BAB I

PENDAHULUAN

1. Latar Belakang

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga

dimensi-yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan
satu relative terhadap yang lain.

Tiga aspek stereokimia yang akan dicakup :

1. Isomer geometric : bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat

mengakibatkan isomer.
2. Konformasi molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat
berubah.
3. Kiralitas (chirality) molekul : bagaimana penataan kiri atau kanan
atom-atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer.
Sering sukar menghayati molekul tiga-dimensi dari dalam satu gambar
dua-dimensi. Oleh karena itu dalam membahas stereokimia, sangat disarankan
untuk menggunakan model-model molekul.

2. Rumusan Masalah
 Bagaimana Isomer struktur dan stereoisomer
 Bagaimana enantiomer dan molekul kiral
 Bagaimana bidang simetri
 Bagaimana proyeksi fisher
 Bagaimana tatanama stereoisomer
 Bagaimana sifat-sifat enantiomer : aktivitas optik
 Bagaimana molekul dengan lebih dari satu karbon kiral
 Bagaimana Pemisahan enantiomer-enantiomer
 Lebih dari satu atom karbon kristal
 Pemisahan suatu campuran resemik

1
3. Tujuan Penulisan
Untuk mengetahui apa itu stereokimia senyawa organik dan
bagian-bagiannya.

2
 BAB II

PEMBAHASAN

1. Stereokimia

Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi

dari molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan
karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya
karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini
sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa
rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.
Stereokimia adalah studi mengenai molekul – molekul dalam ruang tiga
dimensi, yakni bagaimana atom – atom dalam sebuah molekul ditata dalam
ruangan satu relatif terhadap yang lain.

1.1 Isomer Geometri dalam Alkena

Isomer geometri dalam Alkena (Cis dan Trans). Diakibatkan oleh ketegaran
dalam molekul. Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa siklik.
Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan
rangkap sebagai sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi nya. Karena kekakuan
ikatan pi, gugus-gugus yang terikat pada ikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif
satu sama lain.
Syarat isomer geometri dalam alkena, yaitu tiap atom karbon yang terlibat
dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl. Jika salah
satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misalnya
dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi isomeri geometri.

3
1.1.1 Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua

substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang
kita temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita
menggunakan penamaan menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita
butuhkan untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen dengan
prioritas yang sama berposisi sama maka diberi tanda Z (Zussamen) sedangkan jika
posisinya berlawanan diberi tanda E (Entgegen).

Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas disebut aturan

Cahn-Ingold-Prelog (diambil dari nama ilmuwan yang menemukannya).
Aturanaturan tersebut adalah sebagai berikut: Aturan 1 : Lihat pada atom yang
terikat langsung pada karbon ikatan rangkap lalu urutkan substituen tersebut
berdasarkan nomor atomnya.

4
 Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehingga
substituen Cl menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan metil.
Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan atom
pertama yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritas
atom berikutnya. Substituen -CH2CH3 dan –CH3 memiliki prioritas yang sama jika
digunakan aturan 1 karena kedua atom yang terikat langsung pada karbon ikatan
rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil menerima prioritas
lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih tinggi pada atom
kedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan rangkap, masih mengikat satu
karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah hidrogen.

Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal tetapi
dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid
(CH=O), memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan oksigen, hal ini dianggap
sama dengan satu karbon mengikat dua buah oksigen.

5
1.1.2 Aturan Deret

Aturan deret untuk prioritas :

1) Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret

ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh
prioritas.
F < Cl < Br < I

Semakin tinggi nomor atom, maka prioritas semakin naik.

2) Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan
nomor massa tinggi memperoleh prioritas.
H D

Nomor massa 1 < 2

3) Jika kedua atom tersebut identik, maka nomor atom dari atom-atom
berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas. Jika atom-atom tersebut juga
mengikat atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali
dijumpai perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom yang mengikat suatu atom
dengan prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlakan nomornomor
atom, melainkan mencari atom tunggal yang berprioritas tinggi). 4) Atom-atom
yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga diberi kesetaraan

6
(equivalenceis) ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai
gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas. Tiap atom berikatan
rangkap diduakalikan (atau ditigakalikan untuk ikatan ganda tiga).

1.2 Isomer Geometri dalam Senyawa siklik

Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik
(rantai terbuka). Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi
terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan
dengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklik
dapat berputar.

7
 Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar.
Misalnya siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran pada
ikatan karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin.

Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi
atas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki kemungkinan
isomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomer
dari 1,2-dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama,
kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomer
merupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk
lainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.

Tidak seperti isomer konstitusional seperti pada butana dan isobutana dimana
terdapat perbedaan urutan penempatan atom- atomnya. Kedua isomer
1,2dimetilsiklopropana memiliki tempat ikatan yang sama, tetapi berbeda pada
posisi atom-atomnya. Semua senyawa yang memiliki posisi ikatan atom yang sama
tetapi berbeda pada orientasi tiga dimensinya disebut stereoisomer.

8
1.3 Konformasi Senyawa Rantai Terbuka

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak

terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Gugus-gugus fungsi
yang terikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi
dengan bebas mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu
senyawa rantai terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di
dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang
bervariasi/berbeda-beda yang diakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi.
Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu :

1. Rumus dimensional

2. Rumus bola-dan-pasak

3. Proyeksi Newman

Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon
saja dalam molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan
dari karbon depan tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari
karbon belakang hanya tampak sebagian.

9
 Contoh molekul yang digambarkan dengan 3 jenis rumus ini adalah
3-kloro-1propanol

Rotasi gugus mengelilingi ikatan sigma menghasilkan konformasi yang

berlainan, seperti eklips, gauche, goyang dan anti. Konformer dengan energi
rendah lebih disukai. Pada temperatur kamar konformer dapat diubah menjadi satu
sama lain dan karena itu mereka bukanlah isomer yang dapat diisolasi.
Untuk cincin sikloheksana, disukai konformer bentuk kursi.

10
1.4 Bentuk Senyawa Siklik

a. Terikan Cincin (Ring Strain)

600 900 1080 1200

Sudut Ikatan menurut Bayer

Dalam tahun 1885 Adolf Von Baeyer, seorang ahli kimia Jerman,
melontarkan teori bahwa senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Semua
senyawa siklik (kecuali siklopentana) menderita terikan (tegang karena tidak
leluasa), karena sudut ikatan (bond angle) mereka menyimpang dari sudut
tetrahedral 109,50.

b. Melipatnya Cincin dan Tolakan Hidrogen-hidrogen

Seandainya cincin sikloheksana datar, maka semua atom hidrogen akan

tereklipskan. Tetapi dalam konformer lipatan, semua hidrogen bersifat goyang.
Siklopentana akan mempunyai sudut ikatan hampir optimal (1080) seandainya
datar. Tetapi siklopentana juga sedikit terlipat, sehingga atom-atom hidrogen yang
terikat pada karbon cincin bersifat goyang. Siklobutana (sudut ikatan datar 900)
juga terlipat, meskipun pelipatan ini menyebabkan sudut ikatan lebih tegang.
Siklopropana harus datar; secara geometris, tiga titik (atau tiga atom karbon
menentukan sebuah bidang. Atom-atom hidrogen mau tidak mau bersifat eklips.

11
1.5 Konformer Sikloheksana

Isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari

molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang
berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat
saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan
ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang
berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang.
Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap
dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan.
Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan
dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik.
Gambar konformasi sikloheksana

1.5.1 Substituen Ekuatorial dan Aksial

- Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah

bentuk kursi.
- Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan
pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar.
- Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak
lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial.
- Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial
satu hidrogen aksial.

12
1.5.2 Sikloheksana Terdisubstitusi

Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh
dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah
isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi
lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi.
Sebagai contoh senyawa cis-1,2dimetilsikloheksana dan
trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang terlihat pada gambar berikut:
CH3 H
CH3

H CH3
H
H
CH3
a ksia l, a ksia l(a ta u a ,a ) ekuatoria l, ekuatoria l(a ta u e,e)

1.6 Kiralitas

Kiralitas Obyek dan Molekul Kiral

Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak

superimposabel (tidak dapat bertumpukan). Yang menyebabkan adanya kiralitas
adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. Atom C kiral adalah atom
karbon yang mempunyai empat substituen yang berbeda.
Istilah kiral berasal dari kata Yunani χειρ (kheir) yang berarti tangan. Istilah
kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat
bertumpukan secara pas pada bayangannya. Akiral (tidak kiral) adalah benda yang
identik dengan bayangan cermin. Untuk mempelajari kiralitas, dapat menggunakan
tangan manusia sebagai perumpaaan. Perhatikan contoh kiralitas asam amino
berikut ini.

13
 Molekul kiral yang saling mempunyai bayangan cermin satu sama lain disebut
dengan enantiomer atau isomer optik.
1.6.1 Atom Karbon Kiral

Atom karbon kiral adalah suatu atom karbon yang mengikat empat gugus
yang berbeda.

1.6.2 Proyeksi Fischer

Molekul di alam sebenarnya berbentuk 3 dimensi, namun untuk kemudahan

mempelajari , kebanyakan molekul digambarkan dalam bentuk 2 dimensinya.
Nah struktur 2 dimensi yang merupakan proyeksi dari bentuk 3 dimensinya disebut
proyeksi fischer yang ditemukan oleh seorang ilmuwan bernama Emil Fischer.
Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer harus memperhatikan
beberapa aturan, antara lain:

14
 1. Gugus – gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang
mendekati pengamat.
2. Gugus – gugus yang diletakan vetikal adalah gugus – gugus yang
menjauhi pengamat.
3. Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal.

Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.

4. Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas.

Dibawah akan saya contohkan proyeksi fischer untuk molekul metaha (CH4 ).Saat
di kelas, biasanya kita menggambar rumus molekul dalam bentuk 2 dimensinya .
namun molekul dialam berbentuk 3dimensi.

Bentuk molekul metana yang sebenarnya : Biasa digambar dalam bentuk :

1.7 Rotasi (perputaran) Cahaya Terpolarisasi Bidang

Rotasi spesifik zat aktif optis ditetapkan dengan sebuah polarimeter. Jika
cahaya terpolarisasi dilewatkan salah satu isomer, bidang polarisasi akan berputar
ke kiri atau ke kanan. Pemutaran bidang terpolarisasi ke kanan yaitu searah dengan
putaran jarum jam, disebut putaran dekstro yang disingkat d atau (+).

15
 Sebaliknya, pemutaran bidang cahaya terpolarisasi ke kiri yaitu berlawanan
arah dengan putaran jarum jam, disebut dengan putaran levo yang disingkat l atau
(-).
Senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut
dekstrorotatori, sedangkan senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke
kiri disebut levorotatori. Asam laktat yang bersifat putar kanan mempunyai rotasi
spesifik +3,820, sedangkan metil ester yang bersifat putar kiri mempunyai rotasi
spesifik 8,250.

1.8 Penetapan Konfigurasi R dan S

Sistem R / S adalah sistem tata nama yang paling penting untuk menjelaskan
enantiomer. R dan S berasal dari bahasa Latin yaitu Rectus (kanan) dan Sinister
(kiri). Pusat kiral diberi label R atau S menurut sebuah sistem dimana substituen
yang menempel pada pusat kiral diberi prioritas berdasarkan nomor atom. Hal itu
sesuai dengan aturan prioritas Cahn - Ingold - Prelog (CIP). Nomor 1 adalah yang
mempunyai nomor atom paling tinggi, sedangkan nomor 4 adalah mempunyai
nomor atom paling rendah. Atom pusat berorientasi pada sibstituen dengan
prioritas paling rendah (nomor 4). Perhatikan model berikut :

16
 Pada gambar di atas, yang diurutkan hanya nomor 1, 2, dan 3. Sedangkan
nomor 4 adalah sebagai pusat orientasi pusat kiral. Bila arah urutan searah dengan
jarum jam, maka diberi simbol R. Jika arah urutan berlawanan dengan arah jarum
jam, maka dberi simbol S.
Sifat-sifat kimia dari molekul kiral berbeda dari sifat bayangan cerminnya. Di
sinilah letak pentingnya kiralitas dalam kaitannya dengan kimia organik modern.

1.9 Lebih dari Satu Atom Karbon Kiral

1.9.1 Molekul yang memiliki lebih dari dua Pusat Kiral

Ternyata sebuah pusat kiral dalam satu molekul memberikan 2 stereoisomer

(sepasang enantiomer) dan 2 pusat kiral dalam satu molekul memberikan
maksimum 4 stereoisomer atau 2 pasang enantiomer. Secara umum, sebuah
molekul dengan n pusat kiral mempunyai maksimum 2n stereoisomer atau 2n-1
pasang enantiomer, walaupun mungkin bisa kurang karena mungkin beberapa
stereoisomer adalah senyawa meso. Contohnya kolesterol mengandung 8 pusat
kiral, memungkinkan 28 = 256 stereoisomer, walaupun beberapa diantaranya
terlalu rumit untuk eksis, hanya ada 1 yang terdapat di alam.

17
1.9.2 Diastereomer

Mari kita lihat pasangan enantiomer dari asam 2-amino-3- hidroksibutanoat.

Akan nampak enantiomer 2R,3R yang bayangan cerminnya merupakan

enantiomer 2S,3S dan enantiomer 2R,3S yang bayangan cerminnya merupakan
enantiomer 2S,3R. Kemudian muncul pertanyaan bagaimana hubungan antar 2
molekul yang bukan merupakan bayangan cerminnya? Misalkan antara 2R,3R dan
2R,3S? Memang kedua molekul tersebut stereoisomer, namun bukan merupakan
enantiomer. Untuk menjelaskan hubungan yang istimewa ini diperlukan
terminologi baru yaitu diastereomer.
Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan cerminnya.
Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang berlawanan pada beberapa pusat
kiral namun mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang lainnya. Sebagai
pembandingnya, enantiomer yang mempunyai konfigurasi berlawanan pada semua
pusat kiral.

18
 Tabel 1.9.2. Empat stereoisomer dari treonin

1.9.3 Senyawa Meso

Struktur bayangan cermin 2R,3R dan 2S,3S adalah tidak identik namun
merupakan pasangan enantiomer. Jika diperhatikan benar-benar, struktur 2R,3R
dan 2S,3S adalah identik jika salah satu strukturnya diputar 180o.

Gambar Contoh senyawa meso

Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul tersebut mempunyai
bidang simetri sehingga akiral. Bidang simetri memotong pada ikatan C2-C3
sehingga setengahnya merupakan bayangan cermin dari setengah berikutnya.

19
 Gambar Pencerminan dalam senyawa meso

Senyawa diatas merupakan akiral, namun mengandung 2 pusat kiral yang

disebut senyawa meso.

1.9.4 Senyawa Kiral Siklik

Beberapa sikloalkana tersubtitusi adalah kiral. Contohnya cis- atau trans

dimetilsiklopropana yang mengandung dua karbon kiral.

1.10 Pemisahan Suatu Campuran Rasemik

Produk dari suatu reaksi kimia yang terjadi berkaitan erat dengan stereokimia
isomer. Kebanyakan para akhli kimia di laboratorium menggunakan bahan baku
yang bersifat stereo yaitu akiral maupun rasemik , sehingga diperoleh produk yang
akiral maupun rasemik.
Namun reaksi yang terjadi di dalam biologi, berlainan dengan reaksi kimia di
laboratorium. Reaksi yang terjadi dalam biologi, selalu dihasilkan produk yang
kiral walaupun bahan bakunya berasal dari senyawa kiral atau akiral. Reaksi
biologis ini dimungkinkan karena adanya katalis biologi yaitu enzim. Karena
enzim bersifat kiral, maka enzim tersebut berjalan sangat selektif dalam kegiatan
katalitiknya. Misalnya, bila suatu organisme mencernakan suatu campuran alanina
rasemik, maka hanya (S) – alanina yang tergabung ke dalam protein, sedangkan (R)
– alanina tak digunakan dalam protein.

20
 CO H CO H
2 2
H N C H H C H2N
2

CH3 CH3
(S)-al ani na (R)-alanina

Resolusi campuran rasemik yaitu pemisahan fisis suatu campuran rasemik

enantiomer –enantiomer murni yang dilakukan di laboratorium. Untuk
memisahkan sepasang enantiomer digunakan teknik yang sangat umum yaitu
mereaksikannya dengan suatu reagensia kiral sehingga diperoleh sepasang produk
diasteromer. Diastereomer ialah pasangan sterereoisomer tetapi bukan enantiomer.
Jadi diastereoisomer adalah senyawa yang berlainan sifat fisiknya, sehingga dapat
dipisahkan dengan cara fisik biasa, seperti kristalisasi, destilasi, kromatografi.
Suatu contoh campuran rasemik karboksilat (R)(S)–RCOOH, dapat
dipisahkan secara laboratorium. (R)–RCOOH dan (S)–RCOOH ialah enantiomer
dan kedua senyawa ini dapat bereaksi dengan suatu amina , membentuk suatu
garam. Asam (R) (S) karboksilat bila direaksikan dengan suatu amina yang berupa
enantiomer murni, akan menghasilkan sepasang diastereomer yaitu garam asam
(R) amina dan garam asam amina (S).

21
 BAB III

PENUTUP

1. Kesimpulan

 Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga

dimensi-yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan
satu relative terhadap yang lain.
 Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus molekulnya
sama. Isomer structural didefenisikan sebagai senyawa-senyawa dengan rumus
molekul yang sama tetapi dengan urutan penetapan atom-atom yang berbeda.
 Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan
keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan
atom-atomnya dalam ruang.
 Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya kiral. Suatu
molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang tidak superimposible (tidak
dapat di himpitkan) di atas bayanagn cermin.
 Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi dua molekul sehingga
bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin antara satu dengan yang
lainnya.
 Proyeksi yang luas digunakan karena kesederhanaannya adalah proyeksi fisher.

22
 DAFTAR PUSTAKA

Allinger, N. L. et. al, 1976., Organic Chemistry, 2nd edition, Worth Printing, Inc.,
New York
Eliel, E. I., 1981., Stereochemistry of Carbon Compounds, Tata Mc Graw-Hill
Publishing Company Ltd., New Delhi
H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakatra:
Penerbit Erlangga
Tim dosen kimia, 2013. Kimia organic. MKU unhas, Makassar.

R.J.Fessenden, J. S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik,

(terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta

Solomons, T.W., 1982., Fundamentals of Organic Chemistry., John Willey &

Sons. Inc., Canada.

Wahyudi/Ismono; (2000)., Kimia Organik 3, Depdikbud, Jakarta

23