STEREOISOMER

1. Pengertian
Stereoisomer merupakan senyawa berlainan yang memiliki struktur sama, namun yang
membedakannya adalah penataan atom-atom penyusun dalam ruang.
2. Sifat
Sifat dari stereoisomer antara lain :
 Stereoisomer memiliki nama IUPAC yang identik(kecuali kata depan seperti trans, cis,
D,dan lain-lain).
Contoh : cis-1,2-dikloroetana, trans-1,2-dikloroetana
 Memiliki gugus fungsi yang sama (tidak berubah)
3. Jenis-jenis Stereoisomer
Stereoisomer dibagi menjadi 2 yaitu :
1) Enantiomer
Enantiomer merupakan stereoisomer yang sama seperti bayangan cermin tetapi tidak
dapat diimpitkan. Enantiomer merupakan molekul yang berbeda, dan memiliki
kegunaan yang berbeda. Enantiomer hanya dapat terjadi pada senyawa kiral.

Sepasang enantiomer memiliki sifat-sifat fisika (titik didih, kelarutan dan lain-lain) yang
sama tetapi berbeda dalam arah rotasi polarimer dan interaksi dengan zat kiral lainnya.
Sepasang enantiomer tidak dapat dipisahkan dengan cara fisika karena sepasang
enantioemer memiliki sifat fisika yang sama
2) Diastereomer
Diastereomer merupakan stereoisomer yang molekulnya tidak mencerminkan gambar
satu sama lain. Diastereomer dapat terjadi pada isomer cis dan trans.

Sepasang diastereomer memiliki sifat-sifat fisika dan sudut rotasi polarimeter yang
berbeda satu sama lain. Artinya kita dapat memisahkan campuran 2 diastereomer
dengan cara-cara fisika( destilasi, kristalisasi dan lain-lain).
 Perhatikan stereoisomer berikut :

Langkah penting yang harus dilakukan untuk menentukan adanya stereoisomer adalah dengan
mengidentifikasi seluruh atom karbon pusat stereogenik.
Dikatakan senyawa akiral jika tidak terdapat atom kiral dalam seluruh atom C pusat di senyawa.
Dikatakan senyawa kiral jika tidak terdapat minimal 1 atom kiral dalam seluruh atom C pusat di
senyawa.

Isomer yang masuk dalam kategori stereoisomer adalah isomer geometri atau biasa disebut
isomer cis-trans dan isomer optis.
Isomer geometri (cis-trans) ini disebabkan adanya ikatan rangakap dua sehingga molekul
menjadi kaku (rigid), sehingga susunan atomnya tak tentu.
Isomer optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom C asimetris. Atom C asimetris adalah
atom C yang keempat gugus/atom yang terikat padanya mempunyai keelektronegatifan yang
tidak sama. Senyawa yang mempunyai atom C asimetris demikian akan dapat memutar bidang
polarisasi cahaya terkutub sehingga disebut senyawa yang optik aktif. Apabila senyawa tersebut
dapat memutar bidang polarisasi kekanan disebut dexter(d) atau diberi tanda (+), sedangkan
yang dapat memutar ke kiri disebut levosa (l) atau diberi tanda (-). Berdasarkan teori Vant Hoff-
 Le Bel asam tartrat (bentuk d dan l) merupakan bayangan cermin satu sama lain. Sehingga
Kristal atau zat tersebut asimetrik. Jika pada suatu zat pada setiap molekulnya mempunyai n
buah atom C asimetris maka jumlah maksimum isomer ruangannya = 2 n buah.

4. Chiral Compound
Chiral compounds adalah molekul yang bersifat kiral dimana ada satu atom yang mengikat
empat gugus yang berbeda, tak dapat dihimpitkan dan tidak memiliki bidang simetri (Asimetri)

5. Asymmetric Center
Adanya khiralitas dalam molekul menyebabkan adanya asymmetrical center. Atom karbon yang
mengikat sampai 4 subtituent yang berbeda, mengakibatkan hilangnya seluruh sifat simetrinya
sehingga atom C khiraal sering diistilakan sebagai asymmetric carbon