materi78.co.

nr KIM 4

Hidrokarbon
A. PENDAHULUAN
Hidrokarbon adalah senyawa organik yang
mengandung atom karbon (C) dan hidrogen (H).
Perbedaan senyawa organik dan anorganik: Contoh: homolog alkena, alkuna dan
Senyawa organik Senyawa anorganik alkadiena.
atom karbon sebagai atom selain karbon Berdasarkan bentuk rantai karbon,
atom pusat sebagai atom pusat hidrokarbon terbagi menjadi:
ikatan kovalen non- 1) Hidrokarbon alifatik, bentuk rantai karbon
umumnya ikatan ion
polar memanjang atau terbuka.
kurang reaktif (kecuali
reaktif
pembakaran)
mudah terbakar/ tidak mudah
terurai (gosong) terbakar/terurai
larut dalam pelarut larut dalam pelarut Contoh: homolog alkana, alkena dan alkuna.
non-polar dan organik polar dan anorganik 2) Hidrokarbon alisiklik, bentuk rantai karbon
titik cair dan didih titik cair dan didih cincin melingkar.
rendah tinggi
Contoh: C2H5OH, Contoh: CO2, H2O,
C6H12O6, CH4, C2H6, CaCO3, KOH, NaCl,
C2H2, C6H6, CCl4 LiMnO4

Keistimewaan atom karbon sebagai penyusun

utama senyawa organik: Contoh: homolog sikloalkana.
3) Hidrokarbon aromatik, bentuk rantai
1) Terletak pada golongan IVA sehingga
karbon cincin konjugat.
memiliki elektron valensi 4 yang dapat
membentuk 4 ikatan kovalen.
2) Terletak pada periode 2 sehingga memiliki
jari-jari atom yang relatif kecil, sehingga
memiliki ikatan kovalen yang kuat.
3) Dapat membentuk rantai karbon, yaitu ikatan
kovalen antar atom-atom karbon.
Contoh: benzena (C6H6).
Berdasarkan homolog (keluarga), hidrokarbon
terbagi menjadi alkana, alkena dan alkuna. Pada rantai karbon, terdapat empat macam
atom karbon.
Berdasarkan ikatan atom karbon, hidrokarbon
terbagi menjadi: 1o CH3 1o CH3
1o | | 1o
1) Hidrokarbon jenuh, atom karbonnya 4o
CH3 — C — CH2 — CH — CH3
seluruhnya adalah ikatan tunggal. | 2o 3o
1o CH3

1) Atom C primer (1o), adalah atom karbon

Contoh: homolog alkana dan sikloalkana.
2) Hidrokarbon tak jenuh, atom karbonnya
memiliki setidaknya satu ikatan rangkap.
yang berikatan dengan 1 atom karbon lain.
2) Atom C sekunder (2o), adalah atom karbon
yang berikatan dengan 2 atom karbon lain.
3) Atom C tersier (3o), adalah atom karbon
yang berikatan dengan 3 atom karbon lain.
4) Atom C kuartener (4o), adalah atom karbon
yang berikatan dengan 4 atom karbon lain.

HIDROKARBON 1
 materi78.co.nr KIM 4
B. HIDROKARBON a. Pada alkena, alkuna dan alkadiena,
Hidrokarbon rantai lurus menurut aturan IUPAC: rantai utama harus mengandung ikatan
rangkap.
Atom C Nama Atom C Nama
Jika terdapat >1 rantai utama, pilih rantai
1 met- 6 heks-
utama dengan cabang terbanyak.
2 et- 7 hept-
b. Pada sikloalkana, rantai utama adalah
3 prop- 8 okt- rantai alisikliknya.
4 but- 9 non- 2) Cabang diberinama dengan nama gugus
5 pent- 10 dek- alkil, dan jika tidak dapat memenuhi aturan
Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh dengan IUPAC dapat menggunakan nama trivial.
rumus umum: 3) Posisi cabang ditentukan dengan penomor-
an atom karbon rantai utama.
CnH2n+2 Ketentuan penomoran:

Rumus Nama Rumus Nama a. Pada alkana, penomoran dilakukan

sedemikian rupa sehingga cabang
CH4 metana C4H10 butana
memiliki nomor kecil.
C2H6 etana C5H12 pentana
Jika tidak memiliki cabang, nama rantai
C3H8 propana C6H14 heksana utama diberi n-.
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh b. Pada alkena dan alkuna, penomoran
dengan 1 ikatan rangkap dua dan rumus umum: dimulai dari atom C yang paling dekat
dekat ikatan rangkap.
CnH2n
Jika penomoran dari kedua sisi sama saja,
maka penomoran dimulai dari sisi yang
Rumus Nama Rumus Nama
cabangnya paling banyak.
- - C4H8 butena
c. Pada sikloalkana, penomoran dilakukan
C2H4 etena C5H10 pentena
jika cabang berjumlah >1, dan dilakukan
C3H6 propena C6H12 heksena searah jarum jam.
Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh 4) Posisi ikatan rangkap juga ditentukan
dengan 1 ikatan rangkap tiga dan rumus umum: dengan angka.
5) Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup
CnH2n-2 ditulis sekali, namun diberi indeks (di-, tri-,
tetra-, dst.).
Rumus Nama Rumus Nama
6) Jika terdapat lebih dari satu macam jenis
- - C4H6 butuna
cabang, maka urutan penamaan cabang
C2H2 etuna C5H8 pentuna diurut berdasarkan abjad (sebelum diberi
C3H4 propuna C6H10 heksuna indeks, sek-, ters-, dan neo-).
Bentuk lain dari ketiga homolog hidrokarbon: Gugus alkil adalah cabang dengan rumus umum:
1) Sikloalkana, alkana yang membentuk CnH2n+1
hidrokarbon alisiklik jenuh, rumus umum:
Macam-macam gugus alkil (cabang):
CnH2n
Rumus Nama
2) Alkadiena, alkena yang memiliki 2 ikatan –CH3 metil metil
rangkap dua, rumus umum: –C2H5 etil etil
–C3H7 propil n-propil
CnH2n-2
–C4H9 butil n-butil
C. TATA NAMA HIDROKARBON –C5H11 pentil/amil n-pentil
–CH–CH3
Aturan penamaan IUPAC hidrokarbon: | isopropil 1-metiletil
1) Penamaan didasarkan atas rantai utama/ CH3
induk. Rantai utama adalah rantai karbon – CH2–CH–CH3
| isobutil 2-metilpropil
terpanjang yang dapat dibuat. CH3

HIDROKARBON 2
materi78.co.nr KIM 4
– CH–CH2–CH3 D. KEISOMERAN HIDROKARBON
| sekbutil 1-metilbutil
CH3 Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki
CH3 rumus struktur/rumus bangun berbeda namun
|
– CH–CH3 tersbutil 1,1-dimetiletil rumus molekulnya sama.
|
CH3 Keisomeran hidrokarbon terdiri dari:
–CH2–CH2–CH–CH3 1) Isomer struktur, isomer yang terjadi akibat
| isoamil 3-metilbutil perbedaan struktur molekul.
CH3
– CH–CH2–CH2–CH3 2) Isomer ruang, isomer yang terjadi akibat
| sekamil 1-metilbutil perbedaan sudut pandang/ruang molekul.
CH3
Isomer Perbedaan Homolog
CH3
| Struktur
– C–CH2–CH3
1,1-dimetil
tersamil
| propil Rantai/ beda rantai
CH3
CH3 rangka utama/induk seluruh
| hidrokarbon
–CH2–C–CH3
2,2-dimetil beda posisi ikatan
neoamil Posisi
| propil rangkap atau cabang
CH3
alkena-sikloalkana,
Contoh: beda homolog, namun
Fungsi alkuna-alkadiena,
CH3 C2H5 sama rumus umum
turunan h.k.
| 4 |5
CH3 — C — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 Ruang
| | 3 beda posisi gugus di
CH3 CH — CH3 Geometri alkena
sekitar ikatan rangkap
|
CH2— CH3 1 beda pemutar
Optis turunan h.k.
4-tersbutil-5-etil-3-metiloktana polarimetri
CH3 CH2 — CH3 Isomer suatu rumus molekul tidak memiliki
|6 |4 1
keteraturan atau pola, dan banyak diantaranya
CH — CH2 — C — CH2 — CH== CH2
| | belum tentu dapat terbentuk.
CH3 CH3 Jumlah isomer 10 suku pertama alkana:
4-etil-4,6-dimetil-1-heptena Rumus Isomer Rumus Isomer
1 2 3 5 CH4 1 C6H14 5
CH3 — CH — C ≡≡ C — CH — CH3
| | C2H6 1 C7H16 9
CH3 C2H5 C3H8 1 C8H18 18
2,5-dimetil-3-oktuna C4H10 2 C9H20 35
CH2— CH —CH3 C5H12 3 C10H22 75
3
CH Pada isomer rantai, dua buah rumus bangun
1
| memiliki rumus molekul yang sama namun rantai
C2H5
utama yang berbeda.
1-etil-3-metilsiklopropana
1 2 3 Contoh isomer rantai:
CH2 == C — C == CH2 Alkana, contoh: berikut ini isomer rantai C7H16,
|
1. n-heptana 2. 2-metilheksana
CH2— CH3
(rantai utama C7) (rantai utama C6)
2-etil-1,3-butadiena
Penulisan rumus bangun hidrokarbon dapat
dipersingkat menggunakan garis-garis.
1) Garis lurus mewakili 1 ikatan antara dua atom 3. 3-etilpentana 4. 2,2,3-trimetilbutana
karbon. (rantai utama C5) (rantai utama C4)
2) Ujung dan pangkal garis adalah atom karbon.
3) Atom karbon yang masih memiliki sisa ikatan
kovalen berarti mengikat atom H.

HIDROKARBON 3
materi78.co.nr KIM 4
Alkena, contoh: berikut ini isomer rantai C6H12, Berdasarkan cabang,
1. 1-heksena 2. 2-metil-1-pentena 1. 2-metil-1-pentena 2. 3-metil-1-pentena
(rantai utama C6) (rantai utama C5)

Alkuna, contoh: berikut ini adalah isomer posisi

3. 2-etil-1-butena dari C6H10,
(rantai utama C4) Berdasarkan ikatan rangkap,
1. 1-heksuna 2. 2-heksuna

Alkuna, contoh: berikut ini isomer rantai C6H10, 3. 3-heksuna

1. 1-heksuna 2. 3-metil-1-pentuna
(rantai utama C6) (rantai utama C5)
Berdasarkan cabang,
1. 3-metil-1-pentuna 2. 4-metil-1-pentuna

3. 3,3-dimetil-1-butuna
(rantai utama C4)
Pada isomer fungsi, dua buah rumus bangun
memiliki rumus umum yang sama namun
homolog (keluarga) yang berbeda.
Pada isomer posisi, dua buah rumus bangun
Contoh isomer fungsi:
memiliki rantai utama yang sama namun posisi
atau jenis cabang yang berbeda. Senyawa dengan rumus molekul C6H12, misalnya

Contoh isomer posisi:

atau
Alkana, contoh: berikut ini isomer posisi C7H16,
Pada rantai utama C6 (rantai heksana),
3-metil-1-
1. 2-metilheksana 2. 3-metilheksana 1-heksena
pentena
dengan:
2. 1,2,3-trimetil
1. sikloheksana
Pada rantai utama C5 (rantai pentana), siklopropana
1. 2,2-dimetilpentana 2. 2,3-dimetilpentana

3. etilsiklobutana

3. 3,3-dimetilpentana 4. 3-etilpentana

Senyawa dengan rumus molekul C6H8, misalnya

Alkena, contoh: berikut ini isomer posisi C6H12, atau

Berdasarkan posisi ikatan rangkap,
1. 1-heksena 2. 2-heksena 1-heksuna 4-metil-2-pentuna
dengan:
1. 1,2-heksadiena 2. 1,3-heksadiena
3. 3-heksena

HIDROKARBON 4
 materi78.co.nr KIM 4
3. 4-metil-1,2- 4. 2,3-dimetil-1,3- Reaksi pembakaran terjadi pada homolog
pentadiena butadiena alkana, alkena dan alkuna. Makin tinggi suku,
maka O2 yang dibutuhkan makin banyak.
Contoh reaksi pembakaran:
a. Pembakaran sempurna, menghasilkan
CO2 dan H2O.
Pada isomer geometri, dua buah rumus bangun
b. Pembakaran tidak sempurna, meng-
memiliki nama yang sama. Hal ini disebabkan
hasilkan C (jelaga), CO, CO2 dan H2O.
oleh ikatan rangkap yang tidak dapat memutar
posisi gugus-gugus di sekitarnya. 2) Reaksi substitusi/halogenasi
Syarat isomer geometri adalah terdapat Adalah reaksi penggantian 1 atom H dengan
minimal dan maksimal dua gugus yang sama di unsur lain (biasanya halogen).
sekitar ikatan rangkap. 3+2d4+1
Untuk membedakannya, kedua rumus bangun Reaksi substitusi terjadi pada homolog alkana.
diberi notasi cis- dan trans-. Contoh reaksi substitusi:
1) Bentuk cis, gugus yang sama ada pada satu sisi. CH4 + Cl2 d CH3Cl + HCl
2) Bentuk trans, gugus yang sama terletak H H
berseberangan. | |
H–C–H Cl – Cl H – C – Cl H – Cl
Contoh isomer geometri: | |
H H
2-butena (C4H8)
CH3Cl + Cl2 d CH2Cl2 + HCl
CH3 — CH == CH — CH3
CH4 + 4Cl2 d CCl4 + 4HCl (tetraklorometana)
CH3 CH3 CH3 H
CH2Cl2 + 2F2 d CF2Cl2 + 2HF (freon)
C == C C == C
H 3) Reaksi adisi
H H CH3
cis-2-butena trans-2-butena Adalah reaksi penjenuhan/pemutusan ikatan
2-pentena (C5H10) rangkap oleh H2, X2 (halogen) atau HX (asam
halida).
CH3 — CH == CH — C2H5
3+2d5
CH3 C2H5 CH3 H Reaksi adisi terjadi karena salah satu ikatan
C == C C == C pada ikatan rangkap (ikatan π) bersifat
H H H C2H5
lemah, mudah putus dan reaktif.
cis-2-pentena trans-2-pentena
Reaksi adisi terjadi pada homolog alkena
E. SIFAT-SIFAT FISIS HIDROKARBON dan alkuna. Homolog alkuna membutuhkan
Sifat-sifat fisis hidrokarbon berbeda-beda pereaksi 2 kali lipat dari alkena.
tergantung struktur molekulnya. Pada reaksi adisi dengan HX berlaku aturan
Sifat fisis Keterangan Markovnikov tentang arah adisi:
>> jumlah atom C/Mr Atom H dari HX berikatan pada atom C
T.L. dan T.D.
<< jumlah cabang ikatan rangkap yang telah lebih banyak
Massa jenis >> jumlah atom C/Mr mengikat atom H (kaya makin kaya).
Volatilitas << jumlah atom C/Mr Jika sama, maka atom X dari HX akan
berikatan pada atom C ikatan rangkap
Kepolaran non-polar
yang sisinya telah lebih banyak mengikat
Kelarutan larut dalam pelarut non-polar atom H (lebih positif).
F. REAKSI-REAKSI HIDROKARBON
Contoh reaksi adisi:
Hidrokarbon hanya reaktif terhadap senyawa
H H
non-polar dan pada suhu tinggi. CH3 – CH = CH2 + H2 d | |
CH3—CH—CH2
Reaksi-reaksi hidrokarbon terdiri dari:
1) Reaksi pembakaran C2H5 – CH = CH – CH3 + HBr d
Adalah reaksi redoks dengan jalan Br H
| |
pembakaran menggunakan O2. C2H5 —CH— CH —CH3
CxHy + O2 d CO2 + H2O

HIDROKARBON 5
materi78.co.nr KIM 4
H H Reaksi isomerisasi terjadi pada homolog
CH3 – C ≡ CH + H2 d | |
CH3—C == CH
alkana, alkena dan alkuna. Reaksi isomerisasi
terjadi pada suhu dan tekanan tinggi dengan
H H
| | bantuan katalis.
CH3 – C ≡ CH + 2H2 d CH3— C — CH 7) Reaksi polimerisasi
| |
H H Adalah reaksi penggabungan molekul kecil
Br Br (monomer) menjadi molekul besar (polimer).
| |
Reaksi polimerisasi terjadi pada homolog
CH3 – C ≡ CH + Br2 + F2 d CH3 — C — CH
| | alkena dan alkuna. Reaksi polimerisasi
F F memutuskan ikatan rangkap dan
4) Reaksi eliminasi menghasilkan polimer.
Adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap (akan dipelajari di bagian Polimer)
dengan melepas dua gugus di sekitar 2 atom G. SUMBER DAN KEGUNAAN HIDROKARBON
C yang berikatan, dan melepas H2, X2 atau HX. Alkana bersumber dari minyak bumi dan batu
Reaksi eliminasi menggunakan dehidrator bara (seluruh suku) dan gas alam (suku rendah).
berupa H2SO4 pekat pada suhu 180oC. (akan dipelajari di bagian Bahan Bakar Fosil)
5d3+2 Kegunaan alkana antara lain:
Reaksi eliminasi terjadi pada homolog alkana. 1) Bahan bakar.
Pada reaksi eliminasi HX berlaku aturan 2) Bahan baku industri dan senyawa lain.
Saytzeff tentang arah eliminasi. 3) Sumber hidrogen.
Atom H yang tereliminasi adalah yang 4) Pelumas mesin.
terikat pada atom C yang mengikat lebih 5) Pencucian kering (dry cleaning).
sedikit atom H (miskin makin miskin). 6) Pelarut non-polar.
Contoh reaksi eliminasi: Alkena sangat sulit didapat dari alam dan
CH3 – CH2 – CH3 dapat ditulis kebanyakan bersumber dari reaksi perengkahan
alkana.
H H
H2SO4 Kegunaan alkena adalah untuk bahan baku
| | sssd CH3 – CH = CH2 + H2
CH3— CH—CH2 industri dan senyawa lain, misalnya plastik, karet
CH3 – CHBr – CH3 dapat ditulis sintesis, alkohol, dan insektisida.
Br H Alkuna dapat ditemukan di gas rawa, minyak
H2SO4
| | sssd CH3 – CH = CH2 + HBr bumi, dan batu bara, dan kebanyakan bersumber
CH3— CH—CH2
dari reaksi perengkahan alkana.
5) Reaksi perengkahan (cracking)
Kegunaan alkuna, antara lain:
Adalah reaksi pemutusan rantai karbon
1) Bahan bakar obor.
menjadi rantai-rantai yang lebih pendek.
2) Las karbid dan pemotongan logam.
5d4+3+2+1
3) Bahan baku untuk senyawa lain, misalnya
Reaksi perengkahan terjadi pada homolog
etanol, asam asetat, dan vinilklorida.
alkana. Reaksi perengkahan alkana
menghasilkan alkena, alkuna, dan H2.
Reaksi perengkahan terjadi melalui cara:
a. Thermal cracking/pirolisis (suhu dan
tekanan tinggi tanpa O2).
b. Catalytic cracking (katalis SiO2 atau Al2O3).
Contoh reaksi perengkahan:
C30H62 d C7H16 + C8H19 + C10H20 + C4H8
C10H22 d C8H18 + C2H4
C4H10 d C4H8 + H2
6) Reaksi isomerisasi (reforming)
Adalah reaksi penyusunan isomer rantai lurus
menjadi rantai bercabang.

HIDROKARBON 6