LOGO

BIOKIMIA
DASAR

Asam Amino
& Peptida

Asam Amino
Asam amino merupakan unit struktur penyusun
dari protein
Struktur umum dari asam amino:
Terdapat sebuah atom C pusat yang
mengikat:
1. Gugus amino
2. Gugus karboksilat
3. Sebuah atom hidrogen
4. Rantai samping (gugus R)
www.themegallery.com

Asam Amino
Hampir semua asam amino memiliki atom karbon asimetrik
(karbon ). Atom karbon merupakan pusat khiral
Isomer optik
Enansiomer
Stereoisomer

Isomer optik:

L-Alanin

D-Alanin

a. L (levorotatory) = berlawanan dengan jarum jam

b. D (dextrorotatory) = searah jarum jam
Beberapa gugus fungsional berdasarkan penurunan prioritas:
SH>OR>OH>NHCOR>NH2>COOH>CHO>CH2OH>C6H5>CH3>H
www.themegallery.com

Klasifikasi Asam Amino

Asam amino yang menyusun protein organisme ada 20
macam disebut sebagai asam amino standar
Penggolongan asam amino berdasarkan gugus R:

Asam Amino

G.R NON
POLAR

G.R
POLAR

Gugus R

Gugus R

(+)

(-)

www.themegallery.com

Klasifikasi A.A Gugus R

Gugus R Nonpolar: Alanin, isoleusin, Leusin, Metionin,
Fenilalanin, Prolin, Triptofan, Valin
Gugus R Polar, tidak bermuatan: Asparagin, Sistein,
Glutamin, glisin, Serin, Treonin, Tirosin
Gugus R Bermuatan Negatif: Asam aspartat, Asam glutamat
Gugus R Bermuatan Positif: Arginin, Histidin, Lisin

www.themegallery.com

Gugus R Nonpolar

Gugus R Nonpolar
Memiliki gugus R alifatik
Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan prolin
Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu a.a
spt Ile (I) biasa terdapat di bagian dlm protein.
Prolin berbeda dgn Asam amino siklis. Tapi
mempunyai byk kesamaan sifat dgn kelompok
alifatis ini.
Umum terdapat pada protein yang berinteraksi
dengan lipid
www.themegallery.com

Gugus R Polar, tidak

bermuatan

Ggs Hidroksil (OH)

Ggs Amida (RCONH2)

Ggs Tiol (SH)

www.themegallery.com

Gugus R Polar, tidak

bermuatan
Memiliki gugus R yang tidak bermuatan
Serin , threonin, sistein, metionin, asparagin,
glutamin
Bersifat hidrofilik mudah larut dalam air
Cenderung terdapat di bagian luar protein
Sistein berbeda dgn yg lain, karena ggs R
terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) sehingga
dapat mengalami oksidasi dengan sistein
membentuk ikatan disulfida

www.themegallery.com

Gugus R Bermuatan Negatif

Asam aspartat dan Asam glutamat

Mempunyai gugus karboksil pada rantai
sampingnya bermuatan (-) / acid pada pH 7

www.themegallery.com

Gugus R Bermuatan Positif

www.themegallery.com

Gugus R Bermuatan Positif

Lisin, arginin, dan histidin
Mempunyai gugus yg bsft basa pd rantai sampingnya
Bersifat polar terletak di permukaan protein dapat
mengikat air.
Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pd
gugus imidazol) dibanding
lisin gugus amino
arginin gugus guanidino

Krn histidin dpt terionisasi pada pH mendekati pH

fisioligis sering berperan dlm reaksi ensimatis yg
melibatkan pertukaran proton
www.themegallery.com

Klasifikasi asam amino

menurut fungsi biologisnya
Asam amino Esensial
Asam amino yang diperoleh hanya dari makanan seharihari karena tidak dapat disintesa di dalam tubuh. Co:
histidin, isoleusin, leusin, lisin, methionin, phenilalanin,
treonin, triptophan, and valin.

Asam amino Non Esensial

Selain dari makanan dapat juga disintesa didalam tubuh
melalui proses transaminasi. Co: alanin, asparagin, asam
aspartat, and asam glutamat

www.themegallery.com

Gugus Fungsional Menentukan

Reaksi Asam Amino

Gugus COOH: reaksi pembentukan ester, amida

dan anhidrida asam
Gugus R-NH2: amidasi, asilasi, esterifikasi
Gugus OH dan SH: oksidasi dan esterifikasi
Sifat asam amino: asam amino merupakan ion dipolar
RCHCOOH
NH3+

pH rendah

HO
H

RCHCOO

HO
H

RCHCOO

NH3+

NH2

pH netral

pH tinggi

www.themegallery.com

Peptida
Suatu pepida

Dua molekul asam amino yang terikat secara kovalen

melalui suatu ikatan amida subtitusi disebut ikatan peptida.

Reaksi Asam Amino

1. Reaksi dengan Ninhidrin
O
+

NH3 HC

C O-

OH
2

OH
O
ninhidrin

O
R

CO2 + 3H2O + H

O
O
Ruhemann's purple
(biru-ungu)

2. Reaksi Sanger
3. Reaksi Edman
4. Reaksi Dansil Klorida
5. Reaksi Basa Schiff
6. Reaksi dengan gugus R

www.themegallery.com

Analisa asam amino

1.
2.
3.
4.

Kromatografi Partisi
Kromatografi Penukar Ion
Kromatografi absorpsi
Elektroforesis

www.themegallery.com

LOGO

Abdur Rahman Arif