Kurikulum 2013 Revisi

Kelas XI
KIMIA
Hidrokarbon 3 dan
Review

Tujuan Pembelajaran

Setelah mempelajari materi ini, kamu diharapkan memiliki kemampuan berikut.

1 Memahami definisi dan jenis-jenis isomer beserta contohnya.
2. Memahami keisomeran pada alkana, alkena, dan alkuna.
3. Memahami kembali kekhasan atom karbon dan karakteristik senyawa hidrokarbon.
4. Memahami kembali definisi, rumus umum, dan tata nama senyawa hidrokarbon.
5. Dapat menyelesaikan soal-soal yang berkaitan dengan senyawa hidrokarbon.

A. Isomer
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur
dan konfigurasi ruangnya berbeda. Struktur berkaitan dengan susunan ikatan atom-
atom dalam molekul, sedangkan konfigurasi ruang berkaitan dengan bentuk tiga dimensi
molekul. Berdasarkan strukturnya, isomer dibedakan menjadi tiga, yaitu isomer rangka,
isomer posisi, dan isomer fungsi. Sementara itu, berdasarkan konfigurasi ruangnya,
isomer dibedakan menjadi dua, yaitu isomer geometri dan isomer optik.

Isomer Rangka

Struktur Isomer Posisi

Isomer Isomer Fungsi

Isomer Geometri
Ruang
Isomer Optik
1. Isomer Rangka
Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi
bentuk kerangka karbonnya berbeda. Contoh senyawa-senyawa yang berisomer
rangka adalah butana dan 2-metilpropana.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

CH3
butana 2-metilpropana

2. Isomer Posisi
Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi
posisi gugus fungsionalnya berbeda. Contoh senyawa-senyawa yang berisomer
posisi adalah 1-propanol dengan 2-propanol dan 1-butena dengan 2-butena.

CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3

OH
1-propanol 2-propanol

CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3

1-butena 2-butena

3. Isomer Fungsi
Isomer fungsi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi
jenis gugus fungsionalnya berbeda. Pasangan isomer fungsi pada senyawa organik
adalah sebagai berikut.
a. Alkohol dengan eter, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH(2n+2)O.
b. Aldehid dengan keton, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2nO.
c. Asam karboksilat dengan ester, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2nO2.
d. Alkena dan sikloalkana, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2n.
e. Alkuna dan alkadiena, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH(2n–2).

4. Isomer Geometri
Isomer geometri adalah isomer yang terdapat pada senyawa-senyawa dengan
struktur kaku pada molekulnya, seperti ikatan rangkap dua (=) dan struktur alifatik
siklik. Adanya struktur kaku pada suatu molekul menyebabkan molekul tersebut

Hidrokarbon 3 2
 dapat memiliki dua konfigurasi ruang yang berbeda, yaitu bentuk cis dan trans.
Pada bentuk cis, gugus sejenis terletak pada sisi yang sama, sedangkan pada bentuk
trans, gugus sejenis terletak berseberangan. Contoh senyawa yang memiliki isomer
geometri adalah 2-butena.

CH3 – CH = CH – CH3
2-butena

H H CH3 H

C = C C=C

CH3 CH3 H CH3

cis-2-butena trans-2-butena

5. Isomer Optik
Isomer optik adalah isomer yang terdapat pada senyawa yang dapat memutar
bidang polarisasi, searah atau berlawanan arah putaran jarum jam. Suatu senyawa
dapat memutar bidang polarisasi karena di dalamnya terdapat atom karbon
asimetris atau khiral. Atom karbon asimetris adalah atom karbon yang mengikat
empat gugus atom berbeda pada masing-masing tangannya.

Suatu senyawa yang memiliki satu atom karbon asimetris pada molekulnya
mempunyai dua isomer optik. Isomer optik yang pertama merupakan senyawa yang
dapat memutar bidang polarisasi ke kanan atau searah jarum jam (dekstrorotatori).
Sementara itu, isomer optik yang kedua merupakan senyawa yang dapat memutar
bidang polarisasi ke kiri atau berlawanan arah jarum jam (levorotatori). Senyawa
dekstrorotatori diberi tanda (+), sedangkan senyawa levorotatori diberi tanda (–).
Jumlah isomer yang dapat dimiliki oleh suatu senyawa yang mempunyai atom karbon
asimetris sebanyak n adalah 2n isomer. Salah satu contoh senyawa yang memiliki
isomer optik atau disebut optis aktif adalah 2-butanol.

OH

CH3 – CH2 – CH – CH3

2-butanol

Hidrokarbon 3 3
B. Keisomeran pada Alkana
Alkana adalah senyawa hidrokarbon paling sederhana yang tidak mempunyai gugus
fungsional. Alkana hanya terdiri atas dua jenis unsur, yaitu karbon dan hidrogen.
Ketiadaan gugus fungsional pada alkana ini membuatnya tidak memiliki isomer fungsi
dan isomer posisi.

Berdasarkan kejenuhan ikatannya, alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh,

yaitu senyawa yang seluruh ikatan antaratom karbonnya merupakan ikatan tunggal,
tanpa ada ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Ketiadaan ikatan rangkap dua
menyebabkan alkana rantai lurus tidak memiliki isomer geometri. Akan tetapi, alkana
rantai siklik (sikloalkana) memiliki isomer geometri, yaitu isomer cis dan trans.

Isomer optik dapat terjadi pada alkana rantai tertentu dengan bentuk yang lebih
kompleks daripada alkana rantai lurus. Selain itu, isomer optik juga mungkin ditemukan
pada alkana dengan rantai karbon yang panjang, karena strukturnya lebih banyak.

Alkana rantai lurus maupun bercabang memiliki isomer rangka. Isomer rangka dapat
ditentukan dengan mengubah posisi cabang pada struktur suatu senyawa, atau dengan
mengubah bentuk rantai lurus menjadi rantai bercabang dan sebaliknya.

C. Keisomeran pada Alkena

Alkena rantai lurus memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap dua. Adanya ikatan rangkap
dua ini menyebabkan alkena memiliki isomer geometri, yaitu isomer cis dan trans. Selain
isomer geometri, alkena rantai panjang juga memiliki isomer posisi yang dapat terjadi
pada struktur ikatan rangkap duanya. Alkena juga memiliki isomer rangka, yaitu struktur
rantai lurus atau bercabang dengan jumlah atom karbon dan jumlah ikatan rangkap dua
yang sama.

Tidak seperti alkana, adanya ikatan rangkap dua yang merupakan gugus fungsional
pada alkena memungkinkan kelompok senyawa ini memiliki isomer fungsi. Monoalkena
rantai lurus berisomer fungsi dengan sikloalkana, sedangkan alkadiena berisomer fungsi
dengan alkuna.

D. Keisomeran pada Alkuna

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap
tiga. Adanya struktur ikatan rangkap tiga pada alkuna memungkinkan kelompok
senyawa ini memiliki jenis isomer yang sama dengan alkena, kecuali isomer geometri.
Hal ini terjadi karena ikatan rangkap tiga pada alkuna hanya dapat mengikat satu atom
lain, sementara pada alkena dapat mengikat dua atom lain.

Hidrokarbon 3 4
 Sama seperti senyawa hidrokarbon lainnya, alkuna juga memiliki isomer rangka, yaitu
struktur rantai lurus atau bercabang dengan jumlah atom karbon dan jumlah ikatan
rangkap tiga yang sama. Pada rantai yang panjang, ikatan rangkap tiga pada alkuna
dapat berada pada lebih dari satu posisi, sehingga alkuna memiliki isomer posisi. Ikatan
rangkap tiga yang merupakan gugus fungsional ini juga menyebabkan alkuna memiliki
isomer fungsi. Monoalkuna rantai lurus berisomer fungsi dengan alkadiena.

E. Review Hidrokarbon
Catatan: contoh soal dan pembahasan dapat dilihat pada video.

1. Kekhasan Atom Karbon

Beberapa kekhasan atom karbon adalah sebagai berikut.
a. Atom karbon memiliki 4 elektron valensi.
b. Atom unsur karbon relatif kecil, sehingga ikatan kovalen yang terbentuk relatif
kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap.
c. Atom karbon dapat membentuk rantai karbon.

Berdasarkan jenis ikatan antaratom karbon, senyawa hidrokarbon dapat dibedakan

menjadi berikut.
a. Ikatan jenuh (ikatan tunggal)
Ikatan jenuh terjadi bila masing-masing atom karbon menyumbangkan sebuah
elektron, sehingga tersedia sepasang elektron milik bersama.
Contoh:

H H

H–C–C–H atau CH3 – CH3

H H

b. Ikatan tidak jenuh (ikatan rangkap)

Pada ikatan tidak jenuh, dua buah atom karbon masing-masing menyumbangkan
lebih dari satu elektron, sehingga elektron milik bersama lebih dari satu pasang.
1.) Ikatan rangkap dua
Contoh:

Hidrokarbon 3 5
 H H

C = C atau CH2 = CH2

H H

2.) Ikatan rangkap tiga

Contoh:

H–C=C–H atau CH = CH

Berdasarkan bentuk rantai atom karbonnya, senyawa hidrokarbon dapat dibedakan

menjadi berikut.
a. Rantai karbon alifatik
Rantai karbon alifatik adalah rantai karbon terbuka, baik lurus maupun
bercabang.
Contoh:

C C C C C C

b. Rantai karbon siklik

Rantai karbon siklik adalah rantai karbon tertutup. Rantai karbon siklik dibedakan
menjadi karbosiklik dan heterosiklik.
1.) Karbosiklik adalah senyawa karbon siklik yang rantai lingkarnya hanya terdiri
atas atom C saja.
2.) Heterosiklik adalah senyawa karbon siklik yang di dalam rantai lingkarnya
terdapat atom lain selain atom karbon.

c. Rantai karbon aromatis

Rantai karbon aromatis adalah rantai siklik dari enam atom karbon yang di
dalamnya terdapat ikatan rangkap terkonjugasi (berselang-seling). Contoh
senyawa yang mempunyai rantai karbon aromatis adalah benzena dan
turunannya.

Berdasarkan kedudukannya, posisi atom karbon dalam rantai karbon dapat

dibedakan menjadi berikut.

Hidrokarbon 3 6
 a. Atom C primer, yaitu atom C yang terikat pada 1 atom C yang lain.
b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang terikat pada 2 atom C yang lain.
c. Atom C tersier, yaitu atom C yang terikat pada 3 atom C yang lain.
d. Atom C kuarterner, yaitu atom C yang terikat pada 4 atom C yang lain.
Contoh:

Atom C sekunder CH3

|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – C– CH3
| |
CH3 CH3
Atom C primer
Atom C tersier Atom C kuartener

2. Alkana
Alkana adalah kelompok senyawa hidrokarbon jenuh yang terbentuk dari ikatan
tunggal di sepanjang rantai utama karbonnya.
a. Deret Homolog Alkana
Sifat deret homolog dari alkana adalah sebagai berikut.
1.) Memiliki rumus umum CnH2n+2.
2.) Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu
senyawa CH2.
3.) Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya
adalah 14.
4.) Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didih senyawanya.

Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama

1 CH4 Metana

2 C2H6 Etana

3 C3H8 Propana

4 C4H10 Butana

5 C5H12 Pentana

6 C6H14 Heksana

7 C7H16 Heptana

8 C8H18 Oktana

9 C9H20 Nonana

10 C10H22 Dekana

Hidrokarbon 3 7
 b. Tata Nama Alkana
1.) Nama alkana didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri
dengan akhiran "-ana”.
2.) Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, di awal
nama diberi huruf n (normal).
3.) Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utamanya, yaitu
rantai terpanjang. Setelah itu, lakukan penomoran atom karbon dari ujung
yang terdekat dengan letak cabang. Jika terdapat lebih dari satu kemungkinan
rantai utama, pilihlah rantai utama dengan jumlah cabang terbanyak.
4.) Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang yang juga
merupakan hidrokarbon disebut alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu
atom H. Rumus umum alkil adalah CnH2n+1. Nama alkil mengikuti penamaan
alkana dengan mengganti akhiran "-ana" menjadi "-il". Jika terdapat lebih dari
satu jenis cabang atau alkil, penulisan cabang diurutkan secara alfabetis.
5.) Aturan penulisan namanya adalah nomor cabang-nama cabang + nama rantai
utama (nama cabang yang ditulis terakhir disatukan dengan nama rantai
utama). Jika terdapat lebih dari satu jenis cabang yang sama, nama cabang
diawali dengan angka Latin yang menunjukkan jumlahnya, yaitu di untuk 2,
tri untuk 3, tetra untuk 4, penta untuk 5, dan seterusnya. Sebagai contoh,
jika ada dua gugus metil pada C2 dan C3 masing-masing gugus dituliskan
penomorannya, dan nama cabang diawali dengan angka Latin menjadi
2,3-dimetil. Antara masing-masing angka dipisahkan dengan tanda koma (,)
dan berurutan, sedangkan antara angka dan huruf dipisahkan dengan tanda
strip (-).

c. Kegunaan Alkana
Secara umum, alkana digunakan sebagai bahan bakar.

3. Alkena
Alkena adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan
rangkap dua pada rantai utama karbonnya.
a. Deret Homolog Alkena
Sifat deret homolog dari alkena adalah sebagai berikut.
1.) Memiliki rumus umum CnH2n.
2.) Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu
senyawa CH2.
3.) Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya
adalah 14.
4.) Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya.

Hidrokarbon 3 8
 Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama

2 C2H4 Etena

3 C3H6 Propena

4 C4H8 Butena

5 C5H10 Pentena

6 C6H12 Heksena

7 C7H14 Heptena

8 C8H16 Oktena

9 C9H18 Nonena

10 C10H20 Dekena

b. Tata Nama Alkena

1.) Nama alkena didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri
akhiran "-ena".
2.) Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, di awal
nama diberi huruf n (normal).
3.) Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan terlebih dahulu rantai utamanya,
yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus rangkap dua. Setelah itu,
lakukan penomoran atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan
rangkap dua.
4.) Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama.
5.) Aturan penulisan namanya adalah nomor cabang-nama cabang-nama rantai
utama.

4. Alkuna
Alkuna adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan
rangkap tiga pada rantai utama karbonnya.
a. Deret Homolog Alkuna
Sifat deret homolog dari alkuna adalah sebagai berikut.
1.) Memiliki rumus umum CnH2n–2.
2.) Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu
senyawa CH2.
3.) Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya
adalah 14.
4.) Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya.

Hidrokarbon 3 9
 Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama

2 C2H2 Etuna

3 C3H4 Propuna

4 C4H6 Butuna

5 C5H8 Pentuna

6 C6H10 Heksuna

7 C7H12 Heptuna

8 C8H14 Oktuna

9 C9H16 Nonuna

10 C10H18 Dekuna

b. Tata Nama Alkuna

1.) Nama alkuna didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri
akhiran "-una".
2.) Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, di awal
nama diberi huruf n (normal).
3.) Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan terlebih dulu rantai utamanya,
yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus rangkap tiga. Setelah itu,
lakukan penomoran atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan
rangkap tiga.
4.) Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama.
5.) Aturan penulisan namanya adalah nomor cabang-nama cabang-nama rantai
utama.

5. Karakteristik Senyawa Hidrokarbon

a. Sifat Fisik
1.) Kelarutan
Semakin banyak jumlah atom karbon yang menyusun suatu senyawa,
semakin meningkat sifat kenonpolarannya. Ini berarti, semakin banyak
jumlah atom karbonnya, semakin meningkat kelarutannya dalam pelarut
nonpolar, sementara kelarutannya dalam pelarut polar semakin menurun.

Hidrokarbon 3 10
 2.) Titik Didih dan Titik Lebur
Semakin panjang rantai karbon (semakin besar massa molekul relatif) suatu
senyawa, semakin meningkat titik didih dan titik leburnya. Hal ini terjadi
karena gaya London yang bekerja semakin besar, sehingga dibutuhkan suhu
yang lebih tinggi untuk mendidihkan senyawa tersebut.

b. Sifat Kimia
Sifat kimia senyawa hidrokarbon berkaitan dengan reaksi kimia yang dapat terjadi
pada senyawa tersebut. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada senyawa
hidrokarbon adalah sebagai berikut.
1.) Reaksi Adisi
Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap.
2.) Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi merupakan reaksi pembentukan ikatan rangkap.
3.) Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi (penggantian) adalah reaksi antara dua reaktan yang saling
mempertukarkan atom-atomnya, sehingga terbentuk dua produk yang
berbeda.
4.) Reaksi Redoks (Reduksi-Oksidasi)
Reaksi redoks (reduksi-oksidasi) adalah reaksi yang terjadi apabila senyawa
organik bereaksi dengan suatu reduktor atau oksidator.

6. Reaksi-Reaksi pada Alkana

Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkana adalah sebagai berikut.
a. Reaksi pembakaran: reaksi dengan oksigen.
b. Reaksi substitusi: reaksi penggantian gugus.
c. Reaksi perengkahan (cracking): reaksi pemotongan rantai panjang menjadi rantai-
rantai pendek.

7. Reaksi-Reaksi pada Alkena

Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkena adalah sebagai berikut.
a. Reaksi pembakaran: reaksi dengan oksigen.
b. Reaksi adisi: reaksi penjenuhan atau pemutusan ikatan rangkap.
c. Reaksi polimerisasi: reaksi pembentukan polimer.

8. Reaksi-Reaksi pada Alkuna

Reaksi-reaksi pada alkuna antara lain adalah reaksi adisi dengan H2 dan HX.

Hidrokarbon 3 11
9. Isomer
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur
dan konfigurasi ruangnya berbeda.

Isomer Rangka

Struktur Isomer Posisi

Isomer Isomer Fungsi

Isomer Geometri
Ruang
Isomer Optik

Hidrokarbon 3 12