BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Pernahkah Anda membakar sate, apa yang terjadi jika daging
sate tersebut terlalu lama dibakar? Ternyata sate tersebut menjadi
gosong dan berwarna hitam. Tahukah Anda mengapa jika kayu
terbakar juga menjadi berwarna hitam? Apakah yang menyebabkan
warna hitam tersebut? Apakah daging binatang juga tersusun atas
atom-atom yang sama dengan atom-atom penyusun kayu? Salah satu
atom penyusun kayu dan tubuh binatang dan manusia adalah atom
karbon. Atom karbon merupakan atom paling banyak yang menyusun
tubuh makhluk hidup dan di alam semesta ini, senyawa dari atom
karbon menduduki jumlah terbanyak. Mengapa atom karbon menjadi
atom penyusun senyawa terbanyak di alam semesta ini? Apakah
atom karbon mempunyai sifat khusus, sehingga dapat membentuk
senyawa yang paling banyak di alam semesta ini.

1.2 Rumusan Masalah

Rumusan masalah yang diangkat dalam makalah ini adalah sebagai
berikut.
1. Apa saja yang termasuk senyawa karbon
2. Bagaimana cara menguji keberadaan unsur C, H, dan O dalam
senyawa karbon
3. Apa saja jenis-jenis Senyawa Hidrokarbon dan Keistimewaannya.
1

4. Bagaimana Penggolongan Senyawa Hidrobarbon

5. Bagaimana sistem Tata Nama Senyawa Hidrokarbon
6.
Apa saja yang termasuk senyawa Benzena dan Turunannya
1.3 Tujuan
Tujuan dari pembuatan makalah ini adalah sebagai berikut.
1. Untuk mengetahui senyawa yang termasuk senyawa karbon
2. Untuk mengetahui Bagaimana cara menguji keberadaan unsur
C, H, dan O dalam senyawa karbon
3. Untuk mengetahui jenis-jenis Senyawa Hidrokarbon dan
Keistimewaannya.
4. Untuk mengetahui Penggolongan Senyawa Hidrobarbon
5. Untuk mengetahui bagaimana sistem Tata Nama Senyawa
6.

Hidrokarbon
Untuk mengetahui senyawa yang termasuk senyawa Benzena
dan Turunannya

BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Senyawa Karbon
Sejak zaman dahulu orang sudah mengenal bahwa berbagai zat
dapat ihasilkan dari makhluk hidup. Bangsa Mesir Kuno sudah
mengenal formalin, suatu zat pengawet yang dihasilkan oleh semut.

Bangsa Mesopotamia juga sudah mengenal zat-zat pewarna dari

hewan Mollusca. Pada tahun 1780, seorang bernama Karl Wilhelm
Scheele (1742 1786) membedakan senyawa-senyawa menjadi dua
kelompok, yaitu:
1.Senyawa organik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk
hidup.
2.Senyawa anorganik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh benda
mati.
Sementara itu pada tahun 1807, Jons Jacob Berzelius(1779 1848)
menyatakan teori vis vitalis, yaitu bahwa senyawa-senyawa organik
hanya dapat dibuat di dalam tubuh makhluk hidup dengan bantuan
daya hidup (vis vitalis), sehingga menurutnya tidak mungkin senyawa
organik dibuat di laboratorium dengan menggunakan bahan senyawa
anorganik. Hingga abad ke-19, kedua teori tersebut masih terus
dipegang karena belum pernah ada senyawa organik yang dibuat di
laboratorium. Sampai kemudian Friederich Wohler (1800 1882) yang
juga murid Berzelius berhasil menumbangkan teori sebelumnya,
setelah dia berhasil menyintesis senyawa organik. Senyawa tersebut
adalah urea (yang biasa dihasilkan dari urine makhluk hidup) dengan
menggunakan zat anorganik, yaitu dengan mereaksikan perak sianat
dengan amonium klorida membentuk amonium sianat.
AgOCN + NH4Cl NH4OCN + AgCl
Ternyata ketika amonium sianat diuapkan untuk memperoleh
kristalnya, pada pemanasan yang terlalu lama, amonium sianat
berubah menjadi urea.
NH4OCN (NH2)2CO (Urea)
3

Sejak saat itulah banyak disintesis zat-zat organik menggunakan

zat-zat anorganik di laboratorium.

Dengan keberhasilan Wohler menyintesis urea dari amonium

sianat, para ahli kemudian membedakan senyawa karbon menjadi
senyawa karbon organik dan senyawa karbon anorganik.
2.2 Menguji Keberadaan Unsur C, H, dan O dalam Senyawa
Karbon
Di dalam tubuh makhluk hidup terdapat unsur karbon. Hal ini
dapat dibuktikan secara sederhana dengan membakar bahan-bahan
yang berasal dari makhluk hidup, misalnya kayu, beras, dan daging.
Ketika dibakar, bahan-bahan tersebut akan menjadi arang (karbon).
Keberadaan karbon dan hidrogen dalam senyawa organik juga dapat
dilakukan dengan percobaan sederhana, seperti ditunjukkan dengan
gambar di bawah ini.

Keberadaan atom oksigen tidak ditunjukkan secara khusus, tetapi

dilakukan dengan cara mencari selisih massa sampel dengan jumlah
massa karbon + hidrogen + unsur lain.
2.3 Senyawa Hidrokarbon dan Keistimewaannya.
Atom karbon mempunyai nomor atom 6, sehingga dalam sistem
periodik terletak pada golongan IVA dan periode 2. Keadaan tersebut
membuat atom karbon mempunyai beberapa keistimewaan sebagai
berikut.
Atom Karbon Memiliki 4 Elektron Valensi
Berdasarkan konfigurasi keenam elektron yang dimiliki atom
karbon didapatkan bahwa elektron valensi yang dimilikinya adalah
4. Untuk mencapai kestabilan, atom ini masih membutuhkan 4
elektron lagi dengan cara berikatan kovalen. Tidak ada unsur dari
golongan lain yang dapat membentuk ikatan kovalen sebanyak 4
buah dengan aturan oktet.

 Atom Unsur Karbon Relatif Kecil

Ditinjau dari konfigurasi elektronnya, dapat diketahui bahwa
atom karbon terletak pada periode 2, yang berarti atom ini
mempunyai 2 kulit atom, sehingga jari-jari atomnya relatif kecil. Hal
ini menyebabkan ikatan kovalen yang dibentuk relatif kuat dan
dapat membentuk ikatan kovalen rangkap.
Atom Karbon Dapat Membentuk Rantai Karbon
Keadaan atom karbon yang demikian menyebabkan atom
karbon dapat membentuk rantai karbon yang sangat panjang
dengan ikatan kovalen, baik ikatan kovalen tunggal, rangkap 2,
maupun rangkap 3. Selain itu dapat pula membentuk rantai lingkar
(siklik).

Macam-macam atom karbon, yaitu atom karbon primer, sekunder,

tersier, dan kuarterner.

 Atom karbon primer, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada
1 atom karbon yang lain.
Atom karbon sekunder, yaitu atom karbon yang terikat langsung
pada 2 atom karbon yang lain.
Atom karbon tersier, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada
3 atom karbon yang lain.
Atom karbon kuarterner, yaitu atom karbon yang terikat langsung
pada 4 atom karbon yang lain.
Perhatikan contoh berikut.

Dari contoh di atas, bisa Anda lihat jumlah atom karbon pada masingmasing posisi, yaitu:
primer

: 5 (yang bertanda 1)

sekunder

: 3 (yang bertanda 2)

tersier
kuarterner

: 1 (yang bertanda 3)
: 1 (yang bertanda 4)

2.4 Penggolongan Hidrobarbon

Penggolongan hidrokarbon didasarkan pada dua hal, yaitu bentuk
rantai karbon dan jenis ikatan.
1. Berdasarkan Bentuk Rantai Karbon
o Rantai karbon alifatis, yaitu rantai karbon terbuka. Rantai karbon
alifatis ini bisa lurus dan bisa juga bercabang.
Contoh:
7

o Rantai karbon siklis, yaitu rantai karbon tertutup. Dibedakan atas

karbosiklik dan heterosiklik.
a. Karbosiklik adalah senyawa

karbon

siklik

yang

rantai

lingkarnya hanya terdiri dari atom C saja. Yang termasuk

karbosiklik adalah senyawa aromatis dan alisiklik.
Senyawa aromatis adalah senyawa karbosiklik yang terdiri
atas 6 atom karbon atau lebih yang memiliki ikatan rangkap
2 terkonjugasi .
Contoh:

Senyawa alisiklik adalah senyawa karbosiklik yang hanya

mempunyai ikatan tunggal. Contoh:

b. Heterosiklik adalah senyawa karbosiklik yang di dalam rantai

lingkarnya terdapat atom lain selain atom karbon.
Contoh:

2. Berdasarkan Jenis Ikatan

a. Ikatan jenuh, jika semua ikatan karbonnya merupakan ikatan
tunggal (CC).
Contoh:

b. Ikatan tak jenuh, jika mengandung ikatan rangkap 2 (C=C)

maupun rangkap 3

( C

C ) pada ikatan karbon-

karbon.Dikatakan tak jenuh karena ikatan rangkap, baik

rangkap 2 maupun rangkap 3 ini masih dapat mengalami
pemutusan ikatan.
Contoh:

2.5 Tata Nama Senyawa Hidrokarbon

1. Alkana
a. Rumus Umum Alkana
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu
hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan karbonnya
merupakan ikatan tunggal. Senyawa alkana mempunyai rumus :

Berikut ini nama-nama senyawa alkana dari atom nomor 1 sampai

nomor 10.

b. Gugus Alkil
Gugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H.
Penamaannya dengan cara mengganti akhiran ( ana ) dengan ( il
) Gugus alkil ini dapat dituliskan dengan menggunakan rumus:

Berikut ini beberapa gugus alkil yang sering digunakan.

10

c. Tata nama senyawa alkana

Organisasi Internasional IUPAC ( International Union of Pure
and Applied Chemistry ) telah memberikan pedoman untuk
penamaan senyawa hidrokarbon. Untuk senyawa hidrokarbon
jenuh tidak berantai cabang, diberi nama sebagai berikut. Di
depan nama alkananya ( sesuai dengan jumlah atom C-nya )
diberi awalan n- ( normal )
Contoh :

Sedangkan untuk senyawa alkana yang memiliki cabang,

diberi nama sebagai berikut ini
1. Nama alkana bercabang terdiri dari dua bagian, yaitu:
a. Bagian pertama, di bagian depan, yaitu nama cabang
(cabangcabang).
b. Bagian kedua, di bagian belakang, yaitu nama rantai induk.
Contoh:

11

2. Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Bila terdapat dua atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yang
mempunyai cabang terbanyak. Induk diberi nama alkana,
tergantung pada panjang rantai.
Contoh:

3. Cabang diberi nama alkil, yaitu nama alkana yang sesuai

dengan mengganti akhiran ana menjadi il.
4. Penomoran atom Cdimulai dari atom C yang dekat dengan
cabangnya. Perhatikan contoh berikut.

5. Jika terdapat dua atau lebih cabang yang sama, hal ini
dinyatakan dengan awalan di, tri, tetra, penta, dan seterusnya
pada nama cabang.

12

6. Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai urutan abjad dari

nama cabang itu.
Misalnya:
Etil ditulis terlebih dahulu daripada metil.
Isopropil ditulis terlebih dahulu daripada metil.
Contoh :

7. Menuliskan nama dimulai dengan nama cabang yang disusun

menurut abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk.
Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka
dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,), sedangkan
antara angka dengan huruf dipisahkan tanda jeda ().
d. Sifat Alkana
1. Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga
tidak larut dalam air. Jika suatu hidrokarbon bercampur dengan
air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa
jenisnya lebih kecil daripada 1. Pelarut yang baik untuk
hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, seperti CCl4 atau eter.
2. Makin banyak atom C, titik didih makin tinggi. Untuk
hidrokarbon yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), titik
didih makin tinggi apabila rantai C makin panjang (bercabang
sedikit).

13

3. Pada suhu dan tekanan biasa, empat alkana yang pertama (CH 4
sampai

C4H10)

berwujud

gas.

Pentana

(C5H12)

sampai

heptadekana (C17H36) berwujud cair, sedangkan oktadekana

(C18H38) dan seterusnya berwujud padat.
4. Jika direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2),
maka atom-atom H pada alkana mudah mengalami substitusi
(penukaran) oleh atom-atom halogen.

5. Alkana dapat mengalami oksidasi dengan gas oksigen, dan

reaksi pembakaran ini selalu menghasilkan energi. Itulah
sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar.

e. Keisomeran pada Alkana

Sebagaimana telah kita pelajari di depan bahwa pada senyawa
hidrokarbon dikenal istilah isomer. Isomer yang terjadi pada
alkana adalah isomer rangka. Sebagai contoh C 5H12 mempunyai
isomer :

14

Artinya, senyawa C5H12 mempunyai 3 buah isomer.

2. Alkena
a. Rumus Umum Alkena
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki
satu ikatan rangkap (C = C). Senyawa yang mempunyai dua
ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan
rangkap disebut alkatriena, dan seterusnya. Bagaimana rumus
umum

alkena?

Perhatikan

senyawa-senyawa

dibawah

ini

kemudian bandingkan!

Apa kesimpulan yang Anda ambil? Ya benar, alkena ternyata

mengikat lebih sedikit dua atom hidrogen dibandingkan alkana.
Karena rumus umum alkana CnH2n+2 , maka rumus umum alkena
adalah (James E.Brady, 1990):

15

b. Tata Nama Alkena

1. Alkena rantai lurus
Nama alkena rantai lurus sesuai dengan namanama
alkana, tetapi dengan mengganti akhiran ana menjadi ena.
Contoh:
C2H4 Etena
C3H6 Propena
C4H8 Butena
2. Alkena rantai bercabang
Urutan penamaan alkena hampir sama dengan dengan
penamaan alkana, hanya saja penomoran atom C pada alkena
bukan dimulai dari cabangnya tetapi dimulai dari ikatan
rangkap dua-nya.
Contoh :

Penamaan, dengan urutan:

nomor atom C yang mengikat cabang

nama cabang
nomor atom C ikatan rangkap
nama rantai induk (alkena)

16

c. Keisomeran Alkena
Alkena mempunyai dua keisomeran sebagai berikut.
1. Keisomeran Struktur.
Keisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika
rumus

molekul

sama,

tetapi

rumus

struktur

berbeda.

Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C 4H8 terus ke

suku yang lebih tinggi. Perhatikan contoh di bawah ini!
C4H8 mempunyai tiga macam isomer, yaitu:

C5H10 mempunyai lima macam isomer, yaitu:

17

2. Keisomeran Geometri
Keisomeran geometri,yaitu keisomeran yang terjadi
karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan
rangkap.
Contoh:
2butena mempunyai dua isomer geometri, yaitu cis2butena
dan trans2butena.

Syarat

terjadinya

isomer

geometri

adalah

apabila

masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap mengikat

2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau
gugus yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya
akan menjadi berbeda.
d. Sifat-sifat Alkena
1. Sifat Fisis
Titik leleh dan titik didih alkena hampir sama dengan
alkana yang sesuai. Pada suhu kamar, suku-suku rendah

18

berwujud gas, sukusuku sedang berwujud cair, dan suku-suku

tinggi berwujud padat.
2. Reaksi-reaksi Alkena
Alkena jauh lebih reaktif daripada alkana karena adanya
ikatan rangkap. Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan
rangkap tersebut. Reaksi-reaksi alkena sebagai berikut.
a. Reaksi Adisi (penambahan atau penjenuhan)
Reaksi adisi, yaitu pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan
tunggal dengan cara mengikat atom lain. Zat-zat yang dapat
mengadisi alkena adalah:
1. Reaksi dengan Hidrogen (H2).

2. Reaksi dengan Halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2)

3. Reaksi dengan Asam Halida (HF, HCl, HBr, dan HI),

b. Reaksi Pembakaran

c. Reaksi Polimerisasi

19

Reaksi

polimerisasiadalah

reaksi

penggabungan

molekulmolekul sederhana (monomer) menjadi molekul besar

(polimer).
Contoh:
Polimerisasi etena menjadi polietena

3. Alkuna
a. Rumus Umum Alkuna
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang
mengandung ikatan rangkap tiga.

b. Tata Nama Alkuna

1. Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya
akhiran ana diganti dengan una .
Contoh :
C3H4 : propuna.
C4H6 : pentuna.
C5H8 : butuna.
2. Alkuna rantai bercabang.
Urutan penamaan alkena hampir sama dengan dengan
penamaan alkana, hanya saja penomoran atom C pada
alkena bukan dimulai dari cabangnya tetapi dimulai dari
ikatan rangkap tiga-nya.
Contoh :

20

3. Penamaan senyawa alkuna harus mengikuti aturan berikut.

nomor C yang mengikat cabang
nama cabang
nomor C yang berikatan rangkap tiga
nama rantai induk (alkuna)
Contoh:

c. Keisomeran Alkuna
Alkuna hanya mempunyai

keisomeran

struktur,

tidak

mempunyai keisomeran geometri (mengapa?). Keisomeran alkuna

dimulai

dari

C4H6.

Contoh:

d. Sifat-sifat Alkuna
1. Sifat Fisis
Sifat fisis alkuna sama dengan sifat fisis alkana maupun alkena.
21

2. Sifat Kimia (Reaksi Alkuna)

Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya
berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan
ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali
kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap
yang sama.

2.6
Senyawa Benzena dan Turunannya
a. Rumus Struktur Benzena
Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada
1825.

Faraday

berhasil

mengisolasi

benzena

dari

gas

dan

memberinya nama hidrogen bikarburet ( bicarburet of hydrogen).

Pada

1833,

ilmuwan

Jerman,

Eilhard

Mitscherlich

berhasil

membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan

benzin. Pada 1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang
bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi
benzena dari tar batubara. Berdasarkan hasil penelitian, benzena
memiliki rumus kimia C6H6.
22

Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang

tepat untuk benzena selama beberapa waktu setelah benzena
ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C 6H6 tidak sesuai
dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom
dan atom H mengikat 1 atom.
Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu
selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule
mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal.
Perhatikanlah gambar disamping.
Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung
ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya
senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur
benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas.
Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4
atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya
mengikat 3 atom.
Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena.
Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga
ikatan rangkap yang posisinya berselangseling.
Berdasarkan hasil penelitian, diketahui
bahwa setiap atom C pada cincin benzena
memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwan
mengetahui bahwa semua ikatan antaratom C memiliki panjang
yang sama, yakni 140 pm (pikometer).
23

Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yang sama, ikatan

rangkap

senantiasa

berubah-ubah.

Bagaimanakah

cara

menggambarkan sifat benzena tersebut? Perhatikanlah gambar

berikut.

Ikatan karbon-karbon pada benzena terdiri atas ikatan sigma (

) dan ikatan phi ( ). Menurut teori ini ikatan valensi orbital

molekul terbentuk dari tumpang tindih orbital-orbital atom. Ikatan

kovalen yang terbentuk dari tumpang tindih ujung dengan ujung
disebut ikatan sigma (

), sedangkan ikatan kovalen yang

terbentuk dari tumpang tindih sisi dengan sisi disebut ikatan phi (

).
Ikatan yang pertama antara dua atom merupakan ikatan

sigma, dan ikatan yang kedua merupakan ikatan phi. Jadi ikatan
tunggal adalah ikatan sigma, dan ikatan kovalen rangkap dua terdiri
atas ikatan sigma dan ikatan phi.
24

Benzena mempunyai enam karbon sp2 dalam sebuah cincin

segi enam datar. Tiap atom karbon memiliki satu orbital p yang
tegak lurus bidang cincin. Tumpang tindih keenam orbital p
mengakibatkan terbentuknya enam orbital molekul

sehingga

terbentuk awan elektron berbentuk donat pada bagian atas dan

bawah cincin segi enam benzena.

Sifat sifat Benzena, yaitu :

1. Benzena berupa zat cair kental seperti minyak dengan titik lebur
5,5C.
2. Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap
pada benzena mengalami resonansi.
3. Dapat mengalami reaksi substitusi (penggantian).
b. Reaksi Subtitusi Senyawa Benzena
1. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen,
seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br 2 ,
CI2 , I2 F2 dengan katalisator besi(III) halida.

25

Nama

senyawa

yang

terbentuk

bergantung

pada

atom

halogen yang mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.

2. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO 2).
Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO 3) dengan
katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).

3. Reaksi Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat
(SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap
(H2SO4 + SO3) pada suhu 40 C.

4. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil
(CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan
katalisator aluminium klorida (AlCl3).

26

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil

yang mensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil
benzena.

5. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil
(CH3C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti
CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida)
dengan katalisator aluminium klorida (AlCl).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang

mensubstitusi atom H.

6. Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi iasa juga disebut reaksi pembakaran. Oksidasi
benzena menghasilkan partikel-partikel karbon serta terbentuk
asap tebal.
2C6H6 + 14O2 4CO2 + 6H2O + 8C
7. Reaksi Adisi
Benzena dapat mengalami reaksi adisi oleh hidrogen (H2) dan
klorin (CI2).
a. Adisi Hidrogen

27

Adisi benzena dengan hidrogen akan menghasilkan

sikloheksana. Reaksi ini berlangsung pada suhu 150oC
menggunakan katalis Nikel.

Ni

+ 3H2

150 C
Sikloheksana
b. Adisi Klorin
Adisi benzena oleh klorin (CI 2) dapat berlangsung
dengan

bantuan

sinar

matahari,

adisi

ini

menghasilkan

1,2,3,4,5,6-heksakloro sikloheksana atau Gamexan ( BHC )

adalah salah satu jenis pestisida.
Cl
+ 3CI2

UV

CI

CI

CI

CI
CI
Gamexan

c. SENYAWA TURUNAN BENZENA

Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus
yang lebih lazim digunakan.
Gugus atom
pengganti
Alkil : - CH3

Struktur

Nama
CH3

Metil
(Toluena)

Nitro : - NO2

NO2

28

Nitro Benzena

Benzena

Hidroksi

OH

Fenol

NH2

Fenilamina ( Anilin )

OH
Amina : - NH2

Karboksilat :

- COOH

Asam
OH

Karboksilat

Benzena
(

Asam

Benzoat )
Sulfonat : SO3H

Alkena

OH

Asam Benzena Sulfonat

CH=CH2

Vinil Benzena ( stirena )

CH=CH2

Aldehid
COH

Benzaldehid

O
C

Halogen : (-

Fluoro Benzena

CI

Kloro Benzena

F,-CI,-Br,-I )

29

Bromo Benzena

Br

Iodo Benzena

Metoksi

Metoksi

OCH3

-OCH3

Benzena

(Anisol)

Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang

mengalami substitusi kedua. Senyawa turunan benzena yang
posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan
2 disebut senyawa orto. Senyawa turunan benzena yang posisi
atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3
disebut senyawa meta. Senyawa turunan benzena yang posisi
atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4 disebut
senyawa para.
X
X

X
X

Orto ( 1,2 )

Meta ( 1,3 )

Para ( 1,4 )

Untuk tiga substituen , dihasilkan tiga bentuk isomer visinal(v),

asimetri (a) dan simetri (s).

30

X
X

Visinal ( 1,2,3 )

Asimetri ( 1,2,4 )

Simetri ( 1,3,5 )

Selain ketiga substituen tersebut, ada senyawa benzena dari

gabungan cincin benzena. Senyawa tersebut dikenal sebagai
polibenzena. Beberapa contoh polibenzena sebagai berikut.

Naftalena

Benzo(a) piren

Fenantrena

Antrasena

Pirena

Benzofluorantena

Krisena

d. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

31

Untuk

senyawa

turunan

benzena

yang

memiliki

satu

substituen, nama gugus alkil, halogen, dan lainnya dituliskan

sebagai awalan pada benzena. Contohnya : etil benzena, kloro
benzena dan nitro benzena. Benzena yang kehilangan 1 atom H
nya disebut fenil. Sehingga , kloro benzena sering disebut fenil
klorida.
Untuk

senyawa

turunan

benzena

yang

memiliki

dua

substituen, penamaannya diberi awalan o (orto), m (meta) , dan p

(para).
Untuk senyawa turunan benzena yang memiliki tiga substituen
, penamaannya diberi awalan visinal, asimetri, dan simetri, diikuti
nama substituen dan nama benzena.
Berikut Urutan prioritas gugus dari yang lebih prioritas hingga yang
kurang prioritas.
O

-COOH > -COH >

> -OH > -NH2 > alkena > alkuna > alkil

> fenil > -F > -CI > -Br > -I > -NO2.

HO

CH3

Contoh :

penamaan yang benar untuk

senyawa tersebut adalah p-metilfenol.

e. Dampak Positif dan Negatif Senyawa Benzena dan

Turunannya
1. Benzena
Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna,
mudah terbakar, dan berwujud cair. Benzena digunakan
32

sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia

lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan. Namun,
benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel darah
putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan
kadar yang cukup tinggi, dapat menyebabkan kematian.

Meminum atau memakan makanan yang mengandung

benzena dalam jumlah cukup tinggi dapat menyebabkan
berbagai masalah, mulai dari muntah-muntah, iritasi lambung,
kepala pusing, hingga kematian.
2. Toluena atau Metil Benzena
CH3

Toluena atau metil benzena,

diperoleh dengan

cara sintesis Friedel-Crafts, reaksi Fittig, dan distilasi ter batu

bara.
a. Sintesis Friedel-Crafts.
+

CH3CI

CH3

AlCl3

HCI

b. Reaksi Fittig.
CH3

CI
+

2Na

CH3Cl

2NaCl

Toluena memiliki sifat-sifat berikut.

a. Berwujud cair,tidak larut dalam air, tetapi larut dalam
alkohol atau eter.
33

b. Dapat dioksidasi dengan oksidator kuat seperti KmnO4

menghasilkan asam benzoat.
COOH

CH3
KMnO4

c. Dapat disubtitusi.
1. Reaksi antara gas klorin dengan toluena tanpa bantuan
sinar matahari akan menghasilkan senyawa 2,4,6-trikloro

CH3
CI

CI

CI

toluena dengan rumus struktur

. Reaksi

ini menggunakan katalis Fe. Apabila reaksi berlangsung

dengan bantuan sinar matahari akan terbentuk senyawa

CI

kloro benzena dengan rumus struktur

.
2. Apabila toluena direaksikan dengan campuran HNO 3
pekat dan H2SO4 pekat , akan diperoleh senyawa 2,4,6trinitro

toluena

(TNT)

34

dengan

rumus

struktur

CH3
NO2

NO2

NO2

, pada reaksi ini, atom H dari benzena

akan disubtitusikan dengan gugus nitro dari asam nitrat.

CH3

CH3
NO2

NO2
+

NO2
+ HNO3

HNO3

CH3

CH3
NO 2

NO2

+ HNO3
CH3

CH3

NO2

NO 2
+ HNO3

NO2
+ HNO3

NO 2

35

TNT

3. Jika toluena direaksikan dengan asam sulfat berasap

akan terbentuk

p-toluena sulfonat dengan rumus

HSO3

CH3

struktur
Toluena memiliki beberapa kegunaan sebagai berikut.
a. Sebagai pelarut senyawa karbon
b. Bahan dasar pembuatan asam benzoat.
COOH

CH3
KMnO4

c. Sebagai bahan dasar pembuatan bahan peledak seperti TNT.

TNT merupakan bahan peledak saat Perang Dunia II.
d. Sebagai peningkat bilangan oktan bahan bakar pesawat
terbang dan mobil balap F-1
e. Toluena diisosianat merupakan bahan baku dalam industri
busa poliuretan.
Dampak negatif toluena bagi manusia sebagai berikut.
a. Dapat mengakibatkan mabuk.
b. Dalam jumlah besar dapat mengakibatkan mual-mual.
c. Dalam jangka panjang dapat merusak sel otak.
3. Fenol atau Fenil Alkohol
Fenol adalah senyawa benzena yang memiliki gugus alkohol
yaitu gugus fungsi OH.
Fenol dapat diperoleh melalui cara-cara berikut.
a. Penyulingan bertingkat ter batu bara.
b. Reduksi nitro benzena
c. Hidrolisis senyawa diazonium
d. Pemanasan campuran benzena sulfonat dengan NaOH dalam
keadaan kering.

36

OH

SO 3H

+ NaHSO3

+ NaOH

Sifat-sifat yang dimiliki fenol sebagai berikut.

a. Fenol murni berupa kristal putih, jika terkena sinar matahri
akan berwarna merah.
b. Jika mengenai kulit akan mengakibatkan luka bakar.
c. Sedikit larut dalam air, dan bersifat asam lemah.
d. Bereaksi dengan basa ( contoh : NaOH ) menghasilkan Nafenolat.
OH

ONa

+ H2O

NaOH
Na-fenolat

e. Tidak dapat dioksidasi.

f. Dapat membentuk eter dan ester
g. Dalam bentuk uap pada suhu 770C direduksi oleh hidrogen
menjadi benzena.
h. Berbau khas dan mempunyai sifat antiseptik yang kuat.
Kegunaan fenol dalam kehidupan sehari-hari sebagai berikut.
a. Bahan baku pembuatan karbol. Karbol digunakan sebagai
desinfektan atau pembunuh kuman pada pembersih lantai.
b. Bahan pelarut pada pemurnian minyak pelumas.
c. Bahan pembuat zat warna.
d. Bahan dasar pembuatan plastik bakelit dengan mereaksikan
fenol dengan formaldehid
Dampak negatif penggunaan fenol sebagai berikut.
a. Dapat mengakibatkan kerusakan otak.
b. Jika terkena kulit dapat mengakibatkan kulit terbakar.
4.Asam-Asam Aromatik
Asam asam aromatik meliputi asam salisilat, asam benzoat,
asam tereftalat, dan asam benzena sulfonat.
37

a. Asam salisilat.
OH
O
C

OH

Asam salisilat memiliki rumus struktur

Asam salisilat merupakan kristal putih, tidak berbau, dan

berasa manis. Asam ini bersifat tidak larut dalam air dingin,
tetapi larut dalam air panas dan mudah larut dalam alkohol.
Asam salisilat memiliki fungsi sebagai anti jamur pada bedak
dan salep untuk mengobati penyakit kulit seperti panu, kadas,
dan kurap. Asam salisilat dapat diesterifikasi dengan alkohol
dan asam.
1. Reaksi asam salisilat dengan alkohol.
Asam salisilat dapat diesterifikasi dengan

metanol

(CH3OH) , menghasilkan metil salisilat.

OH

OH

+ CH3OH

O
C

OH

+ H2O

O
OCH3

Metil salisilat banyak diperdagangkan dengan nama minyak

gapura, merupakan komponen utama minyak gosok/minyak
angin.
2. Reaksi asam salisilat dengan asam.
Esterifikasi
asam
salisilat
dengan

asam

asetat

O
CH3

OH

menghasilkan asam asetil salisilat.

OH

O
O

CH3

COOH

OH

O
O

OH

C
CH3

38

+ H2O

Asam asetil salisilat diperdagangkan dengan nama

aspirin atau asetosal. Aspirin digunakan sebagai obat
penghilang rasa sakit (zat analgesik) dan penurun panas
(zat antipiretik). Oleh karena itu, aspirin juga digunakan
sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam, dan sakit
jantung.
Penggunaan jangka panjang dapat mengakibatkan iritasi
lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan
maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
b. Asam benzoat.
Asam benzoat atau disebut juga

asam

benzena

karboksilat atau karboksibenzena, mempunyai rumus struktur

COOH

. Asam benzoat merupakan senyawa turunan

benzena yang berupa padatan kristal tak berwarna dan mudah
larut dalam air panas tetapi tidak larut dalam air dingin.
Asam benzoat dapat diperoleh melalui oksidasi parsial
toluena dengan oksigen, dengan menggunakan katalis kobalt
atau mangan naftenat.
COOH

CH3

+ H2O

H2SO4
Asam

benzoat

juga

dapat

diperoleh

dengan

cara

mengalirkan gas klorin kedalam toluena mendidih kemudian

dihidrolisis.

39

CCI3

CH3

+ 3HCl

+ 3Cl2

COOH

CCl3

+ 3HCl

+ 2H2O
Asam

benzoat

dimanfaatkan

merupakan

dibidang

industri

asam

lemah.

makanan

Asam

sebagai

ini

bahan

pengawet makanan.
c. Asam tereftalat.
Asam tereftalat merupakan kristal bening, mudah larut
dalam alkohol dan eter. Asam tereftalat mempunyai rumus

O
C
OH
O
C
OH

struktur

, dapat diperoleh dari proses distilasi

ter batu bara dan oksidasi orto xilena atau dimetil benzena.
Asam tereftalat digunakan sebagai bahan baku untuk
membuat indikator fenolftalein, zat warna, obat-obatan, zat
pewangi dan bahan serat sintetikpoliester.
d. Asam benzena sulfonat.

40

Asam benzena sulfonat merupakn kristal bening, bersifat

asam, dan dapat menyerap atau dapat melepaskan uap air.

SO 3H

Struktur asam benzena sulfonat yaitu

.
Derivat asam benzena sulfonat yang penting yaitu
sakarin dan benzena sulfonamida.
1. Sakarin.
Sakarin merupakan kristal putih, tidak berbau, berasa
manis dan sedikit larut dalam air. Tingkat kemanisan
sakarin

lebih

manis

dari

pada

tebu,

tetapi

tidak

mengandung kalori. Oleh karena itu, sakarin digunakan

untuk pengganti gula bagi penderita kencing manis. Rumus

O
C
NH
SO

struktur sakarin , yaitu :

2. Benzena sulfonamida.
Rumus
struktur
benzena

sulfonamida

yaitu

SO 2NH2

. Senyawa ini digunakan untuk pembuatan

obat-obat zulfa.
5.Anilin atau Fenil Amina
41

NH2

Rumus struktur anilin, yaitu :

. Anilin merupakan

basa, berwujud cair seperti minyak dan tidak berwarna serta

sangat beracun. Anilin sedikit larut dalam air, tetapi terlarut
sempurna dalam alkohol. Anilin diperoleh dari reduksi nitro
benzena.
NH2

NO 2

+ 2H2O

+ 3H2

Anilin banyak digunakan sebagai zat warna diazo pada batik,

katun dan tinta.
6.Senyawa-senyawa Nitro
Senyawa senyawa benzena terbentuk apabila benzena
direaksikan dengan campuran HNO3 pekat dan H2SO4 . senyawasenyawa nitro antara lain :
1. TNT ( trinitro toluena )
CH3
NO2

NO 2

NO 2

TNT memiliki rumus struktur :

bahan ini

digunakan sebagai bahan peledak.

2. TNB ( 1,3,5-trinitro benzena )
NO2

NO 2

TNB memiliki rumus struktur, yaitu :

NO2

TNB juga digunakan sebagai bahan peledak. Daya ledaknya

lebih besar dari pada TNT.
3. Nitro Benzena.
42

Nitro

benzena

memiliki

rumus

struktur

,yaitu

NO 2

. Nitro benzena berwujud cair, berwarna kuning,

bersifat higroskopis ( melepaskan uap air ), dan beraroma
buah-buahan,

sehingga

digunakans

ebagai parfum

pada

sabun.
7.Stirena
Strirena

atau

vinil

benzena

memiliki

rumus

struktur

CH=CH2

stirena
pembuatan

polimer

digunakan

sintetik

sebagai

polistirena

bahan

melalui

dasar
proses

polimerisasi. Polistirena digunakan sebagai bahan pembuatan

insulator (bahan penyekat) listrik, boneka, sol sepatu, piring dan
cangkir.
8.Benzaldehid
O
C
H

Benzaldehid

memiliki

rumus

struktur

benzaldehid digunakan sebagai pengawet dan bahan baku

pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehid

43

dapat berkondensasi dengan asetaldehid

( etanal )

menghasilkan sinamaldehid ( minyak kayu manis ).

9.Mesitilena
Mesitilena atau 1,3,5-trimetil benzena ( C 9H12 ) memiliki rumus

CH3

CH3

CH3

struktur

. bahan ini digunakan sebagai pelarut

dalam penelitian dan industri. Bahan ini bersifat mudah terbakar

dan mengakibatkan iritasi.
10.

Paracetamol
Parasetamol atau 4-hidroksi asetanilida atau

para-asetil

amino fenol mempunyai rumus struktur berikut.

O
HO

CH3

Parasetamol atau acetaminophen merupan obat yang bersifat

antipiretik dan analgesik ( penahan rasa sakit ). Parasetamol
digunakan untuk mengurangi atau menghilangkan demam dan
saki kepala. Penggunaan parasetamol secara berlebihan dapat
merusak jaringan saraf.
11.

KLORO BENZENA
Cl

Kloro benzena memiliki rumus struktur

. Benzena

digunakan dalam pembuatan pestisida, yaitu DDT. Pembuatan

44

DDT dilakukan dengan mereaksikan kloro benzena dengan kloral

( trikloro asetaldehid ). Selain itu benzena juga digunakan dalam
pembuatan fenol.

BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Berdasarkan materi tersebut maka dapat disimpulkan sebagai
berikut.
1. Suatu reaksi dapat digolongkan ke dalam reaksi kesetimbangan
dinamis (equilibrium reaction) jika reaksi yang dapat balik
45

(reversible) berlangsung dengan kecepatan yang sama, baik

kecepatan ke arah hasil reaksi maupun kecepatan ke arah
pereaksi dan reaksinya tidak bergantung pada waktu.
2. Berdasarkan wujud zat tersebut, dapat dibedakan 2 macam
kesetimbangan, yaitu homogen dan heterogen. Kesetimbangan
homogen adalah sistem kesetimbangan yang ada pada reaksi
dimana semua zat yang terlibat memiliki fasa yang sama dan
Kesetimbangan heterogen adalah sistem kesetimbangan yang
komponennya lebih dari satu jenis fasa.
3. Faktor-faktor yang mempengaruhi kesetimbangan kimia adalah
konsentrasi, suhu, volume dan tekanan.
4. Nilai tetapan kesetimbangan dapat dihitung dengan cara hasil
kali

konsentrasi

hasil

reaksi

yang

dipangkatkan

koefisiennya dibagi dengan hasil kali konsentrasi zat

pereaksi yang dipangkatkan koefisiennya.
5. Konsep kesetimbangan kimia diperlukan dalam dunia industri
seperti pembuatan Amoniak. Asam Sulfat dan Asam Nitrat karena
dapat menghasilkan produk yang efektif dan efisien denga biaya
yang semurah-murahnya.

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. 2004 . Kimia Dasar. Jakarta : Erlangga

46

Petrucci, Ralph. 1987. Kimia Dasar. Jakarta : Erlangga

Sunarya , Yayan . 2004 . Kimia Dasar 1 . Surabaya : Irama Widya

47