda golongan. Keisomeran fungsi terjadi karena
perbedaan gugus fungsi diantara senyawa yang mempunyai rumus molekul sama.

Contoh :
C-C-OH C-O-C
 Dari sifat fisisnya, titik didih etanol lebih tinggi dari dimetil eter, sedangkan dari segi
sifat kimianya etanol lebih reaktif dari dimetil eter sehingga lebih mudah bereaksi karena
kepolaran senyawa etanol sedangkan dimetil eter bersifat non polar.
4. Isomer Ruang (Stereoisomerisme)

Keisomeran ruang terjadi akibat perbedaan konfigurasi atau susunan atom-atomdalam ruang.
Keisomeran ruang dapat dibedakan menjadi:
5. Isomer Geometri

Keisomeran geometri terjadi karena keterbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dalam
molekul. Pada ikatan tunggal C–C, atom karbon dapat berotasi bebas terhadap atom karbon
lainnya. Namun, pada ikatan rangkap dua C=C, rotasi atom karbon cenderung terbatas oleh
karena adanya ikatan pi. Oleh karena itu, posisi atom atau gugus atom yang terikat pada kedua
atom C pada ikatan C=C tidak dapat berubah.
Keisomeran geometri umumnya ditemukan pada senyawa-senyawa dengan ikatan C=C di
mana masing-masing atom C mengikat dua atom atau gugus atom yang berbeda. Berdasarkan
posisi atom atau gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi bentuk cis dan
bentuk trans.
 Isomer cis yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang sama.
 Isomer trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi
bersebrangan.
Sebagai contoh, cis-2-butena dengan trans-2-butena merupakan pasangan isomer geometri cis-
trans.

6. Isomer Optis

Keisomeran optis terjadi jika senyawa memiliki suatu atom asimetris. Pada senyawa karbon,
keisomeran optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris, yaitu atom
karbon yang terikat pada 4 atom atau gugus atom yang berbeda. Jika dua gugus pada atom
asimetris tersebut ditukarkan posisinya, maka akan terbentuk dua molekul berbeda yang
merupakan bayangan cermin dari satu sama lainnya. Kedua molekul ini tidak dapat saling
ditindihkan satu sama lain (non-superimposable). Sifat tidak saling tumpang tindih seperti tangan
kiri di atas tangan kanan dan sebaliknya disebut sebagai kiral.
Sebagai contoh, 2-butanol memiliki satu atom karbon kiral yaitu atom karbon nomor 2 seperti
terlihat pada gambar berikut. Atom karbon tersebut berikatan dengan empat gugus berbeda,
antara lain –C2H5, –H, –OH, dan –CH3.

Isomer-isomer optis tidak dapat dibedakan berdasarkan sifat-sifat fisis seperti titik didih dan
titik leleh, sebagaimana isomer-isomer jenis lainnya yang telah dijelaskan sebelumnya. Satu-
satunya sifat fisis yang dapat membedakan isomer optis adalah sifat optis, yaitu kemampuan
untuk memutar (merotasikan) bidang cahaya terpolarisasi. Senyawa yang dapat memutar
polarisasi cahaya disebut bersifat optis aktif.
Menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, jumlah maksimum isomer optis dari senyawa karbon
yang tidak memiliki bidang simetri internal adalah sebanyak 2n, di mana n adalah jumlah atom
karbon kiral. Jadi, senyawa yang mempunyai 3 atom karbon kiral akan memiliki sebanyak-
banyaknya 23 = 8 isomer optis.

Pasangan isomer optis yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya disebut
pasangan enansiomer. Isomer-isomer optis yang bukan bayangan cermin satu sama lain (bukan
enansiomer) disebut diastereoisomer (diastereomer). Pada senyawa dengan satu atom karbon
kiral, maka akan terdapat 2 isomer optis menurut aturan Le Bel–van’t Hoff. Kedua isomer optis
ini merupakan pasangan enansiomer. Namun, pada senyawa dengan lebih dari satu atom karbon
kiral, dari sejumlah isomer optis akan terdapat pasangan enansiomer dan juga diastereomer. Hal
ini terjadi karena adanya kemungkinan perbedaan konfigurasi absolut R/S masing-masing atom
karbon kiral sehingga membentuk isomer yang bukan bayangan cerminnya (diastereomer).
Sebagai contoh, senyawa 2,3,4-trihidroksibutanal memiliki dua atom karbon kiral, yaitu
atom C nomor 2 dan C nomor 3. Oleh karena itu, menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, senyawa ini
memiliki 22 = 4 isomer optis seperti terlihat pada gambar berikut. Dari keempat isomer tersebut,
terdapat dua pasangan enansiomer yaitu pasangan (i) dengan (ii) dan pasangan (iii) dengan (iv).
Masing-masing dari pasangan enansiomer satu dengan pasangan enansiomer lainnya merupakan
stereoisomer bukan enansiomer, yang disebut juga dengan diastereomer. Masing-masing isomer
optis ini tidak bisa mengalami interkonversi menjadi isomer lainnya dengan konfigurasi berbeda
tanpa melalui pemutusan ikatan.

B. ALKANA
 Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis.
Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang
dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2. Alkana yang paling
sederhana adalah metana dengan rumus CH4. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat
bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon
yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.

Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap
atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom
karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon
digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C2-alkana). Gugus
alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri
dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil. Alkana
bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai aktivitas biologi sedikit.

a) Klasifikasi struktur

Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:

 lurus (rumus umum CnH2n + 2), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang
 bercabang (rumus umum CnH2n + 2, n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-
cabang
 siklik (rumus umum CnH2n, n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga
membentuk suatu siklus.

Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan
golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana. Hidrokarbon tersaturasi juga dapat
membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk
polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus
umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).

b) Keisomeran

Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara,
membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip
dengan anagram kimia, tetapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen
dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda
strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana
dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada
cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya kadang-kadang
tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak.
Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin
besar.

Contohnya:
 C1: tidak memiliki isomer: metana
 C2: tidak memiliki isomer: etana
 C3: tidak memiliki isomer: propana
 C4: 2 isomer: n-butana & isobutana
 C5: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana
 C6:5isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2
Dimetilbutana
 C12: 355 isomer
 C32: 27.711.253.769 isomer
 C60: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.

c) Rantai karbon lurus

Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan n- (singkatan dari normal)
ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tetapi penamaan ini penting karena alkana
rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau
3-metilpentana.

Anggota dari rantai lurus ini adalah:

 Metana, CH4 - 1 karbon dan 4 hidrogen

 Etana, C2H6 - 2 karbon dan 6 hidrogen
 Propana, C3H8 - 3 karbon dan 8 hidrogen
 Butana, C4H10 - 4 karbon dan 10 hidrogen
 Pentana, C5H12 - 5 karbon dan 12 hidrogen
 Heksana, C6H14 - 6 carbon dan 14 hidrogen

Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang
ditentukan IUPAC diakhiri dengan-ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana, heptana,
dan oktana.

d) Rantai karbon bercabang

Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC)

Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:

 Cari rantai atom karbon terpanjang

 Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
 Beri nama pada cabang-cabangnya

Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama.
Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya
adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C5H12

Nama umum/trivial n-pentana Isopentana Neopentana

Nama IUPAC Pentane 2-metilbutana 2,2-dimetilpentana

Struktur

e) Alkana siklik

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tetapi rantai karbonnya membentuk
cincin. Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana.
Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya,
misalnya siklopentana (C5H10) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana(C5H12),
hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku
untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.

Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap
ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian
nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog.
 f) Sifat-Sifat Kimia

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar
atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik
lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.

Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion
lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit
untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-
molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali
selama jutaan tahun.

g) Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada
alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom
karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:

CnH2n+2 + (1.5n+0.5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida,
seperti pada reaksi berikut ini:

CnH(2n+2) + nO2 → (n+1)H2O + nCO

Contoh reaksi, metana:

2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

CH4 + 1.5O2 → CO + 2H2O

h) Reaksi dengan halogen

Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas".
Atom hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. Radikal
bebas adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada
produk. Reaksi halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.
Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon.
Ada 3 tahap:
 a) Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi dalam
bentuk panas atau cahaya.
b) Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana
untuk membentuk radikal alkil.
c) Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.

Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua
campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap reaksi. Atom
hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena stablitas radikal bebas sekunder
dan tersier lebih baik. Contoh dapat dilihat pada monobrominasi propana:[4]

i) Reaksi lainnya

Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat
melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi
khusus. Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa
teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon
menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari
logam. Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan
reaksi transmetalasi.

j) Keberadaan Alkana di Bumi

Gas metana (sekitar 0.0001% atau 1 ppm) ada di atmosfer bumi, diproduksi oleh organisme
macam Archaea dan juga ditemukan pada kotoran sapi. Sumber alkana yang paling penting
adalah pada gas alam dan minyak bumi.[4] Gas alam mengandung metana dan etana, dengan
sedikit propana dan butana, sedangkan minyak bumi adalah campuran dari alkana cair
dan hidrokarbon lainnya. Hidrokarbon ini terbentuk dari jasad renik dan tanaman (zooplankton
dan fitoplankton) yang mati, kemudian terkubur di lautan, tertutup oleh sedimentasi, dan berubah
setelah terkena panas dan tekanan tinggi selama jutaan tahun. Gas alam terbentuk dari reaksi di
bawah ini:
C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2

Alkana yang berwujud padat dikenal sebagai tar. Tar terbentuk ketika senyawa alkana lain
yang lebih ringan menguap dari deposit/sumber hidrokarbon. Salah satu deposit alkana padat
alam terbesar di dunia adalah danau aspal yang dikenal dengan nama Danau Pitch di Trinidad
dan Tobago. Metana juga terdapat pada biogas yang diproduksi oleh hewan ternak. Biogas ini
dapat menjadi sumber energi terbaharui di kemudian hari.

Alkana hampir tidak dapat bercampur dengan air, jadi kandungannya dalam air laut bisa
dikatakan amat sedikit. Meski begitu, pada tekanan yang tinggi dan suhu rendah (seperti di dasar
laut), metana dapat mengkristal dengan air untuk membentuk padatan metana hidrat. Meskipun
saat ini padatan ini masih belum bisa dieksploitasi secara komersial, tetapi energi pembakaran
yang dihasilkan diperkirakan cukup besar. Maka dari itu, metana yang diekstraksi dari metana
hidrat dapat dianggap sebagai bahan bakar masa depan.

k) Produksi

Pengilangan minyak

Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah gas
alam dan minyak bumi. Alkana dipisahkan di tempat pengilangan minyak dengan teknik distilasi
fraksi dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur..

Fischer-Tropsch

Proses Fischer-Tropsch adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk
alkana, dari karbon dioksida dan hidrogen. Metode ini digunakan untuk memproduksi substitusi
dari distilat minyak bumi.
 Persiapan laboratorium

Sedikit sekali alkana yang dibuat dengan cara disintesis di laboratorium karena alkana
biasanya dijual umum. Alkana juga merupakan senyawa yang non reaktif, baik secara biologi
maupun kimia. Ketika alkana dibuat di laboratorium, biasanya alkana adalah produk samping
dari reaksi. Sebagai contoh, penggunaan n-butillitium sebagai basa akan menghasilkan produk
sampingan n-butana:

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

Alkana atau gugus alkil dapat dibuat dari alkil halida pada reaksi Corey-House-Posner-
Whitesides. Deoksigenasi Barton-McCombie akan memecah gugus hidroksil dari alkohol
sehingga reaksinya akan berupa:

dan reduksi Clemmensen akan memecah gugus karbonil dari aldehida dan keton untuk
membentuk alkana atau senyawa dengan gugus alkil, misalnya:

l) Penggunaan

Penggunaan alkana sudah dapat diketahui dengan baik oleh manusia. Penggunaan alkana
biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbonnya. Empat alkana pertama digunakan
pada umumnya untuk keperluan memasak dan pemanasan, di beberapa negara juga sebagai
sumber pembangkit listrik. Metana dan etana adalah komponen utama pada gas alam dan
biasanya diangkut dalam bentuk cairan, dengan cara dikompresi terlebih dahulu dan gas
didinginkan.
 Propana dan butana dapat dicairkan dengan tekanan rendah. Propana dan butana umum
dijumpai pada elpiji dan juga dipakai sebagai propelan (zat pendorong) pada semprotan aerosol.
Butana juga ditemukan pada pemantik rokok cair.

Dari pentana sampai oktana merupakan alkana yang berbentuk cairan. Alkana ini umum
digunakan sebagai bahan bakar bensin untuk mesin mobil. Alkana rantai bercabang lebih
diutamakan karena cenderung lebih tidak mudah tersulut daripada alkana rantai lurus. Bahan
bakar yang mudah tersulut akan menimbulkan ketukan pada mesin yang dapat merusak mesin.
Kualitas bahan bakar dapat diukur dengan bilangan oktan bahan bakar itu, dimana bilangan
oktan ditentukan dari berapa persen kandungan 2,2,4-trimetilpentana(isooktana) pada bahan
bakar (bahan bakar yang bilangan oktannya 98 berarti mengandung 98% isooktana, sisanya
adalah heptana). Selain digunakan untuk bahan bakar, alkana-alkana ini juga dipakai
sebagai pelarut untuk senyawa nonpolar.

Alkana dari nonana sampai heksadekana (16 atom karbon) merupakan alkana berbentuk
cairan dengan viskositas yang lebih tinggi, dan tidak digunakan pada bensin. Alkana jenis ini
biasanya digunakan pada bahan bakar diesel dan bahan bakar penerbangan. Kualitas bahan bakar
diesel diesel dapat ditentukan dengan besarnya bilangan cetana (cetana adalah nama lama untuk
heksadekana). Alkana jenis ini mempunyai titik didih yang tinggi, dan akan menyebabkan
masalah jika suhu udara terlalu rendah, karena bahan bakar akan semakin mengental sehingga
sulit mengalir.

Alkana dari heksadekana kebelakang biasanya merupakan komponen pada minyak

bakar dan pelumas. Beberapa jenis alkana ini juga digunakan sebagai zat anti korosif karena
sifatnya yang hidrofobik.

Alkana dengan jumlah karbon 35 atau lebih ditemukan pada bitumen (aspal) yang dipakai
untuk melapisi jalan. Selain itu, karena nilainya juga rendah, maka alkana-alkana jenis ini
biasanya dipecah menjadi alkana yang lebih kecil dengan metode cracking.

Beberapa polimer sintetis seperti polietilena dan polipropilena adalah alkana yang terdiri
dari ratusan atom karbon. Material-material ini umumnya dikenal sebagai plastik dan setiap
tahunnya diproduksi milyaran kilogram di dunia.
 m) Transformasi di lingkungan

Ketika dilepaskan ke lingkungan, alkana tidak akan mengalami biodegradasi yang cepat,
karena alkana tidak memiliki gugus fungsi (seperti hidroksil atau karbonil) yang diperlukan oleh
banyak organisme untuk memetabolisme senyawa ini.

Meski begitu, ada beberapa bakteri yang dapat memetabolisme beberapa alkana dengan
cara mengoksidasi atom karbon terminal. Hasilnya adalah alkohol, yang dapat dioksidasi lagi
menjadi aldehida, dan dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat. Hasil akhirnya yang
berupa asam lemak dapat dimetabolisme melalui proses degradasi asam lemak.

n) Bahaya

Metana bersifat eksplosif (mudah meledak) ketika bercampur dengan udara (1 – 8%

CH4). Alkana suku rendah lainnya juga mudah meledak apabila bercampur dengan udara. Alkana
suku rendah yang berbentuk cairan sangat mudah terbakar. Pentana, heksana, heptana, dan
oktana digolongkan sebagai senyawa yang berbahaya bagi lingkungan dan beracun. Isomer
rantai lurus dari heksana bersifat neurotoksin. Alkana dengan halogen, seperti kloroform, juga
dapat bersifat karsinogenik.

C.Alkena
Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan
rangkap dua antara atom karbon. Istilah alkena dan olefin sering digunakan secara bergantian
(lihat bagian Tata nama di bawah). Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu
ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, dikenal sebagai mono-
ena, membentuk suatu deret homolog hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n. Alkena memiliki
kekurangan dua atom hidrogen dibandingkan alkana terkait (dengan jumlah atom karbon yang
sama). Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C2H4) adalah senyawa
organik terbesar yang diproduksi dalam skala industri. Senyawa aromatik seringkali juga
digambarkan seperti alkena siklik, tetapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak
dianggap sebagai alkena.
 Tabel 9.2 Deret homolog alkena

a) Isomer Alkena
Pada senyawa alkena, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C 4H8 sama
seperti senyawa alkana. Jenis isomer yang dapat terjadi pada senyawa alkena yaitu isomer
struktur dan isomer geometri.

 Isomer Struktur
1. Isomer Kerangka/ Rantai
Isomer rantai pada alkena terjadi karna rantai karbon berubah dari lurus menjadi
bercabang tetapi posisi ikatan rangkap tetap

2. Isomer posisi
Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-
karbon dalam molekul yang sama.
 3. Isomer geometri
Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika
diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar sehingga
mengakibatkan ketegaran diantara ikatan rangkap tersebut. Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap
menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena
(CH3CH=CHCH3), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.

b) Sifat-Sifat Alkena
Sifat-sifat Umum Alkena :
 Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
 Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
 Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur –> 2-metil-2-butena)
 Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada
konsentrasi 3 – 34 %)
 Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

Sifat Fisika
Alkena merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air dan memiliki massa
jenis lebih kecil dari air. Alkena dapat larut dalam alkena lain, pelarut-pelarut nonpolar dan
etanol. Pada temperatur kamar alkena yang memiliki dua, tiga dan empat atom karbon berwujud
gas. Sedangkan Alkena dengan dengan berat molekul lebih tinggi dapat berupa cair dan padatan
pada suhu kamar.
 Sifat Kimia
Ikatan rangkap yang dimiliki alkena merupakan ciri khas dari alkena yang disebut gugus
fungsi. Reaksi terjadi pada alkena dapat terjadi pada ikatan rangkap dapat pula terjadi diluar
ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi yang ditandai
dengan putusnya ikatan rangkap (ikatan π) membentuk ikatan tunggal (ikatan α) dengan atom
atau gugus tertentu.
Selain sifat-sifat tersebut dapat mengalami reaksi polimerisasi dan alkena juga dapat
bereaksi dengan oksigen membentuk korbondioksida dan uap air apabila jumlah oksigen
melimpah, apabila jumlah oksigen tidak mencukupi maka terbentuk karbonmonooksida dan uap
air.
c) Tatanama Alkena

Dalam system IUPAC, alkena berantai lurus diberi nama menurut induknya dengan
mengubah akhiran –ana menjadi –ena. Misalnya CH3CH3 ialah etena dan CH2=CH2 adalah
etena (nama trivial = etilena)
CH2=CH2 CH3CH=CH2

Etena propena sikloheksena

Sebuah hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap disebut dalkeniena, sementara hidrokarbon
dengan tigas ikatannn rangkap; trilena. Conoth berikut ini menggambarkan tatanama diena dan
triena; CH3

CH2=CHCH=CH2 CH2=CCH=CH2 CH2=CHCH=CHCH=CH2

1,3-butadiena 2-metil-1,3-butadiena 1,3,5- heksatriena
Suatu diena suatu diena suatu triena

Dalam kebanyakan alkena, diperlukan nomor awalan untuk menunjukkan possi ikatan
rangkap. Kecuali jika terdapat kefungsional yang memiliki prioritas tatanama yang lebih tinggi,
maka rantai diberi nomor dari ujung sehingga ikatan rangkap itu mendapat nomor rendah.
Nomor awalan menunjukkan atom karbon, dari mana ikatan rangkap itu dimulai.
 d) Spectra Alkena
Spekta Inframerah

Spektrofotometri Infra Red atau Infra Merah merupakan suatu metode yang mengamati
interaksi molekul dengan radiasi elektromagnetik yang berada pada daerah panjang gelombang
0,75 – 1.000 µm atau pada Bilangan Gelombang 13.000 – 10 cm-1. Radiasi elektromagnetik
dikemukakan pertama kali oleh James Clark Maxwell yang menyatakan bahwa cahaya secara
fisis merupakan gelombang elektromagnetik, artinya mempunyai vector listrik dan vektor
magnetik yang keduanya saling tegak lurus dengan arah rambatan (Giwangkara, 2007).

Alkena, etilena, tetrakloroetilena, dan alkena lain berisi ikatan rangkap non polar C=C yang
tidak menyerap radiasi dalam daetah C=C. alkena seperti RR’C=CHR dan alkena tidak simetri
lainnya berisi ikatan ragkap polar C=C dan menyerap radiasi inframerah. Uluran rangkap itu
C=C menimbulkan absorpsi pada 1600-1700/cm. Karena ikatan rangkap itu tidak polar, uluran
ini hanya mengakibatkan perubahan kecil dalam moment ikatan; akibatnya, absorpsi itu lemah,
10 sampai 100 kali lebih lemah daripada absorpsi gugus karbonil. Absorpsi yang ditimbulkan
oleh uluran ikatan karbon-hidrogen vinilik atau alkenil (=C-H) pada kira-kira 3000-3100/cm juga
lemah. Ikatan karbon-hidrogen alkenil menunjukkan absorpsi tekukan dalam daerah sidik jari
spectrum inframerah.

Spektra NMR
Resonansi Magnetik Intri (NMR) spectra adalah alat ayang tersedia untuk menentukan
struktur senyawa oranik. Teknik ini bergantung pada kemampuan inti atom berperilaki seperti
sebuah magnet kecil dan menyesuaikan diri dengan medan magnet eksternal. Biasanya
digunakan untuk mengidentifikasi atau menjelaskan informasi struktur rinci tentang senyawa
kimia.
Prinsip kerja dari NMR yaitu untuk mendapatkan inti dalam molekul dalam arah yang sama
sehingga nantinya medan magnet yang sesuai dengan molekul akan dikonversi menjadi spectra
NMR sehingga sturtur molekul dapat teridentifikasi. Komponen dalam NMR untuk
menghasilkan medan magnet yang sangat kuat menggunakan electromagnet superkonduksi, yang
membutuhkan suhu yang sangat rendah. Gulungan magnet ikelilingi oleh helium cair (4K atau -
269 ˚C) untuk menghasilkan suhu yang sangat rendah. Pendinginan ini semua terkandung dalam
baja lapis ganda dengan suhu yang sangat rendah untuk memberikan solasi seperti termos. Ada
sebuah lubang sempit melalui tengah magnet, dan tabung sampel dank oil frekuensi radio
(probe).

Alkena. Geseran kimia untuk proton vinil terjadi dengan nilai ᵟ sekitar 5,0 ppm; posisi yang
eksak absorpsi ini bergantung pada letak ikatan rangkap dalam rantai hidrokarbon. Pada
umumnya , proton pada karbon alkenil ujung (terminal) menyerap di dekat 4,7 ppm sedangkan

proton pada karbon bukan-ujung sedikit lebih ke bawah medan, pada nilai ᵟ sekitar 5,3 ppm.
CH3CH2CH=CH2

5,3ppm 4,7 ppm

Pola penguraian proton vinilik lebih kompleks daripada pola untuk proton alkil. Kerumitan
ini timbul dari ketiadaan rotasi mengelilingi ikatan rangkap.

e) Pembuatan Alkena
alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alcohol (dalam asam kuat) atau alkil halide
dalam basa (dalam basa). Alcohol primer bereaksi dengan lambat. Dalam H2SO4 pekat dan
panas, alkena yang terbentuk, dapat mengalami isomeriasasi dan reaksi-reaksi lain; oleh karena
itu biasanya alcohol tak berguna dalam pembuatan alkena. Alkil halide primer juga dapat
mengalami reaksi eliminasi dengan lambat lawat jalan E2. Namun, bila digunakan suatu basa
meruah seperti ion t-butoksida, dapat diperoleh alkena dengan rendeman yang baik. (bersama
produk SN2 sekedarnya).
RX primer (E2 dan SN2):
CH3CH2CH2CH=CH2
1-pentena
(85%)
+ -
CH3CH2CH2CH2CH2Br K OC(CH3)3
1-bromopentana hangat CH3CH2CH2CH2CH2OC(CH3)3
t-butil pentil eter
(12%)

Alkohol sekunder menjalani eliminasi lewat jalan E1 dipanasi bersama suatu asam kuat dan
dapat terjadi penataan-ulang karbokation sebagai zat-antara. Kecuali dalam kasus-kasus
sederhana, alcohol, saekunder bukan zat-antara yang berguna untuk pembuatan alkena. Alkil
halida sekunder dapat menjalani reaksi E2. Meskipun dapat diramalkan diperoleh campuran
peoduk, biasanya produk yang melimpah adalah trans-alkena yang lebih tersubstitusi.

RX sekunder (E2):

CH3CH2 H

Br C=C

CH3CH2CH2CHCH3 Na+ -OCH2CH3 H CH3

2-bromopentana hangat trans-2-pentena (51%)

CH3CH2 CH3

C=C

H H

cis-2-pentena (18%)

CH3CH2CH2CH=CH2

1-pentena (31%)

Alkohol tersier mengalami eliminasi dengan cepat lewat karbokation (E1) bila diolah dengan
suatu asam kuat. Alkil halida tersier menjalani eliminasi bersama basa terutama dengan reaksi
E2. Dalam kedua kasus, rendemen yang sangat bagus diperoleh jika ketiga-tiga gugus R dari
R3CX atau R3COH adalah sama;kalau tidak sama, akan diperoleh campuran.
f). Manfaat alkena

Alkena memiliki banyak kegunaan dalam bidang industri, diantaranya adalah sebagai berikut:
1. Etena digunakan sebagai bahan baku pembuatan polietena
2. Etena juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa organik intermediet seperti
kloroetena dan stirena
3. Propena digunakan sebagai bahan baku pembuatan polipropena. Polipropena merupakan
polimer untuk membuat serat sintetis, materi pengepakan, dan peralatan masak.
4. Butadiena digunakan sebagai bahan baku pembuatan polibutadiena (karet sintetis)
5. Alkena suku rendah (etena, propena, dan butena) digunakan sebagai bahan baku pembuatan
alkohol.

D. ALKUNA
Alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga (– C ≡ C –).
Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2. Alkuna paling sederhana yaitu etuna, C2H2. Deret
homolog alkuna sebagai berikut.

Deret Homolog Alkuna

a). Isomer alkuna
Sebagaimana alkana, alkuna juga hanya memiliki isomer posisi. Alkuna tidak memiliki
isomer geometri. Alkuna paling rendah yang memiliki isomer yaitu butuna, C4H6. Akibat
pengaruh ikatan rangkap, isomer posisi alkuna mengalami dua jenis pergeseran penataan atom,
yaitu:

1. somer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,

2. Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.

b). Sifat fisika dan sifat kimia Alkuna

1. Sifat fisik
a. Merupakan senyawa nonpolar. Akibatnya, alkuna tidak mudah larut dalam air.
b. Pada suhu kamar:
 Alkuna dengan C2 - C4 berwujud gas.
 Alkuna dengan C5 - C15 berwujud cair.
 Alkuna dengan C16 dan seterusnya berwujud padat.
c. Pada alkuna rantai lurus, semakin panjang rantai C nya, maka akan semakin tinggi titik
didihnya.
d. Pada alkuna rantai bercabang, semakin banyak cabangnya, maka akan semakin rendah titik
didihnya.
2. Sifat kimia
Reaksi adisi
Reaksi adisi adalah reaksi penjenuhan atau pemutusan ikatan rangkap oleh hidrogen
(H2), halogen (X2), atau asam halida (HX). Reaksi adisi pada alkuna membutuhkan pereaksi
dengan jumlah dua kali lipat dari alkena.

 Reaksi adisi dengan H2

 Reaksi adisi dengan X2 (F2, Cl2, Br2, I2)

  Reaksi adisi dengan HX (X = F, Cl, Br, I)

Pada reaksi adisi propuna dengan HX, berlaku hukum Markovnikov. Atom H dari asam akan
berikatan pada atom C ikatan rangkap yang lebih banyak mengikat atom H.
c). Pembuatan Alkuna
Alkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna dapat dijadikan sebagai starting
material untuk sintesis beberapa senyawa organik yang bermanfaat. Maka dari itu, usaha untuk
membuat alkuna dapat dipelajari sehingga alkuna dapat dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi
pembuatan alkuna:
Dehidrohalogenasi Alkil Halida

Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun geminal oleh pengaruh
basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil halida.

Contoh:

CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2 KBr + 2 H2O

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal, karena dihalida
visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen.

Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer

Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2, menghasilkan natrium alkunida.

R-C≡C-H + NaNH2 → R-C≡C-Na+ + NH3

Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer menghasilkan asetilena
tersubstitusi.

R-C≡C-Na+ + R'-X → R-C≡C-R' + NaX

d). Manfaat Alkuna
Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:
1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan
oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan
untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.
2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk
bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk
menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan
demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

E. TATANAMA SENYAWA ORGANIK

Tatanama organik atau lengkapnya tatanama IUPAC untuk kimia organik adalah suatu cara
sistematik untuk memberi nama senyawa organik yang direkomendasikan oleh International
Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Idealnya, setiap senyawa organik harus
memiliki nama yang dari sana dapat digambarkan suatu formula struktural dengan jelas.
Untuk komunikasi umum dan menghindari deskripsi yang panjang, rekomendasi penamaan
resmi IUPAC tidak selalu diikuti dalam praktiknya kecuali jika diperlukan untuk memberikan
definisi ringkas terhadap suatu senyawa atau jika nama IUPAC lebih sederhana
(bandingkan etanol dengan etil alkohol). Jika tidak, maka nama umum atau nama trivial yang
biasanya diturunkan dari sumber senyawa tersebutlah yang digunakan.
a) Prinsip dasar
Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipan untuk
mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa.
Pada kebanyakan senyawa, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon
Ingold Prelog jika ambiguitas masih saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari
rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi,
sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara
alfabetis.
 Dalam kebanyakan kasus, penamaan yang tidak mengikuti kaidah penamaan yang baik dan
benar bisa menghasilkan nama yang masih bisa dimengerti strukturnya — tentu saja penamaan
yang baik dan benar direkomendasikan untuk menghindari ambiguitas.

Sebagai contoh nama senyawa induk dan mengidentifikasi gugus fungsi pada molekul tersebut.
Penomoran alkana induk dilakukan dengan menggunakan kaidah prioritas Cahn.

NH2CH2CH2OH

Jika mengikuti aturan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog adalah 2-aminoetanol. Namun nama
2-hidroksietanaamina juga secara jelas merujuk pada senyawa yang sama.

Nama senyawa diatas dikonstruksi dengan cara sebagai berikut:

1. Terdapat dua karbon pada rantai induk, maka diberi nama dasar "et"
2. Karbon-karbon pada senyawa tersebut berikatan tunggal, maka diberi akhiran "an"
3. Terdapat dua gugus fungsi pada senyawa tersebut, yakni alkohol (OH) dan amina (NH2).
Alkohol memiliki nomor atom dan prioritas yang lebih tinggi dari amina, dan akhiran dari
alkohol adalah "ol", maka akhiran majemuk yang terbentuk adalah "anol".
4. Gugus amina tidak berada pada satu karbon yang sama dengan gugus OH (karbon nomor
1), namun melekat pada karbon nomor 2, oleh karena itu ia diidentifikasikan dengan
awalan "2-amino".
5. Setelah awalan, nama dasar, dan akhirannya digabung, kita mendapat "2-aminoetanol".
Terdapat pula sistem penamaan lama untuk senyawa organik, dikenal sebagai tatanama umum,
yang sering digunakan untuk menamakan senyawa yang sederhana maupun senyawa yang sangat
kompleks sehingga nama IUPAC menjadi sangat panjang untuk digunakan
  Alkana
Alkana yang berantai tunggal memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada
jumlah atom dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan pengganda IUPAC:
Jumlah
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 30
karbon

Awalan Met- Et- Prop- But- Pent- Heks- Hept- Okt- Non- Dek- Undek- Dodek- Tridek- Tetradek- Pentadek- Eikos- Triakont

Sebagai contoh alkana paling sederhana CH4 adalah metana dan alkana berkarbon sembilan
CH3(CH2)7CH3adalah nonana. Hal yang sama juga berlaku pada alkana berkarbon 157
CH3(CH2)155CH3, dinamakan heptapentahektana. Tanda kurung digunakan untuk
mengindikasikan pengulangan dari molekul yang dikurung, (CH2)155mengindikasikan sebuah
molekul yang terdiri dari 155 rantai CH2.
Alkana siklik diberi nama dengan menggunakan awalan "siklo-", sebagai contoh
C4H8 dinamakan siklobutana dan C6H12 dinamakan sikloheksana

Alkana bercabang dinamakan dengan menggunakan nama alkana berantai tunggal yang
dilekatkan gugus alkil. Gugus alkil ini diberi awalan angka yang mengindikasikan di mana ia
melekat pada karbon tertentu. Gugus alkil ini diberi sisipan "-il-". Sebagai contoh
(CH3)2CHCH3 bisa dianggap sebagai rantai propana yang dilekatkan dua gugus metil di karbon
nomor 2. Senyawa ini diberi nama 2-metilpropana. Awalan angka dapat dihapus jika ia tidak
menimbulkan ambiguitas, jadi 2-metilpropana ditulis sebagai metilpropana (struktur 1-
metilpropana adalah identik dengan butana).Jika terdapat ambiguitas dalam posisi substituen,
yakni karbon mana yang dinomori sebagai "1", dipilih penomoran dengan angka yang paling
kecil. Sebagai contoh, (CH3)2CHCH2CH3 (isopentana) dinamakan 2-metilbutana, bukan not 3-
metilbutana. Oleh karena tidak ada struktur lain yang bernama metilbutana kecuali 3-
metilbutana, awalan angka 3 ini dapat dihapus.

Jika terdapat cabang-cabang rantai dengan alkil yang sama, posisi mereka dipisahkan
dengan koma dan diberi awalan di-, tri-, tetra-, dsb., tergantung pada jumlah cabang tersebut,
contohnya C(CH3)4 dinamakan 2,2-dimetilpropana. Jika terdapat gugus alkil yang berbeda, maka
mereka disusun menurut susunan abjad dan dipisahkan dengan koma maupun tanda hubung: 3-
etil-4-metilheksana. Dalam hal ini rantai induk diambil dari rantai yang paling panjang, oleh
karena itu 2,3-dietilpentana adalah nama yang salah. Awalan di-, tri-, dsb tidak dihiraukan ketika
kita mengurutkan gugus alkil (contohnya 3-etil-2,4-dimetilpentana, bukan 2,4-dimetil-3-
etilpentana). Jika terdapat beberapa kemungkinan rantai paling panjang, maka rantai yang
memililki cabang terbanyaklah yang digunakan.
 Sub-cabang dari rantai samping diberikan imbuhan sesuai dengan sistem penomoran
sekunder pada cabang samping, penomoran dimulai dari titik cabang rantai utama dan seluruh
rantai samping dikurung dan dianggap sebagai substituen tunggal.

Contohnya 4-(1-metiletil)oktana adalah rantai oktana dengan cabang rantai di karbon nomor 4,
cabang tersebut terdiri dari gugus etil dengan gugus metil yang melekat pada cabang etil.

 Alkuna dan Alkena

Alkena dinamakan dari rantai induk alkana dengan akhiran "-ena" dan awalan angka yang
mengindikasikan posisi ikatan rangkap karbon pada rantai: CH2=CHCH2CH3 dinamakan 1-
butena. Etena (etilena) dan propena (propilena) tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak
ada kemungkinan terjadinya ambiguasi pada struktur senyawa. Sama seperti kaidah sebelumnya,
nomor yang diambil adalah nomor yang paling kecil.

Ikatan rangkap yang lebih dari satu diberikan imbuhan majemuk -adiena, -atriena, dll. sesuai
dengan berapa banyaknya ikatan rangkap tersebut: CH2=CHCH=CH2 dinamakan 1,3-butadiena.
Isomer cis dan trans diindikasikan dengan awalan cis- atau trans-: cis-2-butena, trans-2-butena.
Isomer geometrik lainnya yang lebih rumit dapat diindikasikan dengan menggunakan kaidah
prioritas Cahn Ingold Prelog.
Alkuna dinamakan dengan cara yang sama dengan alkena, namun dengan akhiran "-una" yang
mengindikasikan ikatan rangkap tiga, misalnya etuna dan propuna.

Gugus fungsi
Tatanama IUPA untuk
rantai siklik Tatanama
Golongan Struktur Tatanama IUPAC
(jika beda dari rantai umum
lurus)

Gugus alkil R— Alkil - Alkil

R—X
Halogen Halo'alkana - Alkil halida
(halogen)

Alkohol R—OH Alkanol - Alkil alkohol

Amina R—NH2 Alkamina/Amino Alkana - Alkil amina

Asam Asam
Asam (Alk + 1)anoat -
karboksilat sikloalkanakarbosilat

Aldehida Alkanal Sikloalkanakarbaldehida -

Alk(1)il Alk(2)il
Keton Alkanon -
keton

Thiol R—SH Alkanathiol - -

Amida (Alk + 1)anamida Sikloalkanakarboksamida -

Alk(1)il Alk(2)il
Eter R1—O—R2 alkoksialkana -
eter

Alk(1)il Alk(1)il (Alk +

Ester Alk(1)il Alk(2)anoat
Sikloalk(2)anakarboksilat 1)(2)anoat

 Alkohol

Alkohol (R-OH) dinamakan dengan menghilangkan huruf paling akhir "a" dari alkana dan
dipasangkan dengan akhiran "-ol" dengan imbuhan angka yang mengindikasikan posisi ikatan
gugus alkohol: CH3CH2CH2OH dinamakan 1-propanol. (Metanol dan etanol tidak memerlukan
imbuhan angka karena tidak ada ambiguasi dalam strukturnya). Akhiran -diol, -triol, -tetraol, dll.
digunakan jika gugus alkohol dalam suatu senyawa lebih dari satu: Etilena glikolCH2OHCH2OH
dinamakan 1,2-etanadiol.

Jika terdapat gugus fungsi lain yang memiliki prioritas lebih tinggi, maka awalan "hidroksi"
digunakan untuk mengindikasikan gugus fungsi alkohol: CH3CHOHCOOH dinamakan asam 2-
hidroksipropanoat.
Halogens (Alkil Halida)

Gugus fungsi Halogen diawali dengan kata-kata fluoro-, kloro-, bromo-,

iodo-, dll., tergantung dari halogennya. Gugus yang lebih dari satu dinamai dikloro-, trikloro-,
etc., dan gugus yang berbeda dinamai sesuai urutan alfabet. Contohnya, CHCl 3 (kloroform)
adalah triklorometana. Anestetik Halotana (CF3CHBrCl) adalah 2-bromo-2-kloro-1,1,1-
trifluoroetana.
Keton

Secara umum penamaan pada keton (R-CO-R) adalah berakhiran "-on" dengan sisipan di
tengah adalah nomor posisi: CH3CH2CH2COCH3 disebut 2-pentanon. Jika terdapat imbuhan
gugus fungsi lainnya yang berprioritas lebih tinggi, maka awalan "okso-" yang
digunakan: CH3CH2CH2COCH2CHO disebut 3-oksoheksanal.
  Aldehida

Aldehida (R-CHO) mempunyai akhiran "-al". Jika terdapat gugus fungsi lainnya, maka
karbon aldehida pada rantai tersebut berada pada posisi "1", kecuali terdapat gugus fungsi
lainnya yang berprioritas lebih tinggi.

Jika dibutuhkan awalan bentuk, maka imbuhan "okso-" digunakan (sama seperti keton),
dengan nomor posisi mengindikasikan akhir rantai: CHOCH2COOH disebut asam 3-
oksopropanoat. Jika karbon pada gugus karbonil tidak dapat dimasukkan ke dalam rantai karbon
(misalnya dalam kasus aldehida siklik), maka digunakan awalan "formil-" atau akhiran "-
karbaldehida": C6H11CHO disebut sikloheksanakarbaldehida. Jika aldehida terhubung ke
benzena dan merupakan gugus fungsi utama, maka sufiksnya menjadi benzaldehida.

 Eter

Eter (R-O-R) terdiri dari sebuah atom oksigen yang berada di antara 2 rantai karbon yang
menyambung. Rantai yang lebih pendek di antara 2 rantai karbon itu menjadi awal nama dengan
sufiks "-ana" menjadi "-oksi". Rantai alkana yang lebih panjang menjadi akhir nama eter
tersebut. Sehingga CH3OCH3 disebut metoksimetana, dan CH3OCH2CH3 disebut metoksietana
(bukanetoksimetana). Jika oksigen tidak tersambung pada akhir rantai utama alkana, maka
seluruh rantai pendek gugus alkil beserta eter dianggap sebagai rantai samping dan diberikan
imbuhan nomor yang sesuai dengan posisi ikatan rantai tersebut dengan rantai utama. Maka
CH3OCH(CH3)2 disebut 2-metoksipropana.

 Ester

Ester (R-CO-O-R') adalah nama turunan alkil dari asam karboksilat. Gugus alkil (R') disebut
pertama kali. Bagian R-CO-O kemudian dinamai dengan kata terpisah sesuai dengan nama asam
karboksilatnya, dengan nama terakhirnya berakhiran dengan -oat. Contohnya,
CH3CH2CH2CH2COOCH3 disebut metilpentanoat,dan(CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 disebut e
til 4-metil pentanoat. Untuk ester semacam etil asetat (CH3COOCH2CH3), etil format
(HCOOCH2CH3) atau dimetil fitalat yang berasal dari asam, maka IUPAC tetap menyarankan
tetap memakai nama ini. Beberapa contoh sederhana ditunjukkan dalam gambar.

Jika gugus alkil tidak terhubung di akhir rantai, maka letak posisi yang terhubung dengan
gugus ester diberi imbuhan "-il": CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 disebut 2-butil propanoat atau
2-butil propionat.
  Amina dan amida

Amina (R-NH2) adalah gugus fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana yang
mendapatkan imbuhan "-amina" (contoh: CH3NH2 Metil amina).
Jika dibutuhkan, maka posisi berikatan juga diberi imbuhan: CH3CH2CH2NH2 1-propanamina,
CH3CHNH2CH3 2-propanamina. Imbuhan di depan adalah "amino-".Untuk amina sekunder
(rumus umum R-NH-R), rantai karbon terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen dan
menjadi nama utama amina tersebut, rantai yang lainnya dinamai dengan gugus alkil, lokasi
gugus yang berikatan dengan gugus fungsi diberi huruf miring N: CH3NHCH2CH3 disebut
dengan N-methiletanamida. Amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip:
CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-etil-N-metilpropanamida. Juga, nama gugus alkil
diurutkan sesuai alfabet.

Amida (R-CO-NH2) diberi tambahan kata "-amida", atau "-karboksamida" jika karbon di
dalam gugug amida tidak termasuk dalam rantai utama. Imbuhan kata di depan biasanya diberi
kata "karbamol-" dan "amido-".Amida sekunder dan tersier juga dinamai sama dengan amina:
ranai alkana yang terhubung dengan atom nitrogen diperlakukan sebagai substituen dengan letak
gugus alkil diberi prefiks N: HCON(CH3)2 disebut N,N-dimetilmetanamida.