BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Isomer

Isomer adalah molekul- molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan
jenis ikatan yang sama),namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan
dengan sebuah anagram)

Stereoisomerisme adalah molekul- molekul yang mempunyai rumus molekul dan

konektivitas yang sama tetapi berbeda posisi atom-atom penyusunnya atau bentuk tiga
dimensi susunannya.

2.2 Jenis jenis isomer

Senyawa-senyawa yang berisomeri adalah senyawa-senyawa yang berbeda satu sama

lain, dan perbedaannya disebabkan oleh cara penyusunan atomatomnya.

Isomer terbagi 2 :

1. Isomer struktural atau dikenal sebagai isomer konstitusional, adalah sebutan

untuk jenis isomer yang berbeda dalam struktur dasar atau jenis ikatan-ligan
yang tekait pada logam pusat dan melalui atom.
2. Isomer geometri biasanya terjadi pada senyawa–senyawa tak jenuh, jadi dalam
strukturnya itu ada ikatan rangkap C = C. Selain itu, kedua atom C tersebut
masing-masing juga harus mengikat gugus-gugus yang berbeda. Tapi, antara
gugus-gugus yang diikat oleh atom C yang satu dengan yang lainnya boleh mirip.

A. Isomer Struktur

Isomer Struktur adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun memiliki
penataan atom yang berbeda

Ada berbagai jenis Isomer struktur

1. Isomer Kerangka (Isomer Rantai)

Isomer kerangka atau dikenal juga dengan isomer rantai terjadi pada senyawa yang
memiliki rumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi struktur kerangka atom karbonnya
berbeda.
Contoh:

2. Isomer Posisi

Isomer posisi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul sama, gugus fungsi
sama, tetapi posisi gugus fungsi atau ikatan rangkapnya berbeda.

3. Isomer Fungsional (Isomer Gugus Fungsi)

Isomer fungsional atau dikenal juga sebagai isomer gugus fungsi terjadi pada senyawa
yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi gugus fungsinya berbeda.

Contoh dari isomer fungsional adalah sebagai berikut.

B. Isomer Ruang (Stereoisomer)

 Stereoisomer adalah Isomer Geometri Stereoisomerisme adalah molekul- molekul yang
mempunyai rumus molekul dan konektivitas yang sama tetapi berbeda posisi atom-atom
penyusunnya atau bentuk tiga dimensi susunannya

Isomeri geometri berlangsung pada senyawa yang mempunyai ikatan yang bersifat tegar
atau rigid (ikatan yang tidak dapat berotasi), yaitu pada alkena (senyawa berikatan rangkap
dua) dan sikloalkana, selain itu pada atom-atom karbon yang berikatan rangkap atau yang
merupakan anggota cincin sikloalkana harus mengikat dua gugus yang berbeda, bila tidak
mengikat dua gugus yang berbeda, tidak mungkin ditemukan isomeri geometri

Jenis jenis stereoisomer

Stereoisomer terbagi 2 yaitu:

1. Enansiomer
2. Diastereomer

A. Enantiomer

Enantiomer adalah stereoisomer yang sama seperti bayangan cermin tetapi tidak
dapat diimpitkan, merupakan molekul yang berbeda, dan memiliki kegunaan yang berbeda.
Hanya terjadi pada senyawa yang molekulnya kiral.

Enansiomer (isomer optik) adalah dua stereoisomer yang saling terkait satu sama
lain dengan sebuah refleksi (bayangan cermin).

Contoh senyawa enantiomer

a. Pengertian Kiral dan Akiral

 Atom karbon seperti itu disebut atom karbon kiral atau asimetris. Sebagai contoh, atom
karbon nomor 3 pada molekul 3-kloro-2-metilpentana adalah atom karbon kiral, karena
mengikat empat gugus berbeda, yaitu H, CH2CH3, Cl, dan CH(CH3)2. Atom karbon kiral
atau pusat kiral seringkali diberi tanda *

Secara definisi kiral adalah Objek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya disebut kiral (chiral; Yunani: cheir, “tangan”).

Jadi Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4 gugus yang berbeda

Ketika suatu molekul tidak mengandung karbon asimetris, molekul tersebut dapat
dianggap sebagai molekul akiral. Oleh karena itu, molekul-molekul ini dan bayangan
cerminnya bukanlah dua, tetapi molekul yang sama karena identik satu sama lain

b. Pentuan Konfigurasi R&S

Cara penentuan konfigurasi absolut dikemukakan oleh tiga orang ahli kimia yaitu R.S.
Chan (Inggris), C.K. Ingold (Inggris) dan V. Pulog (Swis). Cara penamaan/penentuan
konfigurasi absolut yang mereka kemukakan dikenal dengan sistem R/S atau sistem Chan-
Ingold-Pulog (CIP). Huruf R dan S merupakan singkatan kata berasal dari bahasa Latin,
yaitu R = rectus, artinya kanan dan S = sinister, artinya kiri.
 Dalam menentukan konfigurasi absolut sistem R/S ini, Chan-Ingold-Pulog menetapkan
gugus-gugus yang terikat pada suatu pusat kiral dengan prioritas berbeda-beda. Cara
penentuan prioritas untuk atom/gugus yang terikat pada pusat kiral adalah serupa dengan
urutan prioritas gugus untuk menentukan isomeri E-Z. Sebagai contoh cara penentuan
konfigurasi absolut, perhatikan konfigurasi absolut pada senyawa dibawah

Br Br Br
Br
atau atau
C C
H3C Cl H3C Cl Cl CH3 Cl CH3

1. Urutkan keempat gugus. Disini urutan prioritas keempat atom itu adalah menurut
nomer atomnya: Br (tertinggi), Cl,C, H (terendah).

2. Gambar proyeksi dengan atom berprioritas rendah (H) ada dibelakang (atom ini
tertutup oleh atom kabon dalam proyeksi di bawah ini).

3. Tarik anak panah dari atom berprioritas tertinggi (Br) ke atom berprioritas
tertinggi kedua (Cl).

4. Berikan (R) dan (S). Perhatikan bagaimana singkatan (R) dan (S) dimasukkan
dalam penamaan
5. Buat anak panah mulai dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas
yang lebih rendah
6. Bila arah anak panah searah jarum jam, konfigurasinya adalah R. Bila arah anak
panah berlawalan dengan arah jarum jam, konfigurasinya adalah S. Jadi
konfigurasi struktur diatas adalah ( R )
7. Jadi nama IUPAC untuk stereoisomer ini adalah (R)-1-Bromo-1-Kloroetana

c. Sifat sifat dari enansiomer

a. Mempunyai sifat-sifat fisik yang sama, misalnya : titik lebur, titik didih, berat jenis
dll.

b. Mempunyai sifat kiralitas yang tidak sama, misalnya: sudut putar bidang
polarisasi cahaya, reaksi metabolisme, dll.

Contoh:

(-) adrenalin → obat pemacu jantung

 (+) adrenalin → tak berkhasiat

c. Indeks biasnya sama

d. Arah rotasi pada polarimeter berbeda

d. Peranan Enantiomer

Senyawa-senyawa optik seperti contoh-contoh merupakan gambaran dari beberapa

peranan enantiomer dalam sistem biologis yang mungkin sangat berbeda dampaknya
dalam sistem biologi kita.

B. Diastereoisomer
Diastereoisomer adalah suatu pasangan stereoisomer yang bukan merupakan bayangan
cermin satu sama lain dan terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki lebih dari satu C
kiral (C*).

Diastereomer adalah stereoisomer yang tidak terikat melalui operasi refleksi (bukan
bayangan cermin satu sama lain).

Contoh senyawa diastereomer

a. Sifat sifat diastereomer

1) Mirip secara kimia tetapi dapat dibedakan, diastereomer memiliki titik leleh
dan titik didih yang berbeda dan bereaksi pada tingkat yang berbeda. Difraksi
Kecenderungan gelombang untuk membengkokkan tepi hambatan atau
celah.
 2) Mereka menunjukkan sifat kimia yang serupa tetapi tidak identik. Dalam
reaksi dua diastereomer dengan reagen yang diberikan, laju reaksi umumnya
berbeda.
3) Mereka memiliki sifat fisik yang berbeda seperti titik didih titik leleh,
kepadatan, kelarutan dan indeks bias. Bahkan rotasi spesifik pun berbeda; ini
tentu saja tidak berlaku untuk diastereomer yang merupakan isomer geometri
karena diastereomer semacam itu tidak aktif secara optik.
4) Karena perbedaan sifat fisik, mereka dapat lebih mudah melalui kristalisasi
fraksional, distilasi fraksional, kromatografi dll.

Untuk lebih jelasnya Perbedaan antara enansiomer dan diastereomer

No perbedaan Enansiomer Diastereomer

1 Titik lebur Titik lebur identik Titik leleh yang

berbeda

2 Titik didih Titik didih identik Titik didih yang

berbeda

3 Kelarutan Sama Berbeda

4 Rotasi Sama, tapi Nilai yang berbeda

optik berlawanan mungkin memiliki
tanda tanda yang sama atau
berlawanan

5 Sifat kimia Serupa Mungkin berbeda

6 Energi Sama Berbeda

bebas

b. Jenis Jenis Diastereomer

1. Konformasi
 2. Cis/Trans isomer

A. Pengertian konformasi

Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah

bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama
namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer
yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa
memutuskan ikatan kimia.

Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda,
dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme
konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga
mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-
konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan
sterik dan efek elektronik. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi
ikatan tunggal

a. Proyeksi Newman

Proyeksi Newman, berguna dalam stereokimia alkana, memvisualisasikan

konformasi dari ikatan kimia dari depan ke belakang, dengan atom depan diwakili oleh titik
dan karbon belakang sebagai lingkaran. Atom karbon depan disebut proksimal, sedangkan
atom belakang disebut distal. Jenis representasi ini dengan jelas menggambarkan sudut
dihedral spesifik antara atom proksimal dan distal.[1]

Gaya diagram seperti ini adalah alternatif dari proyeksi kuda-kuda, yang melihat
ikatan karbon-karbon dari sudut miring, atau gaya irisan-dan-putus, seperti proyeksi Natta.
Gaya-gaya lain ini dapat menunjukkan ikatan dan stereokimia, tetapi tidak sebanyak detail
konformasi.[2]

Proyeksi ini dinamai dari kimiawan Amerika Melvin Spencer Newman, yang
memperkenalkannya pada tahun 1952.[3]

Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan

menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di bawah ini
 b. Proyeksi Fischer

Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-

gugus disekitar atom kiral. Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon
kiral disebut konfigurasi mutlak disekitar atom itu. Sepasang enantiomer mempunyai
konfigurasi yang berlawanan

Contoh proyeksi fischer

B. CIS/TRANS
 Isomeri geometri dikenal juga dengan nama isomeri cis-trans. Seperti telah dijelaskan
sebelumnya, isomeri ini termasuk jenis stereoisomeri atau isomeri ruang. Isomeri ini hanya
ditemukan pada senyawa-senyawa yang berikatan tegar atau rigid, sehingga tidak dapat
berotasi, seperti alkena dan sikloalkana. Isomeri geometri dapat terjadi karena terdapat
perbedaan penataan ruang gugus-gugus di sekitar ikatan rangkap dua suatu alkena atau di
sekitar dua karbon anggota cincin suatu sikloalkana. Dua gugus yang terletak pada satu sisi
yang sama, disebut cis (dari Bahasa Latin, yang artinya pada sisi yang sama), sedangkan
dua gugus yang terletak pada sisi-sisi yang berlawanan disebut trans (dari Bahasa Latin,
artinya bersebrangan)

Molekul di mana dua atom yang sama berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap
dikenal sebagai isomer cis. Molekul dengan dua atom yang sama di sisi berlawanan dari
ikatan rangkap dikenal sebagai isomer Trans

Molekul di mana dua atom yang sama berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap
dikenal sebagai isomer cis. Molekul dengan dua atom yang sama di sisi berlawanan dari
ikatan rangkap dikenal sebagai isomer Trans