Stereokimia : studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana

atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Dalam
penentuan struktur dan transformasi ada dua hal penting yang harus diketahui yaitu:
1.Struktur elektron dalam molekul
2. Struktur tiga dimensi dari senyawa organik (Stereokimia)

◼ Alkena sederhana dapat didefenisikan sebagai isomer Cis-trans.

◼ Cis : bila kedua gugus terletak pada satu sisi dengan Ikatan pi
◼ Trans : bila kedua gugus terletak pada sisi yang berlawanan.
◼ Sifat kimia dan fisika dari senyawa tersebut berbeda.
Stereoisomer : senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam hal
penataan atom-atom dalam ruangan
Isomer geometrik atau isomer cis-trans : stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus
berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul
◼ Alkena juga dapat ditentukan sebagai Z dan E tergantung posisi gugus prioritas.
◼ Z (zusammen): bersama-sama
◼ E (entgegen) : bersebrangan
◼ Aturan deret untuk menentukan prioritas didasarkan pada sistem tata nama Chan-Ingold-
Prelog.
◼ Aturan deret untuk urutan prioritas:
1. Jika atom-atom yang terikat berbeda-beda, maka urutan deret ditentukan oleh nomor
atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas.
2. Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain maka isotop dengan nomor massa
tinggi memperoleh prioritas.
3. Jika kedua atom itu identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dijumpai
perbedaan dalam menyusuri rantai dan atom yang mengikat suatu atom dengan
priritas tinggi akann diprioritaskan.
4. Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan rangkap tiga diberi
kesetaraan (equivalen) dengan ikatan tunggal.
ISOMER GEOMETRI PADA SENYAWA SIKLIK
◼ Sama halnya dengan pada alkena pada senyawa siklik juga, atom-atom yang bergabung
dalam suatu cincin tidak bebas berotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma dari cincin itu, hal
ini disebabkan karena adanya gaya vander walls yang menghalangi terjadinya gerakan,
kecuali jika cincin terdiri dari sepuluh atom karbon atau lebih.
◼ Pada senyawa organik cincin yang paling lazim adalah lima dan enam.
◼ Untuk mempermudah pembahasan kita andaikan cincin 6 itu datar
◼ Pada perlambangan kadang-kadang atom H tidak diituliskan.
◼ Cara yang lain untuk menuliskannya adalah dengan baji (wedge) putus-putus (dibawah
bidang) dan baji untuk diatas bidang.
Isomer geometri pada cincin terpadu
Dalam sistem jembatan bisiklik tersubstitusi maka isomer yang memiliki gugus dalam posisi
yang sama dengan jembatan disebut Ekso (exo) dan bila gugus tersebut tidak dalam posisi
yang sama dalam jembatan disebut endo.
ISOMER OPTIK
◼ Isomer optik adalah isomer konfigurasi yang mempunyai kemampuan memutar bidang
polarisasi cahaya searah dengan jarum jam atau berlawanan dengan arah jarum jam.
◼ Memiliki sifat fisika dan kimia yang sama/identik tetapi memiliki aktivitas biologi yang
berbeda.
◼ Kiralitas adalah kemampuan molekul untuk dapat memiliki dua isomer optik.
◼ Sepasang stereisomer yang tidak dapat diimpitkan dengan bayangan cerminya disebut
enansiomer
◼ Enansiomer dapat dibedakan dalam dua hal:
1. Enansiomer memutar cahaya terpolarisasi dalam arah yang berlawanan
- Kiri (isomer levo) dengan tanda (–)
- kekanan (isomer dekstro) dengan tanda (+)
2. Enansiomer bereaksi dengan kecepatan yang berbeda dengan senyawa lain yang
bersifat optis aktif, sehingga ada enansiomer yang salah satu isomernya berkhasiat
(biologically active).
Konformasi : penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang
secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut.

• Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan kiral,
sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral.
• Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah
yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangannya cerminnya,
merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer.
• Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik : atom karbon yang mengikat empat gugus
yang berlainan.
Konformasi senyawa siklik
◼ Pada tahun 1885 Adolf von Baeyer ( ahli kimia Jerman) menyatakn bahwa senyawa siklik
membentuk cincin datar.
◼ Teori baeyer tidak seluruhnya benar, sikloheksana dan cincin yang lebih besar lagi tidak
lebih reaktif.

Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus
disekitar atom kiral.

Penetapan konfigurasi : sistem (R) dan (S)

(R)-1-bromo-1-kloroetana
Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut konfigurasi mutlak
disekitar atom itu. Sepasang enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Sistem
yang digunakan adalah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. R = rectus =
kanan, S = sinister = kiri.
Cara menentukan konfigurasi R/S
1. Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuaiurutan
prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendahberarah
ke belakang
3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok ke gugus
dengan prioritas tertinggi berikutnya
4. Jika panah ini se arah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika berrlawanan
arah konfigurasi S