Kurikulum 2013 Revisi

Kelas XI
KIMIA
Hidrokarbon 2

Tujuan Pembelajaran

Setelah mempelajari materi ini, kamu diharapkan memiliki kemampuan berikut.

1 Memahami pengertian, rumus umum, serta tata nama senyawa hidrokarbon yang
meliputi alkena dan alkuna.
2. Memahami sifat-sifat senyawa hidrokarbon.
3. Memahami jenis-jenis dan contoh reaksi senyawa hidrokarbon.

A. Alkena
Alkena adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan
rangkap dua pada rantai utama karbonnya. Alkena paling sederhana adalah etena
dengan rumus C2H4.

Alkena dengan satu ikatan rangkap dua pada rantai utama memiliki rumus umum CnH2n.
Artinya, setiap penambahan satu atom C akan diikuti dengan penambahan dua atom H.
Adanya ikatan rangkap dua pada alkena menyebabkan jumlah atom H yang dimilikinya
lebih sedikit daripada alkana. Hal ini terjadi karena tangan atom C pada alkena juga ada
yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua. Setiap penambahan satu ikatan
rangkap dua, jumlah atom H akan berkurang sebanyak 2.

1. Deret Homolog Alkena

Berdasarkan rumus umumnya, alkena mempunyai anggota yaitu C2H4, C3H6, C4H8,
dan seterusnya. Pada alkena, antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat
penambahan satu senyawa CH2. Deret senyawa-senyawa alkena ini disebut sebagai
deret homolog alkena. Sifat deret homolog dari alkena adalah sebagai berikut.
 a. Memiliki rumus umum CnH2n.
b. Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu senyawa
CH2.
c. Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya adalah
14.
d. Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya.

Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama

2 C2H4 Etena

3 C3H6 Propena

4 C4H8 Butena

5 C5H10 Pentena

6 C6H12 Heksena

7 C7H14 Heptena

8 C8H16 Oktena

9 C9H18 Nonena

10 C10H20 Dekena

2. Tata Nama Alkena

Penamaan senyawa hidrokarbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union
of Pure and Applied Chemistry). Namun, kita juga dapat menemukan nama lazim atau
nama dagang beberapa senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari. Pada
bahasan kali ini, kita akan mempelajari tata nama alkena berdasarkan aturan IUPAC.

a. Nama alkena didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri dengan
akhiran "-ena", seperti pada tabel sebelumnya. Untuk rantai karbon dengan gugus
rangkap dua lebih dari satu, jumlah dan posisi gugus rangkap dua disebutkan
pada penamaan. Sebagai contoh, alkena dengan 4 atom C yang memiliki dua
gugus rangkap dua pada posisi 1 dan 3, nama senyawanya menjadi 1,3-butadiena
atau buta-1,3-diena.

CH2 = CH – CH = CH2

Hidrokarbon 2 2
b. Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, di awal
nama diberi huruf n (normal). Untuk monoalkena dengan ikatan rangkap dua
yang dapat berpindah posisi, posisi ikatan rangkap dua harus dituliskan. Sebagai
contoh, butena dapat memiliki ikatan rangkap dua pada posisi C1 dan C2. Posisi
ikatan rangkap dua rangkaian butena tersebut harus dituliskan pada penamaan,
menjadi 1-butena atau 2-butena.

c. Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utamanya, yaitu rantai
terpanjang yang mengandung gugus rangkap dua. Setelah itu, lakukan penomoran
atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap dua, sehingga
ikatan rangkap dua mendapatkan nomor terkecil. Jika terdapat lebih dari satu
kemungkinan rantai terpanjang, pilihlah rantai terpanjang dengan jumlah cabang
terbanyak.

d. Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang yang juga
merupakan hidrokarbon disebut alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu atom H.
Rumus umum alkil adalah CnH2n+1. Nama alkil mengikuti penamaan alkana dengan
mengganti akhiran "-ana" menjadi "-il". Jika terdapat lebih dari satu jenis alkil,
penulisan nama cabang diurutkan secara alfabetis.

e. Aturan penulisan namanya adalah nomor cabang-nama cabang-nama rantai

utama. Jika terdapat lebih dari satu jenis cabang yang sama, nama cabang diawali
dengan angka Latin yang menunjukkan jumlahnya, yaitu di untuk 2, tri untuk
3, tetra untuk 4, penta untuk 5, dan seterusnya. Kemudian, penulisan nomor
cabangnya dipisahkan dengan tanda koma (,) dan berurutan. Antara nomor
cabang dan nama, penulisannya dipisahkan dengan tanda strip (-).

Contoh 1:
CH2 = CH – CH(CH3) – CH2 – CH3
Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak
5 (pentena). Penomoran dimulai dari ujung kiri rantai agar ikatan rangkap dua
mendapatkan nomor terkecil, yaitu pada posisi C1. Pada C3, terdapat sebuah cabang
alkil dengan satu atom C, yaitu metil. Dengan demikian, nama senyawa tersebut
adalah 3-metil-1-pentena.

Contoh 2:
CH3 – CH2 – CH = C(CH3) – CH3
Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak 5
(pentena). Penomoran dimulai dari ujung kanan rantai agar ikatan rangkap dua
mendapatkan nomor terkecil, yaitu pada posisi C2. Pada C2, juga terdapat sebuah
cabang alkil dengan satu atom C, yaitu metil. Dengan demikian, nama senyawa
tersebut adalah 2-metil-2-pentena.

Hidrokarbon 2 3
B. Alkuna
Alkuna adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan
rangkap tiga pada rantai utama karbonnya. Alkuna paling sederhana adalah etuna
(asetilena) dengan rumus C2H2.

Alkuna dengan satu ikatan rangkap tiga pada rantai utama memiliki rumus umum
CnH2n–2. Artinya, setiap penambahan satu atom C akan diikuti dengan penambahan dua
atom H. Adanya ikatan rangkap tiga pada alkuna menyebabkan jumlah atom H yang
dimilikinya lebih sedikit daripada alkana dan alkena. Hal ini terjadi karena tangan atom
C pada alkuna juga ada yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap tiga. Setiap
penambahan satu ikatan rangkap tiga, jumlah atom H akan berkurang sebanyak 4.

CH = CH CH = C – CH3 CH = C – CH2 – CH3 CH = C – C = CH

Etuna Propuna 1-butuna 1,3-butadiuna

1. Deret Homolog Alkuna

Berdasarkan rumus umumnya, alkuna mempunyai anggota yaitu C2H2, C3H4, C4H6,
dan seterusnya. Pada alkuna, antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat
penambahan satu senyawa CH2. Deret senyawa-senyawa alkuna ini disebut sebagai
deret homolog alkuna. Sifat deret homolog dari alkuna adalah sebagai berikut.
a. Memiliki rumus umum CnH2n–2.
b. Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu senyawa
CH2.
c. Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya adalah
14.
d. Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya.

Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama

2 C2H2 Etuna

3 C3H4 Propuna

4 C4H6 Butuna

5 C5H8 Pentuna

6 C6H10 Heksuna

7 C7H12 Heptuna

8 C8H14 Oktuna

9 C9H16 Nonuna

10 C10H18 Dekuna

Hidrokarbon 2 4
2. Tata Nama Alkuna
Penamaan senyawa hidrokarbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union
of Pure and Applied Chemistry). Namun, kita juga dapat menemukan nama lazim atau
nama dagang beberapa senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari. Pada
bahasan kali ini, kita akan mempelajari tata nama alkuna berdasarkan aturan IUPAC.
a. Nama alkuna didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri dengan
akhiran "-una", seperti yang terdapat pada tabel sebelumnya. Untuk rantai karbon
dengan gugus rangkap tiga yang lebih dari satu, jumlah dan posisinya disebutkan
pada penamaan. Sebagai contoh, alkuna dengan 4 atom C yang memiliki dua
gugus rangkap tiga pada posisi 1 dan 3, nama senyawanya menjadi 1,3-butadiuna
atau buta-1,3-diuna.

b. Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, di awal
nama diberi huruf n (normal). Untuk monoalkuna dengan ikatan rangkap tiga
yang dapat berpindah posisi, posisi ikatan rangkap tiga harus dituliskan. Sebagai
contoh, butuna dapat memiliki ikatan rangkap tiga pada posisi C1 dan C2, sehingga
posisi ikatan rangkap tiga harus dituliskan pada penamaan, menjadi 1-butuna
atau 2-butuna.

CH = C – CH2 – CH3 CH3 – C = C – CH3

1-butuna 2-butuna

c. Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utamanya, yaitu rantai
terpanjang yang mengandung gugus rangkap tiga. Setelah itu, lakukan penomoran
atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap tiga, sehingga
ikatan rangkap tiga mendapatkan nomor terkecil. Jika terdapat lebih dari satu
kemungkinan rantai terpanjang, pilihlah yang jumlah cabangnya terbanyak.

d. Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang yang juga
merupakan hidrokarbon disebut alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu atom H.
Rumus umum alkil adalah CnH2n+1. Nama alkil mengikuti penamaan alkana dengan
mengganti akhiran "-ana" menjadi "-il". Jika terdapat lebih dari satu jenis alkil,
penulisan nama cabang diurutkan secara alfabetis.

e. Aturan penulisan namanya adalah nomor cabang-nama cabang-nama rantai

utama. Jika terdapat lebih dari satu jenis cabang yang sama, maka nama cabang
diawali dengan angka Latin yang menunjukkan jumlahnya. Angka latin tersebut
adalah di untuk 2, tri untuk 3, tetra untuk 4, penta untuk 5, dan seterusnya.
Kemudian, penulisan nomor cabangnya dipisahkan dengan tanda koma (,) dan
berurutan, serta antara nomor dan nama dipisahkan dengan tanda strip (-).

Hidrokarbon 2 5
 Contoh 3:
CH = C – CH(CH3) – CH2 – CH3
Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak 5
(pentuna). Penomoran dimulai dari ujung kiri agar ikatan rangkap tiga mendapatkan
nomor terkecil, yaitu pada posisi C1. Pada C3, terdapat sebuah cabang alkil dengan
satu atom C, yaitu metil. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 3-metil-
1-pentuna.

Contoh 4:
CH3 – C = C – CH2 – C(CH3)2 – CH3
Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak 6
(heksuna). Penomoran dimulai dari ujung kiri agar ikatan rangkap tiga mendapatkan
nomor terkecil, yaitu pada posisi C2. Pada C5, terdapat dua buah cabang alkil
dengan satu atom C, yaitu metil. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah
5,5-dimetil-2-heksuna.

C. Karakteristik Senyawa Hidrokarbon

Secara umum, karakteristik atau sifat senyawa hidrokarbon dapat dilihat secara fisik
dan kimia. Sifat fisik adalah sifat-sifat senyawa yang dapat diamati dan diukur. Sifat
kimia adalah sifat yang menentukan reaksi-reaksi kimia yang dapat berlangsung dalam
suatu senyawa.

1. Sifat Fisik
Sifat fisik senyawa hidrokarbon yang akan kita bahas kali ini adalah kelarutan, titik
didih, dan titik lebur.

a. Kelarutan
Senyawa hidrokarbon seperti alkana, alkena, dan alkuna adalah senyawa-senyawa
kovalen nonpolar. Itu sebabnya, senyawa hidrokarbon kurang larut dalam air yang
bersifat polar. Sifat nonpolar dari senyawa hidrokarbon menyebabkan senyawa
ini larut dalam pelarut nonpolar, seperti CCl4 dan kloroform (CHCl3).

Semakin banyak jumlah atom karbon yang menyusun suatu senyawa, semakin
meningkat sifat kenonpolarannya. Ini berarti, semakin banyak jumlah atom
karbonnya, semakin meningkat kelarutannya dalam pelarut nonpolar dan
menurun dalam pelarut polar.

Hidrokarbon 2 6
 b. Titik Didih dan Titik Lebur
Titik didih dan titik lebur suatu senyawa berhubungan dengan kuat/lemahnya gaya
antarmolekul yang bekerja pada senyawa tersebut. Pada senyawa hidrokarbon
seperti alkana, alkena, dan alkuna, gaya antarmolekul yang bekerja adalah gaya
London. Gaya London akan semakin besar seiring dengan meningkatnya massa
molekul relatif suatu senyawa. Semakin meningkat massa molekul relatif suatu
senyawa, semakin panjang rantai karbonnya.

Berdasarkan penjelasan tersebut, dapat disimpulkan bahwa semakin panjang

rantai karbon (semakin besar massa molekul relatif) suatu senyawa, semakin
meningkat titik didih dan titik leburnya. Hal ini terjadi karena gaya London
yang bekerja semakin besar, sehingga dibutuhkan suhu yang lebih tinggi untuk
mendidihkan senyawa tersebut. Untuk massa molekul relatif yang sama, senyawa
hidrokarbon bercabang memiliki titik didih yang lebih rendah daripada yang lurus.

2. Sifat Kimia
Sifat kimia senyawa hidrokarbon berkaitan dengan reaksi kimia yang dapat terjadi
pada senyawa tersebut. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada senyawa
hidrokarbon adalah sebagai berikut.
a. Reaksi Adisi
Reaksi adisi pada senyawa organik adalah reaksi yang menggabungkan dua
reaktan menjadi satu produk, tanpa ada molekul yang tersisa di akhir reaksi.
Pada senyawa organik, reaksi adisi hanya dapat terjadi apabila senyawa tersebut
memiliki ikatan tak jenuh (rangkap dua atau rangkap tiga).

Reaksi adisi pada gugus tak jenuh tersebut menyebabkan ikatan rangkap menjadi
berkurang. Hal ini berarti, ikatan rangkap dua menjadi ikatan tunggal dan ikatan
rangkap tiga menjadi ikatan rangkap dua atau ikatan tunggal. Oleh karena itu,
reaksi adisi sering disebut sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap.

Contoh reaksi adisi adalah reaksi pembentukan bromoetana berikut.

CH2 = CH2 + HBr → CH2Br - CH3

Perhatikan bahwa ikatan rangkap dua pada senyawa etena (reaktan) diubah
menjadi ikatan tunggal pada senyawa bromoetana (produk).

Hidrokarbon 2 7
b. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi ini terjadi ketika
suatu reaktan memisahkan diri menjadi dua produk, dengan salah satu produk
biasanya adalah molekul kecil seperti H2O atau HX (asam halida). Reaksi eliminasi
terjadi pada suatu senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap). Reaksi ini
menyebabkan lepasnya atom-atom dari ikatan kovalen, sehingga terbentuk
ikatan tak jenuh (rangkap dua atau rangkap tiga). Oleh karena itu, reaksi eliminasi
sering disebut sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap.

Contoh reaksi eliminasi adalah reaksi dehidrasi alkohol berikut.

(asam pekat)
CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O
suhu T

Perhatikan bahwa ikatan tunggal pada senyawa etanol diubah menjadi ikatan
rangkap dua setelah etanol melepaskan molekul H2O.

c. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi (penggantian) adalah reaksi antara dua reaktan yang saling
mempertukarkan atom-atomnya, sehingga terbentuk dua produk yang berbeda.
Reaksi substitusi ini pada umumnya terjadi pada senyawa organik jenuh.

Contoh reaksi substitusi adalah sebagai berikut.

CH3 – CH3 + H2O → CH3 - CH2OH + H2

Perhatikan bahwa satu atom H pada etana ditukar dengan OH dari molekul H2O.
Perhatikan pula bahwa tidak ada perubahan kejenuhan ikatan.

d. Reaksi Redoks (Reduksi-Oksidasi)

Reaksi redoks (reduksi-oksidasi) pada senyawa organik sama halnya dengan
senyawa anorganik. Reaksi redoks terjadi apabila senyawa organik bereaksi
dengan suatu reduktor atau oksidator. Ketika suatu senyawa organik bereaksi
dengan suatu reduktor (contoh: H2) dan atom yang terlibat dalam reaksi mengalami
penurunan bilangan oksidasi, reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi reduksi.
Sebaliknya, ketika suatu senyawa organik bereaksi dengan suatu oksidator
(contoh: O2, KMnO4, K2Cr2O7) dan atom yang terlibat mengalami kenaikan bilangan
oksidasi, reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi oksidasi.

Hidrokarbon 2 8
 Contoh reaksi oksidasi adalah reaksi antara alkohol primer (R-OH) dengan suatu
oksidator membentuk aldehid (R-COH), yang dapat teroksidasi lebih lanjut
menjadi asam karboksilat (R-COOH). Sementara itu, contoh reaksi reduksi adalah
reaksi yang berlangsung sebaliknya, yaitu ketika suatu senyawa aldehid bereaksi
dengan suatu reduktor menjadi senyawa alkohol primer.

D. Reaksi-Reaksi pada Alkana

Alkana termasuk zat yang sukar bereaksi karena memiliki afinitas yang kecil. Alkana
yang merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, tidak dapat mengalami reaksi adisi. Hal
ini dikarenakan reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh.
Reaksi kimia yang terjadi pada alkana antara lain sebagai berikut.
1. Reaksi pembakaran
Jika alkana terbakar sempurna, akan dihasilkan CO2. Namun, jika pembakarannya
tidak sempurna, akan dihasilkan CO. Hasil lain dari pembakaran alkana adalah H2O.

2. Reaksi substitusi
Reaksi ini terjadi ketika ada penggantian gugus pada alkana.

3. Reaksi perengkahan (cracking)

Reaksi perengkahan (cracking) merupakan reaksi pemotongan rantai panjang
menjadi rantai-rantai pendek. Contoh reaksi ini adalah pemotongan n-butana
menghasilkan 2 molekul etena.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → 2 CH2 = CH2

E. Reaksi-Reaksi pada Alkena

Adanya ikatan rangkap dua pada alkena menyebabkan alkena bersifat lebih reaktif
daripada alkana. Reaksi pada alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap dua tersebut.
Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkena antara lain sebagai berikut.
1. Reaksi pembakaran
Sama halnya seperti alkana, jika alkena terbakar sempurna, akan dihasilkan CO2.
Namun, jika pembakarannya tidak sempurna, akan dihasilkan CO. Hasil lain dari
pembakaran alkena adalah H2O.

Hidrokarbon 2 9
 2. Reaksi adisi
Adanya ikatan rangkap dua yang menyebabkan alkena bersifat tidak jenuh
memungkinkan senyawa ini dapat mengalami reaksi penjenuhan atau reaksi adisi.
Reaksi yang terjadi adalah penambahan gugus tertentu pada atom-atom C yang
terlibat dalam ikatan rangkap dua. Hal ini menyebabkan ikatan tersebut terputus
dan membentuk ikatan tunggal.

Jika reaksi adisi terjadi pada alkena nonsimetris dengan HX, akan berlaku aturan
Markovnikov berikut.
a. Atom H akan berikatan dengan salah satu atom C pada ikatan rangkap dua. Atom
C tersebut memiliki jumlah H yang lebih banyak.
b. Atom X (halida) akan berikatan dengan salah satu atom C pada ikatan rangkap
dua. Atom C tersebut memiliki jumlah atom H yang lebih sedikit.

3. Reaksi Polimerisasi
Reaksi polimerisasi adalah reaksi pembentukan polimer. Polimer adalah
makromolekul yang tersusun dari pengulangan molekul-molekul kecil yang disebut
monomer. Pada prinsipnya, reaksi polimerisasi pada alkena adalah bagian dari reaksi
adisi. Namun, reaksi tersebut terjadi pada ikatan rangkap masing-masing monomer
dan membentuk molekul raksasa. Reaksi ini dimulai dengan terbukanya ikatan
rangkap, kemudian terbentuk gugus dengan 2 elektron yang tidak berpasangan.
Elektron-elektron yang tidak berpasangan tersebut kemudian berikatan antargugus,
sehingga terbentuk rantai yang lebih panjang.

F. Reaksi-Reaksi pada Alkuna

Secara umum, alkuna memiliki sifat yang mirip dengan alkena. karena sama-sama
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh. Oleh karena itu, reaksi-reaksi pada
alkuna juga mirip dengan reaksi-reaksi pada alkena. Akan tetapi, jumlah pereaksi yang
dibutuhkan oleh alkuna dua kali lebih banyak daripada alkena karena ikatan rangkap
tiganya. Reaksi-reaksi pada alkuna antara lain adalah reaksi adisi dengan H2 dan HX.

Hidrokarbon 2 10